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烃.docx

1、烃高2007级第一轮复习资料有机化学考试大纲的要求 1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。3.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。4.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团

2、的性质和主要化学反应。5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7.以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。8.了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途。9.初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。10.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。11.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。第一部分:烃一、甲烷与烷烃1、烷烃的代表甲烷:a结构:分子式:

3、电子式: 结构式: 结构简式: 空间构型:b物性: 俗名:c化性:稳定性:氧化燃烧:方程式: 现象: 注意:点燃的验纯、瓦斯爆炸。计算:练习1在1200C时,有5 LCH4、CO和H2的混合气体与20 LO2完全燃烧,测得反应后气体的体积为24 L。求原混合气体中甲烷的体积。其他氧化:取代反应: 反应条件:反应机理: 实验现象: 练习2练习册215页变式2。计算:练习3 练习册215页变式1。热分解:方程式:d制法:原理:方程式: 断键原理: 碱石灰:引申:制乙烷的方程式: 制苯的方程式:装置: 类似于:e用途:2、烷烃:定义:a结构:通式: “饱和”:练习4甲同学将某烃充分燃烧后的全部产物依

4、次通入浓硫酸和足量的澄清石灰水,浓硫酸增重了10.8g,石灰水中生成了50g沉淀。请确定该烃的分子式。b物性:递变规律;不同碳数,碳多熔、沸点高,密度大;相同碳数,支链多熔、沸点低,密度小。常温下,碳数1-4个的为气态,5-17为液态,17以上为固态。c化性:稳定性:氧化燃烧:方程式:CnH2n+2 + O2 练习5在1200C时,一定量CH4和O2的混合气体,点燃恰好完全燃烧后只生成CO2和H2O,形成的混合气体平均摩尔质量为30g/mol。求原混合气体中CH4和O2的体积比。练习6等物质的量的CH4 、C2H6 、C3H8完全燃烧后,谁的耗氧量最大?等质量的CH4 、C2H6 、C3H8完

5、全燃烧后,谁的耗氧量最大?练习7在1200C时,将20mL乙烷和65mL氧气混合后点燃,求生成的各气体的体积。取代反应:高温裂解:均裂:C8H18 异裂:C4H10 练习8丁烷裂解时可有两种方式断裂,生成两种烷烃和两种烯烃。如果丁烷裂解率为90%,又知裂解生成的两种烯烃的质量相等。求裂解后所得到的混合气体中,分子量最小气体的体积为分数。3、“四同”现象:同位素:同素异形体:同系物:同分异构体:练习9对于11H O3 金刚石 11H2O P4 21H 红磷 21H2O O2 石墨这些物质,属于同位素的是: ;属于同素异形体的是: 。练习10对于下列物质,属于同系物的是: ,属于同分异构体的是:

6、。4、同分异构体的书写:书写步骤:碳链异构减碳法;官能团位置异构;物种异构烯与环、醇与醚和酚、醛与酮、酸与酯、硝基和氨基酸;、正反异构烯的结构信息题。练习11写出分子式为C4H10O的同分异构体。卤代烃的同分异构体:一卤代物:看氢的种类。等效氢的判断方法: ; ; 。二卤代物:先定一个 看氢的种类,再动另一个,避免重复。练习12请判断萘的二氯代物同分异构体的种类。多卤代物:互补原则。5、基团:不带电烃基:基团:基团与根的区别:练习13练习册217页11题。6、烷烃的命名:写出碳原子数从1-10的名称:甲、乙、 、 、 、 、 、 、 、 。命名的步骤: ; ; ; 。题型:判断命名是否正确。二

7、、乙烯和烯烃1、烯烃的代表乙烯:a结构:分子式: 电子式: 结构式: 结构简式: 实验式:空间构型: 结构特点:练习1 练习册219页典例1的变式1和变式2。b物性: c化性:氧化反应:被酸性KMnO4氧化:引申:燃烧氧化:方程式: 现象:练习2在1200C时,将10 L下列混合气体与100 L O2混合,点燃充分燃烧,生成的气体体积为110 L(相同条件下测定)。下列哪组答案满足题意( )A、CH4、C2H4、C2H6 B、C3H8、C2H2、C2H4 C、C4H10、CH4、C3H6 D、C3H6、C2H4、C2H6加成反应:方程式:加成反应概念:写出乙烯与卤素、氢气、卤化氢和水的加成反应

