高中化学选修五专题2有机化合物的结构讲义.docx

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高中化学选修五专题2有机化合物的结构讲义

2018年高中化学选修五专题2第一单元有机化合物的结构讲义

第一单元|有机化合物的结构第一课时　碳原子的成键特点有机物结构的表示方法[课标要求]1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。

2．知道甲烷、乙烯、乙炔和苯的空间结构，并由此推断其他有机物的空间构型。

3．能识别饱和碳原子与不饱和碳原子，初步理解不饱度的含义。

4．会使用结构式、结构简式和键线式来表示有机物。

1．碳原子的成键特点

（1）成键数目多：

有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。

如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。

（2）成键方式多：

碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。

（3）骨架形式多：

多个碳原子可以形成碳链，也可以形成碳环。

（4）碳原子的排列方式、连接顺序不同，导致有机物存在大量的同分异构体。

2．碳的成键方式与分子的空间结构

（1）单键：

碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。

（2）双键：

形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。

（3）叁键：

形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。

（4）饱和碳原子与不饱和碳原子：

仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

3.典型分子的结构比较有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6实验式CH4CH2CHCH结构式结构简式CH4CH2===CH2CH≡CH电子式球棍模型

比例模型

碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2空间构型正四面体形平面形直线形平面形

[特别提醒]

（1）有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成，如甲基就是甲烷变形而来。

碳碳双键就是乙烯的基团。

碳碳叁键就是乙炔的基团。

苯环与苯的结构相似。

（2）有机物中的单键可以旋转，而双键不可以旋转。

1．下列说法正确的是（　　）A．碳原子的最外层有4个电子，故只能形成4条单键B．破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍C．CH3―CH3中只存在共价键D．乙醇和乙酸中均含有羟基（―OH），故二者性质相同解析：

选C　碳原子最外层有4个电子，但在成键时可形成单键、双键或叁键，A错；双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系，B错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连的原子团不同，故二者性质不同，D错；在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键，都属于共价键，故C正确。

2．描述CH3―CH===CH―C≡C―CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（　　）A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上

解析：

选BC　CH3―CH===CH―C≡C―CF3分子中以为基本结构，该

分子可看作是乙烯结构中的两个氢原子被―CH3和―C≡C―CF3所取代，没有改变乙烯分子

的基本形状。

因为中1、2、3、4、5碳原子共面。

同理，

该分子可看作是H―C≡C―H分子中的两个氢原子被CH3―CH===CH―和―CF3所取代。

故3、4、5、6四个碳原子共线。

根据以上分析，6个碳原子有可能在同一个平面内，而不在同一条直线上。

3．已知某有机物分子结构为。

有关该分子下列说法正确的是（　　）A．分子中甲基（―CH3）上的氢原子有可能都与苯环共平面B．―CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面C．最多有18个原子共平面D．分子中至多有6个碳原子共线解析：

选D　按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。

由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相连的原子在平面M中。

直线l一定在平面N中，由于碳碳单键的旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。

―CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中，故A错，B错；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有―CHF2中的两个原子和―CH3中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有20个原子在M、N重叠的平面上，C错；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，D正确。

表示有机物结构的八种化学用语化学用语以乙醇为例说明或备注化学式（分子式）C2H6O化学式即为分子式。

反映出分子中原子的种类和数目。

最简式（实验式）C2H6O最简式即为实验式。

表示物质中各元素原子最简整数比的式子。

当最简式中C、H原子个数满足烷烃通式，最简式也为化学式。

电子式用原子最外层电子表示成键情况的式子。

结构式完整地表示出有机物中每个原子的成键情况，但书写比较复杂。

结构简式CH3CH2OH将结构式中的单键省略，着重突出有机物中的官能团。

键线式省略碳、氢原子，图中每个拐点和终点均表示一个碳原子。

但要注意，官能团不能省略，

如、―C≡C―等。

球棍模型小球代表原子，短棍表示共价键。

要注意“球”的相对大小。

比例模型表示各原子的相对大小和结合顺序，中间没有“棍”。

1．下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是（　　）A．　　　　B．CH3CH2OH

C．D．C2H5OH

解析：

选A　A是键线式，但它的分子式为C3H8O，不是乙醇的结构，B、D是乙醇的结构简式，C是乙醇的结构式。

2．下列有关表达错误的是（　　）A．COCl2分子的结构式：

B．异戊烷的球棍模型：

C．―CH3的电子式：

D．乙醛的结构简式：

CH3COH解析：

选D　醛基的结构简式应为―CHO。

[三级训练・节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　1．下列有关化学用语使用正确的是（　　）A．丙烯的结构简式：

