渝冀闽版高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物天然气的利用甲烷学案.docx
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渝冀闽版高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物天然气的利用甲烷学案
第1课时 天然气的利用 甲烷
一、甲烷的存在、用途及结构
1．甲烷的存在与用途
（1）甲烷的存在
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。
（2）甲烷的主要用途
以甲烷为主要成分的天然气和沼气都是理想的清洁能源。
甲烷还可用作化工原料。
2．甲烷的组成与结构
分子式
电子式
结构式
分子模型
球棍模型
比例模型
CH4
甲烷分子空间构型为正四面体型，碳原子位于中心，4个氢原子位于顶点，4个C—H键的长度和强度相等，夹角相等。
例1
下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图，下列说法正确的是（ ）
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
考点 甲烷的组成和结构
题点 甲烷分子结构的拓展
答案 B
解析 CCl4的分子结构同CH4相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。
思维启迪
一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时：
（1）如果这4个原子相同，则分别在四面体的顶点上，构成正四面体。
（2）如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体。
（3）无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。
二、甲烷的性质
1．甲烷的物理性质
甲烷是无色无味、难溶于水、密度比空气小的气体。
2．甲烷的化学性质
（1）具有稳定性
通常情况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱不反应，与高锰酸钾溶液等强氧化剂也不反应。
（2）氧化反应——可燃性
将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物：
燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有液珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2
CO2＋2H2O。
（3）取代反应
①实验探究甲烷与氯气的反应
实验操作
实验现象
A装置：
a.试管内气体黄绿色逐渐变浅，
b.试管内壁有油状液滴出现，
c.试管中有少量白雾生成，
d.试管内液面上升，
e.水槽中有固体析出；
B装置：
无明显现象
实验结论
甲烷与氯气在光照时才能发生化学反应
连续发生反应的化学方程式为
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2
CCl4＋HCl
②取代反应的概念
有机化合物分子里的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应。
甲烷取代反应的相关规律
反应条件
甲烷与氯气无光照时，不发生反应；强光照射时会发生爆炸
反应物
甲烷与卤素单质反应，且卤素单质通常为气态。
如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应
生成物
与氯气反应产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，很难出现有机产物全部是某一种产物的现象，生成物中HCl的物质的量最大
物质的
量关系
每1mol氢原子被取代，消耗1mol氯气分子，同时生成1molHCl分子
例2
（2017·聊城高一检测）下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（ ）
A．甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合时发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应产物为混合物
D．1mol甲烷生成CCl4，最多消耗2mol氯气
考点 甲烷的取代反应
题点 甲烷取代反应的原理
答案 C
解析 甲烷与氯气一旦反应，不会停止在某一步，四种有机产物都会产生，得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的取代反应每取代1molH原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产生的HCl最多，B错误；1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D项错误。
特别提示
（1）无论甲烷和氯气的比例如何，发生取代反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。
（2）甲烷与氯气发生取代反应的产物中，CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3和CCl4为液体。
例3
下列反应属于取代反应的是（ ）
A．CH4
C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2
CO2＋2H2O
D．C2H6＋Cl2
C2H5Cl＋HCl
考点 甲烷的取代反应
题点 取代反应类型判断
答案 D
解析 取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
选项A中的反应为分解反应；选项B中的反应为置换反应，不属于有机反应类型；选项C中的反应为甲烷的氧化反应。
思维启迪
无机反应中的置换反应不属于取代反应。
抓住取代反应“有上有下”的特点，看有机物中的原子或原子团是否被其他原子或原子团替换，若是，则为取代反应。
三、烷烃
1．两个概念
2．烷烃
（1）分子通式：
CnH2n＋2。
（2）习惯命名
碳原子数（n）及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
相应数字＋烷
（3）化学性质（类似甲烷）
①稳定性：
一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。
②氧化反应：
烷烃都能燃烧，燃烧通式为
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
③取代反应：
烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2
C2H5Cl＋HCl。
3．同系物
（1）概念：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，如CH4和CH3CH3。
（2）特点：
通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质一般随碳原子数的增多而呈规律性变化。
（1）互为同系物的物质必属于同一类物质；同系物一定不具有相同的分子式；同系物的组成元素必相同；同系物必符合同一通式。
（2）同分异构体可以是同一类物质（如正丁烷和异丁烷）；也可以是不同类物质（如CH3CH2OH和CH3OCH3）。
例4
下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥B．①④⑥
C．②③④D．①②③④
答案 B
解析 ①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色；③分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应。
烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。
规律总结——解答烷烃结构与性质类试题的方法
（1）阅读题目信息，理解结构与性质的关系，总结出性质递变规律并理解其原因。
（2）熟悉规律，如：
①熟悉烷烃分子通式CnH2n＋2（n为正整数），符合该通式的烃一定属于烷烃；②在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及KMnO4溶液反应，但能发生取代反应、燃烧反应等；③常温、常压下，烷烃的碳原子数≤4时为气体，碳原子数>4时为液体或固体（新戊烷是气体）。
例5
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）CH2===CH2和
（环丙烷）符合同一通式，二者互为同系物（ ）
（乙烯）
（2）分子式为C3H8与C6H14的两种有机物互为同系物（ ）
（3）分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物（ ）
（4）同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体（ ）
（5）互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体（ ）
（6）
和
互为同分异构体（ ）
答案
（1）×
（2）√ （3）× （4）× （5）√ （6）×
例6
分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种B．7种C．8种D．9种
答案 C
解析 C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即
—
—
—C—C；若主链有4个碳原子，则氯原子有4种位置，即
；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，则氯原子只有1种位置，即
。
故C5H11Cl的同分异构体共有8种。
思维启迪
解答此类题目要抓住判断角度，找出等效氢原子种类。
一般来说，同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子所连的所有甲基上的氢原子等效，处于镜面对称位置上的氢原子等效。
氯原子取代任意一个等效氢原子所得的一氯代物都是同一种。
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）甲烷与氯水、溴水能发生取代反应（ ）
（2）沼气就是纯净的甲烷气体（ ）
（3）16gCH4分子中含有4NA个C—H键（ ）
（4）天然气属于不可再生能源（ ）
（5）C5H12的熔、沸点比C3H8的熔、沸点高（ ）
（6）常温常压下，C3H8呈气态，C6H14呈液态（ ）
（7）乙烷能与溴水发生取代反应而使其褪色（ ）
（8）C2H6与Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应，生成的产物仅有两种（ ）
（9）（CH3）2CHCH2CH3的名称为戊烷（ ）
（10）正丁烷和异丁烷互为同系物且前者的沸点低（ ）
答案
（1）×
（2）× （3）√ （4）√ （5）√ （6）√ （7）× （8）× （9）× （10）×
2．如果使0.5mol甲烷完全跟Cl2发生取代反应并生成等物质的量的四种氯代物，则需要消耗氯气（ ）
A．0.5molB．1mol
C．1.5molD．1.25mol
考点 甲烷的取代反应
题点 甲烷取代反应的原理
答案 D
解析 利用原子守恒法：
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4中的碳原子都是从CH4中来的，故这四种氯代物共0.5mol，每种氯代物均为0.125mol，含氯原子的物质的量为0.125mol×1＋0.125mol×2＋0.125mol×3＋0.125mol×4＝1.25mol。
而从甲烷分子中每取代1mol氢原子，就消耗1molCl2。
因此消耗的Cl2的物质的量也为1.25mol。
3．（2017·包头一中期中）下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）
①CH3（CH2）2CH3 ②CH3（CH2）3CH3 ③（CH3）3CH④（CH3）2CHCH2CH3
A．②④①③B．④②①③
C．④③②①D．②④③①
答案 A
解析 烷烃的碳原子数越多，沸点越高。
在碳原子数目相同的条件下，含有的支链越多，沸点越低。
据此可知，沸点由高到低排列的顺序是②④①③，故A项正确。
4．下列关于烷烃的说法正确的是（ ）
A．丙烷（C3H8）发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态
D．烷烃分子为直链式结构，不可以带支链
答案 C
解析 A项中C3H7Cl有两种结构：
CH3CH2CH2Cl、
；B项中C3H8分子中的3个碳原子呈V形，不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。
5．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 B
解析 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：
CH3CH2CH2CH3（正丁烷）和
（异丁烷），正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。
6．有下列各组物质，请按要求填入字母：
A．O2和O3（臭氧）
B.
