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《有机化学》练习册.docx

1、有机化学练习册上海交通大学网络教育学院医学院分院 有机化学 课程练习册第一章绪论一、是非题1有机化合物是含碳的化合物。 ( )2有机化合物只含碳氢两种元素。 ( )3有机化合物的官能团也称为功能团。 ( )4sp3杂化轨道的形状是四面体形。 ( )5sp杂化轨道的形状是直线形。 ( ))6sp2杂化轨道的形状是平面三角形。 ( )7化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。 ( )二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生 ( ) A. 自由基 B. 正离子C. 负离子 D. 产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生 ( ) A. 自由基 B. 产生自由基和负碳

2、离子C. 正碳离子或负碳离子 D. 产生自由基和正碳离子三、填空题.1. 下列化合物中的主要官能团 2. 按共价键断裂方式不同,有机反应分为 和 两种类型。3. 游离基反应中,反应物的共价键发生 裂;离子型反应中,反应物的共价键发生 裂。第二章链烃一、是非题2. 甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。 ( )&3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。 ( )4. 碳碳双键中的两条共价键都是 键。 ( )5. 烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。 ( )6. 共轭体系就是 - 共轭体系。 ( )二、选择题1.的一氯代产物有 ( )A. 1种 种 种 种 2. 含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物

3、 ( )3. 既有sp3杂化碳原子,又有sp2杂化碳原子的化合物是 ( )A. CH3CH2CH3 B. CH3CCHC. CH2=CH2 D. CH3CH=CH24. 室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是 ( )A. CH3CH2CH3 B. CH3CCHC. CH3CH=CH2 D. CH3CH=CHCH35. 烯烃与溴水加成反应可产生的现象是 ( ) A. 沉淀 B. 气泡 C. 褪色 D. 无变化:6. 在2-甲基戊烷分子中,叔碳原子的编号为 ( ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4三、填空题1. 烯烃的官能团为 ,炔烃的官能团为 。2. 双键碳原子属于 杂化,叁键碳原子

4、属于 杂化。3. OCH3是 电子基团,而 -CH(CH3)2是 电子基团。4. 电子效应包括 和 。5. 伯碳原子上连有 个氢原子,仲碳原子上连有 个氢原子,叔碳原子上有 个氢原子,季碳原子上连有 个氢原子。6. 自由基的链反应可分为 、 、 。)7.指出中各碳原子的杂化状态。8.鉴别戊烷、2-戊烯、1-戊炔的试剂可用 和 。四、命名或写出下列化合物的结构式4. 3-甲基-4-乙基庚烷5. 2-甲基戊烷五、完成下列反应式六、完成下列转变以丙炔为原料,选用必要的无机试剂合成下列化合物:(1)2-溴丙烷(2)1,2,2-三溴丙烷(七、推导结构1. 有一碳氢化合物的分子式为C6H12,能使Br2的

5、四氯化碳溶液褪色,加氢后生成正己烷,用过量的KMnO4氧化时生成2个具有不同碳原子数的羧酸。写出该化合物的结构式,并命名之。2. 分子式C6H10的直链化合物,能使KMnO4水溶液和Br2的四氯化碳溶液褪色,与Ag(NH3)2+作用生成白色沉淀,写出此化合物的结构式。第三章环烃一、是非题1. 环丙烷和环己烷可用KMnO4鉴别。 ( )2. 环己烷的船式构象是优势构象。 ( )3. 取代基在e键上的构象是优势构象。 ( )4. 环丙烷可使Br2/CCl4的棕红色褪去,也能使KMnO4的紫红色褪去。( )5. 苯分子中所有碳原子都是sp2杂化。 ( )6. OH属于邻、对位定位基。 ( )7. 苯

