大学有机化学推断结构试题C教学文案Word文档下载推荐.docx

1、 分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B（C6H14O）, A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C（C6H14O2）。 试推出A,B,C的结构。8. 6 分 （3507） 分子式为C6H12的化合物A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C, 试推出A,B,C的结构。9. 6 分 （3508） 某炔烃分子式为C7H12，有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。*. 6 分 （3509） 分子式为C4H6的三个异构体A,B,C

2、 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C的结构。11. 4 分 （3510） 三种化合物A,B,C互为异构体（分子式C4H8），都能使溴水褪色, 但B,C还可使稀KMnO4 溶液褪色, A则不能, 加HBr都得到同一化合物D（C4H9Br）, 试推测化合物A,B,C,D的结构。12. 4 分 （3512） 化合物A,B,C分子式都为C10H14, 在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个, A、B用KMnO4 氧化得一元羧酸, 而C则不能。A具有旋光, B、C都无旋光, 试推测A,B,C的结构。1

3、3. 6 分 （3513）3513 某卤代烃A分子式为C7H13Cl, A碱性水解可得化合物B（C7H14O）, A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C, C经臭氧氧化还原水解得到OHC（CH2）4COCH3。试推测A,B,C的结构。14. 6 分 （3514） 化合物A（C8H17Br）用EtONa-EtOH处理, 可生成烯烃B（C8H16）, B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C（C4H8O）, C加1molH2生成一旋光性的醇D（C4H10O）。 试推测A, B,C,D的结构。15. 4 分 （3515） 某化合物A（C4H10O），其1HNMR谱有: 0.8（二重峰，6H） 1.7（多重峰

4、，1H） 3.2（二重峰，2H） 4.2（单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失） 试推测A的结构。16. 6 分 （3516）3516 化合物A（C8H16O）不与金属Na,NaOH及KMnO4反应, 与HI作用生成B（C7H14O），B与浓H2SO4共热生成化合物C（C7H12）, C在过氧化物存在下加HBr得D, D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。 试推测A,B,C,D的结构。17. 6 分 （3517） 化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生

5、成化合物C（C6H12），C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E（C3H6O）。试推测A,B,C,D,E的结构。18. 4 分 （3518） 化合物A分子式为C8H8O, 其IR图谱中700 cm-1和750cm-1 处有两个吸收带, 1360 cm-1，1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。 试推测A的结构。19. 6 分 （3519） 某化合物分子式为C4H6O2, 其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在1HNMR谱中有/:7.4（四重峰2H） 4.45（三重峰1H），2.1（单峰3H）。 试推测该化合物的结构。20. 4 分

6、 （3520） 化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：A 2200cm-1 ，B 1950cm-1 ，C 1650cm-1 ，D在这些区域则无任何吸收。试推测A,B,C,D可能的结构。21. 6 分 （3521） 某化合物分子式为C5H10O ,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。22. 4 分 （3522） 化合物A分子式为C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿 反应和Tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。23. 4 分 （3523）

7、一个有旋光性的烯烃A（C6H12）, 催化加氢后生成无旋光性的烷烃B（C6H14）,试推测A,B的结构。24. 4 分 （3524） 化合物A,B 分子式都为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B则不能,试推测A,B的可能结构。25. 6 分 （3525） 分子式为C6H12O的化合物A, 用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B（C6H10O4）, B加热生成化合物C（C5H10O）, C可与苯肼作用, 用Zn-Hg+HCl还原得化合物D（C5H10）。试推测A,B,C,D的结构。26. 6 分 （3527） 由马尿中提取的马尿酸A（C9H9NO3）为一白色固体, 与

8、HCl溶液回流得到两个晶体B（C7H6O2）与C（C2H5NO2）, B的IR图中在32002300cm-1有一宽吸收峰, 1680cm-1有强吸收,在16001400cm-1有四个吸收峰, 可与NaHCO3作用放出CO2。C既有酸性基团又有碱性基团。27. 4 分 （3528） 某化合物分子式为C3H7NO, 其1H的NMR谱为/:6.5（单峰较宽2H） 2.2（四重峰2H） 1.2（三重峰3H）。28. 6 分 （3529） 化合物A（C3H6Br2）与NaCN反应得化合物B, B在酸性溶液中加热回流得化合物C（C5H8O4）, C与乙酐一起加热得化合物D（C5H6O3）及乙酸, D在1H

