高中化学第40讲 必修《有机化学》.docx
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高中化学第40讲必修《有机化学》
第40讲必修《有机化学》
[基础篇]
几种重要的有机物之间的转化关系
必修有机化学内容较为简单，包括主要内容为：
最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下：
考点一：
几种常见有机物的结构、性质比较
有机物
分子结构特点
主要化学性质
甲烷
CH4
碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状
（1）氧化反应：
燃烧
（2）取代反应：
卤代
乙烯
CH2=CH2
分子中含有碳碳双键，链状
（1）氧化反应：
燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应：
使溴水褪色，与H2O加成为乙醇
苯
分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状
（1）取代反应：
卤代、硝化
（2）加成反应：
与H2加成生成环己烷
乙醇CH3CH2OH
分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连
（1）取代反应：
与活泼金属Na、K等制取H2
（2）氧化反应：
催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O
乙酸CH3COOH
分子中含有羧基，受C=O双键影响，O—H键能够断裂，产生H+
（1）酸性：
具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红
（2）酯化反应：
与乙醇等醇类物质反应生成酯
考点二：
糖、油脂、蛋白质的性质及用途
物质的类别
分子结构特征
重要化学性质
用途
糖类
单
糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛，与果糖是同分异构体
具有醛和多元醇的性质，能与银氨溶液或新制氢氧化铜反应，也能与乙酸等反应生成酯
1.医用：
静脉注射，为体弱和血糖过低的患者补充营养
2.用于制镜工业、糖果工业的等
二
糖
蔗糖
C12H22O11
无醛基
不具有醛的性质，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖
作甜味食品，用于糖果工业
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，与蔗糖是同分异构体
具有醛的性质，1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖
多
糖
淀粉
（C6H10O5）n
淀粉与纤维素都是由葡萄糖单元构成的高分子化合物，但两者的n值（聚合度）不同
不具有醛的性质，水解生成葡萄糖，遇碘单质显蓝色
供食用，制造葡萄糖和酒精
纤维素
（C6H10O5）n
不具有醛的性质，水解生成葡萄糖
用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维
油脂
油
主要由不饱和（有少量饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯
具有酯的性质，能发生水解反应和皂化反应；当分子中的烃基不饱和时，还具有不饱和烃的性质，能与氢气等发生加成反应
1.食用
2.制造肥皂
3.制造脂肪酸和甘油
脂肪
主要由饱和（有少量不饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯
蛋白质
由多种氨基酸形成的高分子化合物
1.水解：
生成不同的氨基酸
2.颜色反应：
蛋白质遇浓硝酸生成黄色物质
3.灼烧时有烧焦羽毛的气味
1.食物
2.丝、毛作纺织原料
3.动物的皮加工成皮革
4.白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸
注意：
①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。
②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。
考点三：
有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应。
有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。
如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
（2）加成反应。
有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。
（3）氧化反应。
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
（4）还原反应。
有机物去氧或得氢的反应。
乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。
（5）酯化反应（属于取代反应）。
醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。
如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）蛋白质的颜色反应。
（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。
考点四：
“四同”的比较
对比
同系物
同分异构体
适用范围
有机物
有机物和少数无机化合物
内涵
相同
通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质
化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质
不同
化学式不同，但相差一个或几个“CH2”原子团
结构不同
互含关系
互为同系列的物质不可能又互为同分异构体
互为同分异构体的物质不可能又互为同系物
举例
甲烷和丁烷等
正戊烷和新戊烷等
对比
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用范围
原子
单质
有机物
有机物和少数无机化合物
含义
相同
质子数
元素
通式相同、结构相似
化学式
不同
中子数
结构
化学式相差一个或几个“CH2”原子团
结构、性质
举例
H和D、T
金刚石和石墨
甲烷和乙烷
正丁烷和异丁烷
要点诠释：
在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：
一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。
二是结构式不同。
结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：
CH3—CH2—CH2—CH3、
。
（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。
如：
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。
（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。
考点五：
常见有机物的检验与鉴定
1、有机物的检验与鉴别的常用方法
①利用有机物的溶解性
通常是加水检验，观察其是否能溶于水。
例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
②利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。
例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1—氯丁烷。
③利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。
④利用有机物中特殊原子团的性质
例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。
2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象
物质
试剂与方法
现象与结论
烷烃和含双键的物质
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是含双键的物质
苯与含双键的物质
同上
同上
醛基检验