6、环上的取代反应,属于亲核取代反应。 ( )9. 甲苯与Cl2在日光照射下,反应的产物是邻氯甲苯和对氯甲苯。 ( )二、选择题1. 最不稳定的构象是 ( )-2. Br2/CCl4在室温下可鉴别 ( )A. 环己烷和环戊烷 B. 环丙烷和环己烷C. 戊烷和己烷 D. 环己烷和己烷3. 有顺反异构的化合物是 ( )A. 己烷 B. 环己烷C. 1-甲基环己烷 D. 1,2-二甲基环己烷4. 无顺反异构体的化合物是 ( )5. 构象异构是属于 ( )、 A. 立体异构 B. 碳链异构 C. 构造异构 D. 顺反异构6. 环烷烃中最不稳定的是 ( ) A. 环己烷 B. 环戊烷 C. 环丁烷 D. 环

7、丙烷7. 下列化合物最稳定的是 ( ) 8. 芳环取代反应中,最强的邻、对位定位基是 ( ) A. NO2 B. COOH C. OH D. Cl9. 下列反应不能进行的是 ( ) 10. 关于化合物具有芳香性的正确叙述是 ( ) A. 易加成难取代 B. 易取代难加成 C. 具有芳香味 D. 电子数要满11. 下列化合物中与Br2最易反应的是 ( ) 三、填空题1. 在环己烷的椅式构象中,有 条a键, 条键。a键中有 条向上, 条向下。键中有 条向上, 条向下。2. 环丙烷和环戊烷可用 鉴别。 3. 环己烷有 构象和 构象, 构象最稳定。4. Cl属于 定位基,-NO2属于 定位基。5. 甲

8、苯侧链和环上的氯代反应,其反应历程分别属于 和 。6. 具有芳香性的化合物 电子数为 个。四、命名或写出下列化合物的结构式6. 甲基环己烷优势构象 7. 氯代环己烷优势构象8. 环己烷五、完成下列反应式六、推导结构化合物A的分子式为C3H6,在室温下A能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾溶液褪色;A与HI反应得化合物B(C3H7I);A氢化后得到C3H8 。写出化合物A和B的结构式。七、完成下列转变以甲苯为原料合成下列化合物(1)间硝基苯甲酸 (2)邻硝基苯甲酸第四章立体化学一、是非题1. 甲基环己烷既有顺反异构又有构象异构。 ( ).2. 顺反异构属于立体异构。 ( )3. 能用Z-E

9、异构命名的化合物都能用顺反异构命名。 ( )4. 一对对映体总有实物和镜像的关系。 ( )5. 所有具有手性碳的化合物都是手性分子。 ( )6. 具有R构型的手性化合物的旋光方向为右旋。 ( )7. 分子中若有一个手性碳原子,则该分子必定有手性。 ( ) 8. 光学异构体的构型与旋光方向无直接关系。 ( ) 具有手性的分子必定可以观察到旋光性。 ( )二、选择题1. 下列化合物中无顺反异构体的是 ( ) A. 2-丁烯 B. 2-氯-2-丁烯 C. 2-戊烯 D. 2-甲基-2-丁烯2. 1-丁烯不可能具有的性质是 ( ) A. 使溴水褪色 B. 可催化加氢C. 有顺反异构体 D. 使高锰酸钾

10、溶液褪色3. 下列化合物中,可能存在内消旋体的是 ( )A. 酒石酸 B. 柠檬酸C. 苹果酸 D. 乳酸4. 下列化合物中,具有旋光性的是 ( ) A. D-型 B. L-型 C. R-型 D. S-型6. 具有S-型的化合物是 ( ) 三、填空题1下列烯烃中 有顺反异构,写出顺反异构体的构型式及其名称。 2.烯烃的异构包括 和 。3. 有机化合物分子具有旋光性的根本原因是 。4. 手性化合物的旋光方向与其构型 。5. 分子若有两个或两个以上不同的手性碳原子,其立体异构体的数目 ,对映异构体的数目 。四、命名或写出下列化合物的结构式1. 顺-2-丁烯. 2. R-2-氯丙酸 3. meso-

11、酒石酸 4. L-2-溴丙酸 第五章第六章卤代烃一、是非题1. 叔丁基溴在NaOH水溶液中发生亲核取代反应时,按SN1反应历程。( )2. 卤代烃与硝酸银的醇溶液反应属于亲电取代反应。 ( )3. 溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热属于消除反应。 ( )4. CH3CH2X属于一级卤代烃,发生亲核取代反应时遵循SN2历程。 ( )二、选择题1. 卤代烃 CH3CH=CHBr CH3CH2CH2Br CH2=CHCH2Br进行亲核取代反应的活性为 ( )/A. B. C. D. 2. 下列卤代烃中最易发生亲核取代反应的是 ( ) A. AgNO3 B. Br2 C. KMnO4 D. O34. 按SN

