元官能团与有机化学反应烃的衍生物.docx
《元官能团与有机化学反应烃的衍生物.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《元官能团与有机化学反应烃的衍生物.docx（17页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
元官能团与有机化学反应烃的衍生物
元官能团与有机化学反应烃的衍生物
【课型】讲评课
【教学目标】
1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2．了解加成反应、取代反应和消去反应。
3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
【热点定位】
1．卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。
2．各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。
3．有限制条件的同分异构体的书写。
4．信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。
【教学模式】分析错因、积极讨论、探讨规律技巧
【教学手段】多媒体辅助教学
【教学过程】
【学生答题情况】本次习题是复习官能团与有机化学反应烃的衍生物后，根据考纲、考点、学生实际情况设置的习题。
共10个选择，四个大题。
第二天上交批改讲评。
批改时仅有对错，没有总分。
批改情况如下：
1、选择部分：
出错较多的题目有3题分别是：
6题、7题、9题.
2、填空部分：
整体不好，12、13、14题出错较多。
常见的错误主要有
1．审题不仔细，没按题目要求准确作答，如结构简式答成分子式。
2．结构简式的书写不规范，如
（1）多写或少写H原子；
（2）将苯环写成环己烷；
（3）官能团之间的连接线没有对准所连接的原子。
3．书写方程式时未用结构简式表达，写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子，写聚合反应忘记写“n”，忘了配平或漏写重要反应条件。
4．化学用语书写错误：
如羟基写成烃基，羧基写成羰基，酯与脂不分，，酯化反应写成脂化反应。
【投影】
6、某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是
（ ）
A．C2H5O B．C2H4
C．CH3CHOD．CH3COOH
【技能归纳】
满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有2～3个氢原子的醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
满足图2转化关系的有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。
答案：
选C
7、（2013·武汉高三调研）有两种有机物Q（
）与P
，下列有关它们的说法中正确的是（ ）
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
解析：
选C Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，可得到2种一氯代物，P中有两种不同位置的氢原子，P的一溴代物有2种，D项错误。
【技能归纳】
1．卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应（取代反应）
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：
RCH2—X＋NaOH
RCH2—OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物
2．反应规律
（1）水解反应：
①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
②多卤代烃水解可生成多元醇，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH
HOCH2—CH2OH＋2NaBr。
（2）消去反应：
①两类不能发生消去反应的卤代烃：
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
发生消去反应生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
9、（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A、15种 B、28种
C、32种 D、40种
答案：
D
解析：
此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。
我们先谈论酸和醇的数目：
酯
酸的数目
醇的数目
H-COO-C4H9
1种
4种
CH3-COO-C3H7
1种
2种
C2H5-COO-C2H5
1种
1种
C3H7-COO-CH3
2种
1种
共计
5种
8种
从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：
5×8=40种。
备注：
同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。
【技能归纳】
同分异构体的书写、判断方法
（1）一般规律：
按碳链异构―→位置异构―→官能团异构的顺序书写。
（2）具体方法：
①基元法：
如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。
②替代法：
如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体（将H与Cl互换）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。
③等效氢法。
④定一移二法：
对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
13（2013山东卷）33．（8分）【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
（2）D的结构简式为，①的反应类型为
（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及
（4）由F和G生成H的反应方程式为
解析：
A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：
丁二醇；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：
聚酰胺-66。
（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：
CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO。
（2）D是1,4-二氯丁醇：
CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。
（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。
（4）nHOOC（CH2）4COOH+nNH2（CH2）6NH2
HO
－（CH2）4－
－NH（CH2）6NH
H＋（2n－1）H2O
答案：
（1）CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO
（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。
（3）HNO3、AgNO3
（4）nHOOC（CH2）4COOH+nNH2（CH2）6NH2
HO
－（CH2）4－
－NH（CH2）6NH
H＋（2n－1）H2O
【技能归纳】
1．有机物之间的相互转化关系
2、“四招”突破有机合成题
（1）全面获取有效信息。
题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。
（2）确定官能团的变化。
有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
（3）熟练掌握经典合成线路。
在中学化学中有两种基本的转化路径，如，
①一元合成路线，RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
②二元合成路线，RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚酯）（R代表烃基或H）。
在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。
（4）规范表述。
即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。
第十一单元官能团与有机化学反应烃的衍生物试题
1、（2013上海卷）1.2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案：
D
【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A项错误；地沟油、矿物油均属于混合物，二者没有固定沸点，B项错误；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C项错误；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。
2、（2013福建卷）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
【答案】A
【解析】B应该是三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯没有，错误；D糖类中的单糖不行。
3、（2012·山东高考）下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（ ）
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
解析：
选C 油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯中含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，选项A错误；甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，选项B错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，选项C正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，选项D错误。
4、（2013山东卷）10．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
解析：
根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：
C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：
羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。
答案：
C
5、下列实验能获得成功的是（ ）。
A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
B．苯与浓溴水反应制取溴苯
C．向苯酚中加浓溴水观察沉淀
D．1mol·L－1CuSO4溶液2mL和0.5mol·L－1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加热煮沸观察沉淀的颜色
答案 C
6、某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是
（ ）
A．C2H5O B．C2H4
C．CH3CHOD．CH3COOH
答案：
选C
7、（2013·武汉高三调研）有两种有机物Q（
）与P
，下列有关它们的说法中正确的是（ ）
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
解析：
选C Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，可得到2种一氯代物，P中有两种不同位置的氢原子，P的一溴代物有2种，D项错误。
8、下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）。
A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应
解析 本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。
A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；C项④⑤⑥⑦都是取代反应，错误；D项正确。
答案 C
9、（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A、15种 B、28种
C、32种 D、40种
答案：
D
解析：
此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。
我们先谈论酸和醇的数目：
酯
酸的数目
醇的数目
H-COO-C4H9
1种
4种
CH3-COO-C3H7
1种
2种
C2H5-COO-C2H5
1种
1种
C3H7-COO-CH3
2种
1种
共计
5种
8种
从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：
5×8=40种。
备注：
同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。
10、（2013新课标卷2）7.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:
动植物油脂短链醇生物柴油甘油
下列叙述错误的是.
