《有机化学》练习册.docx

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《有机化学》练习册

上海交通大学网络教育学院医学院分院

有机化学课程练习册

第一章绪论

一、是非题

1．有机化合物是含碳的化合物。

（）

2．有机化合物只含碳氢两种元素。

（）

3．有机化合物的官能团也称为功能团。

（）

4．sp3杂化轨道的形状是四面体形。

（）

5．sp杂化轨道的形状是直线形。

（）

）

6．sp2杂化轨道的形状是平面三角形。

（）

7．化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。

（）

二、选择题

1.有机化合物的共价键发生均裂时产生（）

A.自由基B.正离子

C.负离子D.产生自由基和正碳离子

2.有机化合物的共价键发生异裂时产生（）

A.自由基B.产生自由基和负碳离子

C.正碳离子或负碳离子D.产生自由基和正碳离子

三、填空题

.

1.下列化合物中的主要官能团

2.按共价键断裂方式不同，有机反应分为和两种类型。

3.游离基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共价键发生裂。

第二章链烃

一、是非题

2.甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。

（）

&

3.乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。

（）

4.碳碳双键中的两条共价键都是键。

（）

5.烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。

（）

6.共轭体系就是-共轭体系。

（）

二、选择题

1.的一氯代产物有（）

A.1种种种种

'

2.含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物（）

3.既有sp3杂化碳原子，又有sp2杂化碳原子的化合物是（）

A.CH3CH2CH3B.CH3C≡CH

C.CH2=CH2D.CH3CH=CH2

4.室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是（）

A.CH3CH2CH3B.CH3C≡CH

C.CH3CH=CH2D.CH3CH=CHCH3

5.烯烃与溴水加成反应可产生的现象是（）

A.沉淀B.气泡C.褪色D.无变化

：

6.在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为（）

A.1B.2C.3D.4

三、填空题

1.烯烃的官能团为，炔烃的官能团为。

2.双键碳原子属于杂化，叁键碳原子属于杂化。

3.–OCH3是电子基团，而-CH（CH3）2是电子基团。

4.电子效应包括和。

5.伯碳原子上连有个氢原子，仲碳原子上连有个氢原子，叔碳原子上有个氢原子，季碳原子上连有个氢原子。

6.自由基的链反应可分为、、。

）

7.指出中各碳原子的杂化状态。

8.鉴别戊烷、2-戊烯、1-戊炔的试剂可用和。

四、命名或写出下列化合物的结构式

4.3-甲基-4-乙基庚烷

5.2-甲基戊烷

五、完成下列反应式

]

六、完成下列转变

以丙炔为原料，选用必要的无机试剂合成下列化合物：

（1）2-溴丙烷

（2）1,2,2-三溴丙烷

（

七、推导结构

1.有一碳氢化合物的分子式为C6H12，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，加氢后生成正己烷，用过量的KMnO4氧化时生成2个具有不同碳原子数的羧酸。

