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药物合成题库
07/08第二学期药物合成反应试题
题号
-一-
-二二
三
四
总分
得分
评卷人
姓名
学号
班级
一、填空题（0.5分X40=20分）
1、轨道的节越多，它的能量越高。
2、1S轨道呈球对称，对应于氢原子的电子的最低可能的轨道
3、写出以下原子的基态电子结构：
C:
1S22S22Px12Py1
Mg:
1S22S22Px22Py22Pz23S2其中一个叫成键轨道_，具有较高的能量。
Be:
1S22S2
F:
1S22S2SPx22Py22Pz1
4、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，
有关，而诱导效应只依赖于键。
S成分的增大而,键的强度随S成分的增大而增大
（—Is）强弱：
一F,—I,—Br,—Cl。
（+Is）强弱：
具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键
5、场效应和分子的几何构型
6、碳-碳键长随
7、判断诱导效应
&判断诱导效应
_C（CH3）3
-ch2ch3-ch3-CH（CH3）2
—C（CH3）3>一CH（CH3）2>一CH2CH3>一CH3
愈强
9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性愈强，即-Is诱导效应愈大。
10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面
;各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均。
11、布朗斯特酸的定义是给,路易斯酸的定义是有空轨道的任何一
种物质
12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是:
Cl2>Br2>〔2
13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的,
先对双键做亲电进攻，而后
.再加上去。
14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向:
HC三CCHCH2
Br——CH二CH2
h2c=chch=o
p—n
p—n
共轭
共轭
共轭
15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于
16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会
亲电加成
机理。
H3C
CH二C——CH3
BB「3»
CH2C=
CH3
2
B——cIH
rH3
B——CIC
BBr2Br
H3CCH3
—-z
c——C
H、CH3
n3
c
BrBr
BrCI
H3CCH3
NaOAc
HCH3
17、
18、应用次卤酸酯（ROX）作为卤化剂对烯烃加成，其机理相同于次卤酸的反应，但可在
非水溶液中进行反应，根据溶齐的不同，可生成相应的卤醇
衍生物。
19、卤代烯烃常由或硼氢化一卤解
反应来制备。
20、当芳核上存在推电子基团时，卤化反应变得容易。
21、醚键断裂的氢卤酸活性顺序是HI>HBr>HCI。
22、烃化反应的机理多属SN1或Sn2反应，即带负电荷或未共用电子对
氧、氮、碳原子向烃化剂带正的碳原子做亲核进攻。
23、芳卤化物作烃化剂时，烃化活性较低，但当芳环上在卤素的邻对位有吸电子基团存在时，可增强卤原子的活性。
24、对于烃化剂RX的烃化活性顺序为：
RI>RBr>RCI。
25、酚的氧烃化活性比醇的氧烃化活性高，原因是。
26、重氮甲烷作烃化剂可提供』基。
27、芳烃的碳一烃化中常用烃化剂为卤代烃、醇、烯烃。
28、比较以下三者碱性的强弱：
氨，苯胺，脂肪胺脂肪胺>氨>苯胺。
29、在醇或酚的氧-酰化中，酸酐是一个酰化剂，反应具有性。
30、醇的氧—酰化可得酯,其反应的难易及酰化剂的
活性。
31、在芳胺的氮一酰化中，加入强碱的作用是使芳胺转化成芳胺氮负离子以增大其亲核
性。
32、在醇或酚的氧-酰化中，酸酐是一个强酰化剂，反应具有不。
二.补充下列反应式使其完整。
（反应条件或产物）（1分X50=50分）
1、
Cb/NaOH/H2O
HgCb'
OEt
Cl
3、
H3C
HCI
H3C——C三C——COOH
C
\
COOH
4、
5、
Br2
Ph3C—CH二CH2Ph3C——CH
CCI4
CH2BqPh3C——CHCH2
6、
Br
AcOH
-PhHzC—C——CH2—CH3
PhCH2C=CH—CH3
CH3
BH3
ICI
CH3
PhH2C一CH一CH一CH3
CH3I
7、写出正常产物和重排产物。
（H3C）3C
HCI
CH二CH2（H3C）3C
AcOH
CH—CH3+（H362C——CH（CH3）2
ClCl
8、
CIHC=CCI2
Cl2/hv
LCI2HC一CCI3
9、Ph
（
C三CH-
NaOH/Br2/H2O）
aPhCCH
10、
3
1moIBr2
