同分异构体专题(详细讲解,资料汇编)Word文件下载.docx

1、分子式相同同一元素质子数相同组成相差 CH2 原子团结构不同性质不同中子数不同【名师点睛】 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4 与H2SO4 、C2H6O 与CH2O2 的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6 的最简式相同，但分子式不同。 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH 和 CH3OCH3、CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 等。 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于

2、某些不同类有机物中，如：CH3CH2CH 2CH 2CH3、CH3CH2CH （CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO（NH2）2 与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为 2种、3 种。 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。典例 1 下列化学式只表示

3、一种物质的分子组成的是（）。AC4H8BC3H8CSiO2DP【答案】B【解析】 C4H8 存在同分异构体，A 错；SiO2 是由硅原子和氧原子形成的原子晶体，不存在分子，C 错；磷有两种同素异形体红磷和白磷，P 也不能表示红磷和白磷的分子组成，D 错。9典例 2 下列说法正确的是（）A. 凡是分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的物质，彼此一定是同系物。B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体【答案】D二. 同分异构体的类型绝大

4、多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有 4 种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO（2甲基丁醛）也属于碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3 和 CH3CH2CH=CH2；CH3CH2CH2CH2COH（1丁醇）与CH3CH2CH（OH）C

5、H3（2丁醇）。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实例C Hn 2n+2只能是烷烃，异构类别只有碳架异构CH CH CH CH CH ，CH CH（CH ）CH CH ，C（CH ）3222333233 4CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C（CH3）2，CH2=CH2，CnH2n单烯烃、环烷

6、烃CnH2n26炔烃、二烯烃芳香烃（苯及其同系物）CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH2OH，CH3CH（OH）CH3，CH3OCH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH，羧酸、酯、羟醛、CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CnH2nO2羟基酮CH3CH（OH）CHO，CH3COCH2OH6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷，氨基酸Cn（H2O）m糖类CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

7、C6H12O6：CH2OH（CHOH） 4CHO，CH20H（CHOH） 3COCH2OH C H 012 22 11：蔗糖、麦芽糖淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n 表示，但由于 n 不等，所以不是同分异构体。4. 顺反异构不饱和烃（烯烃）的 C=C 双键，还 C=N 双键，N=N 双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。2 、同分异构体数目的判断方法一记忆法1. 记住烃基的种数烃基种数类推甲基、乙基1 种甲醇、一氯甲烷；乙醇、一氯乙烷都没有同分异构体2 种：丙基一氯丙烷、丙醇、丁醛、丁

8、酸都有 2 种同分异构体4 种：丁基一氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体8 种：一氯戊烷、戊醇、己醛、己酸都有 8 种同分异构体戊基甲烷CH4新戊烷乙烷CH3CH32，2，3，3四甲基丁烷2. 碳原子数少于 10 的烷烃，一氯代物同分异构体只有 1 种的有四种：3. C7H8O 含有苯环的同分异构体有 5 种：苯甲醇：、 苯甲醚：、邻甲苯酚：间甲苯酚： 、对甲苯酚：典例 1 分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）A5 种B6 种C7 种D8 种【答案】D二. 等效氢法判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如中 CH

9、3 上的 3 个氢原子是“等效”的。 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 ；如分子中有 2 种“等效”氢原子。 处于对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有 2 条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。典例 2（2014 课标） 的一氯代物有（）A3 种B4 种C5 种D6 种【答案】C【名师点拨】有几种不同位置的 H 就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。三. 换元法（替代法）将有机物分子中的不同原子或基团

10、换位进行思考乙烷分子中共有 6 个H 原子，若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的 Cl 看作 H 原子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。典例 3 已知分子式为 C12H12 的物质 A ，A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为（）A9 种B10 种C11 种D12 种【答案】A【解析】 CH3CH3 苯环上共有 6 个氢原子，根据换元法思路，其一溴代物

11、与五溴代物的同分异构体种数相同，二溴代物与四溴代物的同分异构体种数相同。四. 定一移一转一法苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。例有三种不同的基团，分别为Cl、Br、I，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，生成的同分异构体可以先把 Cl 原子固定在苯环的上面顶点上，Br 原子放在 Cl 原子的邻位上，把 I 原子绕苯环旋转，有 4 种结构；把Br 原子移到 Cl 原子间位，再把 I 原子绕苯环旋转，又有 4 种结构；把Br 原子移到 Cl 原子对位，把 I 原子绕苯环旋转，有 2 种结构，共有 10 种。典例 4 甲苯苯环上的一个H 原子被C

12、3H6Cl 取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（）A 9 种B 12 种C 15 种D 18 种五. 排列组合法对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。甲醇CH3OH 和丙醇 C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1丙醇和 2丙醇，形成醚时可以是甲醇、1丙醇、2丙醇各自形成醚，也可以是甲醇和 1丙醇、甲醇和 2丙醇、1丙醇形成醚，共有六种醚。典例 5（2016 天津）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是（）A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成 2 种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成

13、的离子，在电场作用下向负极移动【解析】A蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；B氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误；C氨基丙酸与 氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成 4 种二肽（氨基丙酸与 氨基苯丙酸可以生成两种、氨基丙酸与 氨基丙酸可生成 1 种、氨基苯丙酸与 氨基苯丙酸可生成 1 种），错误；D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，故选A。典例 6（2014 课标）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少，首先要掌握各类物质的分子式通式和该物质的分子式、同分异构体的概念；然后再加以应用。在书写同分异构体时要按照一定的规律和顺序进行，即先写同类的、再写不同类型的。同类的同分异构体进行书写时，碳链由长到短，支链由整到散。位置由边到中间等。对于烃的衍生物，分析清楚每一种碳链结构中的 H 原子的类型，把取代基取代该种H 原子就得到相应的种类的同碳链结构的异构体。等等这样既不会重写，也不会漏写，就可以完整准确得快速找到各种化合物的同分异构体的种类数。最后根据种类数目的多少得到该题目的答案。A戊烷有三种同分异构体，它们是CH3CH2CH2