写出该化合物的结构式，并命名之。

2.分子式C6H10的直链化合物，能使KMnO4水溶液和Br2的四氯化碳溶液褪色，与Ag（NH3）2+作用生成白色沉淀，写出此化合物的结构式。

第三章环烃

一、是非题

1.环丙烷和环己烷可用KMnO4鉴别。

（）

2.环己烷的船式构象是优势构象。

（）

3.取代基在e键上的构象是优势构象。

（）

4.环丙烷可使Br2/CCl4的棕红色褪去，也能使KMnO4的紫红色褪去。

（）

》

5.苯分子中所有碳原子都是sp2杂化。

（）

6.－OH属于邻、对位定位基。

（）

7.苯环上的取代反应，属于亲核取代反应。

（）

9.甲苯与Cl2在日光照射下，反应的产物是邻氯甲苯和对氯甲苯。

（）

二、选择题

1.最不稳定的构象是（）

-

2.Br2/CCl4在室温下可鉴别（）

A.环己烷和环戊烷B.环丙烷和环己烷

C.戊烷和己烷D.环己烷和己烷

3.有顺反异构的化合物是（）

A.己烷B.环己烷

C.1-甲基环己烷D.1,2-二甲基环己烷

4.无顺反异构体的化合物是（）

5.构象异构是属于（）

、

A.立体异构B.碳链异构C.构造异构D.顺反异构

6.环烷烃中最不稳定的是（）

A.环己烷B.环戊烷C.环丁烷D.环丙烷

7.下列化合物最稳定的是（）

8.芳环取代反应中，最强的邻、对位定位基是（）

A.–NO2B.–COOHC.–OHD.–Cl

9.下列反应不能进行的是（）

10.关于化合物具有芳香性的正确叙述是（）

~

A.易加成难取代B.易取代难加成C.具有芳香味D.电子数要满

11.下列化合物中与Br2最易反应的是（）

三、填空题

1.在环己烷的椅式构象中，有条a键，条е键。

a键中有条向上，条向下。

е键中有条向上，条向下。

2.环丙烷和环戊烷可用鉴别。

3.环己烷有构象和构象，构象最稳定。

4.–Cl属于定位基，-NO2属于定位基。

5.甲苯侧链和环上的氯代反应，其反应历程分别属于

和。

》

6.具有芳香性的化合物电子数为个。

四、命名或写出下列化合物的结构式

6.甲基环己烷优势构象7.氯代环己烷优势构象

8.环己烷

五、完成下列反应式

…

六、推导结构

化合物A的分子式为C3H6，在室温下A能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色；A与HI反应得化合物B（C3H7I）；A氢化后得到C3H8。

写出化合物A和B的结构式。

七、完成下列转变

以甲苯为原料合成下列化合物

（1）间硝基苯甲酸

（2）邻硝基苯甲酸

第四章立体化学

一、是非题

1.甲基环己烷既有顺反异构又有构象异构。

（）

.

2.顺反异构属于立体异构。

（）

3.能用Z-E异构命名的化合物都能用顺反异构命名。

（）

4.一对对映体总有实物和镜像的关系。

（）

5.所有具有手性碳的化合物都是手性分子。

（）

6.具有R构型的手性化合物的旋光方向为右旋。

（）

7.分子中若有一个手性碳原子，则该分子必定有手性。

（）

8.光学异构体的构型与旋光方向无直接关系。

（）

具有手性的分子必定可以观察到旋光性。

　　　　　（　）

二、选择题

1.下列化合物中无顺反异构体的是（）

—

A.2-丁烯B.2-氯-2-丁烯C.2-戊烯D.2-甲基-2-丁烯

2.1-丁烯不可能具有的性质是（）

A.使溴水褪色B.可催化加氢

C.有顺反异构体D.使高锰酸钾溶液褪色

3.下列化合物中，可能存在内消旋体的是（）

A.酒石酸B.柠檬酸

C.苹果酸D.乳酸

4.下列化合物中，具有旋光性的是（）

'

A.D-型B.L-型C.R-型D.S-型

6.具有S-型的化合物是（）

三、填空题

1．下列烯烃中有顺反异构，写出顺反异构体的构型式及其名称。

"

2.烯烃的异构包括和。

3.有机化合物分子具有旋光性的根本原因是。

4.手性化合物的旋光方向与其构型。

5.分子若有两个或两个以上不同的手性碳原子，其立体异构体的数目，对映异构体的数目。

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.顺-2-丁烯.2.R-2-氯丙酸3.meso-酒石酸4.L-2-溴丙酸