C3H6

B．硝基苯的结构简式：

C．CO2分子比例模型：

D．甲烷的结构简式：

CH4解析：

选D　A项，烯烃的碳碳双键不能省，错；B项，左侧的硝基，应该是N原子与苯环相连，错；C项，C原子半径应比O原子半径大，故中间的球应大些，错。

2．下列化学用语书写正确的是（　　）A．甲烷的电子式：

B．丙烯的键线式：

C．乙烯的结构简式：

CH2===CH2

D．乙醇的结构式：

解析：

选AC　B项，键线式表示有机物分子中有4个碳原子；D项，表示的是甲醚。

3．目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物（有机化合物），下列有关其原因的叙述中不正确的是（　　）A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键D．多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及环，且链、环之间又可以相互结合解析：

选B　碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。

4．下列有机物中，所有的碳原子不可能都共面的是（　　）解析：

选A　选项A相当于甲烷分子中的4个氢原子被甲基取代，所有的碳原子不可能共面；B项可视为乙烯分子中的4个氢原子被甲基取代，所有的碳原子共面；C项可视为苯环上的两个氢原子被甲基取代，所有的碳原子共面；D项中含有一个苯环和一个碳碳双键，通过碳碳单键相连，两个平面可能重合。

5．写出下列有机物的键线式所表示的物质的分子式。

（1）________；

（2）________；（3）________。

解析：

键线式中的终点、拐点均代表一个碳原子，单线、双线分别代表两原子间以单键、双键结合，然后按照各原子的价电子数写出氢原子数即可。

答案：

（1）C6H12　

（2）C7H12　（3）C5H4O2一、单项选择题1．用表示的有机化合物的结构简式为（　　）A．CH2―CHCH―CHCH3B．CH3CH===CHCH===CH2C．CH3CHCHCHCH2D．CH3CH2CH2CH2CH3解析：

选B　结构简式中的碳碳双键不能省略。

2．下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是（　　）A．丁烯的结构简式：

CH2===CHCH2CH3B．丙炔的结构简式：

CH≡C―CH3C．CH3CH===CHCH3的键线式为D．乙醇的结构简式：

CH3CH2HO或HOCH3CH2解析：

选D　D项，乙醇的结构简式可以写成CH3CH2OH或HOCH2CH3，错误。

3．图中●表示碳原子，○表示氢原子，表示氧原子。

下列叙述不正确的是（　　）A．甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H6O2B．甲、乙两物质都能和活泼金属钠反应放出H2C．甲可以在一定条件下和乙反应生成酯D．甲、乙都含有羧基解析：

选A　A项，乙物质分子式为C2H4O2，错误；甲、乙两物质中均含有羧基，可以与钠反应放出H2，也可以发生酯化反应，B、C、D项均正确。

4．一种固态烃的分子式为C12H12，经测定分子中无环状结构，由此推测该烃分子中最多含有碳碳双键的数目为（　　）A．6B．7C．10D．14解析：

选B　分子中每有一个双键就比对应的烷烃少两个氢原子，C12H12比对应的烷烃C12H26少14个氢原子且分子中无环状结构，所以最多有7个双键。

5．某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有4个N原子，且4个N原子排列成空间的四面体（如白磷分子结构），每2个N原子之间都有一个C原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物分子式为（　　）A．C4H8N4B．C6H12N4C．C6H10N4D．C4H10N4

解析：

选B　每个N―N中插入一个C原子，故C原子个数为6，每个N原子形

成三个共价键已达饱和，不能再结合H原子，每个C原子还可结合2个H原子，H原子个数为6×2＝12，故分子式为C6H12N4。

二、不定项选择题6．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（　　）A．只含有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个叁键的直链有机物解析：

选A　C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。

C5H8比C5H12少4个H原子，故该化合物可能是含有2个双键的链状、一个叁键的链状、一个双键的环状分子。

7．下列各式属于结构式，且含有不饱和碳原子的是（　　）解析：

选D　A属于键线式；B属于分子式；C属于电子式；D属于结构式且含有碳碳双键。

8.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（　　）A．分子式为C25H18B．该化合物呈四面体型结构C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面解析：

选AD　A项有机物的分子式为C25H20，错误；D项烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面，错误。

