高考有机化学知识点总结Word文档格式.docx

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醇与氢溴酸：

10、同分异构体：

11、同系物：

概念中强调两点：

12、烃基：

常见烃基有：

13、饱和烃：

14、不饱和烃：

15、核磁共振氢谱：

16、红外光谱：

17、质谱图：

18、单糖：

19、二糖：

20、多糖：

21、油脂：

有机化学——有机物的化学性质

1、烷烃：

通式CnH2n+2结构特点：

碳链、碳碳单键、饱和

①取代反应：

CH4+Cl2—光照→

（也可以和溴蒸气在光照下发生取代反应）不能使溴水褪色。

②氧化反应（燃烧）：

2C2H6+7O2—点燃→4CO2+6H2O，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

③分解反应：

CH4—高温→C+2H2；

CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2+CH3CH3；

CH3CH2CH2CH3→CH2=CHCH3+CH4；

2、烯烃：

通式CnH2n结构特点（—C=C—）

①加成反应：

CH2=CH2+H2→；

CH2=CH2+Br2→

（可以使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）；

（X2、HX、H2O、HCN等）

CH2=CH—CH3+H2→CH3—CH=CH2+Br2→

②氧化反应：

燃烧C2H4+O2—点燃→

使酸性高锰酸钾溶液褪色（CH2=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,其它含有=CH2结构都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2）。

③加聚反应：

CH2=CH2→；

CH2=CHCl→

3、炔烃：

通式CnH2n—2结构特点（—CC—）

CHCH+Br2→（可以使溴水褪色）；

CHCH+H2→

燃烧、C2H2+O2—点燃→

使酸性高锰酸钾溶液褪色。

4、苯

①氧化反应：

燃烧、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

C6H6+O2—点燃→；

②取代反应：

溴代反应（+Br2—催化剂→）（液溴和铁屑）；

硝化反应（+HNO3—浓硫酸、加热→）（浓硫酸、浓硝酸）

氯代反应（+Cl2—光照→）（氯气）

③加成反应：

+H2催化剂、加热→（）

5、苯的同系物

燃烧甲苯燃烧：

使酸性高锰酸钾溶液褪色（苯环侧链上的烃基被氧化为羧基—COOH，结构要求—CH—）。

硝化反应—CH3+HNO3→（取代基间的相互影响）

—CH3+H2→

6、卤代烃CnH2n+1X

水解反应（反应条件：

NaOH水溶液，可加热）（可看作是水解反应和中和反应）：

R—X+H2O→R—OH+HX；

R—X+NaOH→R—OH+NaX。

CH3CH2Br+H2O→CH3CHBrCH3+NaOH→

②消去反应：

反应条件：

NaOH醇溶液，加热；

结构要求：

X—C—C—H。

（可看作是消去反应和中和反应）CH3CH2CH2Br+NaOH→

CH3CHBrCH3+NaOH→

（CH3）3CCl+NaOH→（CH3）3CCH2Cl+NaOH→

7、醇类：

CnH2n+1OH或CnH2n-7OH（—OH连在链烃基C原子上或苯环侧链上的C原子上的有机物）

①与金属钠反应：

1mol醇—OH+1molNa—→1mol—ONa+1/2molH2

乙醇与钠：

乙二醇与钠：

丙三醇与钠：

A燃烧B被O2、氧化氧化生成醛或酮（Cu、Ag作催化剂）

C使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液、K2Cr2O4氧化成羧酸。

H—C—OH。

R—CH2OH氧化→R—CHO+H2O；

CH3CH2OH+O2→CH3CHOHCH3+O2→

CH3CH2OH+CuO→（CH3）2CHCH2OH+O2→

HOCH2-CH2OH+O2→CH3CHOHCH2OH+O2→

（CH3）3CCH2OH+O2→（CH3）3COH+O2→

③消去反应：

浓硫酸，△（乙醇170℃）；

HO—C—C—H浓硫酸，加热→C=C+H2O

乙醇：

1-丙醇：

2-丙醇：

2-丁醇：

2,2-二甲基-1-丙醇：

④取代反应：

与羧酸发生酯化反应：

分子间脱水生成醚（乙醇140℃）：

与浓氢溴酸反应生成卤代烃：

O

8、醛类：

通式CnH2nO或CnH2n+1CHO官能团（—CHO）—C—H

—CHO中的C=O双键与H2加成（还原反应）生成醇（—CH2OH）

CH3CHO+H2→

（—CHO中的C—H被氧化，变为—COOH）

A、被O2氧化：

2R—CHO+O2→2R—COOH；

CH3CHO+O2→CH3CH2CH2CHO+O2→

B、被新制Cu（OH）2氧化：

R—CHO+2Cu（OH）2+NaOH加热→R—COONa+Cu2O+3H2O；

CH3CH2CHO+Cu（OH）2

OHC-CHO+Cu（OH）2

C、被银氨溶液氧化：

R—CHO+2Ag（NH3）2OH水浴加热→R—COONH4+2Ag+3NH3+H2O；

CH3CH2CHO+Ag（NH3）2OH

OHC-CHO+Ag（NH3）2OH

D、使酸性高锰酸钾溶液褪色；

E、使溴水褪色（—CHO被氧化生成了—COOH）；

9、酚类（—OH直接连在苯环上的有机物）（取代基间相互影响）

①酸的通性：

（俗称石炭酸，酸性比较：

醋酸>

碳酸>

苯酚>

HCO3－）

—OH+NaOH→；

—ONa+HCl→

—ONa+H2O+CO2→；

—OH+Na2CO3→。

酚羟基的邻对位与浓溴水发生反应，生成白色沉淀。

（1:

3）每个位置消耗（）molBr2。

—OH+Br2→

③显色反应：

与FeCl3溶液显紫色。

④氧化反应：

被O2氧化（苯酚暴露在空气中显粉红色）、被酸性高锰酸钾溶液氧化。

（K2Cr2O4）

⑤加成反应：

酚中的苯环和氢气可以发生加成反应（1：

3）。

生成环己醇

10、羧酸饱和一元羧酸通式官能团（—COOH）

使紫色石蕊变

CH3COOH+NaOH——

CH3COOH+Na2CO3——

CH3COOH+NaHCO3——

酯化反应（链酯、环酯、高分子化合物）反应条件：

浓硫酸，△。

R1－COOH+HO－R2→R1－COO－R2+H2O；

反应原理：

羧脱羟基醇脱氢

HCOOH+CH3CH2OHCH3CH2COOH+CH3OH

HOCH2-CH2OH+CH3COOH

CH3CH2OH+HOOC-COOH

HOCH2CH2CH2CH2OH+HOOC-COOH

HOCH2CH2COOH

CH3CHOHCOOH

HOCH2——CH2OH+HOOC——COOH

缩聚反应：

（二元羧酸+二元醇、羟基羧酸+羟基羧酸）。

11、酯类（油脂—高级脂肪酸甘油酯）

①酸性水解：

酯+水→羧酸+醇（酚）；

CH3COOCH2CH3+H2O

CH3COOC6H5+H2O

②碱性水解（可看作是水解反应和中和反应）：

酯+氢氧化钠溶液→羧酸钠+酚钠；

CH3COOCH2CH3+NaOH→

CH3COOC6H5+NaOH→

12、葡萄糖：

含醇羟基和醛基，具有醇和醛的性质，不能发生水解反应——单糖不水解。

C6H12O6：

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

葡萄糖发生银镜反应：

葡萄糖与H2反应：

13、二糖：

C12H22O11，取代反应（水解生成单糖）；

麦芽糖含醛基。

硫酸做催化剂

蔗糖+水催化剂，加热→；

麦芽糖+水催化剂，加热→。

14、多糖：

淀粉、纤维素（C6H10O5）n。

取代反应（水解生成单糖）；

淀粉遇I2变蓝色；

纤维素能与醋酸、硝酸发生酯化反应。

水解反应需硫酸作催化剂。

（C6H10O5）n+H2O浓硫酸，加热→。

15、氨基酸：

①酸性②碱性③缩聚反应（生成蛋白质或多肽）

16、蛋白质：

①取代反应（水解生成氨基酸）②酸性③碱性④变性⑤颜色反应

有机化学——有机反应类型

一、能发生各类反应的结构

1、加成反应：

碳碳双键（H2、X2、HX、H2O、苯等）、碳碳三键（H2、X2、HX、H2O等）、苯环（H2）、醛和酮中的碳氧双键（羧酸和酯中碳氧双键的不能加成）

2、消去反应：

卤代烃（NaOH醇溶液、△）、

醇（浓硫酸、△）

3、氧化反应：

①被O2氧化：

碳碳双键（乙烯被O2氧化为乙醛）、醇、醛、酚、—NH2。

②被酸性KMnO4溶液氧化（褪色）：

碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物（苯环的侧链被氧化为羧基）、醛（醛基被氧化为羧基）、酚、醇。

③被银氨溶液氧化：

醛基。

④被新制Cu（OH）2氧化：

⑤被溴水氧化：

4、取代反应：

①水解反应：

卤代烃—NaOH水溶液、

酯（油脂）—稀酸或NaOH水溶液、

二糖和多糖—硫酸溶液、

蛋白质（多肽—CO—NH—）。

②酯化反应：

醇和羧酸、

无机含氧酸（硝酸HO—NO2）

③卤代反应：

环烷烃、烷烃和烷烃基与氯气、溴蒸气光照条件下取代；

苯和液溴在催化剂（铁）下取代、酚和浓溴水取代。

④硝化反应：

苯及其同系物和浓硝酸（浓硫酸作催化剂）发生硝化反应。

二、能与各类物质反应的结构

1、与H2反应的结构：

碳碳双键（1：

1）、碳碳三键（1：

2）、苯环（1：

3）、

醛和酮中的碳氧双键（1：

1）（羧酸和酯中的碳氧双键不能与H2加成）

2、与Br2水反应的结构：

与碳碳双键加成（1：

1）、与碳碳三键加成（1：

2）、酚羟基的邻对位和溴水取代（1：

3），醛基（—CHO被氧化生成了—COOH）

3、与液溴取代：

与溴的四氯化碳溶液能反应：

4、与酸性高锰酸钾溶液反应（褪色）的结构：

碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醛、酚、醇。

5、与NaOH反应的结构：

卤代烃、酯、羧酸（—COOH）、酚（酚—OH）

6、含—CHO的物质有：

醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。

三、醇、酚、羧酸中—OH的比较

醇—OH

酚—OH

羧基—COOH

Na

—OH+Na→

—ONa+1/2H2↑

—COOH+Na→

—COONa+1/2H2↑

NaOH

——

酚—OH+NaOH→

酚—ONa+H2O

—COOH+NaOH→

—COONa+H2O

Na2CO3

酚—OH+Na2CO3→

酚—ONa+NaHCO3

－COOH+Na2CO3→

－COONa+H2O+CO2↑

NaHCO3

－COOH+NaHCO3→