第五章《

第六章卤代烃

一、是非题

1.叔丁基溴在NaOH水溶液中发生亲核取代反应时，按SN1反应历程。

（）

2.卤代烃与硝酸银的醇溶液反应属于亲电取代反应。

（）

3.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热属于消除反应。

（）

4.CH3CH2X属于一级卤代烃，发生亲核取代反应时遵循SN2历程。

（）

二、选择题

1.卤代烃

①CH3CH=CHBr②CH3CH2CH2Br③CH2=CHCH2Br

进行亲核取代反应的活性为（）

/

A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>①

D.③>①>②

2.下列卤代烃中最易发生亲核取代反应的是（）

A.AgNO3B.Br2C.KMnO4D.O3

4.按SN1历程，下列化合物中反应活性最大的是（）

A.正溴丁烷B.2-甲基-1-溴丁烷

C.2-甲基-2-溴丙烷D.正溴丙烷

三、填空题

]

1.卤代烃在醇溶液中易发生反应，在水溶液中易发生反应。

2.卤代烃与镁在无水乙醚中，生成烃基卤代镁，称为。

3.CH3CH2Br是卤代烷，（CH3）3CBr是卤代烷。

4.化合物CH3CH2Br、CH2=CHBr、CH2=CH-CH2Br可用试剂鉴别。

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.CH3Br2.CH3CH2Br3.（CH3）3CBr

4.5.

%

6.1,2-二氯乙烷

五、CH3CH2Br与下列试剂反应

1.NaOH（水溶液）

2.NaCN（醇溶液）

3.CH3CH2ONa

4.NH3

六、完成下列转变

…

第七章醇、酚、醚、硫醇、硫醚

一、是非题

1.醇分子中氧原子为sp3杂化。

（）

2.叔丁醇可与K2Cr2O7/H2SO4反应。

（）

3.甘油与Cu（OH）2反应，产生深兰色溶液。

（）

4.环己醇和苯酚可用FeCl3鉴别。

（）

二、选择题

1.用K2Cr2O7/H2SO4可鉴别（）

#

2.在下列化合物中属于伯醇的是（）

3.能区别伯、仲、叔醇的试剂是（）

A.卢卡氏试剂B.亚硝酸C.硫酸D.乙醇

4.可与FeCl3溶液显色的化合物是（）

A.环己醇B.4-羟基己烯C.2-己酮D.苯酚

5.与Cu（OH）2反应，不产生绛蓝色的化合物是（）

三、填空题

鉴别伯醇、仲醇、叔醇可加，现象依次为，，。

】

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.苯酚2.乙醚3.乙醇4.甘油5.苯甲醇6.环氧乙烷

7.甲醇8.叔丁醇

五、完成下列反应式

六、完成下列转变

七、推导结构

/

某化合物分子式为C5H12O，可与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂反应立即出现浑浊，与浓硫酸共热后生成化合物B，B经高锰酸钾氧化得到C与D，试给出A、B、C、D的结构式，并写出各步反应式。

第八章醛、酮、醌

一、是非题

1.醛、酮中的碳氧双键可以发生亲电加成。

（）

2.醛在干燥氯化氢的催化下与醇的缩合产物──缩醛

常用于保护醛基不被氧化。

（）

3.除乙醛外，一切含-H的醛进行自身醇醛缩合时，

产物在-碳上均带有支链。

（）

^

4.醇醛缩合反应和卤仿反应都是增加产物碳原子的反应。

（）

5.Fehling试剂可以区别脂肪醛和芳香醛。

（）

二、选择题

1.下列羰基化合物中，可以与HCN反应的是（）

2.醛、酮分子中羰基碳原子的杂化状态是（）

A.spB.sp2C.sp3D.sp2和sp3

3.下列化合物中，可以发生碘仿反应的是（）

4.能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不发生银

.