8、方程式:练习3鉴别甲烷和乙烯,不能用的实验方法是( )A、通入溴的CCl4溶液中 B、点燃 C、通入NaOH溶液中 D、通入酸性KMnO4溶液中加聚反应:方程式:nCH2=CH2上述反应中的单体: 链节: 聚合度: 书写原则:高分子化合物的概念:聚合反应的概念:加聚反应的概念:d制法:实验室制法:练习4实验室常用酒精和浓硫酸共热制乙烯,试回答下列问题。1)、酒精和浓硫酸的体积比为 ,混合时将 倒入 中,否则会 。然后再加少量 ,以免混合液加热时 。2)、该反应的化学方程式是 ,反应中浓硫酸的作用是 。3)、在烧瓶中插入一支温度计是因为 ,温度计放置的位置是 。4)、实验室要使温度迅速升到170

9、0C的原因是 ,高于1700C会主要生成 。5)、实验室通常用排水发而不用排气法收集乙烯,其原因是 。6)、混合液逐渐变黑的原因是 ,产生了有刺激性气味的气体,这是因为发生了如下反应 。7)、将产生的乙烯通入溴水会看到 ,通入酸性KMnO4溶液会看到 。将产生的乙烯气体点燃会看到 。实验原理:方程式: 断键原理:药品:装置:现象:收集:杂质:证明杂质的方法: 除去杂质的方法:实验注意事项:工业制法:e用途:2、烯烃:定义:a结构:通式:b物性:c化性:氧化反应:燃烧氧化:方程式:练习5下列化合物无论二者以何种比例混合,只要总质量一定,其耗氧量一定且生成的CO2和H2O的物质的量相等的是( )A

10、、C4H10和C2H4 B、C3H8和C4H10 C、C2H2和C6H6 D、C6H12和C3H6被酸性KMnO4氧化:练习6有机烃A,被酸性KMnO4氧化后有下列三种有机物生成,写出A的结构简式。加成反应:马氏规则:共轭二烯烃的加成:练习71molHBr与1mol下列烃发生加成反应,能生成三种不同产物的是( )加聚反应:方程式:nCH3CH=CHCH3nCH3CH=CH2 + nCH2=CH2 由聚合物推单体:练习8请分析该聚合物的单体。d用途:橡胶:橡胶易老化的原因:盛装有机溶剂、卤素和强氧化剂的试剂瓶应该用 塞。改变橡胶性能的方法:三、乙炔和炔烃1、炔烃的代表乙炔:a结构:分子式: 电子

11、式: 结构式: 结构简式: 实验式:空间构型: 结构特点:练习1对于CH2=CH-C(CH3)=CH-CC-CF3的结构分析,下列叙述中不正确的是( )A、分子中所有碳原子均在同一平面上 B、分子中有四个碳原子在同一直线上C、分子中最多有14个原子可以共面 D、分子中最多只有12个原子可以共面b物性: 俗名:c化性:氧化反应:燃烧:方程式: 现象:氧炔焰能达到30000C的原因:被酸性KMnO4溶液氧化:练习2在1500C,取1L混合烃与9L氧气混合,在体积不变的密闭容器中充分燃烧,再恢复到原来的温度,容器中的压强增大了8%。则混合烃可能的组成及体积比是( )A、CH4C2H4=11 B、C3

12、H4C2H2=14 C、C2H4C4H10=14 D、CH4C4H8=14加成反应:HCCH + Br2 HCCH + 2Br2 写出下列方程式:HCCH + H2 HCCH + 2H2 聚氯乙烯的生成:HCCH + HCl 聚氯乙烯的优点有: 缺点有: 。HCCH + H2O 练习3某气态烃0.1mol最多能和0.2mol氯化氢加成生成氯代烷,该氯代烷与0.6mol氯气发生取代反应后,生成只含有碳、氯两种元素的化合物。求原气态烃的结构简式。聚合反应:3HCCH nHCCH 2HCCH d制法:实验室制法和工业制法:1 原理:CaC2 + H2O 实质:类盐的水解:练习4 完成练习册P223页