9、NMR谱图上只有两组氢。29. 6 分 （3530）3530 某化合物A（C5H13NO2）, 加热去水得中性化合物B（C5H11NO）, B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C, 若将B与Br2/NaOH溶液作用, 得一旋光性的化合物D（C4H11N）。30. 6 分 （3531） 化合物A分子式为C5H13NO2, 加热失水得B, B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C（C5H10O2）, C用LiAlH4还原得D, D与浓H2SO4一起加热得烯烃E, E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。31. 6 分 （3532） 某化合物A, 分子式为C5H8

10、O2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol的Br2, 将A在酸的催化下水解得B（C2H4O2）与C（C3H6O）,C具有银镜反应, 试推测A,B,C的结构。32. 4 分 （3533） 化合物A分子式为C8H9Br, 与AgNO3作用立即产生沉淀, 与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B, B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。 试推测A,B,C的结构。33. 6 分 （3534） 试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。34. 6 分 （3535） 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。35. 6 分 （3536）试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。3

11、6. 6 分 （3537）353737. 6 分 （3538）38. 6 分 （3539）39. 6 分 （3540）40. 6 分 （3541）41. 6 分 （3542）42. 6 分 （3543）43. 6 分 （3544）354444. 4 分 （3545）45. 4 分 （3546）354646. 6 分 （3547） 试根据下列反应推测化合物（A）,（B）,（C）的结构。毒芹碱 47. 4 分 （3548）48. 6 分 （354949. 6 分 （3550） 一碳氢化合物A（C8H12）,具有旋光性, 将A用铂进行催化氢化生成B（C8H18）, 不旋光, 将A用Lindar催化剂

12、（严格控制条件）小心催化氢化生成C（C8H14）, 也不旋光, 但如将A置于液氨中与金属钠反应, 生成产物D（C8H14）却具有旋光性。 推测A,B,C,D的结构, 并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。50. 6 分 （3551） 某化合物（A）的分子式为C7H10, 该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B, 与2molH 加成生成无旋光性的C, A经臭氧化分解后得OHC-CHO和。推测A,B, C的结构式。51. 8 分 （3552）A,A,B的分子式为C8H9Br,A,A是一对对映体,它们的核磁共振谱中,=5.15处有一个四重峰, =7.35处有一个多重峰,三组峰的积分

13、曲线高度比为3:1:5,（A）、A与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A,B,C,D,E的结构式。52. 6 分 （3553） 化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C,分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E。推测A,B,C,C,D,E,E,F的结构式。53. 6 分 （3554） 化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体

14、,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及ADE , BF, CG的反应方程式。54. 4 分 （3555） 化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式 。55. 6 分 （3556） A,B,C的分子式均为C3H6O, A的核磁共振图谱只有一组峰, B的核磁共振图谱有三组峰,C的

15、核磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应, A与HCN反应，然后酸性水解得D, D无光活性, D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应, 然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应, 然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子，构型为S, F的核磁共振图谱有6组峰。 推测A,B,C,D,E,F的结构式。56. 4 分 （3557） 化合物（A）的分子式为C3H6ClNO2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。57. 8 分 （3558） A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的

16、高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应, 然后水解得E, E是一外消旋体, 不能被CrO3。C6H5N试剂氧化。 B与D反应, 然后水解也得一外消旋体F, F可以被试剂CrO3C6H5N氧化得H, C与D反应然后再水解得G, G有一不对称碳原子, 构型为R。 推测A,B,C,D,F,G的结构式及AE, BFH,CG的反应方程式。58. 4 分 （3559）化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。59. 6 分 （3560）化合物A的分子式为C8H18O

17、,其核磁共振谱的数据为: 2.7 （2H）三重峰,=3.15（1H）单峰,=3.7（2H）三重峰,=7.2（5H）单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。60. 6 分 （3561） 化合物（A）（C3H6Br2）与NaCN反应得（B）（C5H6N2）,B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在=2.0 （2H）有五重峰,在=2.8（4H）有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。61. 6 分 （3562） 根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式: 分

