高一必修有机化学方程式docx.docx
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高二有机化学复习
一、必修有机化学方程式
1、甲烷与氯气光照反应反应类型
2、乙烯通入漠水（或漠的四氯化碳溶液）中，使漠水褪色：
反应类型
3、苯与浓硝酸浓硫酸共热反应类型
4、甲烷燃烧：
5、乙醇燃烧：
6、乙醇与钠反应：
7、乙醇催化氧化：
反应类型
8、乙酸与氢氧化钠中和反应：
9、乙酸与碳酸钠溶液反应：
10、实验室制取乙酸乙酯：
反应类型
11、乙酸乙酯与NaOH溶液反应：
反应类型
12、由乙烯制聚乙烯反应类型二、高考中出现的选择题:
I.（全国新课标II卷2015第8）某竣酸酯的分子式为C18H26O5,lmol该酯完全水解可得到lmol竣酸和
2mol乙醇，该竣酸的分子式为（）
3.（2014重庆卷5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如题3图（未表示出原子或
原子团的空间排列）。
该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（）
A.Br2的CCb溶液B.Ag（NH3）2OH溶液
C.
D.H2
HBr
3.（2015全国新I卷9）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛
用途，其结构式如图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为（）
A.1：
1B.2：
3C.3：
2D.2：
1
4.（2015安徽7）碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如下图。
下列有关该物质的
说法正确的是：
（）
A.分子式为C3H2O3
B.分子中含6个o键
C.分子中只有极性键
D.&6g该物质完全燃烧得到6.72LCO2
0
00
5.（2013•山东高考）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的（）
A.
分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液竣基和羟基均能电离出H+
6.（2015山东卷第9）分枝酸可用于生化研究。
其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是（）
A.
分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.lmol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使漠的四氯化碳溶液、酸性高猛酸钾溶液褪色，且原理相同
7.
（2014-新课标全国卷I,7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）
9.（2013年新课标全国理综I,12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体
异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）
A.15种B.28种C.32种D.40种
10.（2012-新课标全国卷I,10）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立
体异构）（）
A.5种B.6种C.7种D.8种
11.[2012-海南化学卷5]分子式为C10H14的单取代芳炷，其可能的结构有（）
A.2种B.3种C.4种D.5种
12.（2014.新课标1）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）
A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯
13.2015噺课标全国卷II,11）分子式为C5H10O2并能饱和NaHCCh溶液反应放出气体的有机物有（不含
立体结构）（）
A.3种B.4种C.5种D.6种
14.（2010-海南卷,8）下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnCU
酸性溶液褪色的是（）
A.乙烷B.乙醇C.丙烯D.苯
15.（2011-海南卷，1）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是（）
A.甲醇B.乙烘C.丙烯D.丁烷
16.（2011•课标全国卷，9）下列反应中，属于取代反应的是（）①CH3CH=CH2+Br2竺JCH3CHBrCH2Br®CH3CH2OHy^—?
CH2=CH,+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH/^^，CH3COOCH2CH3+H2O
®c6h6+hno3?
—?
c6h5no2+h2o
17.（2015•山东卷，9）分枝酸可用于生化研究。
其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是（）
A.
分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.lmol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使漠的四氯化碳溶液、酸性高猛酸钾溶液褪色，且原理相同
18.（2013-新课标全国卷I,8）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,
其结构简式如右，下列有关香叶醇的叙述正确的是（）
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使漠的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高猛酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
19.（2013-新课标全国卷II,8）下列叙述中，错误的是（）
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60°C反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与漠的四氯化碳溶液反应生成1,2-二漠乙烷
D.
甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
C.Imo1苹果酸与足量金属Na反应生成1mol出
D.HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体
21.（2014•全国大纲卷，7）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3,遇到FeCb溶液
会呈现特征颜色，能发生银镜反应。
该化合物可能的结构简式是（A）
CH.OH
Y
OCH
II
（）
Cz\OOCH,
22.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（）A.通入足量漠水中B.在空气中燃烧
C.通入酸性高猛酸钾溶液中D.在一定条件下通入氢气
23.（2013-全国I卷）下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（）
选项
目的
分离方法
原理
A.
