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烃

高2007级第一轮复习资料

有机化学

[考试大纲的要求]

　　1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。

　　2.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。

能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。

能够辩认同系物和列举异构体。

了解烷烃的命名原则。

　　3.以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。

掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

　　4.以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

　　5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

　　6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

　　7.以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

　　8.了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

　　9.初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。

理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

　　10.通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11.综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

第一部分：

烃

一、甲烷与烷烃

1、烷烃的代表——甲烷：

a结构：

分子式：

电子式：

结构式：

结构简式：

空间构型：

b物性：

俗名：

c化性：

①稳定性：

②氧化燃烧：

方程式：

现象：

注意：

点燃的验纯、瓦斯爆炸。

计算：

[练习1]在1200C时，有5LCH4、CO和H2的混合气体与20LO2完全燃烧，测得反应后气体的体积为24L。

求原混合气体中甲烷的体积。

其他氧化：

③取代反应：

反应条件：

反应机理：

实验现象：

[练习2]练习册215页变式2。

计算：

[练习3]练习册215页变式1。

④热分解：

方程式：

d制法：

①原理：

方程式：

断键原理：

碱石灰：

引申：

制乙烷的方程式：

制苯的方程式：

②装置：

类似于：

e用途：

2、烷烃：

定义：

a结构：

通式：

“饱和”：

[练习4]甲同学将某烃充分燃烧后的全部产物依次通入浓硫酸和足量的澄清石灰水，浓硫酸增重了10.8g，石灰水中生成了50g沉淀。

请确定该烃的分子式。

b物性：

递变规律；①不同碳数,碳多熔、沸点高,密度大；相同碳数,支链多熔、沸点低,密度小。

②常温下,碳数1-4个的为气态,5-17为液态,17以上为固态。

c化性：

①稳定性：

②氧化燃烧：

方程式：

CnH2n+2+O2→

[练习5]在1200C时，一定量CH4和O2的混合气体，点燃恰好完全燃烧后只生成CO2和H2O，形成的混合气体平均摩尔质量为30g/mol。

求原混合气体中CH4和O2的体积比。

[练习6]等物质的量的CH4、C2H6、C3H8完全燃烧后，谁的耗氧量最大？

等质量的CH4、C2H6、C3H8完全燃烧后，谁的耗氧量最大？

[练习7]在1200C时，将20mL乙烷和65mL氧气混合后点燃，求生成的各气体的体积。

③取代反应：

④高温裂解：

均裂：

C8H18→

异裂：

C4H10→

[练习8]丁烷裂解时可有两种方式断裂，生成两种烷烃和两种烯烃。

如果丁烷裂解率为90%，又知裂解生成的两种烯烃的质量相等。

求裂解后所得到的混合气体中，分子量最小气体的体积为分数。

3、“四同”现象：

同位素：

同素异形体：

同系物：

同分异构体：

[练习9]对于①11H②O3③金刚石④11H2O⑤P4⑥21H⑦红磷⑧21H2O⑨O2⑩石墨

这些物质，属于同位素的是：

；属于同素异形体的是：

。

[练习10]对于下列物质，属于同系物的是：

，属于同分异构体的是：

。

4、同分异构体的书写：

书写步骤：

①碳链异构——减碳法；②官能团位置异构；③物种异构——烯与环、醇与醚和酚、醛与酮、酸与酯、硝基和氨基酸；④、正反异构——烯的结构[信息题]。

[练习11]写出分子式为C4H10O的同分异构体。

卤代烃的同分异构体：

一卤代物：

看氢的种类。

等效氢的判断方法：

①；②；③。

二卤代物：

先定一个[看氢的种类]，再动另一个，避免重复。

[练习12]请判断萘的二氯代物同分异构体的种类。

多卤代物：

互补原则。

5、基团：

[不带电]

