选修五综合应用课第1讲认识有机物综合应用.docx
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选修五综合应用课第1讲认识有机物综合应用
第五讲认识有机物综合应用
【知识梳理】
一、有机化合物的分类及结构特点
1.有机化合物的分类
(1)按碳的骨架分类
特别提示 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系
(1)芳香化合物:
含有一个或几个苯环的化合物,如苯、溴苯、萘等。
(2)芳香烃:
含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素),如苯、甲苯、萘等。
(3)苯的同系物:
只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥6),如甲苯、乙苯等。
即苯的同系物属于芳香烃,芳香烃属于芳香化合物。
2.有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子有4个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、S等形成共价化合物。
(1)碳原子的成键特点
①有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键。
②碳原子与碳原子之间可以结合成链状,也可以结合成环状。
(2)甲烷的结构
甲烷分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。
科学实验还表明:
在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,它们的键长相等,两个碳氢键之间的夹角均为109°28′,键能也相同。
二、同分异构体
1.同分异构体的概念及其判断依据
(1)同分异构体概念的内涵有两点:
一是“同分”指分子式相同;二是“异构”指的是结构不同。
判断物质之间是否是同分异构体时,二者缺一不可。
同分异构体概念的外延是化合物。
化合物既包括有机化合物,也包括无机化合物。
如H—O—CN和H—N===C===O;H—S—CN和H—N===C===S等。
化合物只要分子式相同,结构不同,就是同分异构体。
(2)判断依据:
一看分子式是否相同,只有分子式相同,才有可能是同分异构体。
二看结构式是否不同,分两种情况:
①属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同;②分子式相同但不属于同类物质。
特别提示
(1)同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
如NO和C2H6。
(2)同分异构体不仅存在于有机物与有机物之间,也存在于有机物与无机物之间,如尿素CO(NH2)2(有机物)和NH4CNO(无机物)互为同分异构体。
(3)二氯甲烷虽然可写作
和
,但是二者是同种物质,不是同分异构体。
2.同分异构体的类别
(1)碳链异构:
碳链骨架不同产生的异构现象。
如C5H12有三种同分异构体:
正戊烷、异戊烷和新戊烷。
(2)位置异构:
由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。
如氯丙烷有两种同分异构体:
1氯丙烷和2氯丙烷。
(3)官能团异构(又称类别异构):
有机物的官能团种类不同,但分子式相同。
如:
①单烯烃与环烷烃;②单炔烃和二烯烃、环烯烃;③饱和一元醇和醚;④饱和一元醛和酮;⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯;⑥芳香醇、芳香醚和酚;⑦葡萄糖和果糖;⑧蔗糖和麦芽糖;⑨硝基化合物与氨基酸等。
3.同分异构体的书写规律
(1)判定类别:
根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构,常根据通式判定。
再按照碳链异构→位置异构→类别异构的顺序书写同分异构体。
(2)确定碳链:
常采用“碳链缩短法”书写。
可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列由对到邻间。
”
(3)移动位置:
一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。
(4)加氢饱和:
碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,最后即得到所有同分异构体的结构简式。
三 有机化合物命名的“五个”原则和“五个”必须
1.有机物命名的“五个”原则(以烷烃为例)
(1)最长——主链最长。
选取的主链是所有的碳链中最长的,称为某烷。
如:
在这个烷烃分子中有多条碳链,最长碳链为十个碳原子。
称为“癸烷”。
(2)最多——支链最多。
如果选取碳链中最长的碳链有多条时,选择含支链最多的一条碳链作命名的主链。
如:
在这个烷烃分子中有十个碳原子的碳链共有两条,1中含有五个支链,2中含有四个支链。
(3)最近——编号离支链最近。
对所选定的主链上的碳原子进行编号时,要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。
如:
左边的碳原子离支链最近,因此这个分子中碳原子的编号应该从左边的碳原子开始。
正确命名:
2,4,6,8四甲基3乙基癸烷。
(4)最小——支链序号之和最小。
如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时,按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。
如:
错误命名:
3,5,5三甲基庚烷;
正确命名:
3,3,5三甲基庚烷。
(5)最简——靠近起点的取代基要简单。
在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端开始编号。
如:
错误命名:
3乙基5甲基庚烷;