Fe/低温
2一CH3
Br2/hv
CH3
11、NBS/hv
Ph3C—CH2CH=CH2Ph3CHC—CH—CH2Br
CCI4
12、
O
II
（CH2）4-C
13、
H
Br2/DMF
14、
CH2
C
15、
CHO
Cl
16、
H3C—CH2'C—CH3
Me3SiCl
LDAa
BTNaOH
H2O
H3C
2molBr2/NaOH
H3CH2C—C—CH3
O
II
H3C—CH2C—CHBr2
H3C
Br
O
II
Cl2
OSiMe3
I
H3C一CH=CCH3
（CH2）3—
CH—C—CH2Br
CH
I
Br
Bro
Et2O
H3C
CH-C——CH3
COOH
.COOH
Br/CCI4
/
H2C；
―HCBr
\
COOH
COOH
18、
CH3
1
HCI
CH3CH2
C——OH—
►
20、
-Br
CH3
N
Cl
CH3
21、
H3C一CH2—O
CH3
HI/P2O5
CH3CH2OH
+CH3I
22、
OCH3
PBr3/DMF
23、
COOH
（PBr
COOH
PCI5
COBr
COOH
-_-O2N
HO
25、
BQH2CH2CH2CH2OH
27、
Cl
△
NO2
O2N
conh2
EtBr/NaOH
OH
conh2
OEt
28、
29、
OMe
30、
OH
lCOOH
Mel/NaOH
COOMe
Mel/NaOH
NaH/Mel
Et2O
31、
H2/RaneyNi
Et
NH3
CH—NH2
i-Pr
2R'CHO
+rnh2
KHFe（CO）4/CO/C2H5OH
CH2R'
CH2R'
ch2-n——ch2^=ch
I
CH3
34、
CH3
h3chnhc
H
CH
H5C2
C2H5
35、
CH2Li
C2H5
+O=C
CH2NHCH3
HC三CCH2CI
CH-N——C2H5
+PhLi
H5C2
HOOC
Cl
HOOC
Cl
Cl
NH
+
36
37、
+
CH3
38、
O
+
39、
+
O
40
BrCH2CH2Br/NaOEt/EtOH
COOEt
CH2（COOEt）
2
COOE;
CH3
CH3
nh2
CH3
CH3ch3
CH3
AICI3
H3C—C—CH
ClNaOEt
H3C
C一CH—CH3
+H3C—C—CH?
CI
HC一COOEt
HF
CH2
H3C一C—CHzCOOEt
C
O
AICI!
PhCH2CH2Ph
CuSO4/NaOH/PH5—6
C-CH2CH3
CH3
42、
+nBuLi
S
S
Li
H2C=CH——CH2CI+PhLi
H2C=CH
CH2Ph
+
H3O
OH
I
H5C2—C—C2H5
I
CH3
43、
OOLi
CH3Li+H5C2C_C2H5H5C2—C一C2H5
CH3
44、
Ph
C
H
Br
C
H
+Me2CuLi
45、
NH2NH2
IROH/Na2SO4/HBF4
HOOC—CH-CH2CH2COOHHOOC-CHCH2CH2COOR46、
AlCl3/Poly
EtCOOBu-n
EtCOOH+n-BuOH+
H
EtCOOBu-t
47、
Ph
48、
C4H9-n
n-C18H37C—COOH+H3Cc
I
C7Hi5-n
2+
Zn
CH=——
CqHg-n
50、
51、
/CH2
n-C18H37—C—COO—C、
C?
Hi5-nCH3
C4Hg-n
n-Ci8H37°H
n-C18H37OHCOO
C7Hi5-n
t-Bu
Ac2O
Ci8H37-n
O
II
+H3CC
CH3
t-Bu
（
t-BuOH
Bu-t
（CF3CO）2O
t-Bu
）
H3C
AgCN
54、
+PhCHz—CH—COOHnh2
N
CH—COOH
CH2Ph
H3C
CH3
C——COCl
1
CH3
aici3
-C—CH3I
CH3
56、
RCOOH
57、
58、
TsCI/K2CO3
R'NH2
R'NHCOR
TEBA
NH2+（CH3CO）2O
CH3
AH3
NHCOCH3
AICI3
59、
O
II
HO——CH2-CH2—C—CI
60、
（ch2）3-coci
H3
61、
AICI3
CH3
OMe
+CH3COCI
CH—CH—COCl
AICI3/Py
Cl曰
MeO
3
H3C
Et
63、
SCH3
+ch3coci
Clay
SCH3
COCH3
64、
CH3COCH2COOC2H5
PhCOCl/B
ch3cochcooc2h5
COPh
65、
thf
PhMgBr+CH3COOC2H5CH3COPh
66、
CH3
C——COOEtI
H3C
H/
COOEt
H3C
H3CH3CCH3
67、
B
厂yCHO
+
y芦、cho
O
II
CH3—C—CH3
ErONa
70、
CH3COCH2ch3
LDA/THF
—
CH3CH2CHO
CH3CH2COCH—CHCH2CH2CH3
+
H3OOH
71、
2HCHO+CH3CH2CH2CHO
K2CO3
CH2OH
H3CH2C_C—CHO
C
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