烃基：

基团：

基团与根的区别：

[练习13]练习册217页11题。

6、烷烃的命名：

写出碳原子数从1-10的名称：

甲、乙、、、、、、、、。

命名的步骤：

①；②；③；④。

题型：

判断命名是否正确。

二、乙烯和烯烃

1、烯烃的代表——乙烯：

a结构：

分子式：

电子式：

结构式：

结构简式：

实验式：

空间构型：

结构特点：

[练习1]练习册219页典例1的变式1和变式2。

b物性：

c化性：

①氧化反应：

被酸性KMnO4氧化：

引申：

燃烧氧化：

方程式：

现象：

[练习2]在1200C时，将10L下列混合气体与100LO2混合，点燃充分燃烧，生成的气体体积为110L（相同条件下测定）。

下列哪组答案满足题意（）

A、CH4、C2H4、C2H6B、C3H8、C2H2、C2H4C、C4H10、CH4、C3H6D、C3H6、C2H4、C2H6

②加成反应：

方程式：

加成反应概念：

写出乙烯与卤素、氢气、卤化氢和水的加成反应方程式：

[练习3]鉴别甲烷和乙烯，不能用的实验方法是（）

A、通入溴的CCl4溶液中B、点燃C、通入NaOH溶液中D、通入酸性KMnO4溶液中

③加聚反应：

方程式：

nCH2=CH2→

上述反应中的单体：

链节：

聚合度：

书写原则：

高分子化合物的概念：

聚合反应的概念：

加聚反应的概念：

d制法：

①实验室制法：

[练习4]实验室常用酒精和浓硫酸共热制乙烯，试回答下列问题。

1）、酒精和浓硫酸的体积比为，混合时将倒入中，否则会

。

然后再加少量，以免混合液加热时。

2）、该反应的化学方程式是，反应中浓硫酸的作用是。

3）、在烧瓶中插入一支温度计是因为，

温度计放置的位置是。

4）、实验室要使温度迅速升到1700C的原因是，

高于1700C会主要生成。

5）、实验室通常用排水发而不用排气法收集乙烯，其原因是。

6）、混合液逐渐变黑的原因是，产生了有刺激性气味的气体，这是因为发生了如下反应。

7）、将产生的乙烯通入溴水会看到，通入酸性KMnO4溶液会看到。

将产生的乙烯气体点燃会看到。

实验原理：

方程式：

断键原理：

药品：

装置：

现象：

收集：

杂质：

证明杂质的方法：

除去杂质的方法：

实验注意事项：

②工业制法：

e用途：

2、烯烃：

定义：

a结构：

通式：

b物性：

c化性：

①氧化反应：

燃烧氧化：

方程式：

[练习5]下列化合物无论二者以何种比例混合，只要总质量一定，其耗氧量一定且生成的CO2和H2O的物质的量相等的是（）

A、C4H10和C2H4B、C3H8和C4H10C、C2H2和C6H6D、C6H12和C3H6

被酸性KMnO4氧化：

[练习6]有机烃A，被酸性KMnO4氧化后有下列三种有机物生成，写出A的结构简式。

②加成反应：

马氏规则：

共轭二烯烃的加成：

[练习7]1molHBr与1mol下列烃发生加成反应，能生成三种不同产物的是（）

③加聚反应：

方程式：

nCH3CH=CHCH3→

nCH3CH=CH2+nCH2=CH2→

由聚合物推单体：

[练习8]请分析该聚合物的单体。

d用途：

橡胶：

①橡胶易老化的原因：

②盛装有机溶剂、卤素和强氧化剂的试剂瓶应该用塞。

③改变橡胶性能的方法：

三、乙炔和炔烃

1、炔烃的代表——乙炔：

a结构：

分子式：

电子式：

结构式：

结构简式：

实验式：

空间构型：

结构特点：

[练习1]对于CH2=CH-C（CH3）=CH-C≡C-CF3的结构分析,下列叙述中不正确的是（）

A、分子中所有碳原子均在同一平面上B、分子中有四个碳原子在同一直线上

C、分子中最多有14个原子可以共面D、分子中最多只有12个原子可以共面

b物性：

俗名：

c化性：

①氧化反应：

燃烧：

方程式：

现象：

氧炔焰能达到30000C的原因：

被酸性KMnO4溶液氧化：

[练习2]在1500C，取1L混合烃与9L氧气混合，在体积不变的密闭容器中充分燃烧，再恢复到原来的温度，容器中的压强增大了8%。

则混合烃可能的组成及体积比是（）

A、CH4∶C2H4=1∶1B、C3H4∶C2H2=1∶4C、C2H4∶C4H10=1∶4D、CH4∶C4H8=1∶4

②加成反应：

HC≡CH+Br2→HC≡CH+2Br2→

写出下列方程式：

HC≡CH+H2→HC≡CH+2H2→

聚氯乙烯的生成：

HC≡CH+HCl→

聚氯乙烯的优点有：

缺点有：

。

HC≡CH+H2O→

[练习3]某气态烃0.1mol最多能和0.2mol氯化氢加成生成氯代烷，该氯代烷与0.6mol氯气发生取代反应后，生成只含有碳、氯两种元素的化合物。

求原气态烃的结构简式。

③聚合反应：

3HC≡CH→nHC≡CH→

2HC≡CH→

d制法：

实验室制法和工业制法：

1原理：

CaC2+H2O→

实质：

类盐的水解：

[练习4]完成练习册P223页典型例题1及变式。

引申：

完成下列方程式的书写：

Mg3N2+H2O=PCl3+H2O=PCl5+H2O=

Al2S3+H2O=Al2（CO3）3+H2O=Al（HCO3）3+H2O=

2药品:

3装置:

不能用启普发生器的原因:

用启普发生器制备气体的条件:

用启普发生器制备的气体有:

画出一些简易启普发生器制备的装置:

4现象及解释:

⑤收集方法:

⑥杂质气体:

产生的杂质气体的原因:

证明杂质气体的方法:

除去杂质气体的方法:

e用途:

[练习5]完成练习册P224页典型例题3。

2、炔烃：

定义：

a结构：

通式：

b物性：

c化性：

与乙炔相似。

四、苯及其同系物

1、代表物—苯：

a结构：

分子式：

结构式：

结构简式：

实验式：

空间构型：

[练习1]对于分子CHF2-CH=CH--CCH3结构分析可知：

最多有个碳原子可以共面；最多有个碳原子处于同一直线上；最多有个原子可以共面。

b物性：

有机物中密度比水小的有：

比水大的有：

c化性：

①氧化反应：

燃烧：

方程式：

现象：

与酸性KMnO4溶液反应的情况：

[练习2]在200C时，某气态烃与氧气混合，装入体积不变的密闭容器中，点燃充分燃烧后，又恢复到200C，此时容器内的压强为反应前的80%，经足量的NaOH吸收后，容器几乎成了真空。

此烃的分子式可能是（）。

如果原来的烃为液态，则其分子式可能是（）。

A、C2H2B、C4H8C、C6H6D、以上答案均不对

②取代反应：

与液溴的取代：

方程式：

试剂：

装置图：

长导管的作用：

锥形瓶的作用：

杂质：

除杂质的方法：

[练习3]完成练习册P228-229页典型例题3及变式。

引申：

苯与卤素的取代反应：

总结：

硝化反应：

原理：

方程式：

试剂：

混合的顺序：

装置：

硝化反应的定义：

-NO2、NO2和NO2-的区别：

-NO2+Fe+HCl→

磺化反应：

方程式：

③加成反应：

+H2→+Cl2→

总结：

d制法：

e用途：

2、苯的同系物：

定义：

补充：

芳香族化合物：

芳香烃：

苯的同系物：

a结构：

通式：

二甲苯的同分异构体：

[练习4]请书写分子式为C9H12且属于苯的同系物的同分异构体。

b物性：

c化性：

①氧化反应：

燃烧：

方程式：

与酸性KMnO4溶液反应的情况：

KMnO4→

KMnO4→KMnO4→

[练习5]关于线键式为的有机烃，下列叙述不正确的是（）

A、其分子式为C18H20B、该烃可以发生加聚反应

C、该物质与足量酸性KMnO4溶液反应，能生成两种不同的羧酸

D、1mol该物质最多能与7molH2加成

②取代反应：

+HNO3→+Br2→

+H2SO4→

③加成反应：

+H2→

[练习6]苯与卤代烃R—X在催化剂作用下可发生烷基化反应，生成苯的同系物，如：

+R—X→—R+HX。

现以食盐、天然气、苯、硝酸为原料制取TNT，请用方程式表示其合理的化学过程。

五、石油和煤

1、石油：

a主要元素：

，主要物质：

。

原油：

b炼制与加工：

①蒸馏：

原理：

装置：

填写右边装置中序号的名称和试剂：

①；②；

③；④；⑤；⑥；⑦。

在实验中，③应该注意的是：

；

④应该注意的是：

；①的作用是：

；⑦中加入的量应该是：

。

工业分馏：

常压分馏中石油的产品有：

名称

石油气

煤油

柴油

重油

沥青

碳数

5-11

/

石油减压分馏的原料是：

，产品有：

；减压分馏的原因是：

。

②裂化和裂解：

裂化的概念：

。

裂化的目的：

。

裂解的概念：

。

c用途：

2、煤

a组成：

主要元素：

，主要物质：

。

b分类：

c煤的综合利用：

①煤的干馏：

干馏产品：

出炉煤气[包括：

、、。

]、煤焦油、焦碳。

②煤的气化和液化：

煤在得到低热值的气体，主要成分：

；

煤在得到中热值的气体，主要成分：

；

高热值的气体：

液化：

c用途：

第二部分：

烃的衍生物

一、溴乙烷和卤代烃

1、代表物—溴乙烷：

a结构：

分子式：

电子式：

结构简式：

官能团：

b物性：

c化性：

①燃烧：

C2H5Br+O2→

②水解反应：

方程式：

反应历程：

引申：

C2H5Br能与AgNO3反应吗？

证明C2H5Br与NaOH水溶液反应的方法：

[练习1]练习册P239页典型例题2

[练习2]练习册P241页7题的

（1）、

（2）。

③消去反应：

方程式：

断键原理：

消去反应的概念：

总结：

d制法：

[根据所学习的进行思考]

