元官能团与有机化学反应烃的衍生物.docx

1、元官能团与有机化学反应烃的衍生物元官能团与有机化学反应 烃的衍生物【课 型】 讲评课【教学目标】1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。3结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。【热点定位】1卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。2各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3有限制条件的同分异构体的书写。4信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。【教学模式】分析错因、 积极讨论、探讨规律技巧【教学手段】多媒体辅助教学【教学过程】【学生答题情况】

2、本次习题是复习官能团与有机化学反应 烃的衍生物后，根据考纲、考点、学生实际情况设置的习题。共10个选择，四个大题。第二天上交批改讲评。批改时仅有对错，没有总分。批改情况如下：1、选择部分：出错较多的题目有3题分别是：6题、7题、9题.2、填空部分：整体不好，12、13、14题出错较多。常见的错误主要有1审题不仔细，没按题目要求准确作答，如结构简式答成分子式。2结构简式的书写不规范，如(1)多写或少写H原子；(2)将苯环写成环己烷；(3)官能团之间的连接线没有对准所连接的原子。3书写方程式时未用结构简式表达，写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子，写聚合反应忘记写“n”，忘了配平或漏写重要反应条件

3、。4化学用语书写错误：如羟基写成烃基，羧基写成羰基，酯与脂不分，酯化反应写成脂化反应。【投影】6、某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()AC2H5O BC2H4CCH3CHO DCH3COOH【技能归纳】满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有23个氢原子的醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。满足图2转化关系的有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。答案：选C7、(2013武汉高三调研)有两种有机物Q()与P，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在Na

4、OH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种解析：选CQ中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，可得到2种一氯代物，P中有两种不同位置的氢原子，P的一溴代物有2种，D项错误。【技能归纳】1卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通

5、式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇：RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物2反应规律(1)水解反应：所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应：两类不能发生消去反应的卤代烃：结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

6、例如：发生消去反应生成CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR。9、（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A、15种 B、28种 C、32种 D、40种 答案：D 解析：此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目： 酯 酸的数目 醇的数目 H-COO-C4H9 1种 4种 CH3-COO-C3H7 1种 2种 C2H5-COO-C2H5 1种 1种 C3H7-COO

7、-CH3 2种 1种 共计 5种 8种 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：58=40种。 备注：同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。【技能归纳】同分异构体的书写、判断方法(1)一般规律：按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(2)具体方法：基元法：如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。等效氢法。定一移二法：对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的

8、判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。13（2013山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反应方程式为 解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。（1）B分子式是C4H8O

9、，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。（2）D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应是取代反应。（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。（3）HNO3、AgNO3（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(C

10、H2)6NHH(2n1)H2O【技能归纳】1有机物之间的相互转化关系2、“四招”突破有机合成题(1)全面获取有效信息。题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。(2)确定官能团的变化。有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。(3)熟练掌握经典合成线路。在中学化学中有两种基本的转化路径，如，一元合成路线，RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。二元合成路线，RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表

11、烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。(4)规范表述。即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。第十一单元 官能团与有机化学反应 烃的衍生物试题1、（2013上海卷）1.2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地

12、沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案：D【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A项错误；地沟油、矿物油均属于混合物，二者没有固定沸点，B项错误；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C项错误；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。2、（2013福建卷）下列关于有机化合物的说法正确的是A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B戊烷（C5H12）有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键 D糖类、油脂和蛋白质均可发生水

13、解反应【答案】A【解析】B应该是三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯没有，错误；D糖类中的单糖不行。3、(2012山东高考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同解析：选C油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯中含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，选项A错误；甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，选项B错误；葡萄糖和果糖的分子式相

14、同，但结构不同，互为同分异构体，选项C正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，选项D错误。4、（2013山东卷）10莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是A分子式为C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。答案：C5、下列实验能获得成功的是 ()。A将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮

15、沸制银镜B苯与浓溴水反应制取溴苯C向苯酚中加浓溴水观察沉淀D1 molL1 CuSO4溶液2 mL和0.5 molL1 NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加热煮沸观察沉淀的颜色答案C6、某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()AC2H5O BC2H4CCH3CHO DCH3COOH答案：选C7、(2013武汉高三调研)有两种有机物Q()与P，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1

16、种、P的一溴代物有2种解析：选CQ中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，可得到2种一氯代物，P中有两种不同位置的氢原子，P的一溴代物有2种，D项错误。8、下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是 ()。A反应是加成反应 B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应 D反应是取代反应解析本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于

17、容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；C项都是取代反应，错误；D项正确。答案C9、（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A、15种 B、28种 C、32种 D、40种 答案：D 解析：此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目： 酯 酸的数目 醇的数目 H-COO-C4H9 1种 4种 CH3-COO-C3H7 1种 2种 C2H5-COO-C2H5 1种

18、 1种 C3H7-COO-CH3 2种 1种 共计 5种 8种 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：58=40种。 备注：同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。10、（2013新课标卷2）7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下: 动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油下列叙述错误的是.A.生物柴油由可再生资源制得 B. 生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物 D. “地沟油”可用于制备生物柴油解析：考察油脂知识。动植物油脂不是是高分子化合物。选择C。答案：C11、化学式为C8H10O的化合物A

19、具有如下性质：ANa慢慢产生气泡；ARCOOH有香味的产物；A苯甲酸； A催化脱氢产物不能发生银镜反应；A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。试回答下列问题：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是_(填编号)。A苯环上直接连有羟基 B苯环侧链末端有甲基C肯定有醇羟基 D肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式为：_。(3)A和金属钠反应的化学方程式是： _。(4)写出A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品涉及的化学方程式：_。解析：由A的性质可知A中含有羟基，由A的性质可知A中含有苯环且只有一个侧链，由A的性质可知A中羟基并

20、非连在侧链末端的碳原子上，所以A的结构为。答案：(1)B、C(2) 12、(2012山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)DE(C15H22O3)P(C19H30O3)已知：R2C=CH2 (R为烷基)；A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示

21、)。解析：根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为。(1)AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为，则G的化学名称为2甲基丙烷或异丁烷。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为。 (3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。(4)F与A互为同分异构体，且F分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，则P的结构简式为，与NaOH反应的化学方程式为2NaOHCH3CH2CH2CH2OHH2O。答案：(1)消去(除)反应2甲基丙烷(或异丁烷

22、)(2) (3)b、d(4) 2NaOHCH3CH2CH2CH2OHH2O(配平不作要求)13、（2013山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反应方程式为 解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。（1）B分

23、子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。（2）D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应是取代反应。（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。（3）HNO3、AgNO3（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(C

24、H2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O14、（2013全国新课标卷1）38.化学选修5:有机化学荃础(15分) 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下: 已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。回答下列问题： （1）A的化学名称为_ 。（2）由B生成C的化学方程式为_ 。（3）E的分子式为_,由生成F的反应类型为_ 。（4）G的结构简式为_ 。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸

25、催化下发生水解反应的化学方程式为_ 。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为_(写结构简式）。 考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断解析：（1）1molA 充分燃烧可生成72g水，即水的物质的量是4mol，则A分子中还有8个氢原子。根据B生成C的条件可知，该反应是羟基的催化氧化，则B分子中还有羟基。A和水反应生成B，这说明A分子中含有碳碳双键，和水发生加成反应生成羟基。根据A的相对分子质量可推测A是苯乙烯，其结构简式是。D能发生银镜反应，说明含有醛基。可溶于饱和Na2CO3溶液

26、，所以根据D的化学式可知，含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱显示其有4中氢，所以D中酚羟基和醛基是对位的，即D的结构简式是。D和氢氧化钠溶液反应生成E，则E的结构简式是。根据已知信息可知，F的结构简式应该是。C和F可以生成G，则根据已知信息可知，C分子中含有羰基，其结构简式应该是，所以B的结构简式就是。答案：（1）苯乙烯（2）（3）C7H5O2Na；取代反应 （4）（5）（6）【教学反思】1、注重基础知识落实,突出把握主干知识指导学生以官能团为主线，把有机化学知识按“脂肪烃(烷、烯、炔)芳香烃卤代烃醇(酚)醛羧酸酯油脂糖类蛋白质高分子化合物”的顺序，将各类物质的物理性质、代表物的分子式和结构简式、主要化学性质、制取方法、来源和用途进行一次全面彻底的梳理，使知识系统化、条理化、网络化。2、注重练习和反思3、做高考题，分析命题趋势。