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糖类油脂蛋白质

第七章糖类油脂蛋白质

第一节葡萄糖 蔗糖

糖类

1、CH2OH─(CHOH)4CHO+Ag(NH3)2OH→

2、CH2OH─(CHOH)4─CHO+Cu(OH)2

3、CH2OH─(CHOH)4─CHO+CH3COOH

4、C6H12O6(s)+O2(g)→

5、C6H12O6

6、C12H22O11(蔗糖)+H2O

7、C12H22O11(麦芽糖)+H2O

8、(C6H10O5)n(纤维素)+nH2O

9、

10、

11、

油脂

1、

2、

3、

氨基酸、蛋白质

1、

2、

3、

合成塑料

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

合成纤维

1、

2、

3、

合成橡胶

1、

2、

3、

4、

一、糖类

  1.糖类的概念

  具有多羟基醛结构、多羟基酮结构或能够水解生成多羟基醛、多羟基酮的物质称为糖类。

  说明:

(1)糖类不都是甜的。

我们食用的蔗糖是甜的,它只是糖类中的一种。

淀粉、纤维素均不甜,它们属于糖类。

有些有甜味的物质,如糖精,不属于糖类。

  

(2)糖类是由C、H、O三种元素组成的有机化合物,通式为Cn(H2O)m。

所以糖类又称碳水化合物。

在学习中对通式的理解应注意:

  ①糖分子中的H、O原子并不是结合成水分子形式存在,它只能说明糖类由C、H、O三种元素组成。

  ②此通式适用于大多数糖类化合物,而对少数糖类物质不适合,如鼠李糖化学式为C6H12O5。

有些符合此通式的物质并不是糖类,如甲醛:

HCHO,乙酸:

CH3COOH,甲酸甲酯:

HCOOCH3。

  2.糖的分类

  

  单糖是糖类中最简单的一类糖,它不能水解生成其它糖。

葡萄糖和果糖是单糖中的两种,它们互为同分异构体。

  二、葡萄糖的结构和性质

  

(1)葡萄糖具有多羟基醛的结构:

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

  

(2)葡萄糖的化学性质

  ①因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又有还原性。

体现在:

可与H2发生加成反应,被还原生成已六醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH。

可被银氨溶液或新制的氢氧化铜氧化生成葡萄糖酸铵或葡萄糖酸。

  CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

  CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

  前者用作热水瓶胆上镀银,后者用于检验人的尿液里是否含有葡萄糖。

  ②因分子中有羟基,使葡萄糖在一定条件下与酸发生酯化反应。

  

 三、蔗糖、麦芽糖

  1.低聚糖中常见的二糖为蔗糖和麦芽糖,分子式均为C12H22O11,它们互为同分异构体。

两者均可水解生成单糖,蔗糖水解生成一分子葡萄糖一分子果糖,麦芽糖水解生成两分子葡萄糖。

  

  

  因为它们水解产物不同,而分子组成相同,所以用分子式表示某糖水解的化学方程式中要注明各物质名称。

  2.蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,即蔗糖水溶液不与银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应。

  3.麦芽糖分子结构中含有醛基,是一种还原性糖,它可与银氨溶液发生银镜反应,也可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色Cu2O沉淀。

用这两种方法之一可鉴别蔗糖和麦芽糖。

  四、食品添加剂

  1.食品添加剂的概念

  有意识的以少量添加在食品里,以改善食品的外观、风味、组织结构或贮存性质的非营养物质。

  2.食品添加剂所起的作用

  

(1)控制食品的化学变化、物理变化、微生物变化、以减少因食品变质而引起的损耗,降低微生物的危害,保证食品的质量。

  

(2)延长食品的有效保存期。

  (3)便于食品加工。

  (4)改善食品的色、香、味和营养价值。

  3.食品添加剂与人体健康

  

(1)添加剂对食品的污染。

  食品加工制作过程中,为防止食品变质,改善食品的外观、味道、控制微生物的繁殖等等,往往需要在食品中加入防腐剂、食用色素、食用香料、甜味剂、抗氧化剂、食用酸、发色剂、乳化剂、消泡剂、固化剂、漂白剂等添加剂。