三、非选择题9．根据下列物质的键线式，写出其对应的分子式及结构简式：

（1）______________________________________________________________；

（2）　____________________________________________________________；

（3）　　_____________________________________________________________。

解析：

键线式的拐点和端点均表示碳原子，短线代表化学键，不足四键的碳原子上应连有H原子。

答案：

（1）C5H8，

（2）C6H12O2，

（3）C8H8，

10.某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。

（1）写出其分子式__________。

（2）其中含有__________个不饱和碳原子。

（3）分子中的饱和碳原子有__________个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有__________个（不包括苯环碳原子）。

解析：

（1）根据结构简式，可以确定出分子式；

（2）碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键均为不饱和碳原子；（3）碳原子形成的是单键的，为饱和碳原子；与苯环直接相连的碳原子一定位于苯环平面，碳碳叁键在一直线上，肯定也位于苯环平面。

答案：

（1）C16H16O5　

（2）12　（3）4　4一、单项选择题1．大气污染物氟利昂12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟利昂12的说法正确的是（　　）A．没有固定的熔、沸点B．分子中的碳原子是饱和的C．具有正四面体的空间结构D．有2种结构解析：

选B　由分子式知氟利昂12中1个碳原子与4个原子相连，B正确；由于C―Cl键与C―F键不同，CF2Cl2不是正四面体结构，C错误；由CH4知CF2Cl2只有一种结构，D错误。

2．下列有关化学用语正确的是（　　）A．乙炔的电子式：

B．苯的结构简式：

C6H6C．乙醛的实验式：

CH2OD．的分子式为C12H14O3

解析：

选D　A项，乙炔分子中两个碳原子之间为叁键，共有三对共用电子对，错误；B项，苯的结构简式为，错误；C项，乙醛的实验式为C2H4O，错误。

3．某烃的结构简式为，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（　　）A．4、5、3B．4、6、3C．2、4、5D．4、4、6解析：

选B　只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳叁键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。

4．根据碳是四价、氧是二价、氢是一价、氮是三价、氯是一价的原则，下列化学式可能成立的是（　　）A．C3H8OB．C7H15OC．C4H8ClD．C4H8NO解析：

选A　有机化合物是以碳为骨架的化合物，一般氧、氢、氮、卤素、硫等都可以与碳形成共价键，碳原子提供4个价电子，氧、氢、氮、卤素、硫分别提供2个、1个、3个、1个、2个电子形成共价键，碳原子与碳原子之间可以形成共价键，解此类题目可以从甲烷开始，增加1个碳原子可以增加2个氢原子，增加1个氧原子时氢原子数不变，增加1个氮原子氢原子数增加1，卤素相当于氢原子，增加1个卤素原子就减少1个氢原子，故选A。

5．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。

下列有关说法正确的是（　　）A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．分子中所有的原子可能共平面解析：

选C　将题给分子表示为，容易看出，两个苯环所在的平面可能重合，而苯环上所连的其他原子均可视为取代了苯分子中的氢原子，因而与苯环共平面，所以该烃中所有的碳原子都可能共平面，但不是所有原子共平面。

当连接两苯环的碳碳单键旋转时，两个苯环可能不共面，但由于带“*”的6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子处于同一平面上，C正确。

二、不定项选择题6．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（　　）A．CH2===CH―C≡NB．CH2===CH―CH===CH2

C.

D．CH2===C―CH2―CH===CH2解析：

选D　A选项中―CN（―C≡N碳原子形成的键取向在一直线上）；B选项中―CH===CH2（共面）；C选项中，可看作CH2===CH2分子中四个氢原子中的任一个氢原子被苯基所取代，因而它们都有可能处于同一平面上；D选项分子中―CH2―碳原子与其他4个原子（或原子团）构成四面体形，因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。

7．下列有关叙述正确的是（　　）

A．羟基的电子式：

B．是同一种物质

C．乙烯的结构式为，表示出了乙烯分子的空间立体构型

D．降冰片烷的键线式为，可以确定其化学式为C7H14，核磁共振谱中有

3个峰

解析：

选B　A项，羟基的电子式为，错误；B项，有机物可以通过变形，旋转知，两者为同一种物质，正确；C项，乙烯为平面形，错误；D项，降冰片烷中化学式为C7H12，错误。

8．CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如下：

下列说法正确的是（　　）A．CPAE的分子式为C17H16O4B．1个CPAE的分子中含有7个碳碳双键C．两个苯环一定位于同一平面D．核磁共振氢谱吸收峰共有12个解析：