12、1历程,下列化合物中反应活性最大的是 ( ) A. 正溴丁烷 B. 2-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丙烷 D. 正溴丙烷三、填空题1. 卤代烃在醇溶液中易发生 反应,在水溶液中易发生 反应。2. 卤代烃与镁在无水乙醚中,生成烃基卤代镁,称为 。3. CH3CH2Br是 卤代烷,(CH3)3CBr是 卤代烷。4. 化合物CH3CH2Br、CH2=CHBr、CH2=CH-CH2Br可用 试剂鉴别。四、命名或写出下列化合物的结构式1. CH3Br 2. CH3CH2Br 3. (CH3)3CBr 4. 5.% 6. 1,2-二氯乙烷五、CH3CH2Br与下列试剂反应1. NaOH (水溶液

13、)2. NaCN (醇溶液)3. CH3CH2ONa4. NH3六、完成下列转变第七章醇、酚、醚、硫醇、硫醚一、是非题1. 醇分子中氧原子为sp3杂化。 ( )2. 叔丁醇可与K2Cr2O7/H2SO4反应。 ( )3. 甘油与Cu(OH)2反应,产生深兰色溶液。 ( )4. 环己醇和苯酚可用FeCl3鉴别。 ( )二、选择题1. 用K2Cr2O7/H2SO4可鉴别 ( ) #2. 在下列化合物中属于伯醇的是 ( ) 3. 能区别伯、仲、叔醇的试剂是 ( ) A. 卢卡氏试剂 B. 亚硝酸 C. 硫酸 D. 乙醇4. 可与FeCl3溶液显色的化合物是 ( ) A. 环己醇 B. 4-羟基己烯

14、C. 2-己酮 D. 苯酚5. 与Cu(OH)2反应,不产生绛蓝色的化合物是 ( ) 三、填空题鉴别伯醇、仲醇、叔醇可加 ,现象依次为 , , 。】四、命名或写出下列化合物的结构式1. 苯酚 2. 乙醚 3. 乙醇 4. 甘油 5. 苯甲醇 6. 环氧乙烷7. 甲醇 8. 叔丁醇五、完成下列反应式六、完成下列转变七、推导结构/某化合物分子式为C5H12O,可与金属钠反应放出氢气,与卢卡斯试剂反应立即出现浑浊,与浓硫酸共热后生成化合物B,B经高锰酸钾氧化得到C与D,试给出A、B、C、D的结构式,并写出各步反应式。第八章醛、酮、醌一、是非题1. 醛、酮中的碳氧双键可以发生亲电加成。 ( )2. 醛

15、在干燥氯化氢的催化下与醇的缩合产物缩醛常用于保护醛基不被氧化。 ( ) 3. 除乙醛外,一切含 -H的醛进行自身醇醛缩合时,产物在 -碳上均带有支链。 ( ) 4. 醇醛缩合反应和卤仿反应都是增加产物碳原子的反应。 ( )5. Fehling试剂可以区别脂肪醛和芳香醛。 ( )二、选择题1. 下列羰基化合物中,可以与HCN反应的是 ( ) 2. 醛、酮分子中羰基碳原子的杂化状态是 ( ) A. sp B. sp2 C. sp3 D. sp2和sp33. 下列化合物中,可以发生碘仿反应的是 ( ) 4. 能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,但不发生银.镜反应和碘仿反应的化合物是 ( ) A.