A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油
解析：
考察油脂知识。
动植物油脂不是是高分子化合物。
选择C。
答案：
C
11、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na→慢慢产生气泡；
②A＋RCOOH
有香味的产物；
③A
苯甲酸；
④A催化脱氢产物不能发生银镜反应；
⑤A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一）。
试回答下列问题：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是________（填编号）。
A．苯环上直接连有羟基B．苯环侧链末端有甲基
C．肯定有醇羟基D．肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式为：
_______________________________________________________________。
（3）A和金属钠反应的化学方程式是：
____________________________________________________________________。
（4）写出A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品涉及的化学方程式：
____________________________________________。
解析：
由A的性质①②可知A中含有羟基，由A的性质③可知A中含有苯环且只有一个侧链，由A的性质④可知A中羟基并非连在侧链末端的碳原子上，所以A的结构为
。
答案：
（1）B、C
（2）
12、（2012·山东高考）合成P（一种抗氧剂）的路线如下：
A（C4H10O）
B（C4H8）
D
E（C15H22O3）
P（C19H30O3）
已知：
①
＋R2C===CH2
（R为烷基）；
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
（1）A→B的反应类型为________。
B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是________。
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________。
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a．盐酸 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．浓溴水
（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________________________（有机物用结构简式表示）。
解析：
根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为
。
（1）A→B的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为
，则G的化学名称为2 甲基丙烷或异丁烷。
（2）H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为
。
（3）C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
（4）F与A互为同分异构体，且F分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，则P的结构简式为
，与NaOH反应的化学方程式为
＋2NaOH―→
＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O。
答案：
（1）消去（除）反应 2 甲基丙烷（或异丁烷）
（2）
（3）b、d
（4）
＋2NaOH―→
＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O（配平不作要求）
13、（2013山东卷）33．（8分）【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
（2）D的结构简式为，①的反应类型为
（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及
（4）由F和G生成H的反应方程式为
解析：
A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：
丁二醇；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：
聚酰胺-66。
（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：
CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO。
（2）D是1,4-二氯丁醇：
CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。
（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。
（4）nHOOC（CH2）4COOH+nNH2（CH2）6NH2
HO
－（CH2）4－
－NH（CH2）6NH
H＋（2n－1）H2O
答案：
（1）CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO
（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。
（3）HNO3、AgNO3
（4）nHOOC（CH2）4COOH+nNH2（CH2）6NH2
HO
－（CH2）4－
－NH（CH2）6NH
H＋（2n－1）H2O
14、（2013全国新课标卷1）38.[化学—选修5:
有机化学荃础]（15分）
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，ImolA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为__________。
（2）由B生成C的化学方程式为_______________。
（3）E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________。
（4）G的结构简式为______________。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:
2:
2:
1:
1的为________（写结构简式）。
考点：
考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断
解析：
（1）1molA充分燃烧可生成72g水，即水的物质的量是4mol，则A分子中还有8个氢原子。
根据B生成C的条件可知，该反应是羟基的催化氧化，则B分子中还有羟基。
A和水反应生成B，这说明A分子中含有碳碳双键，和水发生加成反应生成羟基。
根据A的相对分子质量可推测A是苯乙烯，其结构简式是
。
D能发生银镜反应，说明含有醛基。
可溶于饱和Na2CO3溶液，所以根据D的化学式可知，含有酚羟基。
又因为核磁共振氢谱显示其有4中氢，所以D中酚羟基和醛基是对位的，即D的结构简式是
。
D和氢氧化钠溶液反应生成E，则E的结构简式是
。
根据已知信息④可知，F的结构简式应该是
。
C和F可以生成G，则根据已知信息⑤可知，C分子中含有羰基，其结构简式应该是
，所以B的结构简式就是
。
答案：
（1）苯乙烯
（2）
（3）C7H5O2Na；取代反应（4）
（5）
（6）
【教学反思】
1、注重基础知识落实,突出把握主干知识
指导学生以官能团为主线，把有机化学知识按“脂肪烃（烷、烯、炔）→芳香烃→卤代烃→醇（酚）→醛→羧酸→酯→油脂→糖类→蛋白质→高分子化合物”的顺序，将各类物质的物理性质、代表物的分子式和结构简式、主要化学性质、制取方法、来源和用途进行一次全面彻底的梳理，使知识系统化、条理化、网络化。
2、注重练习和反思
3、做高考题，分析命题趋势。
升级会员 