高考有机.docx

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高考有机

2008年高考化学分类解析－有机物

．（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：

HO－

－CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是（）

A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

解析：

1mol该物质的结构中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2发生加成反应，酚类物质发生的取代反应的

位置在－OH的邻对位，加上一个C＝C，所以反应的Br2为3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH

的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的C原子个数

比苯酚多，且－OH的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。

答案：

B。

．（08四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。

回答下列问题：

（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是______________________，由A生成B的反应类型是________________。

（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式

是_______________________________________。

（3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________________。

②E在NaOH溶液中可转化为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4），1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2（标准状况）。

由此确定E的结构简式是_____________________。

（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_______________________________；该反应的反应类型是____________________。

解析：

A能发生银镜反应，说明A中含有－CHO，其式量为29，如果分子中含有2个－CHO，则分子式为OHC－CHO，但它只能与2mol的H2发生反应，所以A中只含有一个－CHO，由于－CHO只能反应1mol的H2，所以分子中可能含有2个C＝C或一个碳碳三键，若为2个碳碳双键，则分子中的C原子个数最少为5，则相对分子质量必定大于60，再看若分子中含有一个碳碳三键，除去分子中－CHO的式量，剩余的式量最多为30，刚好满足2个C原子组成碳碳三键，所以A的结构简式为：

CHC－CHO，1mol的A与3molH2发生加成反应，生成B（CH3CH2CH2OH），由此可推出C为CH2=CH－CH3，CH2=CH－CH3在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚丙烯。

而的分子式为C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E中的结构对称，除去苯环中的6个C原子，剩余的2个C原子分别与一个Cl原子结合－CH2Cl，连接在苯环的对位上或剩余的两个C原子分别组成两个－CH3，Cl取代苯环上的H原子，具体结构简式见答案。

结合上述的结构简式和G的分子式和1mol的G与NaHCO3反应可生成2mol的CO2可知，G中含有2个－COOH，则不难推出结构简式为HOOC－

－COOH。

由于E和G的结构简式已经推出，则它们反应的化学方程式为：

HOOC－

－COOH＋2CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OOC－

－COOCH2CH2CH3＋H2O；其反应类型为酯化反应或取代反应。

答案：

（1）CHC－CHO；加成反应（或还原反应）。

②ClCH2－

－CH2Cl。

（4）HOOC－

－COOH＋2CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OOC－

－COOCH2CH2CH3＋H2O；其反应类型为酯化反应或取代反应。

．（08北京卷）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸

－O－CH2－COOH发生酯化反应的产物。

（1）甲一定含有的官能团的名称是_________。

（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是______________________。

（3）苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）________________________。

（4）已知：

簸箩酯的合成线路如下：

①及时X不可选用的是（选填字母）__________。

a、CH3COONa溶液b、NaOH溶液c、NaHCO3溶液d、Na

②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是_____________________。

③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________。

解析：

甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基；甲蒸汽对氢气的相对密度为29，故其相对分子质量为58，5.8g为0.1mol，其中n（C）=0.3mol，n（H）=0.6mol，故其化学式为C3H6O，分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为：

CH2=CH-CH2-OH；苯氧乙酸能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯氧乙酸的结构简式：

，可将基团分为羟基和酯基两种，位置可以是邻、间、对位，一硝基取代物有两种的为对位结构，可写作：

、

、

；试剂X是与苯酚中的酚羟基反应，其中b、d能发生，a、c不能选用；根据信息：

，可推得丙为ClCH2COOH，反应II为取代反应；反应IV是将甲和苯氧乙酸酯化，故其反应式为：

答案：

【高考考点】有机化合物的基本知识、官能团的判断及其性质、同分异构体

【易错提醒】不能正确书写出同分异构体，造成书写不全。

【备考提示】有机推断题具有信息新颖、题目陌生的特点，但其考查的知识点仍是基础知识。

解答此类题目的关键是要把题给信息与教材知识进行有机联系、合理迁移，即分析题给物质的结构简式，确定其具有的特征结构和官能团，进而将其与教材中具有相同官能团的基本物质类比迁移，确定该物质所具有的性质和可能发生的反应，最后结合题目仔细分析解答。

．（08天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：

S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。

D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。

（2）B所含官能团的名称是_______________。

（3）写出A、P、E、S的结构简式

A：

＿＿＿＿＿、P：

＿＿＿＿、E：

＿＿＿＿＿、S：

＿＿＿＿＿＿。

（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。

（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。

解析：

F能与NaHCO3反应，说明F为羧酸，通过G的化学式（C4H4O4Na2）可知，F为二元酸，分子式为C4H6O4，由于分子中含有二个－COOH，剩余部分为C2H4，结合B转化为F是发生加成反应，说明C2H4是按－CH2－CH2－连接的，所以F的结构简式为HOOC－CH2－CH2－COOH，若B含有C＝C，则B的结构简式为：

HOOC－CH=CH－COOH，S的结构简式为：

，A的结构简式为：

，其相对分子质量为134，与题意相符，因此B中不可能含有碳碳三键，B转化为C是与Br2发生加成反应，D转化为E发生的是消去反应，可以通过D、E的相对分子质量得到印证。

答案：

（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。

（2）碳碳双键羧基

（3）A：

HOOCCHOHCH2COOH

P：

E：

HOOCC≡CCOOHS：

HOOCCHClOHCH2COOH

（4）

+2C2H5OH

+2H2O

（5）HOOCCBr2CH2COOH

．（08广东卷）有关天然产物水解的叙述不正确的是（）

A．油脂水解可得到丙三醇

B．可用碘检验淀粉水解是否完全

C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸

D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同

解析：

纤维素和淀粉都是由多个葡萄糖单元组成的，所以水解的最终产物均为葡萄糖。

答案：

D

．（08广东卷）下列关于有机物的说法正确的是（）

A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气

B．75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒

C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

解析：

选项A中乙烷不能与Na反应；选项B中苯不能在一般条件下与Br2发生反应，所以它不能使溴水褪色；选项D中石油分馏的产物是烃类物质而不是烃的衍生物。

答案：

B

．（08全国Ⅱ卷）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。

根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。

（3）⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

（4）①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。

解析：

（1）由A、B、C的分子式可以看出，A为酯，B为羧酸，C为醇，B和C均为有支链的有机化合物，

所以B的结构简式为：

，C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式

为：

。

顺推E为，F为，G为，H为

，J为。

答案：

（1）；。

（2）。

（3）

；

（4）水解反应；取代反应；氧化反应。

（5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。

．（08重庆卷）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（）

A．步骤

（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤

（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析：

步骤

（2）产物为菠萝酯，菠萝酯中也含有C=C，所以不能用溴水检验步骤

（2）产物中残留的烯丙醇。

答案：

D。

、（08重庆卷）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是（写结构简式）。

（2）F的结构简式是；PBT属于类有机高分子化合物.

（3）由A、D生成E的反应方程式为，其反应类型为。

（4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

解析：

（1）由甲醇与O2在Cu作催化剂的条件下反应生成HCHO，其分子式为CH2O，与B的化学式相比恰好是HCHO的3倍，结合B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，可以判断，B是3分子HCHO发生了加成反应，其结构简式见答案。

（2）根据题上的信息，D必定为炔烃，根据F和HCHO的化学式中所含的C个数可知，D一定为乙炔，E的结构简式为：

HO－CH2－C≡C－CH2－OH，F的结构简式为：

HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，F为二元醇，与二元酸发生的是酯化反应，所以PBT为聚酯类物质。

（4）E的分子式为C4H6O2，G在NaOH溶液中发生水解反应，说明G为酯，由饱和的一元酯的通式可知，G中含有一个C=C，G不能发生银镜反应，说明G不是甲酸某酯，所以G的结构简式为CH2=CH－COOCH3。

答案：

（1）　　　

。

（2）HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH；酯（或聚酯）。

（3）HC≡CH+2HCHO

HOCH3C≡CCH2OH；加成反应。

（4）CH2=CH—COOCH3+NaOH

CH2=CH—COONa+CH3OH。

．（08山东卷）下列叙述正确的是（）

A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应

C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键

解析：

选项A中植物油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，其中还含有氧元素；选项B中乙醇氧化生成乙醛，乙醛氧化可以生成乙酸，羧酸与醇可以发生酯化反应；选项C中甲烷主要来自于天然气，而不是通过石油的分馏得到；选项D中含有5个C的有机物，其中一个C原子最多可形成4个C－C，而不是每个分子最多可形成4个C－C。

答案：

B。

．（08山东卷）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

（I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能（填代号）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4

c．与银氨溶液发生银镜反应d.与Na2CO3溶液作用生成CO2

苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

据以上信息回答

（2）~（4）题：

（2）B→D的反应类型是。

（3）C的结构简式为。

（4）F→G的化学方程式是。

—NH2

解析：

（1）苯丙酸诺龙的结构中含有C＝C，所以a、b成立，结构中不含有－CHO，所以不能发生银镜反应，结构中不含有－COOH，所以不会与Na2CO3溶液反应生成CO2。

（2）B与H2在Ni作催化剂下发生的是C＝C及C＝O的加成反应。

（3）由

可以逆推出H为

COO

，根据H和题上的信息得F为：

，E为，C为。

答案：

（1）a、b。

（2）加成反应（或还原反应）。

（3）

（4）

．（08全国Ⅱ卷）2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是（）

A．分子中的碳原子不在一条直线上B．光照能够发生取代反应

C．比丁烷更易液化D．是石油分馏的一种产品下

解析：

丙烷的熔点比丁烷低，所以丁烷与丙烷更容易液化。

答案：

C。

．（08宁夏卷）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（）

A．①②B．②③C．③④D．②④

解析：

烯烃中与C=C所连的原子、与苯环相连的原子，与CC相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中的－CH3中的C与H原子、H原子之间不可能同在一平面内。

答案：

B。

．（08宁夏卷）下列说法错误的是（）

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应

D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应

解析：

皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。

答案：

D。

．（08宁夏卷）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。

请填空

（1）0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是；

（2）实验表明：

A不能发生银镜反应。

1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。

在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。

核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A的结构简式是；

（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。

由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；

（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。

（1）C6

（2）

（3）酯化反应

（4）

碳碳双键　　羧基

酯基　　羧基　　　　　　　（结构简式　分，官能团　分）

如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分

酯基　羧基

羟基　羧基　酸酐基

羟基　羧基　酸酐基

羟基　羧基　碳碳双键　羰基

．（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是（）

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应

B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应

D．香兰素分子中至少有12个原子共平面

解析：

处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br2发生取代反应，甲子－CH2－CH=CH2中含有一个C＝C，所以1mol丁香酚可与2mol分Br2发生反应；选项B中丁香酚中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应；选项C中含有3个C＝C和一个C＝O，所以1mol的香兰素可与4molH2发生加成反应；选项D中和苯环相连接的原子均在同一平面内，－CHO的H和O原子也与它共面，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。

答案：

D。

．（08江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。

它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是。

⑵有A到B的反应通常在低温时进行。

温度升高时，多硝基取代副产物会增多。

下列二硝基取代物中，最可能生成的是。

（填字母）

a．

　　b．

　　c．

　　d．

⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。

（填字母）

a．

b．

　c．

d．

⑷F的结构简式。

⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是。

高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是。

答案：

⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化⑵a⑶ac

⑷

⑸

或

．（08江苏卷）某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。

该有机样品可能是（）

A．乙二醇B．乙醇

C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物

解析：

n（CaCO3）=0.1mol，m（CO2）=4.4g，m（C）=1.2g，m（H2O）=7.1g－4.4g=2.7g，m（H）=0.3g，所以有机物中含氧的质量为：

31g－1.2g－0.3g＝1.6g，所以n（O）=

=0.1mol，即n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶1，选项A中C、H、O的原子个数比为1∶3∶1；选项B中的原子个数比为：

2∶6∶1；选项C中的原子个数比为：

1∶2∶1；选项D中甲醇的原子个数比为：

1∶4∶1，丙三醇中的原子个数比为3∶8∶3，其中甲醇的H原子个数大于3，而丙三醇的H原子个数小于3，满足题意要求。

答案：

A、D。

．（08广东卷）下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是（）

A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料

C．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇

D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应

解析：

由煤制备化工原料通过干馏（煤在高温下的分解），A对。

丙烷燃烧生成CO2和H2O，并没有污染大气的气体生成，为清洁燃料，B对。

大米发酵生成乙醇，时间越长，乙醇浓度越大越香醇，C对。

纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D错。

答案：

D。

．（08广东卷）

某些高分子催化剂可用于有机合成。

下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：

回答下列问题：

（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式（不要求标出反应条件）。

（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是（填字母）。

A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应

B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气

C．化合物Ⅱ可以发生水解反应

D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色

E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

（3）化合物Ⅵ是（填字母）类化合物。

A．醇

B．烷烃

C．烯烃

D．酸E.酯

（4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂

（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式（不要求标出反应条件）

（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式：

（2）ACE解释：

化合物I官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。

化合物II官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C正确。

化合物III的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。

 （3）化合物VI是E（酯类）化合物。

解释：

化合物VI的结构为：

 （4）写出两种可鉴别V和VI的化学试剂：

1.溴的四四氯化碳溶液；2.Na2CO3溶液

解释：

化合物V为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物VI则不能。

化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。

（5）在上述合成路线中，化合物IV和V在催化剂作用下与氧气反应生成VI和水，写出反应方程式

．（08广东卷）

醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

（1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为。

（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。

某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：

K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。

实验结果如下：

分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是（写出2条）。

（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。

请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺

点：

。

（4）苯甲醛易被氧化。

写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式（标出具体反应条件）。

（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：

①在以