C和
C
C．CH3CH2CH2CH3和
D．
和
E．甲烷和庚烷（C7H16）
①________组两物质互为同位素；
②________组两物质互为同素异形体；
③________组两物质互为同分异构体；
④________组两物质互为同系物；
⑤________组两物质是同一物质。
答案 ①B ②A ③C ④E ⑤D
[对点训练]
题组一 甲烷的结构与性质
1．（2018·四川资阳高一期末）下列关于甲烷分子结构的说法正确的是（ ）
A．甲烷分子的电子式为
，分子中各原子都达到8电子稳定结构
B．甲烷分子中的化学键全部为非极性键
C．CH4分子比SiH4分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强
D．CH3Cl的四个价键的键长和强度相同，夹角相等
考点 甲烷的结构与性质
题点 甲烷的分子结构
答案 C
解析 甲烷分子中H原子最外层只有2个电子，不是8电子稳定结构，A项错误；甲烷分子中的化学键均为极性键，B项错误；元素的非金属性越强，其简单氢化物越稳定，反之也成立，C项正确；一氯甲烷中C—Cl键与C—H键的键长和强度不同，故四个键的键角也不完全相等，D项错误。
2．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气等三种无色气体的方法是（ ）
A．通入溴水―→通入澄清石灰水
B．点燃―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯
C．点燃―→罩上干冷烧杯―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯
D．点燃―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯―→通入溴水
考点 甲烷的结构与性质
题点 甲烷的鉴别
答案 C
解析 点燃，用干燥的烧杯可以检验出是否生成水，从而确定原气体是否含有氢元素；用涂有澄清石灰水的烧杯可检验出是否生成CO2，从而确定原气体中是否含有碳元素。
3．（2017·内蒙古包头九原区校级期中）一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6g，当其缓慢经过无水CaCl2时，CaCl2增重25.2g，原混合气体中CO2的质量为（ ）
A．12.5gB．13.2g
C．19.7gD．24.4g
考点 甲烷的结构与性质
题点 甲烷燃烧的计算
答案 B
解析
4．（2017·四川宜宾期末考试）取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气（如图），下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是（ ）
A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生
B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
考点 甲烷的结构与性质
题点 甲烷的取代反应实验
答案 A
解析 Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A项正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，共有5种产物，B项错误；CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出，C项错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D项错误。
5．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。
使1molCH4与Cl2反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n（CH3Cl）∶n（CH2Cl2）∶n（CHCl3）∶n（CCl4）＝1∶2∶3∶4，则消耗的Cl2的物质的量为（ ）
A．1.0molB．2.0molC．3.0molD．4.0mol
考点 甲烷的结构与性质
题点 甲烷的取代反应原理
答案 C
解析 在光照条件下，CH4与Cl2发生取代反应时，生成1molCH3Cl消耗1mol氯气，生成1molCH2Cl2消耗2mol氯气，生成1molCHCl3消耗3mol氯气，生成1molCCl4消耗4mol氯气。
四种有机取代产物的物质的量之比n（CH3Cl）∶n（CH2Cl2）∶n（CHCl3）∶n（CCl4）＝1∶2∶3∶4，根据碳原子守恒可知，生成的n（CH3Cl）、n（CH2Cl2）、n（CHCl3）、n（CCl4）分别是0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol，消耗的Cl2的物质的量为0.1mol＋2×0.2mol＋3×0.3mol＋4×0.4mol＝3.0mol。
6．（2017·哈尔滨高一下期中）下列关于甲烷的说法正确的是（ ）
A．实验室可用向上排空气法收集甲烷
B．甲烷点燃之前需要验纯
C．甲烷可以与溴水发生取代反应
D．甲烷在空气中燃烧只可能生成CO2和H2O
考点 甲烷的结构与性质
题点 甲烷化学性质综合
答案 B
解析 甲烷的密度小于空气，实验室可用向下排空气法收集甲烷，A项错误；甲烷是可燃性气体，点燃之前需要验纯，B项正确；甲烷与溴水不发生取代反应，与Br2在光照条件下发生取代反应，C错误；若甲烷在空气中燃烧不完全，可能生成CO和H2O，D项错误。
题组二 烷烃的结构和性质
7．在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。
据表分析，下列选项正确的是（ ）
物质名称及结构简式
沸点/℃
正丁烷CH3（CH2）2CH3
－0.5
正戊烷CH3（CH2）3CH3
36.0
异戊烷
27.8
新戊烷C（CH3）4
9.5
正己烷CH3（CH2）4CH3
69.0
A.在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105Pa、20℃时，戊烷都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随支链的增加，沸点降低
答案 D
解析 由题表中信息可知，新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，A、B两项均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点降低，D项正确。
8．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（ ）
A．CH4B．C3H8C．C4H10D．C2H6
答案 C
解析 设气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋
O2
xCO2＋
H2O，则1mol该烃完全燃烧时耗氧量为
mol，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。
题组三 同系物和同分异构体
9．下列关于同系物、同分异构体的叙述中不正确的是（ ）
A．同系物也可互为同分异构体
B．同分异构体具有相同的相对分子质量
C．两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍
D．同系物具有相似的化学性质
答案 A
解析 同系物在组成上相差1个或若干个CH2原子团，分子式不可能相同，而同分异构体的分子式相同，故同系物之间不可能互为同分异构体，A项错误；同分异构体的分子式相同，则一定具有相同的相对分子质量，B项正确；互为同系物的物质在组成上相差1个或若干个CH2原子团，其相对分子质量相差14n（n≥1，且为正整数），C项正确；互为同系物的物质，结构相似，属于同一类物质，化学性质相似，D项正确。
10．下列化学式只表示一种物质的是（ ）
A．C3H7ClB．C3H8
C．C2H4Cl2D．C
答案 B
解析 C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上，也可以连在中间碳原子上，有两种结构，C3H7Cl可表示两种物质，A项不符合题意；C3H8不存在同分异构体，只表示一种物质，B项符合题意；C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上，也可分别连在两个碳原子上，有两种结构，C项不符合题意；金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质，均可用C表示，D项不符合题意。
11．（2017·太原五中高一月考）进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）
A．（CH3）2CHCH（CH3）2
B．新戊烷
C．异戊烷
D．（CH3）3CCH2CH3
答案 A
解析 （CH3）2CHCH（CH3）2分子中有2种H原子，所以其一氯代物有2种，A项正确；新戊烷分子中只有1种H原子，所以其一氯代物只有1种，B项错误；异戊烷分子中有4种H原子，所以其一氯代物有4种，C项错误；（CH3）3CCH2CH3分子中有3种H原子，所以其一氯代物有3种，D项错误。
12．（2017·重庆七校高一联考）下列说法正确的是（ ）
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．
和
互为同分异构体
C．丙烷的比例模型为
D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
答案 D
解析 随着碳原子数的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A项错误；
和
的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B项错误；丙烷的球棍模型为
，C项错误；CH3CH3的一氯代物只有1种，C5H12有3种同分异构体，其中
的一氯代物只有1种，D项正确。
[综合强化]
13．（2017·南昌三校联考）如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1∶4）的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。
将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：
________________。
（2）若题目中甲烷与氯气体积之比为1∶1，则得到的产物为________（填字母，下同）。
A．CH3Cl HCl
B．CCl4 HCl
C．CH3Cl CH2Cl2
D．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl
（3）经过几个小时的反应后，U形管右端的水面变化是________。
A．升高B．降低C．不变D．无法确定
（4）若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到的现象是______________________。
（5）右端玻璃管的作用是_____________________________________________________。
考点 甲烷的取代反应
题点 甲烷的取代反应实验
答案
（1）CH4＋4Cl2
CCl4＋4HCl
（2）D （3）B （4）有白色胶状沉淀生成 （5）平衡气压
解析
（1）因Cl2足量，若充分反应且只产生一种有机物，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl：
CH4＋4Cl2
CCl4＋4HCl。
（2）甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。
（3）甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应生成油状液滴，U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水。
压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。
（4）因左侧生成的HCl溶于水后发生反应：
2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉
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