选AD　B项，苯环中无碳碳双键，错误；C项，两个苯环中间还有若干原子，故不一定位于同一平面，错误。

三、非选择题9．分析下列有机反应过程，并写出相应有机物的结构简式：

（1）已知：

反应中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为__________________。

（2）已知：

推断出有机物B的结构简式为________________________________________________。

解析：

（1）对比反应前后的两种有机物的结构简式知，不相同的结构即为X的组成部分。

（2）对比A和C的结构简式，C中多出的C2H5基团应为B与溴乙烷反应而得，则B应为A

中的Cl原子与对位上的H原子发生取代而得。

答案：

（1）　

（2）

10．已知某碳氢化合物A的分子中：

①有6个碳原子，②每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，形成2个90°的碳―碳―碳键角和1个60°的碳―碳―碳键角。

根据以上事实判断：

（1）A的化学式是________________。

（2）分子中____________（填“有”或“没有”）碳碳双键。

（3）A的结构可以表示为__________（只要求写出碳架，不需要写出C、H的符号）。

解析：

根据题中信息知，平面上为60°的碳―碳―碳键角，在空间为垂直的两条碳碳键，由此确定出A的结构为正三棱柱。

答案：

（1）C6H6　

（2）没有　（3）（正三棱柱）

第二课时　同分异构体[课标要求]1．掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。

2．了解立体异构（顺反异构、对映异构）。

1．同分异构现象

（1）概念：

分子式相同而结构不同的现象。

（2）产生原因：

分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。

（3）同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类繁多的原因之一。

2．同分异构体

（1）概念：

具有同分异构现象的化合物。

戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依次为：

CH3―CH2―CH2―CH2―CH3、、。

（2）性质和特点：

具有相同的分子组成，不同的结构和性质。

①同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它们的性质往往不同。

②同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？

提示：

具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O（丙醇）和C2H4O2（乙酸）并不是同分异构体。

2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？

提示：

可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。

3．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

提示：

C4H8属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为。

1．烷烃同分异构体的书写

（1）主链由长到短。

（2）支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。

（3）支链位置由心到边（一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数）。

下面以己烷（C6H14）为例作方法解析（为了简便，在所写结构式中删去了氢原子）：

①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

C―C―C―C―C―C。

②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架。

。

③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连（整连）或分开（散连），依次连在母链所剩下的各个C原子上，得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

。

故己烷共有五种同分异构体。

2．含有官能团的同分异构体的书写具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况：

（1）碳链异构：

分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。

如所有烷烃异构都属于碳链异构。

（2）位置异构：

分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。

如1丁烯与2丁烯；1丙醇与2丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

（3）官能团异构：

分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。

常见的如：

碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。

例如：

C5H12O的同分异构体的判断：

①碳链异构：

五个碳原子的碳链有三种连接方式：

。

②位置异构：

对于醇类，在碳链各碳原子上连羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

③官能团异构：

根据通式CnH2n＋2O，在中学知识范围内可知是醇或醚。

对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致的。

。

分析知共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异构体，然后将碳的骨架改写为结构简式即可。

3．防止漏写或重写的措施为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。

（1）有序性：

由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；

（2）等位性：

即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。

1．与CH3CH2CH===CH2互为同分异构体的是（　　）解析：

选AB　CH3CH2CH===CH2、和CH3CH===CHCH3分子式

均为C4H8，三者属同分异构体，A、B两项正确。

2．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（　　）A．2种　　　　　　　B．3种C．4种D．5种解析：

选A　主链含5个碳原子，乙基只能在3号碳上，甲基可以在2号碳或3号碳上，

这样共有二种结构，分别是，

A正确。

1．顺反异构

（1）条件：

双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。

（2）反式：

相同基团在双键两侧。

（3）顺式：

相同基团在双键同侧。

如顺2丁烯的结构为反2丁烯的结构为

2．对映异构

（1）条件：

含有手性碳原子。

（2）关系：

对映异构体互为镜像关系。

1．是否存在顺反异构体？

提示：

由于双键碳原子上连有相同的原子团，故该有机物不存在顺反异构体。

2．有无对映异构体？

有无对映异构体？

提示：

分子结构中无手性碳原子，故无对映异构。

分子中，C*为手性碳原子，有对映异构体。

其结构分别为、

。

（1）顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。

（2）顺反异构的原因：

由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。

在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。

也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。

（3）手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各不相同。

处于对映异构的两种分子互为镜像。

存在对应异构的分子中必须含有手性碳原子。

如：

1．分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（　　）A．5种　　　　　　　B．6种C．7种D．8种解析：

选B　属于烯烃的有：

1戊烯，2戊烯，2甲基1丁烯，2甲基2丁烯，3甲基1丁烯。

看似五种，但题目已注明要考虑顺反异构，其中2戊烯应