13、典型例题1及变式。引申:完成下列方程式的书写:Mg3N2 + H2O = PCl3 + H2O = PCl5 + H2O =Al2S3 + H2O = Al2(CO3)3 + H2O = Al(HCO3)3 + H2O =2 药品:3 装置:不能用启普发生器的原因:用启普发生器制备气体的条件:用启普发生器制备的气体有:画出一些简易启普发生器制备的装置:4 现象及解释:收集方法:杂质气体: 产生的杂质气体的原因:证明杂质气体的方法: 除去杂质气体的方法:e用途:练习5 完成练习册P224页典型例题3。2、炔烃:定义:a结构:通式:b物性:c化性:与乙炔相似。四、苯及其同系物1、代表物苯:a结构:

14、分子式: 结构式: 结构简式:实验式: 空间构型: 练习1对于分子CHF2-CH=CH- -C CH3结构分析可知:最多有 个碳原子可以共面;最多有 个碳原子处于同一直线上;最多有 个原子可以共面。b物性:有机物中密度比水小的有: 比水大的有:c化性:氧化反应:燃烧:方程式:现象:与酸性KMnO4溶液反应的情况:练习2在200C时,某气态烃与氧气混合,装入体积不变的密闭容器中,点燃充分燃烧后,又恢复到200C,此时容器内的压强为反应前的80%,经足量的NaOH吸收后,容器几乎成了真空。此烃的分子式可能是( )。如果原来的烃为液态,则其分子式可能是( )。A、C2H2 B、C4H8 C、C6H6

15、 D、以上答案均不对取代反应:与液溴的取代:方程式:试剂:装置图: 长导管的作用: 锥形瓶的作用:杂质: 除杂质的方法:练习3完成练习册P228-229页典型例题3及变式。引申:苯与卤素的取代反应:总结:硝化反应:原理:方程式:试剂:混合的顺序:装置:硝化反应的定义:-NO2、NO2和NO2-的区别: - NO2 + Fe + HCl磺化反应:方程式:加成反应: + H2 + Cl2总结:d制法:e用途:2、苯的同系物:定义:补充:芳香族化合物:芳香烃: 苯的同系物:a结构:通式: 二甲苯的同分异构体:练习4请书写分子式为C9H12且属于苯的同系物的同分异构体。b物性:c化性:氧化反应:燃烧:

16、方程式:与酸性KMnO4溶液反应的情况: KMnO4 KMnO4 KMnO4练习5关于线键式为 的有机烃,下列叙述不正确的是( )A、其分子式为C18H20 B、该烃可以发生加聚反应C、该物质与足量酸性KMnO4溶液反应,能生成两种不同的羧酸D、1 mol该物质最多能与7 mol H2加成取代反应: + HNO3 + Br2 + H2SO4 加成反应: + H2 练习6苯与卤代烃RX在催化剂作用下可发生烷基化反应,生成苯的同系物,如:+ RX R + HX。现以食盐、天然气、苯、硝酸为原料制取TNT,请用方程式表示其合理的化学过程。五、石油和煤1、石油:a主要元素: ,主要物质: 。原油:b炼

17、制与加工:蒸馏:原理:装置: 填写右边装置中序号的名称和试剂: ; ; ; ; ; ; 。在实验中,应该注意的是: ; 应该注意的是: ;的作用是: ;中加入的量应该是: 。工业分馏:常压分馏中石油的产品有:名称石油气煤油柴油重油沥青碳数5-11/石油减压分馏的原料是: ,产品有: ;减压分馏的原因是: 。裂化和裂解:裂化的概念: 。裂化的目的: 。裂解的概念: 。c用途:2、煤a组成:主要元素: ,主要物质: 。b分类:c煤的综合利用:煤的干馏:干馏产品:出炉煤气包括: 、 、 。、煤焦油、焦碳。煤的气化和液化:煤在 得到低热值的气体,主要成分: ;煤在 得到中热值的气体,主要成分: ;高热