16、 CH3CH2CH2CHO B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. CH3COCH2CH3 5. 检查糖尿病患者从尿中排出的丙酮,可以采用的方法是( )A. 与NaCN和硫酸反应 B. 与Grignard试剂和HCl反应 C. 在干燥HCl存在下与乙醇反应 D. 与碘的NaOH溶液反应三、命名或写出下列化合物的结构式1. 甲醛 2. 乙醛 3.苯甲醛 4.丙酮 5.苯乙酮 6. 2,4-戊二酮四、完成下列反应式五、完成下列转变六、推导结构分子式为C8H14O的化合物A,可使溴水很快褪色,也可与苯肼反应。A氧化后得到丙酮和化合物B,B与碘的NaOH溶液作用生成碘仿和丁二酸钠。试写出A、B可能

17、的结构式。第九章羧酸及其衍生物一、是非题1. 羧酸具有酸性,能使蓝色石蕊试纸变红。 ( ),2. 草酸可用KMnO4进行鉴别。 ( )3. 乙酸酐和乙酰氯都属于羧酸衍生物。 ( )二、命名或写出下列化合物的结构式1. 甲酸 2. 乙酸 3.草酸 4. 苯甲酸 5. (Z)-丁烯二酸6. 乙酰氯 7. 乙酸酐 8. 乙酸乙酯 三、完成下列反应式四、完成下列转变:五、推导结构化合物A、B的分子式为C4H6O4。A、B均为酸性化合物,A加热时脱水得酸酐(C4H4O3),B加热时放出CO2得羧酸(C3H6O2)。试写出A、B的结构式及各步反应式。第一十章取代羧酸一、选择题1. 下列化合物中,最易发生脱

18、羧反应的是 ( ) 2. 下列化合物中,最易发生分子内脱水的是 ( ) %3. 下列羟基酸或酮酸中,加热能生成交酯的是 ( ) 4. 属于酮体的化合物是 ( )A. -丁酮酸 B. -羟基丁酸C. -丁酮酸 D. 丙酮酸二、填空题检查糖尿病尿中丙酮的方法(1) ,(2) ,酮体包括 , , 。三、命名或写出下列化合物的结构式1. D-乳酸 2. S-乳酸 3. 水杨酸 4. 乙酰乙酸 四、完成下列反应式,五、推导结构有一化合物C5H8O2与NaHCO3作用放出CO2,它本身可以存在2种构型,但没有旋光性。经过催化氢化后生成C5H10O2,后者可以分离出一对对映体,试推出原化合物的结构式。第一十

19、一章含氮有机化合物一、是非题1. 脲加热生成缩二脲的反应称为缩二脲反应。 ( )2. 鉴别尿素可用浓硝酸。 ( )3. 苯胺属于叔胺。 ( )二、选择题1. 下列化合物属于伯胺的是 ( )2. 室温下与HNO2反应放出N2的是 ( )A. HOCH2CH2NH2 B. (CH3) 3NC. (CH3) 2NH D. CH3NHCH2CH33. 下列胺中,属于叔胺结构的是 ( ) 4. 下列反应中,可用于鉴别伯胺、仲胺、叔胺的是 ( )A. 浓HNO3 B. 茚三酮;C. CH3CH2OH D. HNO25. 下列化合物中,能与亚硝酸反应的是 ( )A. 丙酮酸 B. 乳酸C. 脲 D. 都不反

20、应6. 下列化合物中,能发生缩二脲反应的是 ( )A. 缩二脲 B. 尿素C. 三甲胺 D. 苯胺三、填空题1. 鉴别苯胺可加 。2. 鉴别甲胺、甲乙胺、三乙胺可加 ,现象依次为、 , , 。3. 将下列化合物按碱性递减顺序排列 。A. NH3 B. CH3NH2 C. (CH3CH2)2NH D. C6H5NH2 E. (CH3)3N+OH- 2 G.(CH3)3N四、命名或写出下列化合物的结构式1. 甲胺 2. 甲乙胺 3. 三甲胺 4. 苯胺 5. N-甲基苯胺 5. 尿素 6. 乙酰苯胺五、完成下列反应式六、完成下列转变七、推导结构化合物A的分子式为C7H9N,有碱性。A与亚硝酸钠/盐

