渝冀闽版高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 第3课时 煤.docx

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渝冀闽版高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第3课时煤

第3课时　煤的综合利用　苯

一、煤的综合利用

1．煤的组成

2．煤的综合利用

（1）煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。

（2）煤干馏的条件有两个：

一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。

（3）煤本身不含苯、萘、蒽等物质。

煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。

例1

　下列属于煤的综合利用且说法正确的是（　　）

A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离

B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭

C．煤的气化和液化为物理变化

D．将煤变为煤饼作燃料

答案　B

解析　煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。

例2

　（2018·浙江安吉学考模拟）下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是（　　）

A．石油的分馏B．石油的裂解

C．石油的裂化D．煤的干馏

答案　D

解析　石油的分馏是物理变化，故A错误；石油的裂解是得到含碳原子较少的烃，没有固体物质生成，故B错误；石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，没有固体物质生成，故C错误；煤的干馏是化学变化，有焦炉气—气体、煤焦油—液体、焦炭—固体生成，故D正确。

二、苯的分子结构

（1）苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。

（2）研究表明：

①苯分子为平面正六边形结构。

②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

（1）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。

（2）苯的凯库勒式为

，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。

例3

　苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

答案　D

解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

故选D。

例4

　下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是（　　）

A．CH3CH===CH2B．CH2===CH2

C．

D.

答案　A

解析　乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能全都处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看做是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。

思维启迪——有机物共面问题的解题规律

（1）甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。

（2）当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键（即饱和碳原子）时，所有原子不可能共面。

（3）共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。

三、苯的性质

1．物理性质

苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。

2．化学性质

（1）氧化反应

①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。

②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

①溴代反应：

在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为

。

②硝化反应：

在浓硫酸作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

反应的化学方程式为

＋HNO3（浓）

。

（3）加成反应

在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。

反应的化学方程式为

。

苯的溴代反应和硝化反应的比较

反应类型

溴代反应

硝化反应

反应物

苯和液溴

苯和浓硝酸

催化剂

FeBr3

浓硫酸（催化、吸水）

反应条件

不加热（放热反应）

水浴加热（50～60℃）

产物

一元取代物

一元取代物

产物的物理性质

溴苯是无色液体（常因混有Br2而显褐色），密度大于水，不溶于水

硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体（因溶有NO2而显淡黄色），密度大于水且有毒，不溶于水

例5

　苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是（　　）

A．都易与溴发生取代反应

B．都易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

答案　D

解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。

思维启迪

（1）苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。

（2）苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

例6

　下列实验能获得成功的是（　　）

A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯（

）

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量乙烯

C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷

D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯

答案　A

解析　A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液（橙红色），下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯（

）中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；B项中苯能溶解溴与乙烯反应生成的二溴乙烷；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。

例7

　下列实验能获得成功的是（　　）

A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯

B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯

C．加入水后分液可除去溴苯中的溴

D．可用分液漏斗分离硝基苯和水

答案　D

解析　苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。

思维启迪

除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。

除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料（　　）

（2）苯分子中含有6个完全相同的碳碳键（　　）

（3）苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键（　　）

（4）苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应（　　）

（5）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应（　　）

（6）苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯（　　）

（7）用溴水除去混在苯中的己烯（　　）

（8）用水可以鉴别苯、酒精和溴苯（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×　（8）√

2．苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体

B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯

C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上

D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质

答案　C

解析　A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。

3．（2018·嘉兴期末）下列说法正确的是（　　）

A．通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料

B．煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏

C．硅是良好的半导体材料，常用于制造光导纤维

D．

和

是同种物质，可证明苯分子中不存在单双键交替的结构

答案　D

解析　石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，得到乙烯等，故A错误；煤的干馏是对煤隔绝空气加强热使其分解，故B错误；光导纤维的主要成分是SiO2，故C错误；它们属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D正确。

4．（2018·湖南衡阳八中检测）在①丙烯　②氯乙烯　③苯

④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．②④

答案　B

解析　在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。

5．（2018·浙江安吉学考模拟）某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5molH2O和67.2LCO2（标准状况）。

（1）通过计算确定A的结构简式为________。

（2）写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应生成C的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）

（2）

＋HO—NO2

解析　设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2（标准状况）的物质的量：

n（CO2）＝3mol。

由烃的燃烧通式：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O

1molxmol

mol

0．5mol3mol1.5mol

则x＝6，y＝6。

故A的分子式为C6H6。

又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯。

6．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

（1）甲的结构简式：

_______________________________________________________，

乙的结构简式：

________________________________________________________。

（2）丁与溴在催化剂（FeBr3）作用下发生取代反应的化学方程式：

___________________。

答案　

（1）CH2===CH2　CH≡CH

（2）

解析　乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2

CH2===CH2，CH2===CH2＋H2

CH3CH3，故甲为CH2===CH2，乙