镜反应和碘仿反应的化合物是（）

A.CH3CH2CH2CHOB.CH3CH2CH（OH）CH3

C.CH3COCH2CH3

5.检查糖尿病患者从尿中排出的丙酮，可以采用的方法是（）

A.与NaCN和硫酸反应B.与Grignard试剂和HCl反应

C.在干燥HCl存在下与乙醇反应D.与碘的NaOH溶液反应

三、命名或写出下列化合物的结构式

1.甲醛2.乙醛3.苯甲醛4.丙酮5.苯乙酮6.2,4-戊二酮

四、完成下列反应式

《

五、完成下列转变

六、推导结构

分子式为C8H14O的化合物A，可使溴水很快褪色，也可与苯肼反应。

A氧化后得到丙酮和化合物B，B与碘的NaOH溶液作用生成碘仿和丁二酸钠。

试写出A、B可能的结构式。

第九章羧酸及其衍生物

一、是非题

1.羧酸具有酸性，能使蓝色石蕊试纸变红。

（）

2.草酸可用KMnO4进行鉴别。

（）

3.乙酸酐和乙酰氯都属于羧酸衍生物。

（）

二、命名或写出下列化合物的结构式

1.甲酸2.乙酸3.草酸4.苯甲酸5.（Z）-丁烯二酸

6.乙酰氯7.乙酸酐8.乙酸乙酯

三、完成下列反应式

四、完成下列转变

：

五、推导结构

化合物A、B的分子式为C4H6O4。

A、B均为酸性化合物，A加热时脱水得酸酐（C4H4O3）,B加热时放出CO2得羧酸（C3H6O2）。

试写出A、B的结构式及各步反应式。

第一十章取代羧酸

一、选择题

1.下列化合物中，最易发生脱羧反应的是（）

2.下列化合物中，最易发生分子内脱水的是（）

%

3.下列羟基酸或酮酸中，加热能生成交酯的是（）

4.属于酮体的化合物是（）

A.-丁酮酸B.-羟基丁酸

C.-丁酮酸D.丙酮酸

二、填空题

检查糖尿病尿中丙酮的方法

（1），

（2），酮体包括,,。

三、命名或写出下列化合物的结构式

1.D-乳酸2.S-乳酸3.水杨酸4.乙酰乙酸

四、完成下列反应式

，

五、推导结构

有一化合物C5H8O2与NaHCO3作用放出CO2，它本身可以存在2种构型，但没有旋光性。

经过催化氢化后生成C5H10O2，后者可以分离出一对对映体，试推出原化合物的结构式。

第一十一章含氮有机化合物

一、是非题

1.脲加热生成缩二脲的反应称为缩二脲反应。

（）

2.鉴别尿素可用浓硝酸。

（）

3.苯胺属于叔胺。

（）

二、选择题

\

1.下列化合物属于伯胺的是（）

2.室温下与HNO2反应放出N2的是（）

A.HOCH2CH2NH2B.（CH3）3N

C.（CH3）2NHD.CH3NHCH2CH3

3.下列胺中，属于叔胺结构的是（）

4.下列反应中，可用于鉴别伯胺、仲胺、叔胺的是（）

A.浓HNO3B.茚三酮

;

C.CH3CH2OHD.HNO2

5.下列化合物中，能与亚硝酸反应的是（）

A.丙酮酸B.乳酸

C.脲D.都不反应

6.下列化合物中，能发生缩二脲反应的是（）

A.缩二脲B.尿素

C.三甲胺D.苯胺

三、填空题

1.鉴别苯胺可加。

2.鉴别甲胺、甲乙胺、三乙胺可加，现象依次为

、

，，。

3.将下列化合物按碱性递减顺序排列。

A.NH3B.CH3NH2C.（CH3CH2）2NHD.C6H5NH2E.（CH3）3N+OH-2G.（CH3）3N

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.甲胺2.甲乙胺3.三甲胺4.苯胺5.N-甲基苯胺

5.尿素6.乙酰苯胺

五、完成下列反应式

六、完成下列转变

<

七、推导结构

化合物A的分子式为C7H9N，有碱性。

A与亚硝酸钠/盐酸低温下反应生成B（C7H7N2Cl），B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。

