同分异构体专题(详细讲解,资料汇编)Word文件下载.docx
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分子式相同
同一元素
质子数相同
组成相差CH2原子团
结构不同
性质不同
中子数不同
【名师点睛】
①分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如:
H3PO4与
H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。
最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:
HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。
②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:
CH3CH2OH和CH3OCH3、
CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4;
CH3COOH、HCOOCH3。
同分异构现象
在某些无机化合物中也存在,如:
CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。
④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。
反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。
如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。
⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。
各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。
典例1下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 ( )。
A.C4H8 B.C3H8
C.SiO2 D.P
【答案】B
【解析】C4H8存在同分异构体,A错;
SiO2是由硅原子和氧原子形成的原子晶体,不存在分子,C错;
磷有两种同素异形体红磷和白磷,P也不能表示红磷和白磷的分子组成,D错。
9
典例2下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物。
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
【答案】D
二.同分异构体的类型
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1.碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。
再如,CH3CH2CH2CH2CHO
(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2
甲基丁醛)也属于碳链异构。
2.官能团位置异构
含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。
如,CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2;
CH3CH2CH2CH2COH(1
丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2
丁醇)。
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3.官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。
各类有机物异构体情况见下表:
有机物通式 可能类别
实
例
CH
n2n+2
只能是烷烃,异构
类别只有碳架异构
CHCHCHCHCH,CHCH(CH)CHCH,C(CH)
3 2 2 2 3
3
3 2 3
34
CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,CH2=CH2,
CnH2n
单烯烃、环烷烃
CnH2n
2
6
炔烃、二烯烃
芳香烃(苯及其同系物)
CHCCH2CH3,CH3CCCH3,CH2=CH—CH=CH2
CnH2n+2O 饱和脂肪醇、醚
CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,CH3OCH2CH3
CnH2nO
醛、酮、环醚、
环醇、烯基醇
CH3CH2CHO,CH3COCH3,CH=CHCH2OH,
,
羧酸、酯、羟醛、 CH3CH2COOH,CH3COOCH3、HCOOCH2CH3,HOCH2CH2CHO、
CnH2nO2
羟基酮 CH3CH(OH)CHO,CH3COCH2OH
6O
酚、芳香醇、
芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷,氨基酸
Cn(H2O)m
糖类
CH3CH2NO2、H2N—CH2COOH
C6H12O6:
CH2OH(CHOH)4CHO,CH20H(CHOH)3COCH2OHCH0
122211:
蔗糖、麦芽糖
淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但由于n不等,所以不是同分异构体。
4.顺反异构
不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。
存在顺反异构的条件:
碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。
2、同分异构体数目的判断方法
一.记忆法
1.记住烃基的种数
烃 基 种 数 类 推
甲基、乙基 1种 甲醇、一氯甲烷;
乙醇、一氯乙烷都没有同分异构体
2种:
丙 基
一氯丙烷、丙醇、丁醛、丁酸都有2种同分异构体
4种:
丁 基 一氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体
8种:
一氯戊烷、戊醇、己醛、己酸都有8种同分异构体
戊 基
甲烷CH4
新戊烷
乙烷CH3—CH3
2,2,3,3
四甲基丁烷
2.碳原子数少于10的烷烃,一氯代物同分异构体只有1种的有四种:
3.C7H8O含有苯环的同分异构体有5种:
苯甲醇:
、苯甲醚:
、邻甲苯酚:
间甲苯酚:
、对甲苯酚:
典例1分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
【答案】D二.等效氢法
判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。
②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子;
如分子中有2种“等效”氢原子。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中,在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴,故有两类“等效”氢原子。
典例2(2014课标Ⅱ)的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
【答案】C
【名师点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意前面固定过的位置不能再放氢,否则重复。
三.换元法(替代法)
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考.
乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种,假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构.同理:
二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构.又如:
二氯苯有三种,四氯苯也有三种。
典例3已知分子式为C12H12的物质A,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,
由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为(
)
A.9种
B.10种
C.11种
D.12种
【答案】A
【解析】CH3CH3苯环上共有6个氢原子,根据换元法思路,其一溴代物与五溴代物的同分异构体种数相同,二溴代物与四溴代物的同分异构体种数相同。
四.定一移一转一法
苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代,烃分子中的氢原子被两个取代基取代,常采用定一移一法。
例有三种不同的基团,分别为—Cl、—Br、—I,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上,Br原子放在Cl原子的邻位上,把I原子绕苯环旋转,有4种结构;
把Br原子移到Cl原子间位,再把I原子绕苯环旋转,又有4种结构;
把Br原子移到Cl原子对位,把I原子绕苯环旋转,有2种结构,共有10种。
典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()
A.9种 B.12种 C.15种 D.18种
五.排列组合法
对于不同的有机物分子间形成化合物时,要考虑排列组合的方式。
甲醇CH3OH和丙醇C3H7OH,混合加热形成醚时,丙醇有两种结构,1
丙醇和2
丙醇,形成醚时可以是甲醇、1
丙醇、2
丙醇各自形成醚,也可以是甲醇和1
丙醇、甲醇和2
丙醇、1
丙醇形成醚,共有六种醚。
典例5(2016天津)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
【解析】A.蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物,水解的最终产物是氨基酸,正确;
B.氨基酸不具有生物活性,遇重金属离子反应不属于变性,错误;
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,可以生成4种二肽(α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸可以生成两种、α-氨基丙酸与α-氨基丙酸可生成1种、α-氨基苯丙酸与α-氨基苯丙酸可生成1种),错误;
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子,带负电荷,在电场作用下向正极移动,错误,故选A。
典例6(2014课标Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯
【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少,首先要掌握各类物质的分子式通式和该物质的分子式、同分异构体的概念;
然后再加以应用。
在书写同分异构体时要按照一定的规律和顺序进行,即先写同类的、再写不同类型的。
同类的同分异构体进行书写时,碳链由长到短,支链由整到散。
位置由边到中间等。
对于烃的衍生物,分析清楚每一种碳链结构中的H原子的类型,把取代基取代该种H原子就得到相应的种类的同碳链结构的异构体。
等等这样既不会重写,也不会漏写,就可以完整准确得快速找到各种化合物的同分异构体的种类数。
最后根据种类数目的多少得到该题目的答案。
A.戊烷有三种同分异构体,它们是
;
CH3CH2CH2