18、值的气体:液化:c用途:第二部分:烃的衍生物一、溴乙烷和卤代烃1、代表物溴乙烷:a结构:分子式: 电子式: 结构简式: 官能团:b物性:c化性:燃烧:C2H5Br + O2 水解反应:方程式:反应历程:引申:C2H5Br能与AgNO3反应吗?证明C2H5Br与NaOH水溶液反应的方法:练习1练习册P239页典型例题2练习2练习册P241页7题的(1)、(2)。消去反应:方程式:断键原理:消去反应的概念:总结:d制法:根据所学习的进行思考二、卤代烃:a定义:饱和一卤代烃的通式:b分类:按卤素原子的种类分为: 。按卤素原子的多少分为: 。按烃基的不同分为: 。c物性:所有的卤代烃都 水, 于有机溶

19、剂。饱和一卤代烃中,碳数越多,其沸点越 ,相对密度越 ;碳数相同的,支链越多,其沸点越 ,相对密度越 。一氯、一氟代烃的相对密度 1,其余的溴代烃、碘代烃和多卤代烃的相对密度 1。d化性:燃烧:CnH2n+1X + O2 水解反应:方程式:RCH2X + 消去反应:方程式:RCH2CH2X +消去反应的条件:查依采夫规则:不能消去的代表物:练习3:已知反应现有下列物质的转化反应条件和其他物质省略,A CDE F,其中F为苯乙酸。请回答下列问题。(1)写出结构简式:A: 、C: 、D: 、E: 。(2)写出生成A、F的化学方程式: 。(3)上述反应中,属于加成反应的是: ,属于取代反应的是: 。

20、e用途:请根据所学习的知识,写出体现下列用途的代表物质。溶剂: ;农药: ;致冷剂: ;灭火剂: ;麻醉剂: ;塑料: 。引申:有机物中引入卤素原子的方法有:强调:官能团的定义:写出下列物质的名称,并判断其是否是官能团。C=C: ;C C: ; CH3: ; : ;X: ;OH: ;CHO: ;COOH: ;COOCH2: ;CO: ;CH2COCH2: ;NH2: ; 练习4有A、B两种有机物与氢氧化钠溶液共沸后的产物有下列反应的变化,H是乙酸乙酯。如下图所示:写出各物质的结构简式_ _。二、乙醇和醇类1、代表物乙醇:a结构:分子式: 电子式: 结构简式: 官能团:b物性: 俗名:引申:证明

21、乙醇中含有水的方法?除去乙醇中的水的方法?c化性:与活泼金属反应置换H2:方程式:CH3CH2OH + Na Na与水和乙醇反应的对比:实验实验现象反应的剧烈程度及原因对实验现象的分析结论Na与乙醇Na与水氧化反应:燃烧:CH3CH2OH + O2 催化氧化:方程式:反应机理:思考:乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色吗?消去反应:方程式:反应机理:分子间脱水:方程式:反应机理:与HX反应:方程式:CH3CH2OH + HBr 反应机理:引申:实验室常用CH3CH2OH、NaBr和较浓的H2SO4来代替,请写出方程式。酯化反应:CH3CH2OH + CH3COOH 反应机理:总结: 与活泼金属反应断

22、 ;催化氧化断 ;消去反应断 ; 分子间脱水断 ;与HX反应断 ;酯化反应断 。d制法:写出方程式乙烯水化法:发酵法:卤代烃的水解:e用途:2、醇类:a定义:b分类:按分子中羟基数目分为: 。按分子中烃基饱和程度分为: 。按羟基与分子中所连碳的种类分为: 。饱和一元醇的通式为:c物性:低级饱和一元醇为 色, 性 体,具有 气味或 味道。 与水任意比混溶, 为油状液体,可 溶于水, 为 色 味的 状 体, 溶于水。醇的溶解度随碳原子数的增多而 ,随羟基数目的增多而 。饱和一元醇随碳原子数的增多,其密度逐渐 ,沸点逐渐 。相同分子式的饱和一元醇,支链越多,其沸点 。练习1写出分子式为C4H10O2