21、酸低温下反应生成B(C7H7N2Cl),B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。在碱性溶液中,B与苯酚作用生成具有颜色的化合物C(C13H12ON2)。写出A、B和C的结构式。第一十二章芳杂环化合物一、命名或写出下列化合物的结构式1. 吡咯 2. 吡啶二、完成下列反应式 第十二章 脂类一、是非题1. 油酸是必需脂肪酸之一。 ( )2. 天然油脂由同种混三酰甘油构成。 ( )3. 自然界存在的混三酰甘油都具有L构型。 ( )4. 甘油磷脂从结构上可看成是磷脂酸的衍生物。 ( )5. 醛固酮可与Tollens 试剂反应。 ( )二、填空题1. 胆固醇在C3有一个 ,C5和C6之间有 键。2. 睾丸酮与黄

22、体酮的鉴别试剂是 。3. 胆固醇可用 和 鉴别,溶液显 色。4. 人体营养必需脂肪酸有 、 、 。5. 分离卵磷脂和脑磷脂可用 。6.天然油脂中所含脂肪酸的特点 、 、 。三、命名或写出下列化合物的结构式1. 软脂酸 2.硬脂酸 3.卵磷脂4. 脑磷脂 5.胆固醇 6.胆酸四、完成下列反应式第十三章 糖类一、是非题1. 直链淀粉是由250300个D-葡萄糖以 -1,4-苷键连结而成。 ( )2. 蔗糖为非还原性糖,但有变旋光现象。 ( )3. 糖元遇I2显蓝紫色。 ( )4. 葡萄糖和果糖都是醛糖。 ( )5. 自然界中存在的单糖的相对构型为D型。 ( )6. 鉴别还原糖和非还原糖可用Toll

23、ens试剂。 ( ).二、选择题1. 麦芽糖分子中存在 ( )A. -1,4-苷键 B. -1,6-苷键C. -1,4-苷键 D. -1,6-苷键2. 下列化合物中,有变旋光现象的是 ( )A. 蔗糖 B. -D-甲基吡喃葡萄糖苷C. D-葡萄糖 D. -D-苯基吡喃半乳糖苷3. 下列化合物中,与Tollens试剂反应的还原糖是 ( )A. 淀糖 B. 糖元C. 纤维素 D. 果糖(4. 下列为D-葡萄糖开链式的是 ( )三、填空题1. 淀粉的基本组成单位是 ,它们之间的连接方式是 和 。2. 麦芽糖是由 组成,以 结合而成。蔗糖是由 和 组成的双糖,通过 结合而成, 还原性。3. 糖原是由

24、糖通过 和 糖苷键结合而成的多糖。&4.醛糖和酮糖的鉴别试剂是 。四、命名或写出下列化合物的结构式1. D-核糖 2. D-果糖 葡萄糖 4. D-脱氧核糖五、完成下列反应式六、推导结构有A和B两个D-四碳醛糖,互为差相异构体,但如用硝酸氧化,A生成有旋光性的二元羧酸,B生成无旋光性的二元羧酸,试写出A和B的结构式。第十四章 氨基酸和蛋白质一、是非题1. 中性氨基酸的等电点(pI)均等于7。 ( )2. 维系蛋白质分子一级结构的化学键是氢键。 ( )3. 组成蛋白质的氨基酸都是 -氨基酸。 ( )4. 多肽都能发生缩二脲反应。 ( )5. 组成蛋白质的氨基酸的相对构型为L型。 ( )二、选择题

25、1. 维系蛋白质分子的一级结构的化学键是 ( )A. 肽键 B. 氢键C. 二硫键 D. 疏水键2. 盐析蛋白质最常用的盐析剂是 ( )A. NaCl B. HClC. NaOH D. (NH4)2SO43. 不能与茚三酮显色的氨基酸是 ( ) 4. 下列氨基酸中,pI (等电点) 最小的是 ( )A. 丙氨酸 B. 半胱氨酸C. 天冬氨酸 D. 赖氨酸三、填空题1. 蛋白质中含有氨基酸,唯一没有旋光性的是 。2. 丝氨酸在电泳仪中不移动,此时溶液的pH应等于 。3. 维系蛋白质分子的二级结构的化学键是 。4. 蛋白质分子中氨基酸之间通过 键连接。四、命名或写出下列化合物的结构式 1. 丙氨酸 2. 丝氨酸 3. 半胱氨酸 4. 甘氨酸五、完成下列反应式

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