由于食品添加剂很多是化学品,一般在一定程度上具有毒性。

  食品添加剂的用量有一定的卫生标准,如防腐剂苯甲酸钠用量≤0.1%、山梨酸钾0.05%~0.1%,食用色素胭脂红、柠檬黄、酸性靛蓝、苋菜红四种都是0.01%~0.005%,肉类发色剂硝酸钠≤0.05%、亚硝酸钠≤0.01%。

食品添加剂虽然用量很少,一般不会引起急性中毒,但长期少量食用;对人体可以产生潜在的危害;如果超标准用量,对人可能产生急性中毒,如有些人工合成色素就是如此。

  例如人们喜欢吃的饮料、方便面、果冻及一些小食品中,有不少都含有各种食品添加剂。

在各种肉类和鱼类加工食品,比如罐头、火腿肠、香肠中,加入硝酸盐或亚硝酸盐后可抑制细菌的生长,放的时间长些,还可使肉类的颜色鲜美。

但这两种食品添加剂也是不能过量食用的,亚硝酸盐或硝酸盐会与肉类食品中的仲胺结合产生亚硝胺。

它是一种致癌物质,诱发人体患癌症的危险。

  又如,果冻并非是水果加工制作的营养食品,而是在海藻酸钠、琼脂、明胶等增稠剂中加入少量香精、色素、甜味剂、酸味剂等混合制成。

果冻原料中由于提纯工艺使维生素、无机盐丧失,而形成纤维素类食物。

果冻摄入过多会影响机体对脂肪、蛋白质的吸收,尤其是可使铁、锌、无机盐结合成可溶性或不可溶性混合物,长期食用会降低机体对这些微量元素的吸收和利用。

果冻中的色素,对人体无营养价值,过量食用也会影响小儿的生长发育。

甚至出现因果冻等异物窒息。

  又如近年来,有些面粉厂为了迎合人们偏爱面粉白的心理,往面粉中加入增白剂、滑石粉或石膏粉等。

有些厂家甚至非法往面粉中掺加一种叫做“吊白块”的工业漂白剂,这种吊白块:

可使面粉变白,增加韧性,轧出的面条耐煮,吃起来“爽滑可口”;蒸出的馒头雪白,口感也不错。

“吊白块”的主要成分是甲醛次硫酸氢钠,是一种致癌物质,国家早已明令禁止用作食品添加剂。

  然而,科学告诉我们,无论往面粉中加入何种“增白剂”,均可对人体造成伤害。

比如有一种学名为过氧化苯甲酰的物质,对肝脏就十分有害。

  由此可见,不管是往面粉中添加工业增白剂或工业漂白剂,均会危害消费者的健康。

  

(2)为防止食品污染,主要采取下列措施:

  ①食品用水必须符合卫生标准。

(水质要求基本上与饮用水相同)

  ②严格控制使用食品添加剂。

  ③防止食品在加工、运输及贮藏过程中的污染。

  ④制订食品管理制度及食品卫生标准。

  ⑤加强食品卫生的检验和监督。

  例1.A、B、C、D都只含有碳、氢、氧的有机化合物,在常温下,A为气态,B、C为液态,D是白色晶体。

A、B均具有强烈刺激性气味,C具有芳香气味,D有甜味,它们具有相同的最简式。

将它们分别在足量的氧气中充分燃烧,当恢复到室温时,其燃烧所消耗氧气的物质的量与燃烧后所产生的气体物质的量相等。

回答下列问题:

  

(1)上述有机物的最简式为_______________。

  

(2)A、B、C、D的结构简式为__________、__________、__________、__________。

  解析:

  

(1)常温下气态的含氧衍生物只有甲醛,且CH2O+O2

CO2+H2O符合题意,故上述有机物的最简式为CH2O。

  

(2)设B、C、D的分子式为(CH2O)n,n=2时为CH3COOH(有刺激性气味)或HCOOCH3(有芳香味),当n=6时为C6H12O6,为单糖,可能为葡萄糖或果糖。

  结构简式分别为:

  A:

HCHO B:

CH3COOH C:

HCOOCH3

  D:

CH2OH(CHOH)4CHO或CH2OH(CHOH)3COCH2OH

  例2.下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是

  A.甲酸甲酯 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.麦芽糖

  解析:

蔗糖分子中无醛基,故不能发生银镜反应,葡萄糖为单糖不能水解,甲酸甲酯和麦芽糖能水解,且分子中均含有醛基,因此能发生银镜反应。

  答案:

A、D。

  例3.下列各组混合物中,不论两种物质以何种比例混合,只要总质量一定,经完全燃烧后,产生的CO2质量不变的是( )

  A、乙炔和苯  B、乙醇和乙酸  C、甲醛和葡萄糖  D、丙烯和丙烷

  [解析] 混合物总质量一定时,要使完全燃烧后生成的CO2为一恒量,则要求各组分有机物含碳量相等。

本题的4个选项中各组分有机物所含元素的种类相同,则各组分的最简式相同时可满足题意。

A中,乙炔C2H2与苯C6H6的最简式都为CH;B中,乙酸C2H4O2最简式为CH2O,而乙醇分子式为C2H6O;C中甲醛CH2O与葡萄糖C6H12O6的最简式相同,都是CH2O;对于D,丙烯C3H6最简式为CH2,丙烷为C3H8。

  答案为 A、C。

  参考练习:

  1.关于葡萄糖的叙述不正确的是

  A.为一种多羟基醛   B.能发生水解反应

  C.能发生氧化反应   D.能发生酯化反应

  2.分子组成符合Cn(H2O)m,但不属于糖类的是

  A.甲酸 B.乙酸 C.葡萄糖 D.甲醛

  3.易溶于水,在一定条件下又能与水反应的是

  A.氯乙烷 B.葡萄糖 C.蔗糖 D.乙酸乙酯

  4.下列实验需用水浴加热的是

  A.制乙酸乙酯   B.葡萄糖和银氨溶液反应

  C.蔗糖水解    D.甲醛和新制的氢氧化铜反应

  5.下列各组中两物质最简式都为CH2O,且都能发生银镜反应的是

  A.甲醛、乙醛   B.乙酸、甲酸甲酯

  C.蔗糖、葡萄糖  D.甲醛、葡萄糖

  6.一定不能发生银镜反应的是

  A.C2H4O2  B.C3H8O C.C12H22O11 D.CH2O

  7.下列实验事实可以用同一反应原理解释的是

  A.H2S、SO2都能使溴水褪色

  B.SO2、活性炭都能使品红溶液褪色

  C.苯、乙醇都能与浓HNO3反应

  D.福尔马林、葡萄糖都能发生银镜反应

  8.下列物质中,能被新制氢氧化铜氧化的是

  A.乙酸 B.葡萄糖 C.甘油 D.甲酸乙酯

 9.下列各组混合物,只要其总质量固定,不管它们以何种比例混合,完全燃烧后产生水的量是一个恒量的是

  ①乙炔、苯 ②甲烷、乙烷 ③乙醇、丙三醇 ④甲醛、葡萄糖 ⑤乙烯、乙酸

  A.①② B.①④ C.③④ D.③⑤

10.将蔗糖与稀硫酸共煮后,向溶液中加入新制的氢氧化铜,加热未见砖红色沉淀生成。

其原因是________。

 11.现有10种有机物,分别为:

A、乙烯 B、苯 C、甲苯 D、溴乙烷 E、乙酸乙酯 F、乙酸 G、苯甲酸甲酯 H、苯酚 I、葡萄糖 J、蔗糖

  

(1)能发生银镜反应的有_____________;

  

(2)能与NaOH溶液反应的有____________;

  (3)能使酸性KMnO4溶液褪色的有__________;

  (4)常温下能与溴水反应的有______________。

  参考答案:

  1.B 2.BD 3.C 4.BC 5.D 6.B 7.AD 8.BD 9.B

  10.蔗糖水解完成后,稀硫酸还存在,加入的Cu(OH)2溶解在硫酸中,因此不与蔗糖的水解产物发生反应。

(醛基与新制Cu(OH)2的反应是在碱性条件下进行的)

  11.

(1)I 

(2)D、E、F、G、H (3)A、C、H、I (4)A、H

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