18、子式:C8H11NO IR: 3480,3400,1650,3050,1600,1500（s）,820（s）,1240（s）,1050（s） cm-1 NMR:/ = 6.6（4H,多重峰） 3.9（2H,四重峰） 3.2（2H,单峰） 1.3（3H,三重峰） 62. 8 分 （3563） 化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

19、63. 6 分 （3564） 根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式:C10H12O2 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1处有较强吸收峰 / = 1.3（3H,三重峰） 2.4（2H,四重峰） 5.1（2H,单峰） 7.3（5H,单峰） 64. 8 分 （3567） 化合物A（C7H11Br）,有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D（C7H10）,后者用臭氧氧化，还原水解后得到甲醛和另一化合物E（C5H6O2）,E的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2

20、。试推测A,B,C,D的结构式。65. 6 分 （3568） 根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子 。 C5H6O2 （cm-1） 1755 1740 1735 1735 1820 1710 1785 1740 2500-3000 （/） 2.0（2H,五重） 3.8（3H,单峰） 2.8（4H,三重） 13（1H, 单峰） 另外还有6个质子的吸收峰 66. 8 分 （3569） 化合物A（C12H12O）,它经臭氧氧化和还原生成 B（C12H12O3）,B被Ag2O氧化成 C（C12H12O4）,C

21、在加热时转化为D（C11H12O2）,D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F（C7H6O2）,F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应. 67. 6 分 （3570） 化合物A（C7H15N）用CH3I处理,得到水溶性盐B（C8H18NI）,将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C（C8H7N）,将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D（ C6H10）,D吸收2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测AD的结构。

22、68. 6 分 （3571） CH3COCH（CH3）COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为=1.3（3H,单峰）,=1.7 （2H,三重峰）,=2.1 （3H,单峰）,=3.9 （2H,三重峰）。试推测产物结构。69. 4 分 （3572） 某化合物在质谱图上只有三个峰, 其中m/z数值为15, 94和96, 其中94与96两峰相对强度近似相等（96峰略低）。试写出该化合物的结构式。70. 4 分 （3573） 某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为:

23、15, 43, 57, 91, 105和148。推测其结构。71. 6 分 （3574） 某D-系列单糖（A）的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用 Br2/H2O氧化得一元酸（B）,（B）具有旋光性,如果用稀硝酸使（A）氧化,得到的二元酸（C）无旋 光性,（A）与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的-和-甲基呋喃糖苷（D,（D）用（CH3）2SO4 /NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物（E）,（E）的分子式为C8H16O4,将（E）进行酸水解, 然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸（F）和（G）,（F）的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述 用浓HNO3氧化的反

24、应中,除得到（F）和（G）外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。72. 6 分 （3575） 化合物A（C5H10O4）有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B（C4H8O4）,后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还 原可以生成无旋光性的C（C4H10O4）,后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸（C4H8O5）,此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。73. 6 分 （3576） D-系单糖A（C4H8O4）能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HC

25、l作用下反应,得到两个旋光异构体B和C（C6H12O4）的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合 物D（C6H10O4）,而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体, A用硝酸氧化,产生无旋光的二元 酸F（C4H6O6）。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。74. 6 分 （3577） 与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1处有吸收峰。试推测该化合物的结构 。75. 6 分 （3578） 根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式: A的NMR:=2.3 （3H,单峰）

26、2.4 （3H,单峰） 6.0 （1H,单峰） 76. 6 分 （3579） 化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。试推测A,B的结构式。77. 8 分 （3580） 化合物A（C8H14）能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B（C8H14O2）,B能发生碘仿反应生成C（C6H10O4）,C加热 到300得D（C5H8O）,D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E（C10H14O），E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,与CH3L

27、i反应再水解,得化合物F（C11H18O）。78. 6 分 （3581） 化合物A（C7H12O2）是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C（C7H12O）,C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物（D）C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热 ,得化合物E（C8H12O3），E是一个羰基酸。根据以上事实,试推测A，B，C，D，E的结构式。79. 4 分 （3582） 化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）