高考化学总复习有机实验突破有机物的制备实验与基本操作的综合策略部分是最新学习文档.docx
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高考化学总复习有机实验突破有机物的制备实验与基本操作的综合策略部分是最新学习文档
有机物的制备与基本操作的融合
一般说来，“教师”概念之形成经历了十分漫长的历史。
杨士勋（唐初学者，四门博士）《春秋谷梁传疏》曰：
“师者教人以不及，故谓师为师资也”。
这儿的“师资”，其实就是先秦而后历代对教师的别称之一。
《韩非子》也有云：
“今有不才之子……师长教之弗为变”其“师长”当然也指教师。
这儿的“师资”和“师长”可称为“教师”概念的雏形，但仍说不上是名副其实的“教师”，因为“教师”必须要有明确的传授知识的对象和本身明确的职责。
把握三个关键，突破有机物制备实验
要练说，先练胆。
说话胆小是幼儿语言发展的障碍。
不少幼儿当众说话时显得胆怯：
有的结巴重复，面红耳赤；有的声音极低，自讲自听；有的低头不语，扯衣服，扭身子。
总之，说话时外部表现不自然。
我抓住练胆这个关键，面向全体，偏向差生。
一是和幼儿建立和谐的语言交流关系。
每当和幼儿讲话时，我总是笑脸相迎，声音亲切，动作亲昵，消除幼儿畏惧心理，让他能主动的、无拘无束地和我交谈。
二是注重培养幼儿敢于当众说话的习惯。
或在课堂教学中，改变过去老师讲学生听的传统的教学模式，取消了先举手后发言的约束，多采取自由讨论和谈话的形式，给每个幼儿较多的当众说话的机会，培养幼儿爱说话敢说话的兴趣，对一些说话有困难的幼儿，我总是认真地耐心地听，热情地帮助和鼓励他把话说完、说好，增强其说话的勇气和把话说好的信心。
三是要提明确的说话要求，在说话训练中不断提高，我要求每个幼儿在说话时要仪态大方，口齿清楚，声音响亮，学会用眼神。
对说得好的幼儿，即使是某一方面，我都抓住教育，提出表扬，并要其他幼儿模仿。
长期坚持，不断训练，幼儿说话胆量也在不断提高。
1．把握制备过程
要练说，得练看。
看与说是统一的，看不准就难以说得好。
练看，就是训练幼儿的观察能力，扩大幼儿的认知范围，让幼儿在观察事物、观察生活、观察自然的活动中，积累词汇、理解词义、发展语言。
在运用观察法组织活动时，我着眼观察于观察对象的选择，着力于观察过程的指导，着重于幼儿观察能力和语言表达能力的提高。
2．盘点常用仪器
“师”之概念，大体是从先秦时期的“师长、师傅、先生”而来。
其中“师傅”更早则意指春秋时国君的老师。
《说文解字》中有注曰：
“师教人以道者之称也”。
“师”之含义，现在泛指从事教育工作或是传授知识技术也或是某方面有特长值得学习者。
“老师”的原意并非由“老”而形容“师”。
“老”在旧语义中也是一种尊称，隐喻年长且学识渊博者。
“老”“师”连用最初见于《史记》，有“荀卿最为老师”之说法。
慢慢“老师”之说也不再有年龄的限制，老少皆可适用。
只是司马迁笔下的“老师”当然不是今日意义上的“教师”，其只是“老”和“师”的复合构词，所表达的含义多指对知识渊博者的一种尊称，虽能从其身上学以“道”，但其不一定是知识的传播者。
今天看来，“教师”的必要条件不光是拥有知识，更重于传播知识。
3．熟悉常考问题
一般说来，“教师”概念之形成经历了十分漫长的历史。
杨士勋（唐初学者，四门博士）《春秋谷梁传疏》曰：
“师者教人以不及，故谓师为师资也”。
这儿的“师资”，其实就是先秦而后历代对教师的别称之一。
《韩非子》也有云：
“今有不才之子……师长教之弗为变”其“师长”当然也指教师。
这儿的“师资”和“师长”可称为“教师”概念的雏形，但仍说不上是名副其实的“教师”，因为“教师”必须要有明确的传授知识的对象和本身明确的职责。
（1）有机物大多数易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。
（2）有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。
（3）根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等。
4.有机实验的八项注意
有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。
对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。
a.注意加热方式
有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。
1酒精喷灯加热。
酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。
教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：
"煤的干馏实验"。
2酒精灯加热。
酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。
教材中用酒精灯加热的有机实验是：
"乙烯的制备实验"、"乙酸乙酯的制取实验""蒸馏石油实验"和"石蜡的催化裂化实验"。
⑶水浴加热。
水浴加热的温度不超过100℃。
教材中用水浴加热的有机实验有：
"银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）"、"硝基苯的制取实验（水浴温度为60℃）"、"酚醛树酯的制取实验（沸水浴）"、"乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）"和"糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）"。
⑷用温度计测温的有机实验有：
"硝基苯的制取实验"、"乙酸乙酯的制取实验"（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、"乙烯的实验室制取实验"（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和"石油的蒸馏实验"（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度）。
b.注意催化剂的使用
⑴硫酸做催化剂的实验有：
"乙烯的制取实验"、"硝基苯的制取实验"、"乙酸乙酯的制取实验"、"纤维素硝酸酯的制取实验"、"糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验"和"乙酸乙酯的水解实验"。
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂
⑵铁做催化剂的实验有：
溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。
⑶氧化铝做催化剂的实验有：
石蜡的催化裂化实验。
c.注意反应物的量
有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如"乙烯的制备实验"必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：
3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。
d.注意冷却
有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。
⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：
"蒸馏水的制取实验"和"石油的蒸馏实验"。
⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：
"硝基苯的制取实验"、"酚醛树酯的制取实验"、"乙酸乙酯的制取实验"、"石蜡的催化裂化实验"和"溴苯的制取实验"。
这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。
e.注意除杂
有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。
如"乙烯的制备实验"中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体;再如"溴苯的制备实验"和"硝基苯的制备实验"，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。
f.注意搅拌
注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。
如"浓硫酸使蔗糖脱水实验"（也称"黑面包"实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、"乙烯制备实验"中醇酸混合液的配制。
g.注意使用沸石（防止暴沸）
需要使用沸石的有机实验：
⑴实验室中制取乙烯的实验;⑵石油蒸馏实验。
h.注意尾气的处理
有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。
⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉;⑵"溴苯的制取实验"和"硝基苯的制备实验"中可用冷却的方法将有害挥发物回流
[典例剖析] 醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/g·cm－3
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是________。
（2）加入碎瓷片的作用是_________________________________________________________；
如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________（填字母，下同）。
A．立即补加B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为___________________________________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_______________________________________。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________。
A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶
D．球形冷凝管 E．接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是________。
A．41%B．50%C．61%D．70%
[审题流程] 有机物制备实验一般包括制备过程和提纯过程。
本题给出了详细的实验过程，可对题干信息解读如下：
制备过程
提纯过程
①醇脱水是合成烯烃的常用方法→制备原理；
②20g环己醇→反应物用量，用于计算；
③碎瓷片→防止暴沸；
④冷却搅拌下，加入浓硫酸→浓硫酸溶解放热；
⑤通入冷却水，产物冷却→产物呈液态，利于分离；
⑥缓慢加热→反应开始；
⑦馏出物的温度不超过90℃→产物环己烯的沸点为83℃，环己醇的沸点为161℃，可分离出环己烯
①粗产物用5%碳酸钠溶液洗涤→除去少量的酸；
②粗产物用水洗→使粗产物中的无机物进入水层；
③分离→得到较纯的环己烯；
④加入无水氯化钙→干燥产品（环己烯）；
⑤蒸馏→得到纯净的环己烯（除去环己醇）；
⑥10g环己烯→产物量，用于计算
解析
（1）装置b为直形冷凝管，可用于冷凝回流。
（2）加入碎瓷片的作用是防止有机物在加热时发生暴沸。
如果在加热时发现忘记加碎瓷片，这时必须停止加热，待冷却后补加碎瓷片。
（3）醇分子间最容易发生脱水反应生成醚类化合物。
（4）分液漏斗在使用前必须要检漏。
实验生成的环己烯的密度比水的要小，所以环己烯应从上口倒出。
（5）加入无水氯化钙的目的：
除去水（作干燥剂）和除去环己醇（因为乙醇可以和氯化钙反应，类比推知，环己醇和氯化钙也可以反应）。
（6）观察题中实验装置图知蒸馏过程中不可能用到吸滤瓶及球形冷凝管。
（7）加入20g环己醇的物质的量为
＝0.2mol，理论上生成环己烯的物质的量为0.2mol，环己烯的质量为0.2mol×82g·mol－1＝16.4g，实际得到环己烯的质量为10g，则产率为
×100%≈61%。
答案
（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸 B（3）
（4）检漏 上口倒出（5）干燥（或除水除醇） （6）CD （7）C
[练习]
1．（2019·安徽淮北一模）苯甲酸钠是一种常见的食品防腐剂。
实验室制备苯甲酸的反应装置图和有关数据如下：
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
甲苯
92
－94.9
110.6
难溶于水
苯甲酸
122
122.13
249
微溶于水
苯甲酸钠
144
—
249.3
易溶于水
按下列合成步骤回答问题：
（1）制备苯甲酸
在三颈烧瓶中加入4mL甲苯和20mL稀硫酸，放入碎瓷片后，加热至沸腾，加入12.8g高锰酸钾，加热到甲苯层消失。
将三颈烧瓶在冰水浴中冷却，分离出苯甲酸。
①球形冷凝管的作用是________________，其进水口是________（填“a”或“b”）。
②三颈烧瓶中反应的离子方程式是_______________________________________________
________________________________________________________________________。
③分离苯甲酸选用的玻璃仪器是________（填字母）。
A．分液漏斗B．玻璃棒
C．烧杯D．漏斗
E．蒸馏烧瓶F．直形冷凝管
④分离出的苯甲酸晶体中可能含有的杂质是________，为进一步提纯，应采用的方法是________。
（2）制备苯甲酸钠
控制温度为70℃，向三颈烧瓶中加入61.0g苯甲酸和适量的32%碳酸钠溶液，充分反应后停止加热。
在深色的溶液中加入活性炭，并将混合物过滤，得到无色透明的苯甲酸钠溶液，将滤液转入蒸发皿中，加热蒸发、冷却结晶，过滤、洗涤、干燥制得苯甲酸钠晶体。
⑤控制温度为70℃的方法是____________。
⑥加入活性炭的作用是____________。
⑦若提纯得到46.8g苯甲酸钠，则苯甲酸钠的产率是________。
答案
（1）①冷凝回流 b②
③BCD ④K2SO4、MnSO4 重结晶
（2）⑤水浴加热 ⑥吸附脱色 ⑦65.0%
解析
（1）①球形冷凝管的作用是冷凝回流，减少反应物的损失；为达到较好的冷凝效果，冷凝管的进水口是b。
②本实验是制取苯甲酸，利用高锰酸钾的强氧化性，把甲苯上的甲基氧化成羧基，自身被还原成Mn2＋，根据得失电子守恒配平化学方程式，即反应的离子方程式为
③根据表格数据，苯甲酸在此状态下是微溶于水的固体，因此采用过滤的方法进行分离，用到的仪器有：
烧杯、玻璃棒、漏斗、滤纸、铁架台等，因此B、C、D项正确。
④根据②中反应的离子方程式，得出混有的杂质是K2SO4、MnSO4，这两种物质溶于水，采取重新溶解、再结晶的方法提纯，即重结晶法。
（2）⑤温度要控制在70℃，如果直接加热，温度很容易超过70℃，因此采取水浴加热，优点是受热均匀，便于控制温度。
⑥根据信息，深色溶液中加入活性炭，得到无色透明溶液，且活性炭具有吸附性，因此活性炭的作用是吸附脱色。
⑦61.0g苯甲酸完全转化成苯甲酸钠时，生成苯甲酸钠的质量为61.0g×
＝72.0g，则产率为
×100%＝65.0%。
2．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置用环己醇制备环己烯，装置如图1所示。
已知：
。
密度/g·cm－3
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①试管A中碎瓷片的作用是___________________________________________________，
导管B除了导气外还具有的作用是______________________________________________。
②将试管C置于冰水中的目的是_________________________________________________。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________（填“上”或“下”）层，分液后用________（填字母）洗涤。
a．酸性KMnO4溶液b．稀硫酸
c．Na2CO3溶液
②再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏，冷却水从________（填字母）口进入，目的是___________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
蒸馏时要加入生石灰，目的是___________________________________________________________。
③收集产品时，应控制温度在________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是________（填字母）。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗产品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下用来区分环己烯精品和粗品的试剂或方法中，合理的是________（填字母）。
a．酸性高锰酸钾溶液
b．金属钠
c．测定沸点
答案
（1）①防暴沸 冷凝 ②防止环己烯挥发
（2）①上 c ②g 冷却水与气体形成逆流，使气体得到充分冷却 吸收剩余的水 ③83℃ c （3）bc
解析
（1）①试管A中加入碎瓷片的作用是防止发生暴沸；观察导管B的长度，可推知导管B除了导气外还具有冷凝的作用。
②将试管C置于冰水中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发，以得到更多的产品。
（2）①实验目的是提纯环己烯，由于环己醇和少量酸性杂质能溶于水中，而环己烯难溶于水，又环己烯的密度小于水的密度，所以环己烯在上层，饱和食盐水在下层；分液后仍有少量酸性杂质和环己醇残留，酸性KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，联想教材中乙酸乙酯的制备实验中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤。
②蒸馏提纯后的环己烯时，冷却水从g口进入，目的是让冷却水与气体形成逆流，使高温气体得到充分冷凝；蒸馏时加入生石灰可吸收产品中剩余的少量水，防止水蒸气随环己烯一起蒸出。
③收集环己烯产品时，应控制温度在83℃左右，这样得到的馏分才是环己烯。
a项，若提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量；b项，若环己醇实际用量多了，则实际生成的环己烯量增多，实际产量高于理论产量；c项，若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品的质量低于理论产量。
（3）区分环己烯精品和粗品，不能用酸性高锰酸钾溶液，因为都有紫色变浅的现象；可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；通过测定沸点与环己烯的沸点比较，也可以区分。
附一：
化石燃料的综合利用
【知识梳理】
1．煤的综合利用
（1）煤的组成
煤是由________和少量无机物组成的复杂________，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
（2）煤的加工
2．石油的综合利用
（1）石油的组成：
多种碳氢化合物组成的________。
（2）石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成________的分馏产物
获得________、________、________等轻质油
裂化
把______________的烃断裂成__________的烃
得到更多的________等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到________、________、________等化工原料
3.天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是________，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2，原理为__________________________________________。
4．高分子材料的合成反应及应用
（1）三大合成材料：
________、________、________。
（2）合成反应（以乙烯的加聚反应为例）
________ ________ ________
（3）应用：
包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
对点自测
判断下列描述的正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）煤气的主要成分是丁烷（ ）
（2）石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物（ ）
（3）大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素（ ）
（4）石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃（ ）
（5）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物（ ）
（6）焦炭是煤干馏的一种重要产品（ ）
（7）常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点（ ）
【题组训练】
题组一 分馏、裂化和裂解的区别
1．下列关于化石燃料的加工说法正确的是（ ）
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
2．请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上（每一项只填写一种方法），并指出属于化学变化还是物理变化。
①溶解 ②裂解 ③分馏 ④裂化 ⑤干馏 ⑥蒸馏 ⑦电解 ⑧过滤 ⑨萃取
（1）把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等__________________________________________。
（2）从原油中分离出汽油、煤油、柴油等___________________________________________。
（3）将重油转化为汽油_________________________________________________________。
易错警示
（1）石油分馏是物理变化，石油的裂化和裂解是化学变化。
（2）煤的干馏、气化和液化均为化学变化。
题组二 高分子材料的合成反应及应用
1．化学与生产、生活、环境保护、资源利用、能源开发等密切相关。
下列说法错误的是（ ）
A．煤炭经气化、液化和干馏等过程，可以转化为清洁能源
B．利用二氧化碳制造全降解塑料，可以缓解温室效应
C．利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷，防止水体富营养化
D．高纯硅广泛应用于制造太阳能电池、计算机芯片和光导纤维
2．下列对聚丙烯的描述中，错误的是（ ）
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯分子的长链上有支链
C．聚丙烯的结构简式为CH2—CH—CH3
D．聚丙烯不能使溴水褪色
【考例考法直击】
1．【2019·海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油B．甘油C．煤油D．柴油
2．【2019·全国卷Ⅱ】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
3．【2019·北京卷】在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。
有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
25
47
6
下列说法不正确的是（ ）
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
4．【2019·全国卷Ⅲ】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原
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