在碱性溶液中，B与苯酚作用生成具有颜色的化合物C（C13H12ON2）。

写出A、B和C的结构式。

第一十二章芳杂环化合物

一、命名或写出下列化合物的结构式

1.吡咯2.吡啶

二、完成下列反应式

《

第十二章脂类

一、是非题

1.油酸是必需脂肪酸之一。

（）

2.天然油脂由同种混三酰甘油构成。

（）

3.自然界存在的混三酰甘油都具有L构型。

（）

4.甘油磷脂从结构上可看成是磷脂酸的衍生物。

（）

5.醛固酮可与Tollens试剂反应。

（）

二、填空题

1.胆固醇在C3有一个，C5和C6之间有键。

2.睾丸酮与黄体酮的鉴别试剂是。

《

3.胆固醇可用和鉴别，溶液显色。

4.人体营养必需脂肪酸有、、。

5.分离卵磷脂和脑磷脂可用。

6.天然油脂中所含脂肪酸的特点、、

。

三、命名或写出下列化合物的结构式

1.软脂酸2.硬脂酸3.卵磷脂

4.脑磷脂5.胆固醇6.胆酸

四、完成下列反应式

'

第十三章糖类

一、是非题

1.直链淀粉是由250~300个D-葡萄糖以-1,4-苷键连结而成。

（）

2.蔗糖为非还原性糖，但有变旋光现象。

（）

3.糖元遇I2显蓝紫色。

（）

4.葡萄糖和果糖都是醛糖。

（）

5.自然界中存在的单糖的相对构型为D型。

（）

6.鉴别还原糖和非还原糖可用Tollens试剂。

（）

.

二、选择题

1.麦芽糖分子中存在（）

A.-1,4-苷键B.-1,6-苷键

C.-1,4-苷键D.-1,6-苷键

2.下列化合物中，有变旋光现象的是（）

A.蔗糖B.-D-甲基吡喃葡萄糖苷

C.D-葡萄糖D.-D-苯基吡喃半乳糖苷

3.下列化合物中，与Tollens试剂反应的还原糖是（）

A.淀糖B.糖元

C.纤维素D.果糖

（

4.下列为D-葡萄糖开链式的是（）

三、填空题

1.淀粉的基本组成单位是　，它们之间的连接方式是

和。

2.麦芽糖是由组成，以结合而成。

蔗糖是由

和组成的双糖，通过结合而成，还原性。

3.糖原是由糖通过和糖苷键结合而成的多糖。

&

4.醛糖和酮糖的鉴别试剂是。

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.D-核糖2.D-果糖葡萄糖

4.D-脱氧核糖

五、完成下列反应式

六、推导结构

有A和B两个D-四碳醛糖，互为差相异构体，但如用硝酸氧化，A生成有旋光性的二元羧酸，B生成无旋光性的二元羧酸，试写出A和B的结构式。

第十四章氨基酸和蛋白质

一、是非题

1.中性氨基酸的等电点（pI）均等于7。

（）

2.维系蛋白质分子一级结构的化学键是氢键。

（）

3.组成蛋白质的氨基酸都是-氨基酸。

（）

4.多肽都能发生缩二脲反应。

（）

5.组成蛋白质的氨基酸的相对构型为L型。

（）

二、选择题

1.维系蛋白质分子的一级结构的化学键是（）

A.肽键B.氢键

C.二硫键D.疏水键

2.盐析蛋白质最常用的盐析剂是（）

A.NaClB.HCl

C.NaOHD.（NH4）2SO4

3.不能与茚三酮显色的氨基酸是（）

4.下列氨基酸中，pI（等电点）最小的是（）

A.丙氨酸B.半胱氨酸

C.天冬氨酸D.赖氨酸

三、填空题

1.蛋白质中含有氨基酸，唯一没有旋光性的是。

2.丝氨酸在电泳仪中不移动，此时溶液的pH应等于。

3.维系蛋白质分子的二级结构的化学键是。

4.蛋白质分子中氨基酸之间通过键连接。

四、命名或写出下列化合物的结构式

1.丙氨酸2.丝氨酸3.半胱氨酸4.甘氨酸

五、完成下列反应式