23、且属于醇类的同分异构体,并对每个物质进行命名同一碳上不能接两个羟基。课后练习 写出分子式为C5H12O2且属于醇类的同分异构体,并对每个物质进行命名同一碳上不能接两个羟基。d化性:与活泼金属反应置换H2:CH3CH(OH)CH2OH + Na 氧化反应:燃烧:CnH2n+2O + O2 催化氧化:CH3CH(OH)CH2OH + O2 (CH3)2C(OH)CH3 + O2 总结:消去反应:方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH2CH3CH3OH (CH3)3CCH2OH总结:分子间脱水:方程式:2CH3CH2CH2OH 练习2将分子式为CH4O、C3H8O的两种醇与浓硫酸混合

24、加热,可得到多少种醚?可得到多少种烯?与HX反应和酯化反应:(略)e几种重要的醇:甲醇:乙二醇:丙三醇:三、有机物分子式和结构式的确定1、有机物分子式的确定化学式摩尔质量M=22.4M=DM1M=m/nM=Mrt/v利用化学方程式计算nC:nH:nH(比例法)各元素原子的物质的量之比燃烧生成的CO2和H2O的量 各元素的质量比各元素的质量分数m M 2、有机物结构式的确定:结构式化学式 利用化学性质实验,根据现象确定 代表:乙醇结构的确定步骤:确定化学式;推测可能的结构;实验验证;利用实验现象得出结论。四、苯酚、酚类1、代表物苯酚:a结构:分子式: 结构简式: 官能团:b物性:练习1下列物质溅

25、在皮肤上,该如何处理。浓硫酸: ;浓硝酸: ;浓碱: ;苯酚: ;补充:水银温度计损坏该如何处理: ;白磷有剧毒,该如何处理: ;c化性:弱酸性:H2CO3 HCO3-(酸性) + Na + NaOH + Na2CO3 + CO2 + H2O 练习2已知,H2CO3 HClO HCO3-(酸性),下列方程式书写不正确的是( )A、CO2 + H2O + NaClO = NaHCO3 + HClO B、Na2CO3 + HClO = NaHCO3 + NaClOC、CO2 + H2O + Ca(ClO)2 = CaCO3+ 2HClO D、HClO + NaClO + 总结:取代反应: + Br

26、2 回忆 甲苯与液溴反应:苯与液溴反应: + HNO3 加成反应: + H2 苯酚的显色反应:练习3 甲苯中混有苯酚,要证明苯酚的存在,下列方法合理的是( );要除去甲苯中的苯酚,下列方法可行的是( )。A、加FeCl3 B、加水分液 C、加溴水,过滤D、加NaOH溶液,分液 E、加高锰酸钾溶液酯化反应: + CH3COOH 练习41mol该物质 可与 mol液Br2发生反应,可与 molH2发生反应;如果其在氢氧化钠溶液中水解,要消耗 molNaOH。酚醛树脂的缩聚:断键原理:d制法:e用途:2、酚类:a饱和一元酚的通式:练习5 请写出分子式为C7H8O且含有苯环的同分异构体。b化性:酸性:

27、与溴水反应:与FeCl3反应:烃衍生物知识小结:类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃醇酚五、乙醛、醛类1、代表物乙醛:a结构:分子式: 结构式: 结构简式: 官能团:b物性:c化性:加成反应:CH3CHO + H2 不能与 加成反应。对照分析:乙醇催化氧化: CH3CH2OH + O2 氧化反应:银镜反应:CH3CHO + 可用于 测定乙醛。实验过程中离子方程式的书写:实验注意事项:与新制Cu(OH)2反应: 可用于 测定乙醛。实验注意事项:燃烧:有机化学中的氧化还原反应:氧化反应:有机物分子中 的反应 无机中是: 的反应 。反应类型包括写出方程式举例:燃烧: ;加氧氧化: ;去氢氧化: ;既加氧又去氢: 。还原反应:有机物分子中 的反应 无机中是: 的反应 。反应类型包括写出方程式举例:加氢还原: ;既加氢又去氧: 。练习1判断CH2=CH2和CH3CHO能否发生下列反应。如果能,说明反应类型,并尽可能写化学方程式。反应类型或物质CH2=CH2CH3CHO燃烧与酸性KMnO4溶液与溴水与银氨液与新制Cu(OH)2与H2与HX

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