碱性条件下加新制Cu（OH）2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4
有气体放出；有果香味酯生成
羧酸
加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味；加稀H2SO4
果香味；检验水解产物
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（有烧焦羽毛气味）
结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。
考点六：
乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
CH3CH2—OH，H—OH，
（碳酸），CH3COOH中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活动性
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
——————
不反应
反应
[技能篇]
类型一：
同系物
例1.下列物质中互为同系物的是（）
A.C2H4和C3H6 B.C3H6和C4H8
C.C3H8和CH4 D.C2H2和C3H8
举一反三：
【变式】下列物质中属于同系物的是（ ）
A．CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2 B．HCHO和CH3CH2OH
C．
和
D．HOCH2-CH2OH和HOCH2-CH（OH）-CH2OH
类型二：
同分异构体
例2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
举一反三：
【变式】下列物质中互为同分异构体的是（ ）
（2）（CH3）3CCH2CH3和（CH3CH2）2CHCH3
（5）丙烯和环丙烷（6）葡萄糖和果糖
（7）纤维素和淀粉
A．
（1）
（2）（3）（4）（7） B．
（1）（3）（7） C．
（2）（4）（5）（6） D．全部都是
类型三：
甲烷的组成、结构
例3.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）
A.CH3Cl只代表一种物质 B.CH2Cl2只代表一种物质
C.CHCl3只代表一种物质 D.CCl4只代表一种物质
举一反三：
【变式】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分子结构简式（）
A.有4种 B.有3种 C.有2种 D.有1种
类型四：
甲烷的化学性质
例4.在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。
（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________；
（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。
举一反三：
【变式】1moLCH4与Cl2在烧瓶内发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（）mol；生成HCl（）mol。
A.0.5 B.2.5 C.2.75 D.4
类型五：
乙烯的分子结构
例5.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（）
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:
2
C.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
D.乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质
举一反三：
【变式】乙烯的分子结构是（）
A.三角锥形 B.正四面体形
C.六个原子处于同一平面上 D.六个原子不在同一平面上
类型六：
乙烯的性质
例6.使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）
A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol
举一反三：
【变式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应
【变式2】由乙烯推测丙烯（CH2＝CH—CH3）的结构或性质正确的是（ ）
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
类型七：
苯的分子结构
例7.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ）
A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯
不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
举一反三：
【变式】关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）
A.苯分子中含有3个C=C键和3个C—C键
B.苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.苯分子里的6个C—H键完全相同
类型八：
苯的化学性质
例8.某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为H2的39倍。
它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。
在催化剂存在时，7.8g该烃能与0.3molH2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。
则：
（1）m、n、p的值分别是m=___________，n=_________，p=___________。
（2）CmHp的结构简式是：
___________。
（3）CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是_____________
_________________，该反应属于_________反应，有机产物的名称是_______________。
举一反三：
【变式1】某烃的结构简式为
，它不可能具有的性质是（）
A.易溶于水，也易溶于有机溶剂
B.一定条件下，1mol该烃最多能与4molH2发生加成反应
C.分子中所有原子可能共面
D.能燃烧，且伴有黑烟
【变式2】某化学课外小组用下图装置制取溴苯．
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中．
（1）写出A中反应的化学方程式____________________．
（2）观察到A中的现象是_____________________________________________
___．
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________，写出有关的化学方程式____________________________．
（4）C中盛放CCl4的作用是____________________．
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加
入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明．另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________．
类型九：
乙醇的性质
例9.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的物质的量之比为3:
6:
2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）
A.3:
2:
1 B.2:
6:
3 C.3:
1:
2 D.2:
1:
3
举一反三：
【变式】16g某一元醇与足量的金属钠完全反应，在标准状况下得到5.6L氢气。
该物质可能是（）
A.CH3OH B.C2H5OH C.C3H7OH D.C4H9OH
类型十：
乙酸的化学性质
例10.下列有机物中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）
（1）CH3CH2CH2OH
（2）CH2=CHCH2OH（3）CH2=CHCOOCH3（4）CH2=CHCOOH
A.
（1）
（2） B.
（2）（4） C.
