烃类衍生物的系统命名命名.docx

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烃类衍生物的系统命名命名

烃类衍生物的系统命名命名

命名是有机化学的基本内容，对常见有机化合物能顺利命名，给出名称能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。

学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。

有机化合物的命名和有机化学一样，也有它的发展历史，形成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用,有的已被淘汰。

有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemitry简称IUPAC）公布的《有机化学命名法》和《有机化合物IUPAC命名指南》与中国化学会依据《有机化学命名法》的原则，结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。

一、化学介词、基和表示链异构的形容词

1．化学介词

化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略。

在省略时，可放在括号内。

有机化合物命名用8个介词。

化——有机化合物被视作两个基之间的化合，命名时所用的介词。

这个介词往往可省略。

例如：

（CH3CH2）4NBr，C6H6Cl6

代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用介词。

常被省略。

这里的\母体化合物\非专指碳氢化合物。

例如：

，，，，，

合——有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。

例如：

，

聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体或链节名称前冠以\聚\字。

已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数

字。

例如：

，，，

缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。

并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。

杂——主要用于杂环化合物命名

彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词。

例如：

2．基

1）一价基：

一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：

2）亚基：

一个化合物在形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。

例如：

3）次基：

一个化合物在形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基。

命名中的次基限于三个单价集中在一个原子上的结构。

例如：

4）自由基：

一个化合物在形式上消除一个单电子原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，命名为自由基（也有称游离基）。

注意\基\与\自由基\在写法上的区别

3．表示链异构的形容词

正--直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用\正\字表示碳链结构。

例如：

CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3

异--直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异例如：

（CH3）2CH-CH2CH3（CH3）2C=CH2（CH3）2CHCH2OH（CH3）2（CH2）3COOH（CH3）2CHCH2CH2CHO（CH3）2CH-CH2CH2-（CH3）2CHCN新--专指具有叔丁基（（CH3）3C-）结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。

例如:

（CH3）4C（CH3）3CCH2CH3（CH3）3CCH2OH（CH3）3CCH=CH2（CH3）3CCH2-伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代的程度。

这一般是在表示胺类化合物总称时使用

。

分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子分别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常常用1°，2°，3°和4°标识。

伯、仲、叔碳原子上的氢原子称做伯氢、仲氢、叔氢原子。

伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、仲醇、叔醇，也称做一级醇、二级醇、三级醇。

伯、仲、叔碳上连有-某（某=F、Cl、Br、I）原子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷，也分别称做一级、二级、三级卤代烷。

伯、仲、叔、季--表示氮原子被烃基取代程度的形容词时，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。

如CH3CH2CH2NH2,（CH3CH2CH2）2NH,（CH3CH2CH2）3N,（CH3CH2CH2）4NBr

二、命名法概述

对于那些结构简单的化合物，常用的命名方法（也有人称为普通命名、习惯命名法）是用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子数目，用表示链异构的形容词表示链的结构，加上化合物的类名。

例如：

CH3CH2CH2CH3（CH3）2CH-CH3CH2=CCH3CH3CH2=CH-CCH3=CH2

（CH3）3CCl（CH3）3CCH2BrCH3CH（OH）CH2CH3（CH3）2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO（CH3）2CHCHO（CH3）2CHCOOH（CH3）2CHCNCH3

-O-C（CH3）3CH3CH2-O-CH=CH2CH3COCH2CH3CH3COCH2CH=CH2

官能团在碳链的中间时，分别用两边的碳链名称加上化合物类名，如：

在一些简单的烃类化合物的名称中，还可以看到

把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。

如：

得名。

如：

根据IUPAC制定的命名方法，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年修订增补为《有机化学命名原则》。

其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对烃类衍生物的系统命名没有十分明确。

三、关键词

化学介词,基,亚基,次基,自由基,表示链异构的形容词,表示碳被取代程度的形容词,命名方法,普通命名法,衍生物命名法,俗名,IUPAC命名法。

四、练习题

1．写出基的构造式：

仲丁基丙基异戊基烯丙基羟甲基二甲氨甲基3-环己烯基1，4-亚丁基次丙基新戊基2-甲戊基

2．用普通命名法命名下列化合物，或写出构造式。

异戊烷叔丁基氯异丁酸叔戊酸异丁腈乙基丙基酮甲基烯丙基酮丙酸异丙酯乙酸丙酸酐

偏二甲基乙烯B3系统命名的基本方法

一、有机化合物系统命名的基本步骤

有机化合物系统命名分四步完成：

选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。

二、选择主要官能团

较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别名称。

选择主要官能团的方法是按B1中“一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。

习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。

例1．HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基看成取代基。

例2．HOCH2CH2COOCH3含有HO-和-COOCH3两种官能团，-COOCH3排在HO-的前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸甲酯，-OH基看成取代基。

例3．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO-基排在-NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。

三、确定取代基在主链上的位次

2．

最先遇到的位次两系列都是2，再往下比较，上面系列是4，下面系列是5，因此上面系列为最低系列。

四、确定取代基列出顺序

主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。

通常用“>”表示优于。

顺序规则内容：

（1）比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。

若为同位素，则质量较大的为“较优”基团。

例如：

I>Br>Cl>F>O>N>C>H>:

（指孤对电子），D>H。

第一个原子排在前面的基团为较优基团。

（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。

比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……例1.比较-CH2Cl与-CH3，

第一个原子相同，都为C比较与C相连的第二个原子，-CH2Cl的第二个为（Cl、H、H），-CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者，Cl>H，因此-CH2Cl为“较优”基团。

例2.比较-CHClOCH3与-CCl（CH3）2

-CHClOCH3可以写成C（Cl、O、H）,-CCl（CH3）2可以写成C（Cl、C、C），第一个原子相同，都为C。

比较第二个原子，第二个原子是一组三原子，比较这组中原子序数最大者，又相同都为Cl，比较这组中第二个O>C（若仍相同，继续比较下去）。

因此-CHClOCH3>-CCl（CH3）2

例3.比较-CH2CH2CH2CH3和-CH2CH2CH3

前三个原子都为C相同。

比较第三个原子上连的原子，丁基C3（C、H、H），丙基C3（H、H、H），因此-CH2CH2CH2CH3>-CH2CH2CH3

（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。

例1.

相当于C1（C,C,H）,C2（C,H,H）

相当于C1（C,C,C）,C2（C,C,H）因此

>

相当于C1（O,O,H）

相当于C1（N,N,N）因此

>

（4）若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。

例：

-NH2的孤对电子即为假想原子。

五、写出全称

写出化合物全名称时，取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“-”与取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“，”分开；前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。

在不能混淆时，可以省去位次号，多数情况下位次号1可以省去。

例1.

为了区别标明位次的2，3……和标明数量的二、三……，在读名称时，在1，2，3……后加上“位”字，例1化合物读作五位甲基三位乙基庚醇。

例2化合物读作二、三、五位三甲基六位溴辛烷，例3化合物读作三位甲基一、二位丁二醇。

开链烷烃的命名

一、开链烷烃的命名

主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长链可比较时，选择含侧链最多的为主链，如果含的侧链数也相等，则比较侧链的位次，选择侧链位次最低的链为主链。

依此类推，直到选出主链为止。

较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是选择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类推。

侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链上支链数少的是要选择的。

例1．

一条最长碳链“

两条链一样，可任选一个为主链例3．

相同取代基合拼写，用“二”表示数目例

4．相同取代基合并写。

侧链中有支链，写全称时有两种写法例5．

两条链一样长，选较短侧链中含原子数多者为主链例7．

两条链一样长，选取代基多者为主链。

例8．

例9．

两条链一样长，选侧链有最低位次的为主链

例10．

两条链一样长，选侧链分支少的为主链。

怎样选主链？

可有几条主链？

二、开链不饱和烃的命名

分子中含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成烯烃的官能团，叁键看成是炔烃的官能团，命名时分别称做烯烃或炔烃。

双键在第一位，表示双键位置的“1”可以省去，防与双键数混淆，十二后加“碳”字。

给双键小位号，而不是给甲基小位号。

三、开链烯炔的命名

分子中同时含双键和叁键的烃称为烯炔。

按最低系列原则给双键或叁键尽可能低的位号，在双、叁键位号有选择时，优先给双键最低位号。

例1.例2.

叁键位号写在烯与炔之间。

双键叁键位号有选择，给双键最小号

例3.例4.

双键叁健位号有选择，给双键最小号，相同取代基合并写。

例5.

例6.

四、单环脂肪烃命名

单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。

例1.

例2.例3.五、桥环烃与螺环烃

的命名

1．桥环烃的命名

两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链）碳原子，这个化合物命名称为双环烃。

团，给官能团较小的位号。

命名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团的位次号及名称。

例如：

2．螺环烃的命名

两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃，共用的碳原子称为螺原子。

这个化合物命名称为螺烃。

标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数目，再写大环数目放在方括号中。

例如：

六、单环芳烃的命名

简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1，2，3，4，5和6表示。

二元取代苯也可用邻、间，对或o-（ortho）、m-（meta）、p-（para）表示，相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。

例：

苯环上连有复杂的烃基或不饱和烃基时，一般以苯环为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。

七、多环芳烃命名

多环芳烃包括三类：

多苯代脂烃，联苯型多环芳烃，稠环芳烃。

命名时，有区别。

1．多苯代脂烃

多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。

命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。

例1．

CH4中两个氢被苯基取代。

例2．乙烷中两个氢被苯基取代。

例3．

2．联苯型多环芳烃

乙烯中两个氢被苯基取代。

联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。

命名时，用二、三、四……表示苯环的数目，用化学介词“联”表示苯环间的关系。

3．稠环芳烃

分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。

复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词“并”表示环的结构关系

一、单官能团化合物

从常见官能团表中官能团排列顺序和官能团在分子碳链上的位置，可把单官能团化合物分成四类进行命名。

1.把官能团看成取代基类化合物

这类官能团有氨基（-NH2）、亚氨基（=NH2）、烃氧基（RO-）、烃硫基（RS-）、卤原子（-某,某=F,Cl,Br,I）、硝基（-NO2）和亚硝基（-NO）等，命名时看成取代基，化合物名为烃。

例1.胺类化合物的命名，括号中的名称为普通名称，简单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。

，，，

，，

例2．醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚普通命名使用普遍。

把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基，较优烃基做母体，称为某某烃。

为讲述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；一类是含有一种官能团（单官能团）化合物；一类是含有多种官能团（混合官能团）的化合物，烃类

衍生物系统命名最重要的是记住B1节中“一些常见官能团及其名称表”的内容。

例3．卤代烃的命名

卤原子看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。

例4．硝基化合物的命名

硝基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。

2．官能团在链端类化合物

例1.羧酸化合物的命名

对甲基苯乙酸2-环己烯基乙酸己二酸

原子开始α、β……

例2.醛的命名

醛的命名与羧酸的命名相同

例3.腈的命名

例4.磺酸的命名

3．官能团可在分子链任何碳上的化合物

例1．醇的命名

例2．酚的命名

例3．硫醇、硫酚的命名

命名方法与醇、酚的一致，只要在类名前加“硫”即可

4．官能团在链中间类化合物

这种官能团主要是羰基>C=O化合物，>C=O接在一般烃基上是酮类化合物，有环己二烯二羰基结构的是醌类化合物，命名分别是酮和醌。

例1．酮的命名

在酮的命名中还有一种方法，把羰基看成O取代亚

甲基的二个氢原子，命名时用化学介词“代”。

例2．醌类的命名

醌是羰基化合物,分子中有或的环己二烯结构,不具有芳香族化合物的性质,但按芳香烃衍生物命名。

5.羧酸衍生物和磺酸衍生物类化合物

羧酸衍生物是指羧酸的羟基被卤原子、酰氧基、烃氧基和氨基取代产物。

羧酸消去羟基剩余部分称作酰基。

羧酸衍生物命名是酰基加相应的基团名称。

磺酸衍生物的情况与羧酸衍生物的情况相似。

例1.酰卤命名。

酰基名加上卤原子名。

例2.酰胺命名。

酰基名加上氨基名。

例3.酯的命名。

酸名加上醇名。

例4.酸酐的命名。

两个酸的名称加上酐。

例5.磺酸衍生物的命名。

二、混合官能团化合物

这类化合物看起来很复杂，命名时不好下手。

但只要遵守官能团优先顺序习惯、最低系列原则和顺序规则就很容易命名。

例1.两个官能团化合物

例2.三个官能团化合物

例3.四个官能团化合物

三、关键词

胺，醚，硫醚，卤化物，硝基化合物，羧酸，腈，醛，醇，硫醇，酚，硫酚，酮，醌，酰卤，酰胺，酯，酸酐，混合官能团。

四、练习题

用系统命名法命名下列化合物