二、卤代烃：

a定义：

饱和一卤代烃的通式：

b分类：

按卤素原子的种类分为：

。

按卤素原子的多少分为：

。

按烃基的不同分为：

。

c物性：

①所有的卤代烃都水，于有机溶剂。

②饱和一卤代烃中，碳数越多，其沸点越，相对密度越；碳数相同的，支链越多，其沸点越，相对密度越。

③一氯、一氟代烃的相对密度1，其余的溴代烃、碘代烃和多卤代烃的相对密度1。

d化性：

①燃烧：

CnH2n+1X+O2→

②水解反应：

方程式：

R—CH2—X+

③消去反应：

方程式：

R—CH2—CH2—X+

消去反应的条件：

查依采夫规则：

不能消去的代表物：

[练习3]：

已知反应

现有下列物质的转化[反应条件和其他物质省略]，

→A→→C→D→E→F，其中F为苯乙酸。

请回答下列问题。

（1）写出结构简式：

A：

、C：

、D：

、E：

。

（2）写出生成A、F的化学方程式：

。

（3）上述反应中，属于加成反应的是：

，属于取代反应的是：

。

e用途：

请根据所学习的知识，写出体现下列用途的代表物质。

①溶剂：

；②农药：

；③致冷剂：

；④灭火剂：

；

⑤麻醉剂：

；⑥塑料：

。

引申：

有机物中引入卤素原子的方法有：

强调：

官能团的定义：

写出下列物质的名称，并判断其是否是官能团。

C=C：

；CC：

；CH3：

；

：

；

—X：

；—OH：

；—CHO：

；—COOH：

；

—COO—CH2—：

；—CO—：

；—CH2—CO—CH2—：

；

—NH2：

；

[练习4]有A、B两种有机物与氢氧化钠溶液共沸后的产物有下列反应的变化，H是乙酸乙酯。

如下图所示:

写出各物质的结构简式________________________________________________。

二、乙醇和醇类

1、代表物—乙醇：

a结构：

分子式：

电子式：

结构简式：

官能团：

b物性：

俗名：

引申：

证明乙醇中含有水的方法？

除去乙醇中的水的方法？

c化性：

①与活泼金属反应置换H2：

方程式：

CH3CH2OH+Na→

Na与水和乙醇反应的对比：

实验

实验现象

反应的剧烈程度及原因

对实验现象的分析

结论

Na与乙醇

Na与水

②氧化反应：

燃烧：

CH3CH2OH+O2→

催化氧化：

方程式：

反应机理：

思考：

乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色吗？

③消去反应：

方程式：

反应机理：

④分子间脱水：

方程式：

反应机理：

⑤与HX反应：

方程式：

CH3CH2OH+HBr→

反应机理：

引申：

实验室常用CH3CH2OH、NaBr和较浓的H2SO4来代替，请写出方程式。

⑥酯化反应：

CH3CH2OH+CH3COOH

反应机理：

总结：

与活泼金属反应断；催化氧化断；消去反应断；

分子间脱水断；与HX反应断；酯化反应断。

d制法：

[写出方程式]①乙烯水化法：

②发酵法：

③卤代烃的水解：

e用途：

2、醇类：

a定义：

b分类：

按分子中羟基数目分为：

。

按分子中烃基饱和程度分为：

。

按羟基与分子中所连碳的种类分为：

。

饱和一元醇的通式为：

c物性：

①低级饱和一元醇为色，性体，具有气味或味道。

与水任意比混溶，为油状液体，可溶于水，为色味的状

体，溶于水。

②醇的溶解度随碳原子数的增多而，随羟基数目的增多而。

③饱和一元醇随碳原子数的增多，其密度逐渐，沸点逐渐。

④相同分子式的饱和一元醇，支链越多，其沸点。

[练习1]写出分子式为C4H10O2且属于醇类的同分异构体，并对每个物质进行命名[同一碳上不能接两个羟基]。

[课后练习]写出分子式为C5H12O2且属于醇类的同分异构体，并对每个物质进行命名[同一碳上不能接两个羟基]。

d化性：

①与活泼金属反应置换H2：

CH3CH（OH）CH2OH+Na→

②氧化反应：

燃烧：

CnH2n+2O+O2→

催化氧化：

CH3CH（OH）CH2OH+O2→

（CH3）2C（OH）CH3+O2→

总结：

③消去反应：

方程式：

CH3CH2CH2OH→

CH3CH（OH）CH2CH3→

CH3OH→（CH3）3CCH2OH→

总结：

④分子间脱水：

方程式：

2CH3CH2CH2OH→

[练习2]将分子式为CH4O、C3H8O的两种醇与浓硫酸混合加热，可得到多少种醚？

可得到多少种烯？

⑤与HX反应和酯化反应：

（略）

e几种重要的醇：

①甲醇：

②乙二醇：

③丙三醇：

三、有机物分子式和结构式的确定

1、有机物分子式的确定

化学式

摩尔质量

M=22.4ρ

M=DM1

M=m/n

M=Mrt/ρv

利用化学方程式计算

nC：

nH：

nH（比例法）

各元素原子的

物质的量之比

燃烧生成的CO2和H2O的量

各元素的质量比

各元素的质量分数

mM

2、有机物结构式的确定：

结构式

化学式

利用化学性质实验，根据现象确定

代表：

乙醇结构的确定步骤：

①确定化学式；

②推测可能的结构；

③实验验证；

④利用实验现象得出结论。

四、苯酚、酚类

1、代表物—苯酚：

a结构：

分子式：

结构简式：

官能团：

b物性：

[练习1]下列物质溅在皮肤上，该如何处理。

浓硫酸：

；

浓硝酸：

；

浓碱：

；

苯酚：

；

补充：

水银温度计损坏该如何处理：

；

白磷有剧毒，该如何处理：

；

c化性：

①弱酸性：

H2CO3>

>HCO3-（酸性）

+Na→

+NaOH→

+Na2CO3→

+CO2+H2O→

[练习2]已知，H2CO3>HClO>HCO3-（酸性），下列方程式书写不正确的是（）

A、CO2+H2O+NaClO=NaHCO3+HClOB、Na2CO3+HClO=NaHCO3+NaClO

C、CO2+H2O+Ca（ClO）2=CaCO3↓+2HClOD、HClO+

→NaClO+

总结:

②取代反应:

+Br2→

[回忆]甲苯与液溴反应:

苯与液溴反应:

+HNO3→

③加成反应:

+H2→

④苯酚的显色反应:

[练习3]甲苯中混有苯酚，要证明苯酚的存在，下列方法合理的是（）；要除去甲苯中的苯酚，下列方法可行的是（）。

A、加FeCl3B、加水分液C、加溴水，过滤

D、加NaOH溶液，分液E、加高锰酸钾溶液

⑤酯化反应:

+CH3COOH→

[练习4]1mol该物质

可与mol液Br2发生反应，可与molH2发生反应；如果其在氢氧化钠溶液中水解，要消耗molNaOH。

⑥酚醛树脂的缩聚：

断键原理：

d制法：

e用途：

2、酚类：

a饱和一元酚的通式：

[练习5]请写出分子式为C7H8O且含有苯环的同分异构体。

b化性：

①酸性：

②与溴水反应：

③与FeCl3反应：

烃衍生物知识小结：

类别

通式

官能团

代表物

分子结构特点

主要化学性质

卤代烃

醇

酚

五、乙醛、醛类

1、代表物—乙醛：

a结构：

分子式：

结构式：

结构简式：

官能团：

b物性：

c化性：

①加成反应：

CH3CHO+H2→不能与加成反应。

对照分析：

乙醇催化氧化：

CH3CH2OH+O2→

②氧化反应：

银镜反应：

CH3CHO+可用于测定乙醛。

实验过程中离子方程式的书写：

实验注意事项：

与新制Cu（OH）2反应：

可用于测定乙醛。

实验注意事项：

燃烧：

有机化学中的氧化还原反应：

氧化反应：

有机物分子中的反应[无机中是：

的反应]。

反应类型包括[写出方程式举例]：

燃烧：

；加氧氧化：

；

去氢氧化：

；既加氧又去氢：

。

还原反应：

有机物分子中的反应[无机中是：

的反应]。

反应类型包括[写出方程式举例]：

加氢还原：

；既加氢又去氧：

。

[练习1]判断CH2=CH2和CH3CHO能否发生下列反应。

如果能，说明反应类型，并尽可能写化学方程式。

反应类型或物质

CH2=CH2

CH3CHO

燃烧

与酸性KMnO4溶液

与溴水

与银氨液

与新制Cu（OH）2

与H2

与HX