高考真题之有机化学基础Word格式.doc
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（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为）。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
全国2卷36．[化学——选修5：
以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为__________。
（4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；
其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
全国3卷：
36．[化学——选修5：
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
北京卷25．（17分）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是__________。
（2）A→B的化学方程式是____________________。
（3）C可能的结构简式是__________。
（4）C→D所需的试剂a是__________。
（5）D→E的化学方程式是__________。
（6）F→G的反应类型是__________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。
反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
天津卷8．（18分）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；
且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。
（5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构
（6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
江苏卷
17．（15分）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：
__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
参考答案：
36．（15分）
（1）氯乙酸
（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3
（5）羟基、醚键
（6）、
（7）
全国2卷36．（15分）
（1）C6H12O6
（2）羟基（3）取代反应
（4）（5）
（6）9
全国3卷36．（15分）
（1）丙炔
（2）
（3）取代反应、加成反应（4）（5）羟基、酯基
（6）
（7）、、、、、
北京卷25．（17分）
（1）烯烃
（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH（OH）CH2Cl（4）NaOH，H2O
（5）HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O（6）取代反应
（7）（8）氧化 3∶1
天津卷8．（18分）
（1）1，6–己二醇碳碳双键，酯基
（2）取代反应减压蒸馏（或蒸馏）
（3）
（4）5（5）c（6）
（7）试剂与条件1：
HBr，△X：
试剂与条件2：
O2/Cu或Ag，△Y：
江苏卷17．（15分）
（1）碳碳双键羰基
（2）消去反应
（3）（4）
（5）
6
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