正确命名:
3甲基5乙基庚烷。
2.有机物命名的“五个”必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明。
(2)主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数。
(3)位号之间必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”)。
(4)阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“”相连。
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。
3.含官能团化合物的命名
含官能团化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸,命名原则与烷烃相似,但略有不同。
主要不同点:
(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。
(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。
(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置,双键和三键被两个碳原子共有,应按碳原子编号较小的数字。
(4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并类似)。
如:
命名:
2乙基1丁烯
命名:
4甲基1戊烯
命名:
2甲基1,3戊二烯
命名:
2,4戊二醇
4.芳香族化合物的命名
(1)苯环上无官能团时,以苯环为母体命名。
如:
甲苯;
1,2二甲苯。
(2)如果苯环上有—NO2、—X官能团时,也以苯环为母体命名。
如:
,命名:
对硝基甲苯(或4硝基甲苯)。
(3)如果苯环上有其他官能团,则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号。
如:
,命名:
邻甲基苯乙烯(或2甲基苯乙烯)。
四、确定有机物实验式及分子式的方法
1.元素分析法确定实验式
元素定量分析常用的方法是燃烧法,因为有机物中通常含有碳元素和氢元素,在高温下,二者可被氧化为二氧化碳和水,然后分别用无水CaCl2吸收H2O,用KOH浓溶液吸收CO2,根据吸收前后质量的变化量,从而得到反应产生的CO2和H2O的质量,来确定有机物中碳和氢的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定实验式。
2.质谱法测定有机物的相对分子质量
质谱法的原理是用高能电子流轰击样品分子,使样品分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
而分子离子、碎片离子各自具有不同的相对分子质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
质谱图中的质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
质荷比最大的数据表示样品分子的相对分子质量。
3.巧用方法确定有机物的分子式
(1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式:
用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。
(2)用特定条件进行判断确定有机物的分子式:
①如混合烃的平均相对分子质量小于26,则混合烃中一定含有甲烷CH4;
②常温下为气体的烃分子,其碳原子数小于等于4,烃的含氧衍生物中为气态的只有甲醛(HCHO);
③气态烃或气态烃的混合物在温度高于100℃时完全燃烧,若反应前后气体体积或压强保持不变,则烃分子或混合烃平均分子式中氢原子个数为4。
(3)根据有机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式:
①给出结构简式情况的,可以直接“合并”同种元素的数目,得其化学式。
需要说明的一点是,原子书写顺序要注意,一般按C、H、O、N等顺序排列;
②对于键线式或结构模型,一要注意折点处表示碳原子;二要注意各原子的价键数,如C为四价,如果键数不足四价,则需用氢原子补充至达到四价,折点两边的短线即为键数;O为二价、N为三价,分析方法与上述碳原子连接情况相似。
如
的分子式为C10H14N2。
(4)实验式法:
首先根据题意求出烃的实验式,设为CaHb,
=x。
x取值
种类
方法
x<
烷烃
根据烷烃的通式CnH2n+2,
=x,可求出n值
x=
烯烃或环烷烃
先确定相对分子质量,再确定分子式
<x<1
CnH2n-2或CnH2n-6
直接用CnH2n-2或CnH2n-6代入验证,看是否符合
x=1
C2H2或C6H6或C8H8等
需结合其他条件确定分子式
(5)物质的量关系法:
由密度或其他条件―→求摩尔质量―→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量―→求分子式。
(6)化学方程式法(代数法):
利用化学方程式及题干要求―→列方程组―→求解未知数值―→求分子式。
(7)通式法:
依据题干要求或物质性质―→确定类别及组成通式相对分子质量,n值―→分子式。
特别提示 图解有机物化学式的确定方法
【应用分类】
1、根据有机物的结构、官能团、成键特点等判断有机物的类别,推测原子共线、共面问题;
2、包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、醇等有机物的命名;
3、有机物的不饱和度、等效氢等推断有机物的结构,及其同分异构体,并区分同系物、同分异构体、同素异形体、同位素等。
4、李比希法、质谱法、核磁共振氢谱法、红外光谱法等确定有机物的结构
【典例剖析】
典例1有机物的分类及成键特点
★★★1.下列分子中所有原子一定处于同一平面的是( )
A.CH2=CH﹣CH=CH2B.CH2=CH﹣C≡CH
C.
