高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第章.docx
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高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第章
第十五章硝基化合物和胺
一、命名下列化合物:
N-乙基苯磺酰胺氯化三甲基对溴苯基铵
3-甲基-N-乙基苯胺N-苯基对苯二胺氯化三甲基异丙基铵
2-甲基-3-硝基戊烷正丙胺甲基异丙基胺
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺丙烯腈
二、写出下列化合物的构造式:
1,间硝基乙酰苯胺2,甲胺硫酸盐3,N-甲基-N-乙基苯胺
4,对甲基苄胺5,1,6-己二胺6,异氰基甲烷
7,β-萘胺8,异氰酸苯酯
三、用化学方法区别下列各组化合物:
1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺
乙醇
乙醛
乙酸
乙胺
碳酸钠水溶液
不变
不变
放出二氧化碳
不变
托伦试剂
不变
银镜
—
不变
碘,氢氧化钠水溶液
碘仿
—
—
不变
2、邻甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺
解:
分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解,N-甲基苯胺生成黄色油状物,N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。
3,乙胺和乙酰胺
解:
乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。
4,环己烷与苯胺。
解:
苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物:
酸化
溶解,分出
溶解,分出,然后碱
溶液中和
2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸
解:
用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。
3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺
解:
加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。
分理处2-己酮。
向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。
然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。
然后水解酰基化产物,得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:
N
H
NH
3.苯胺,甲胺,三苯胺和N-甲基苯胺
2.对甲苯胺,苄胺,2,4-二硝基苯胺和对硝基苯胺
六、完成下列反应式:
七、完成下列转化:
2.
八、以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,合成下列化合物:
九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:
1,先硝化,再还原,然后氧化,
2,先硝化,再氧化,然后还原,
3,先氧化,再硝化,再还原。
其中那种最好,为什么?
解:
第三种路线最好。
另外两种合成路线得不到要求的产物。
十、写出下面反应历程:
解:
十一、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解,得到的产物中有一种是甲醛。
A经催化加氢得到B(C4H11N),B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。
A和过量的碘甲烷作用,能生成盐C(C7H16IN)。
该盐和湿氧化銀反应,并加热分解得到D(C4H6)。
D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下,脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯,试推测A,B,C,D,E的结构,并写出各步反应式。
解:
A,B,C,D,E的结构及各步反应式如下: