大学有机化学推断结构试题C教学文案Word文档下载推荐.docx
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分子式为C6H12的化合物A,能使溴水褪色,用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B（C6H14O）,A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C（C6H14O2）。
试推出A,B,C的结构。
8.6分（3507）
分子式为C6H12的化合物A,无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛,用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C,试推出A,B,C的结构。
9.6分（3508）
某炔烃分子式为C7H12，有旋光性,在HgSO4,H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。
*.6分（3509）
分子式为C4H6的三个异构体A,B,C催化加氢都能加2molH2,但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮,A则不能。
其中B又能与银氨溶液反应,试推出A,B,C的结构。
11.4分（3510）
三种化合物A,B,C互为异构体（分子式C4H8），都能使溴水褪色,但B,C还可使稀KMnO4溶液褪色,A则不能,加HBr都得到同一化合物D（C4H9Br）,试推测化合物A,B,C,D的结构。
12.4分（3512）
化合物A,B,C分子式都为C10H14,在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个,A、B用KMnO4氧化得一元羧酸,而C则不能。
A具有旋光,B、C都无旋光,试推测A,B,C的结构。
13.6分（3513）3513
某卤代烃A分子式为C7H13Cl,A碱性水解可得化合物B（C7H14O）,A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C,C经臭氧氧化还原水解得到OHC（CH2）4COCH3。
试推测A,B,C的结构。
14.6分（3514）
化合物A（C8H17Br）用EtONa-EtOH处理,可生成烯烃B（C8H16）,B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C（C4H8O）,C加1molH2生成一旋光性的醇D（C4H10O）。
试推测A,B,C,D的结构。
15.4分（3515）
某化合物A（C4H10O），其1HNMR谱有:
δ＝0.8（二重峰，6H）1.7（多重峰，1H）
δ＝3.2（二重峰，2H）4.2（单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失）
试推测A的结构。
16.6分（3516）3516
化合物A（C8H16O）不与金属Na,NaOH及KMnO4反应,与HI作用生成B（C7H14O），B与浓H2SO4共热生成化合物C（C7H12）,C在过氧化物存在下加HBr得D,D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。
试推测A,B,C,D的结构。
17.6分（3517）
化合物A,B分子式都为C6H14O,都能与金属Na反应,A有旋光,并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化,在浓H2SO4作用下加热,A,B都去水生成化合物C（C6H12），C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E（C3H6O）。
试推测A,B,C,D,E的结构。
18.4分（3518）
化合物A分子式为C8H8O,其IR图谱中700cm-1和750cm-1处有两个吸收带,1360cm-1，1690cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。
试推测A的结构。
19.6分（3519）
某化合物分子式为C4H6O2,其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收,在1HNMR谱中有δ/:
7.4（四重峰2H）4.4～5（三重峰1H），2.1（单峰3H）。
试推测该化合物的结构。
20.4分（3520）
化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：
A2200cm-1，B1950cm-1，C1650cm-1，D在这些区域则无任何吸收。
试推测A,B,C,D可能的结构。
21.6分（3521）
某化合物分子式为C5H10O,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:
2,其质谱的基峰为57。
试推测该化合物的结构。
22.4分（3522）
化合物A分子式为C5H8O2,能还原生成正戊烷,和羟氨作用可生成二肟,能发生碘仿
反应和Tollens反应,试推测该化合物的可能结构。
23.4分（3523）
一个有旋光性的烯烃A（C6H12）,催化加氢后生成无旋光性的烷烃B（C6H14）,试推测A,B的结构。
24.4分（3524）
化合物A,B分子式都为C6H10,且都具有旋光性,但A可以和银氨溶液作用,B则不能,试推测A,B的可能结构。
25.6分（3525）
分子式为C6H12O的化合物A,用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B（C6H10O4）,B加热生成化合物C（C5H10O）,C可与苯肼作用,用Zn-Hg+HCl还原得化合物D（C5H10）。
试推测A,B,C,D的结构。
26.6分（3527）
由马尿中提取的马尿酸A（C9H9NO3）为一白色固体,与HCl溶液回流得到两个晶体B（C7H6O2）与C（C2H5NO2）,B的IR图中在3200～2300cm-1有一宽吸收峰,1680cm-1有强吸收,在1600～1400cm-1有四个吸收峰,可与NaHCO3作用放出CO2。
C既有酸性基团又有碱性基团。
27.4分（3528）
某化合物分子式为C3H7NO,其1H的NMR谱为δ/:
6.5（单峰较宽2H）2.2（四重峰2H）1.2（三重峰3H）。
28.6分（3529）
化合物A（C3H6Br2）与NaCN反应得化合物B,B在酸性溶液中加热回流得化合物C（C5H8O4）,C与乙酐一起加热得化合物D（C5H6O3）及乙酸,D在1HNMR谱图上只有两组氢。
29.6分（3530）3530
某化合物A（C5H13NO2）,加热去水得中性化合物B（C5H11NO）,B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C,若将B与Br2/NaOH溶液作用,得一旋光性的化合物D（C4H11N）。
30.6分（3531）
化合物A分子式为C5H13NO2,加热失水得B,B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C（C5H10O2）,C用LiAlH4还原得D,D与浓H2SO4一起加热得烯烃E,E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。
31.6分（3532）
某化合物A,分子式为C5H8O2,具有酯的香味,且可吸收1mol的Br2,将A在酸的催化下水解得B（C2H4O2）与C（C3H6O）,C具有银镜反应,试推测A,B,C的结构。
32.4分（3533）
化合物A分子式为C8H9Br,与AgNO3作用立即产生沉淀,与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B,B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。
试推测A,B,C的结构。
33.6分（3534）
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
34.6分（3535）
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
35.6分（3536）
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
36.6分（3537）3537
37.6分（3538）
38.6分（3539）
39.6分（3540）
40.6分（3541）
41.6分（3542）
42.6分（3543）
43.6分（3544）3544
44.4分（3545）
45.4分（3546）3546
46.6分（3547）
试根据下列反应推测化合物（A）,（B）,（C）的结构。
毒芹碱
47.4分（3548）
48.6分（3549
49.6分（3550）
一碳氢化合物A（C8H12）,具有旋光性,将A用铂进行催化氢化生成B（C8H18）,不旋光,将A用Lindar催化剂（严格控制条件）小心催化氢化生成C（C8H14）,也不旋光,但如将A置于液氨中与金属钠反应,生成产物D（C8H14）却具有旋光性。
推测A,B,C,D的结构,并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。
50.6分（3551）
某化合物（A）的分子式为C7H10,该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B,与2molH加成生成无旋光性的C,A经臭氧化分解后得OHC-CHO和
。
推测A,B,C的结构式。
51.8分（3552）
A,A＇,B的分子式为C8H9Br,A,A＇是一对对映体,它们的核磁共振谱中,δ=5.15处有一个四重峰,δ=7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:
1:
5,（A）、A＇与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。
推测A,A＇,B,C,D,E的结构式。
52.6分（3553）
化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）,B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F,B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2,B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。
推测A,B,C,C'
D,E,E＇,F的结构式。
53.6分（3554）
化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。
推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E,B→F,C→G的反应方程式。
54.4分（3555）
化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。
推测A,B的结构式。
55.6分（3556）
A,B,C的分子式均为C3H6O,A的核磁共振图谱只有一组峰,B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。
A,B,C均能与HCN发生反应,A与HCN反应，然后酸性水解得D,D无光活性,D的核磁共振谱有三组峰。
B与HCN反应,然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应,然后酸性水解得F,F有一不对称碳原子，构型为S,F的核磁共振图谱有6组峰。
推测A,B,C,D,E,F的结构式。
56.4分（3557）
化合物（A）的分子式为C3H6ClNO2,它的核磁共振图谱有三组峰,在δ=5.9处有一三重峰,2.3处有一八重峰,1.1处有一三重峰,三组峰的积分面积比依次为1:
2:
3。
57.8分（3558）
A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰,4组峰和6组峰。
A与溴化苯基镁D反应,然后水解得E,E是一外消旋体,不能被CrO3。
∙C6H5N试剂氧化。
B与D反应,然后水解也得一外消旋体F,F可以被试剂CrO3·
C6H5N氧化得H,C与D反应然后再水解得G,G有一不对称碳原子,构型为R。
推测A,B,C,D,F,G的结构式及A─→E,B─→F─→H,C─→G的反应方程式。
58.4分（3559）
化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。
A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。
推测A,B,C的结构。
59.6分（3560）
化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为:
δ＝2.7（2H）三重峰,δ=3.15（1H）单峰,δ=3.7（2H）三重峰,δ=7.2（5H）单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。
60.6分（3561）
化合物（A）（C3H6Br2）与NaCN反应得（B）（C5H6N2）,B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰,NMR在δ=2.0（2H）有五重峰,在δ=2.8（4H）有三重峰。
试推测A,B,C,D的结构式,并写出它们之间的转换方程式。
61.6分（3562）
根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式:
分子式:
C8H11NO
IR:
3480,3400,1650,3050,1600,1500（s）,820（s）,1240（s）,1050（s）cm-1
NMR:
δ/=6.6（4H,多重峰）3.9（2H,四重峰）3.2（2H,单峰）
1.3（3H,三重峰）
62.8分（3563）
化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
63.6分（3564）
根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式:
C10H12O2
3010,2900,173516001500cm-1处有较强吸收峰
δ/=1.3（3H,三重峰）2.4（2H,四重峰）5.1（2H,单峰）
7.3（5H,单峰）
64.8分（3567）
化合物A（C7H11Br）,有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1molt-BuOK处理则得到D（C7H10）,后者用臭氧氧化，还原水解后得到甲醛和另一化合物E（C5H6O2）,E的nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:
2。
试推测A,B,C,D的结构式。
65.6分（3568）
根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子。
C5H6O2
（cm-1）1755174017351735
1820171017851740
2500-3000
（δ/）2.0（2H,五重）3.8（3H,单峰）
2.8（4H,三重）13（1H,单峰）
另外还有6个质子的吸收峰
66.8分（3569）
化合物A（C12H12O）,它经臭氧氧化和还原生成B（C12H12O3）,B被Ag2O氧化成C（C12H12O4）,C在加热时转化为D（C11H12O2）,D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F（C7H6O2）,F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。
请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应.
67.6分（3570）
化合物A（C7H15N）用CH3I处理,得到水溶性盐B（C8H18NI）,将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C（C8H7N）,将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D（C6H10）,D吸收2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。
推测A─→D的结构。
68.6分（3571）
CH3COCH（CH3）COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为δ=1.3（3H,单峰）,δ=1.7（2H,三重峰）,δ=2.1（3H,单峰）,δ=3.9（2H,三重峰）。
试推测产物结构。
69.4分（3572）
某化合物在质谱图上只有三个峰,其中m/z数值为15,94和96,其中94与96两峰相对强度近似相等（96峰略低）。
试写出该化合物的结构式。
70.4分（3573）
某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为:
15,43,57,91,105和148。
推测其结构。
71.6分（3574）
某D-系列单糖（A）的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用Br2/H2O氧化得一元酸（B）,（B）具有旋光性,如果用稀硝酸使（A）氧化,得到的二元酸（C）无旋光性,（A）与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的α-和β-甲基呋喃糖苷（D,（D）用（CH3）2SO4/NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物（E）,（E）的分子式为C8H16O4,将（E）进行酸水解,然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸（F）和（G）,（F）的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述用浓HNO3氧化的反应中,除得到（F）和（G）外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。
试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。
72.6分（3575）
化合物A（C5H10O4）有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B（C4H8O4）,后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还原可以生成无旋光性的C（C4H10O4）,后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。
B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸（C4H8O5）,此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。
73.6分（3576）
D-系单糖A（C4H8O4）能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C（C6H12O4）的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D（C6H10O4）,而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F（C4H6O6）。
试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
74.6分（3577）
与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1处有吸收峰。
试推测该化合物的结构。
75.6分（3578）
根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式:
A的NMR:
δ=2.3（3H,单峰）
2.4（3H,单峰）
6.0（1H,单峰）
76.6分（3579）
化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。
试推测A,B的结构式。
77.8分（3580）
化合物A（C8H14）能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B（C8H14O2）,B能发生碘仿反应生成C（C6H10O4）,C加热到300℃得D（C5H8O）,D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E（C10H14O），E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,与CH3Li反应再水解,得化合物F（C11H18O）。
78.6分（3581）
化合物A（C7H12O2）是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C（C7H12O）,C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物（D）C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。
化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热,得化合物E（C8H12O3），E是一个羰基酸。
根据以上事实,试推测A，B，C，D，E的结构式。
79.4分（3582）
化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）
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