D.
【解答】解:
A.CH2=CH﹣CH=CH2相当于两个碳碳双键通过一个碳碳单键相连,所有原子都有可能处于同一平面,故A错误;
B.CH2=CH﹣C≡CH相当于一个碳碳双键和一个碳碳参键通过一个碳碳单键相连,所有原子都一定处在同一平面上,故B正确;
C.
中相当于苯环与碳碳双键通过一个碳碳单键相连,乙烯和苯是平面型结构,所有原子都有可能处在同一平面上,故C错误;
D.
分子中的甲基是和甲烷具有相似的结构为空间四面体,所以原子不可能处于同一平面,故D正确.
故选B.
【方法小结】烃的成键特点
结构式
碳杂化类型
结构简式
空间构型
最多共面原子数
最多共线原子数
Sp3
CH4
正四面体形
3
2
Sp3
CH2=CH2
平面行
6
4
sp
直线行
4
4
Sp2
平面行
12
4
【典例剖析】
典例2有机物的命名
★★★2.填空:
(1)
的名称是
(2)
的名称是
(3)2﹣丁醇的键线式为
(4)CH≡C﹣CH2﹣CH3分子中最多有 个碳原子在一条直线上.
【解答】解:
(1)最长碳链有6个碳原子,
的名称是2,4﹣二甲基己烷,故答案为:
2,4﹣二甲基己烷;
(2)从距离双键近的一端命名,
的名称是2﹣甲基﹣2﹣戊烯故答案为:
2﹣甲基﹣2﹣戊烯;
(3)含有羟基为醇类,含有羟基的最长碳链为4,距离羟基最近的一端为1号碳,故2﹣丁醇的键线式为
,故答案为:
;
(4)乙炔是直线型分子,取代乙炔中氢原子的碳在同一直线上,最多有3个碳原子在一条直线上,故答案为:
3.
【方法小结】
判断有机物命名是否正确,关键是抓住原则,熟知规律,作出判断
(1)基本原则:
“最长”“最近”“最多”“最少”“最小”,对烯烃、炔烃必须指明碳碳双键、三键的位置。
(2)基本规律:
在烷烃的命名中碳链1号位不能连有甲基,2号位上不能连有乙基,3号位上不能连有丙基,否则不遵循“最长”原则。
如:
3,3二甲基丁烷违反“最近”原则;3甲基2乙基戊烷不符合“最长”原则,即选主链错误;2,3二甲基戊烯,未指明碳碳双键的位置。
【典例剖析】
★★★★典例3根据有关性质推测有机物的结构
3.写出一种符合下列条件的
的同分异构体的结构简式:
_____________________。
①分子含有一个5元环
②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2
答案
【方法小结】
常见限制条件与结构关系总结
【典例剖析】
典例4有机物的同分异构体
★★★★4.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有( )
A.8种B.14种C.16种D.18种
答案 C
解析 在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则二者的物质的量相同,所以乙、丙的摩尔质量相同,根据甲的分子式判断甲是酯类化合物,水解生成羧酸和醇,若乙、丙的摩尔质量相同,则乙、丙的分子式为C4H8O2、C5H12O,即甲是丁酸与戊醇形成的酯,根据同分异构体的书写,丁酸有2种结构,戊醇有8种结构,所以甲有16种结构,答案选C。
【方法小结】
同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
对称法的判断可按下列三点进行:
①同一甲基上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
(4)定一移二法:
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
【典例剖析】
典例5有机物结构的确定
★★★5.已知15g化合物A完全氧化,把产物通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重9g,碱石灰增重39.6g,用现代物理方法测定:
①该有机物的质谱图如图所示②核磁共振仪1,3,5测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:
2:
2:
2:
3.
则下列说法正确的是( )
A.该有机物的分子式为C9H10O
B.该有机物的摩尔质量为150
C.该物质的结构简式可能为
D.该有机物一定不能与Na2CO3反应
【解答】解:
浓硫酸增重9g为生成的水,其物质的量=
=0.5mol,则n(H)=1mol,碱石灰增重39.6g为二氧化碳,其物质的量=
=0.9mol,则n(C)=0.9mol,根据质量守恒,可知15gA中n(O)=
=0.2mol,故有机物A的最简式为C9H10O2,结合质谱图可知,有机物A的相对分子质量为150,而最简式的式量为150,故有机物A的分子式为C9H10O2,A的核磁共振氢谱有5组峰,其峰面积之比为1:
2:
2:
2:
3,即5种氢原子的个数之比是1:
2:
2:
2:
3,含有1个甲基,其结构简式可能为
或
、C6H5COOCH2CH3,
A.由上述分析可知,有机物A的分子式为C9H10O2,故A错误;
B.有机物A的摩尔质量为150g/mol,相对分子质量为150,故B错误;
C.有机物A结构简式可能为
或
等,故C正确;
D.有机物A可能为对甲基苯甲酸,能与碳酸钠反应,故D错误,
故选C.
【方法小结】
图解有机物化学式的确定方法
【拓展提升】
★★★化学上常用燃烧法确定有机物的组成。
下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。
根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题:
(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________,写出有关反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是___________________________________________。
(3)写出E装置中所盛放试剂的名称________,它的作用是____________。
(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?
______________________。
有学生认为在E后应再加一与E相同的装置,目的是______________________。
(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。
经充分燃烧后,E管质量增加1.76g,D管质量增加0.72g,则该有机物的最简式为_____________________。
(6)要确定该有机物的化学式,还需要测定____________________________________。
解析:
(5)E管质量增加1.76g,是CO2的质量,物质的量为0.04mol,D管质量增加0.72g,是水的质量,物质的量为0.04mol,则C、H元素的质量为12g·mol-1×0.04mol+1g·mol-1×0.04mol×2=0.56g,O元素的质量为1.2-0.56=0.64g,物质的量为0.04mol,所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04=1∶2∶1,则该有机物的最简式为CH2O。
答案:
(1)H2O2 2H2O2
2H2O+O2↑
(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(3)碱石灰或氢氧化钠 吸收CO2
(4)造成测得有机物中含氢量增大 防止空气中的H2O和CO2进入E,使测得的数据不准
(5)CH2O (6)测出有机物的相对分子质量
【课堂练习】
★★1.下列有机物的系统命名正确的是( )
A.
异丁烷B.
2﹣甲基﹣3﹣丁烯
C.
2﹣丁醇D.
1,3,5﹣三硝基苯酚
【解答】解:
A.
,该有机物为烷烃,其结构中碳原子在同一条链上,没有支链,该有机物名称为:
正丁烷,故A错误;
B.
,烯烃的命名,编号应该从距离碳碳双键最近的一端开始,碳碳双键在1号C,该有机物正确命名为:
3﹣甲基﹣1﹣丁烯,故B错误;
C.
,该命名选取的主链是含有羟基的最长碳链,该有机物正确命名为:
2﹣丁醇,故C正确;
D.
,羟基所在的碳为1号C,硝基分别在2、4、6号C,该有机物正确命名为:
2,4,6﹣三硝基苯酚,故D错误;
故选C.
★★★2.下列叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8有机物最多存在4个C﹣C单键
B.
和
均是芳香烃,
既是芳香烃又是芳香化合物
C.
