渝冀闽版高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 第3课时 煤Word文档格式.docx
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煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2,再在催化剂作用下合成甲醇,因此煤的液化属于化学变化,C错误;
将煤变为煤饼作燃料,不属于煤的综合利用,D错误。
例2
(2018·
浙江安吉学考模拟)下列变化属于化学变化,且产物中兼有气体、液体、固体的是( )
A.石油的分馏B.石油的裂解
C.石油的裂化D.煤的干馏
答案 D
解析 石油的分馏是物理变化,故A错误;
石油的裂解是得到含碳原子较少的烃,没有固体物质生成,故B错误;
石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程,没有固体物质生成,故C错误;
煤的干馏是化学变化,有焦炉气—气体、煤焦油—液体、焦炭—固体生成,故D正确。
二、苯的分子结构
(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明:
①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使溴水褪色,这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为
,不能认为苯分子是单双键交替结构,苯分子中6个碳碳键完全相同。
例3
苯的结构简式可用
来表示,下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键
解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,这四个原子共直线;
苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;
苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
例4
下列物质的所有原子,不可能处于同一平面上的是( )
A.CH3CH===CH2B.CH2===CH2
C.
D.
答案 A
解析 乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平面内,而甲烷分子是正四面体结构,故可以得出甲基中的原子不可能全都处于同一平面内,A项含有甲基,所有原子不可能共面,C项可以看做是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
思维启迪——有机物共面问题的解题规律
(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时,所有原子不可能共面。
(3)共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。
三、苯的性质
1.物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,是一种常用的有机溶剂。
2.化学性质
(1)氧化反应
①苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,燃烧时火焰明亮伴有浓烟。
②苯很难被强氧化剂氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
①溴代反应:
在溴化铁催化作用下,苯和液溴发生取代反应,生成溴苯,反应的化学方程式为
。
②硝化反应:
在浓硫酸作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
反应的化学方程式为
+HNO3(浓)
(3)加成反应
在一定条件下苯能和氢气发生加成反应,生成环己烷。
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型
溴代反应
硝化反应
反应物
苯和液溴
苯和浓硝酸
催化剂
FeBr3
浓硫酸(催化、吸水)
反应条件
不加热(放热反应)
水浴加热(50~60℃)
产物
一元取代物
产物的物理性质
溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色),密度大于水,不溶于水
硝基苯是一种带有苦杏仁味,无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水
例5
苯和乙烯相比较,下列叙述中正确的是( )
A.都易与溴发生取代反应
B.都易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
解析 苯与溴易发生取代反应,而乙烯与溴易发生加成反应,A、B项错误;
苯在一定条件下也可发生加成反应,C项错误;
苯分子中不含有碳碳双键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
思维启迪
(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征,且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(2)苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃和烯烃。
例6
下列实验能获得成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯(
)
B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量乙烯
C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷
D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯
解析 A项苯中加溴水后分层,上层为溴的苯溶液(橙红色),下层为无色水层,乙醇中加溴水不分层,苯乙烯(
)中加溴水,溴水褪色,所以A项能成功;
B项中苯能溶解溴与乙烯反应生成的二溴乙烷;
C项中两者都不能反应且分层,现象相同;
D项中苯能溶解硝基苯。
例7
A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C.加入水后分液可除去溴苯中的溴
D.可用分液漏斗分离硝基苯和水
解析 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A项错误;
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B项错误;
溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液,C项错误;
硝基苯难溶于水,应用分液法分离,D正确。
除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法,不用蒸馏法。
除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)
(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料( )
(2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键( )
(3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,证明苯分子中含有碳碳双键( )
(4)苯中含碳碳双键,所以苯能与H2发生加成反应( )
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应( )
(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( )
(7)用溴水除去混在苯中的己烯( )
(8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯( )
答案
(1)×
(2)√ (3)×
(4)×
(5)×
(6)√ (7)×
(8)√
2.苯的结构简式可用
A.如用冰冷却,苯可凝成白色晶体
B.苯分子结构中含有碳碳双键,但化学性质上不同于乙烯
C.苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价,所有原子位于同一平面上
D.苯是一种易挥发、无毒的液态物质
答案 C
解析 A项,苯凝固后成为无色晶体,错误;
B项,苯分子中无碳碳双键,错误;
D项,苯有毒,错误。
3.(2018·
嘉兴期末)下列说法正确的是( )
A.通过石油的裂化,可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料
B.煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏
C.硅是良好的半导体材料,常用于制造光导纤维
D.
和
是同种物质,可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
解析 石油裂化的目的是得到轻质汽油,裂解是裂化的深度过程,得到乙烯等,故A错误;
煤的干馏是对煤隔绝空气加强热使其分解,故B错误;
光导纤维的主要成分是SiO2,故C错误;
它们属于同种物质,说明苯分子中不存在单双键交替的结构,故D正确。
4.(2018·
湖南衡阳八中检测)在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯
④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A.①②B.②③C.③④D.②④
解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中,—CH3是空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上;
②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构;
③苯是十二个原子共面结构。
5.(2018·
浙江安吉学考模拟)某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,0.5molA完全燃烧时,得到1.5molH2O和67.2LCO2(标准状况)。
(1)通过计算确定A的结构简式为________。
(2)写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应生成C的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)
(2)
+HO—NO2
解析 设烃A的分子式为CxHy,完全燃烧时,得到CO2(标准状况)的物质的量:
n(CO2)=3mol。
由烃的燃烧通式:
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O
1molxmol
mol
0.5mol3mol1.5mol
则x=6,y=6。
故A的分子式为C6H6。
又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A为苯。
6.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色,乙与等物质的量的H2反应生成甲,甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与溴发生取代反应;
一定条件下,1mol丁可以和3molH2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空:
(1)甲的结构简式:
_______________________________________________________,
乙的结构简式:
________________________________________________________。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式:
___________________。
答案
(1)CH2===CH2 CH≡CH
(2)
解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色,且有CH≡CH+H2
CH2===CH2,CH2===CH2+H2
CH3CH3,故甲为CH2===CH2,乙