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第二节酰胺,一、结构和命名
(一)结构酰胺从结构上可以看作是羧酸中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR、-NR2)取代后的化合物。
也可以认为是氨(NH3)或胺(RNH2、R2NH)分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产物。
通式为:
式中R、R、R可以相同,也可以不同。
(二)命名,1对于氮原子上没有烃基的简单酰胺,根据氨基(-NH2)所连的酰基名称来命名,称为某酰胺。
例如:
乙酰胺苯甲酰胺,2.对于氮原子上连有烃基的酰胺,则将烃基的名称写在某酰胺之前,并冠以“N-”或“N,N-”,以表示该烃基是与氮原子相连接的。
例如:
N-乙基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺,N,N-二甲基甲酰胺,二、化学性质,
(一)酸碱性酰胺是近中性化合物,这是由于氮原子上的未共用电子对与碳基上的电子形成共轭体系,电子云向羰基方向移动,降低了氮原子上的电子云密度,使其结合质子的能力减弱。
(二)水解,酰胺在酸、碱或酶的作用下,可发生水解反应。
三、尿素,尿素(简称脲)。
从结构上可看作是碳酸中的2个羟基被2个氨基取代而成的碳酰二胺。
结构式如下:
(一)酸碱性,尿素分子中含有两个氨基,呈弱碱性,可与强酸生成盐。
硝酸盐,
(二)与亚硝酸反应,尿素分子中含有2个氨基,与伯胺一样可与亚硝酸反应,放出氮气并生成碳酸。
通过测量放出N2的体积,便可定量地测定尿素的含量。
利用这个反应还可用来破坏和除去亚硝酸。
(三)水解,(四)缩二脲反应,将固体尿素缓缓加热至150160左右,2分子尿素失去1分子氨,缩合生成缩二脲(或称双缩脲)。
缩二脲不溶于水,易溶于碱液中。
在缩二脲的碱性溶液中,滴加微量稀的硫酸铜溶液,呈现出紫红色,这个反应叫做缩二脲反应。
凡分子中含有2个或2个以上酰胺键的化合物,,如多肽、蛋白质等,都能发生缩二脲反应。