和
分子组成相差一个﹣CH2﹣,因此是同系物关系
D.通式相同的不同有机物一定属于同系物
【解答】解:
A、分子式为C4H8的有机物中可能含有一个环,即可能为环烷烃,如环丁烷,分子中含有4个碳碳键,故A正确;
B、含有苯环的烃属于芳香烃,环己烷中不含苯环,所以不属于芳香烃,
中含有苯环但还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,故B错误;
C、苯酚和苯甲醇属于不同的烃的含氧衍生物,苯酚属于酚类化合物,苯甲醇属于醇类物质,所以二者不是同系物,故C错误;
D、通式相同,但是结构不同,则不是同系物,如丙烯与环己烷的通式相同,但二者不是同系物,故D错误;
故选:
A
★★★★3.组成和结构为
的有机物的同分异构体有( )
A.10种B.12种C.20种D.30种
【解答】解:
﹣C3H6Cl的碳链为﹣C﹣C﹣C或
,当为﹣C﹣C﹣C时,该结构中含有3种位置不同的H,所以有3种同分异构体,当
时,该结构中含有2种氢原子,有2种同分异构体,﹣C3H6Cl总共有5种同分异构体;﹣C2H5O可能为:
﹣CH2CH2OH、﹣CHOHCH3、﹣CH2﹣O﹣CH2、﹣O﹣CH2CH3,总共有4种同分异构体,所以有机物的结构简式是
的同分异构体总共有:
5×4=20种,
故选C.
★★★4.甲、乙两种有机物的分子式分别为C4H9Cl和C5H10O,若甲、乙的同分异构体数目相同且都不含有环状结构,则乙物质所属的类别是( )
A.醇B.醚C.醛D.羧酸
【解答】解:
C4H10的同分异构体有两种:
CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种分别为:
CH3CH2CHClCH3、CH3CH2CH2CH2Cl;CH3CH(CH3)CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种分别为:
CH3CCl(CH3)CH3、CH3CH(CH3)CH2Cl,即分子式为C4H9Cl的同分异构体是4种,C5H10O可以看成是C4H9﹣CHO结构,﹣C4H9存在4种同分异构体,所以C4H9﹣CHO所属的类别是醛类.
故选C.
【课后作业】
★★★1.下列可证明甲烷分子是正四面体结构的是( )
A.一氯甲烷没有同分异构体
B.甲烷分子的四个键完全不相同
C.甲烷分子的四个键完全相同
D.二氯甲烷没有同分异构体
【解答】解:
A.无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,还是平面正方形结构,CH3Cl都不存在同分异构体,故A错误;
B.无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,还是平面正方形结构,CH4中的四个键完全相同,故B错误;
C.无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,还是平面正方形结构,CH4中的四个键完全相同,故C错误;
D.甲烷是正方形的平面结构,而CH2Cl2有两种结构:
相邻或者对角线上的氢被Cl取代,而实际上,其二氯取代物只有一种结构,因此只有正四面体结构才符合,故D正确.
故选D.
★★2.在系统命名法中,下列有机物主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CBrCH(CH3)2D.(CH3)2CHCH2CH2OH
【解答】解:
A、B最长碳链都是5个碳,主链名称为戊烷,故A、B错误;
C、(CH3)2CBrCH(CH3)2为卤代烃,在2号碳上含有溴原子,最长碳链为4,命名为2﹣溴丁烷,符合题意,故C正确;
D、含有羟基,应为醇类,命名时为“某醇”,不是丁烷,故D错误,
故选C.
★★★3.下列说法不正确的是( )
A.(CH3)2C=CHCH2CH3的名称为2﹣甲基﹣2﹣戊烯
B.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高
C.1mol乙酰水杨酸(
)最多可以和2molNaOH反应
D.可用
和HCHO为原料合成
【解答】解:
A.(CH3)2C=CHCH2CH3的名称为2﹣甲基﹣2﹣戊烯,故A正确;
B.乙醇、乙二醇、丙三醇相对分子质量逐渐增大,氢键数目增多,则乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高,故B正确;
C.乙酰水杨酸水解生成酚羟基和羧基,则1mol乙酰水杨酸消耗3molNaOH,故C错误;
D.苯酚与甲醛能合成酚醛树脂,可用
和HCHO为原料合成
,故D正确,
故选C.
★★★4.已知戊醇(C5H12O)有8种同分异构体,戊酸(C5H10O2)有4种同分异构体,请你推测分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体有( )种.
A.2B.4C.8D.9
【解答】解:
若为甲酸和丁醇酯化,丁醇有4种,形成的酯有四个:
HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH