高考化学二轮复习 上篇 专题二 第11讲 有机化学基础提升训练.docx
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高考化学二轮复习上篇专题二第11讲有机化学基础提升训练
2021年高考化学二轮复习上篇专题二第11讲有机化学基础提升训练
不定项选择
1.(xx·泰州二模)雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物,合成该有机物过程中涉及如下转化,下列说法正确的是( )
A.可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ
B.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应
C.1mol化合物Ⅰ最多能与3molH2发生加成反应
D.与化合物Ⅰ互为同分异构体,且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种
解析 化合物Ⅱ中含有碳碳双键,能使溴水褪色,而化合物Ⅲ不能使溴水褪色,A正确;化合物Ⅱ、Ⅲ中含有—COOH,能与NaHCO3溶液反应,而化合物Ⅰ不能与NaHCO3溶液反应,B错误;1mol化合物Ⅰ中含1mol苯环和1mol—CHO,共可消耗4molH2,C错误;—CH3在以下结构的数字位置时,可形成6种符合题意的同分异构体:
,除了这6种,还有,共10种,D正确。
答案 AD
2.普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药,它可由有机物X经多步反应合成:
下列有关说法正确的是( )
A.在有机物X的1H核磁共振谱图中,有4组特征峰
B.可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y
C.普罗帕酮分子中有2个手性碳原子
D.X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应
解析 X含4种氢,其位置分别为(用1、2、3、4表示),选项A正确;X是酯、Y含酚羟基,选项B正确;普罗帕酮分子中有1个手性碳原子,如图(标“*”的碳原子),选项C错误;Y和普罗帕酮不能发生水解反应,X、Y不能发生消去反应,选项D错误。
答案 AB
3.(xx·南京三模)某种合成药物中间体X的结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )
A.X分子中不存在手性碳原子
B.一定条件下,X可以发生加聚反应
C.1molX与足量浓溴水反应,最多消耗1molBr2
D.1molX与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
解析 手性碳原子是指连有4个不相同的原子或原子团的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,A正确;X分子中不含能发生加聚反应的官能团,如碳碳双键、碳碳叁键等,B错误;1molX与足量浓溴水反应,最多消耗2molBr2(酚羟基的2个邻位),C错误;1molX中含2mol酚羟基、1mol—Cl、1mol羧基,分别消耗NaOH的物质的量为2mol、1mol、1mol,故共可消耗4molNaOH,D错误。
答案 A
4.伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得:
下列有关这三种物质的说法错误的是( )
A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团
B.苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子
C.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
D.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH
解析 雷琐苯乙酮含羟基和羰基,选项A正确;伞形酮分子不含手性碳原子,苹果酸中含有1个手性碳原子选项B错误;雷琐苯乙酮和伞形酮都含酚羟基,都能跟FeCl3溶液发生显色反应,选项C正确;伞形酮含酚酯基,1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,选项D错误。
答案 BD
5.(xx·盐城三调)青藤碱具有祛风寒湿、活血止痛的功效,其结构简式如右图所示,下列说法正确的是( )
A.每个青藤碱分子中含有2个手性碳原子
B.1mol青藤碱最多能与1molBr2发生反应
C.1mol青藤碱最多能与4molH2发生反应
D.青藤碱既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
解析 A项,中加*的为手性碳,共3个,错误;B项,Br2与酚羟基的对位发生取代反应,与碳碳双键发生加成反应,故1mol青藤碱最多能与2molBr2发生反应,错误;C项,分子中含有苯环,碳碳双键,碳氧双键,均可以与H2发生加成反应,1mol青藤碱最多能与5molH2发生反应,错误;D项,酚羟基可以与NaOH反应,叔氨基(氨基脱去两个H原子)显碱性,可以与HCl反应,正确。
答案 D
6.(xx·南京市高三学情调研)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为________。
(3)在上述①②③三步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。
(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析
(1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。
(2)根据C、D的结构简式及X的分子式,可以推出X为。
(3)反应①为A中氯原子被—OCH3取代,为取代反应;反应②为B中转化为—CH2—,不是取代反应;反应③为C中酚羟基上的氢被取代,为取代反应。
(4)根据Ⅰ知,含有醛基或甲酸酯基,根据Ⅱ知,含有酚羟基,结合Ⅲ,该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基,并且分子中含有4种不同化学环境的氢原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为。
(5)运用逆合成分析法,推出中间产物,确定合成路线。
答案
(1)羟基 醚键(顺序可调换)
(2) (3)①③
(4)
7.胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛的用途,以香草醛(A)为原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示:
已知:
Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③,而醇羟基则不能;
(1)反应①的类型是________。
(2)写出香草醛中含氧官能团的名称:
________。
(3)写出反应③的化学方程式:
_______________________________________________。
(4)写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式:
________________________。
①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体;②不与氯化铁溶液发生显色反应;③含苯环,核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子。
(5)以香草醛和2-氯丙烷为原料,可合成香草醛缩丙二醇(),写出合成流程图(无机试剂任用)。
合成流程图示例如下:
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析
(1)反应①引入了I,发生取代反应。
(3)反应③是2个酚羟基与CH2I2的取代反应。
(4)该同分异构体含羧基、不含酚羟基,而且比较对称。
(5)利用逆推法分析。
答案
(1)取代反应
(2)醛基、(酚)羟基、醚键
(3)+2HI
8.(xx·徐宿连三模)白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物,合成它的一种路线如下:
(1)化合物F中的含氧官能团的名称是 和_______。
(2)反应④中加入试剂X的分子式为C9H10O3,X的结构简式为 。
(3)在①~④反应中,属于取代反应的是 (填序号)。
(4)D的一种同分异构体满足下列条件:
①属于α氨基酸;②能使溴水褪色,但不能使FeCl3溶液显色;③分子中有7种不同化学环境的氢,且苯环上的一取代物只有一种。
写出该同分异构体的结构简式:
_______________(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醛为原料制备CH3CH===C(CH3)COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
解析
(2)用切割法分析D、E结构的差异,并结合X的分子式,从而推知X的结构简式为。
(3)反应①中,A的醇羟基被—Cl取代;反应②中的—Cl被—CN取代;反应③中C的酚羟基上的—H被—CH2OCH3取代;反应④中D的与—CN相连的—CH2—先与X分子中—CHO发生加成反应生成中间产物,再发生消去反应生成E。
(4)根据条件①知含结构;根据条件②和D的不饱和度知,能使溴水褪色的结构为碳碳双键,且分子中不含酚的结构;根据条件③知,含有苯环,且该分子的对称性比较高(可先考虑对位取代),故可写出,结合D的分子式知,还剩余2个C和2个O,且不能写成酚的结构,故只能写成醚的结构,即2个—OCH3,最终可写出答案。
答案
(1)羧基 醚键
(3)①②③
(其他合理答案也可)
(5)CH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2CN
9.(xx·苏锡常镇一调)龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂,合成路线如下:
(1)D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为________、________。
(2)E→F的反应类型是________。
(3)写出D→E反应的化学方程式:
____________________________________________。
(4)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式:
________。
①能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
(5)已知:
。
水杨酸乙酯()广泛应用于日用香皂等。
根据已有知识并结合相关信息,写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析
(2)仔细比对E、F结构的差异,结合C6H5CH2Br的结构在F中的体现,发现产物还有HBr,即该反应为取代反应。
(3)D→E为D中—COOH与HOCH2COOC2H5中的—OH发生酯化反应的过程。
(4)根据条件①知,该同分异构体分子中含苯环、酯基,且具有结构;这样还剩余2个C、2个O,考虑到对称需要,可写出两个—OCH3关于苯环上取代基对称的结构。
答案
(1)(酚)羟基 羧基
(2)取代反应
10.(xx·通扬泰宿二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗,它的合成路线如下:
(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称:
________。
(2)A属于烃,且相对分子质量是54,写出A的结构简式:
____________。
(3)反应①~⑤中属于取代反应的有________(填序号)。
写出反应⑦的化学方程式:
_________________________________________________。
(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是_________________________________________。
(5)物质C的同分异构体有多种,其中既含有羟基,又含有醛基的同分异构体有________种。
(6)已知:
苯环上的羧基为间位定位基,如。
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,可利用本题中的相关信息)。
合成路线流程图示例如下:
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析
(1)根据反应①中原子守恒和反应②中产物的键线式可知C13H9NO4S的键线式为,则C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称为硝基、羧基。
(2)设烃的通式为CxHy,根据烃A的相对分子质量是54,所以54÷12=4…6,所以烃A的分子式为C4H6,属于不饱和烃,则烃A的结构简式为CH2===CHCH===CH2。
(3)根据反应前后反应物与产物结构特征和原子守恒,反应①属于取代反应,反应②属于还原反应(官能团