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B.
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C.
除去KNOs固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D.
除去丁醇中的乙瞇
蒸憾
丁醇与乙瞇的沸点相差较大
24.（2013•海南）下列鉴别方法不可行的是（）
A.用水鉴别乙醇、甲苯和漠苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高猛酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷
三、有机实验：
1.实验室制备1,2—二漠乙浣的反应原理如下:
©CH3CH2OHI"'：
*CH2=CH2t+H20②CH2=CH2+Br2^BrCH2CH2Br（1,2-二漠乙烷），可能存
在的主要副反应有：
乙醇在浓硫酸的存在下在140°C脱水生成乙醍。
用少量漠和足量的乙醇制备1,2—二漠乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
（1）在此实验中，要迅速地把反应温度提高到170°C左右，其最主要目的是；
a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙瞇生成
（2）在装置C中应加入，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；
a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是.
（4）将1,2—二漠乙浣粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后产物应在层（填“上”、“下”）；
（5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用洗涤除去；
a.水b.氢氧化钠溶液c.碘化钠溶液d.乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醯，可用的方法除去；
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是；
但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是o
【解析】
（1）乙醇在浓硫酸140°C的条件下，发生分子内脱水，生成乙醛。
（2）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应。
（3）乙烯和漠水发生加成反应生成1,2-二漠乙烷，1,2-二漠乙烷为无色。
（4）1,2-二漠乙烷和水不互溶，1,2-二漠乙烷密度比水大。
（5）常温下Be和氢氧化钠发生反应：
2NaOH+Br2=NaB叶NaBrO+H2Oo
（6）1,2-二漠乙烷与乙醛的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸帼的方法将它们分离。
（7）漠在常温下，易挥发，乙烯与漠反应时放热，漠更易挥发，冷却可避免漠的大量挥发，但1,2-二漠乙烷的凝固点9°C较低,不能过度冷却。
【答案】
（1）d;
（2）c;（3）漠的颜色完全褪去；（4）下；（5）b;（6）蒸帼；
（7）乙烯与漠反应时放热，冷却可避免漠的大量挥发;1,2-二漠乙烷的凝固点较低（9°C）,
过度冷却会使其凝固而使气路堵塞。
2.（2014-全国I卷）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。
实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下：
相对分子质量
密度/（g-cm—3）
沸点/°c
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
实验步骤：
在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片，加热A,回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过酸镁固体,，进行蒸憎纯化，收集140〜143°C憎分，得乙酸异戊酯3.9go问题：
（1）装置B的名称是：
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：
；
第二次水洗的主要目的是：
o
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_（填标号）。
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
（4）本实验中加入过量乙酸的目的是：
（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：
（6）在蒸憎操作中，仪器选择及安装都正确的是：
（填标号）
（7）本实验的产率是：
a.3O%b.40%c.5O%d.60%
（8）在进行蒸憾操作时，若从1309开始收集憾分，产率偏（填高或者低）,原因
是。
3.
（2013•全国II卷）正丁醛是化工原料。
实验小组利用如下装置合成
正丁醛。
发生的反应如下:
将6.0gNa2CnO?
放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。
在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。
当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。
滴加过程中保持反应温度为90-95°C,在E中收集90°C以下的馆分。
将憎出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸憾，收集75〜77°C馆分，产量2.0go
回答下列问题：
（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由=
（2）加入沸石的作用是=若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是.
（3）上述装置图中，B仪器的名称是,D仪器的名称是。
（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是（填正确答案标号）。
a.润湿b.干燥c.检漏d.标定
（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分离水时，水在层（填“上”或“下”）。
（6）反应温度应保持在90〜95°C,其原因是
4.（2013•全国I卷）醇脱水是合成烯婭的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
相对分子质量
密度/（g-cm3）
沸点厂C
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
可能用到的有关数据如下:
合成反应:
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制憾出物的温度不超过90°Co
分离提纯:
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馆得到纯净环己烯10go
⑴装置b的名称是
（2）加入碎瓷片的作用是；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是
（填正确答案标号）。
A.立即补加B.冷却后补加C.不需初加D.重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为=
（4）分液漏斗在使用前必须清洗干净并=在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的
（填“上口倒出”或“下口倒出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。
（6）在环已烯粗产物蒸馆过程中，不可能用到的仪器有（填正确答案标号）。
A.圆底烧瓶B.温度计C.吸滤瓶D.环形冷凝管E.接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是（填正确答案标号）。
A.41%B.50%C.61%D.70%
5.（2014•全国大纲卷）苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料一纳米氧化铜的重要前驱体之一。
下
面是它的一种实验室合成路线：
^^-CH2CN+H2O+H2SO4^^-CHjCOOH+NH4HSO4
^^-CH2COOH+CiKOHJj—（^^-CH2COO）2Cu+H2O
制备苯乙酸的装置示意图如下（加热和夹持装置等略）:
已知：
苯乙酸的熔点为76.5°C,微溶于冷水，溶于乙醇。
回答下列问题：
（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。
配制此硫酸时，
加入蒸憾水与浓硫酸的先后顺序是o
（2）将a中的溶液加热至100°C,缓缓滴加40g苯乙月青到硫酸溶液中，然后升温至130°C继续反
应。
在装置中，仪器b的作用是；仪器c的名称是,其作用
是O
反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。
加人冷水的目的是。
下列仪器中可用于分
离苯乙酸粗品的是（填标号）。
A.分液漏斗B.漏斗C.烧杯D.直形冷凝管E.玻璃棒
（3）提纯粗苯乙酸的方法是,最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是。
（4）用CuCL•2出0和NaOH溶液制备适量Cu（0H）2沉淀，并多次用蒸馆水洗涤沉淀，判断沉淀洗干
净的实验操作和现象是=
（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（0H）2搅拌30min,过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是。
26.（2015全国1）草酸（乙二酸）存在于自然界的植物中，其Ki=5.4x1CT2,^=5.4x10_5=草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。
草酸晶体（h2c2o4-2h2o）无色，熔点为lore,易溶于水，受热脱水、升华，170°C以上分解。
回答下列问题：
（1）甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物。
装置C中可观察到的现象是
由此可知草酸晶体分解的产物中有。
装置B的主要作用是。
（2）
乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO,为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和下图所示的部分装置（可以重复选用）进行实验。
1乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、
装置H反应管中盛有的物质是o
2能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是o
（3）设计实验证明:
1草酸的酸性比碳酸的强。
2草酸为二元酸。
2-5答案：
2.
（1）球形冷凝管
（2）洗掉大部分浓硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠（3）D
（4）提高异戊醇的转化率（5）干燥（6）b（7）d（8）高，会收集到少量未反应的异戊醇
3.
（1）不能，浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人
（2）防止液体暴沸；冷却后补加；（3）分液漏斗；冷凝管（4）c（5）下（6）为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。
4.
（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸；B（3（4）检漏；上口倒出；
（5）干燥（6）CD（7）C
5.
（1）先加水、再加入浓硫酸
（2）滴加苯乙月青、球形冷凝管、回流（或使气化的反应液冷凝）、便于苯乙酸析出、BCE
（3）重结晶、95%
（4）取少量洗涤液，先加人稀硝酸，再加AgN03溶液，无白色浑浊出现
（5）增大苯乙酸溶解度，便于充分反应
26.114分）
有气泡选出、澄清石灰水麦浑浊CO,冷凝（水蕉气、草酸等），防止草
駿进入装ICC反应生成沉淀，干扰8：
的检脸
⑵①F、D.0、H、D.1CuO
②H中黑色粉末受为红色，其后的D中澄清石灰水交澤浊
（3）①向盛有少SNaHCO,的试管里滴加草酸溶液，有气泡产生
②用NaOH标准洛液満定草酸溶液，消耗NaOH的物质的量为草酸的2倍
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