（2）（3） D.（3）（4）
举一反三：
【变式1】巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH。
现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2—丁醇、⑤酸性KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（）
A.②④⑤ B.①③④ C.①②③④ D.①②③④⑤
【答案】D
【变式2】苹果酸的结构简式如图所示，下列说法错误的是（）
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2
D．HOOCCH2—CH（COOH）—OH与苹果酸是不同种物质
例11.用CH3CO18OH和CH3CH2OH发生酯化反应，反应后18O原子存在于下列哪些物质中（）
A.乙酸 B.乙醇 C.乙酸乙酯 D.水
举一反三：
【变式1】用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（）
A.18O存在于乙酸乙酯中
B.18O存在于水中
C.反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂
D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102
【变式2】当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O时，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为（ ）
A．16B．18C．20D．22
【变式3】实验室中可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯，请回答下列问题：
（1）向试管甲中加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇，正确顺序的操作为：
____________________
（2）在加热前要向试管甲中加几小块碎瓷片的作用是______________；
（3）试管乙中的现象为______________；
（4）加入浓硫酸的作用是______________；
（5）试管乙中盛有饱和Na2CO3溶液，其作用是______________；
（6）该实验中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是______________；
（7）该反应的化学方程式为______________。
类型十一：
酯、油脂的化学性质
例12.下列关于油脂的叙述不正确的是（）
A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔、沸点
C.油脂是高级脂肪酸甘油酯 D.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
E.冷水洗涤油脂效果差
举一反三：
【变式】某物质的结构为
，关于该物质的叙述正确的是（）
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种
类型十二：
糖类的性质
例13.下列实验中，不涉及化学变化的是（）
A.用熟苹果催熟青香蕉 B.用少量食醋除去水壶中的水垢
C.用糯米、酒曲和水制甜酒酿 D.用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐
举一反三：
【变式】下列对健康饮食的说法正确的是（）
A.不食用任何含化学物质的食品
B.炒菜时加醋后添加一点料酒可使菜更有芳香的气味
C.淀粉和纤维素化学式通式相同，因此食用纤维素可代替淀粉提供人体所需能量
D.为了增加蛋清在水中的溶解度，可在水中加微量食盐
类型十三：
蛋白质的性质
例14.区别棉花和羊毛最简单的方法是（）
A.加稀硫酸后加热使之水解，检验水解产物能否与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应
B.浸入浓硝酸中，观察其颜色是否变为黄色
C.在火中灼烧，闻其是否有特殊的气味
D.通过化学方法侧其组成中是否含有硫、氮等元素
举一反三：
【变式】把①蔗糖；②淀粉；③蛋白质；④油脂在稀H2SO4存在的条件下分别进行水解，最后生成物中只有一种有机物的是（）
A.①② B.只有② C.②③④ D.只有④
类型十四：
常见有机物的检验、鉴定与分离
例15.下列区分物质的方法不正确的是（）
A.用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯
B.用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4
C.用新制的Cu（OH）2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖
D.用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液
举一反三：
【变式】下列除去杂质的方法正确的是（）
①除去乙烷中少量的乙烯：
光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：
用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：
气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：
加足量生石灰，蒸馏。
A.①② B.②④ C.③④ D.②③
[竞技篇]
1.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（）
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
2.某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是（）
A．能和碳酸钠溶液反应的官能团有2种
B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应
C.与
互为同分异构体
D．既可以发生取代反应又可以发生氧化反应
3.下列反应中，属于取代反应的是（）
①CH3CH=CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②B.③④C.①③D.②④
4.下列关于有机化合物的说法正确的是（）
A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C．丁烷有3种同分异构体D．油脂的皂化反应属于加成反应
5．下列反应中，属于加成反应的是（ ）
6．下列关于有机化合物的认识不正确的是（）
A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
7．能证明淀粉已部分水解的试剂是（ ）
A．淀粉碘化钾溶液 B．新制Cu（OH）2悬浊液 C．碘水 D．碘化钾
8．欲除漆包铜线表面的油漆，可将铜线放在酒精灯火焰上灼烧后，再将其放入某种试剂中，即可除净，该试剂是（ ）
A．乙醇 B．醋酸 C．硝酸 D．硫酸
9．不能用溴水鉴别的是（ ）
A．甲烷、乙烯 B．苯、乙醇C．乙醇、乙酸 D．苯、四氯化碳
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