高中化学 第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点精选新题 新人教版选修5.docx

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高中化学第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点精选新题新人教版选修5

第二节　有机化合物的结构特点

　1.了解有机化合物中碳原子的成键特点和分子结构的表示方法。

　2.了解有机化合物存在同分异构现象。

3．能判断简单有机化合物的同分异构体。

　有机化合物中碳原子的成键特点[学生用书P5]

1．碳原子的结构及成键特点

碳原子的成键特点决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。

2．甲烷的分子结构

（1）甲烷分子结构的表示方法

分子

式

电子式

结构式

结构

简式

球棍

模型

比例

模型

CH4

CH4

（2）甲烷分子的立体构型：

以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。

在CH4分子中4个C—H键完全等同。

1．下列不属于碳原子成键特点的是（　　）

A．易失去最外层的电子形成离子

B．最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对

C．有单键、双键和三键等多种成键形式

D．每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键

解析：

选A。

碳原子不易得失电子，易与其他原子形成共价键。

2．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是（　　）

解析：

选B。

C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳、硅原子成键不合理。

1．碳原子的成键方式与分子立体构型的关系

2．常见有机化合物分子的立体构型

（1）四面体形：

CH4、CH3Cl、CCl4（5个原子不在同一平面上）。

（2）平面形：

CH2===CH2（6个原子位于同一平面上）、苯（12个原子位于同一平面上）。

（3）直线形：

CH≡CH（4个原子位于同一直线上）。

3．表示有机物分子结构和组成的几种方法比较

种类

实例（乙烷）

含义

应用范围

分子式

C2H6

用元素符号和数字表示物质分子构成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

多用于研究物质组成

续　表

种类

实例（乙烷）

含义

应用范围

最简式（实验式）

CH3

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

②由最简式可求最简式量

有共同组成的物质

电子式

表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子

多用于表示离子型、共价型的物质

结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构

②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型

①多用于研究有机物的性质

②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示

结构简式

CH3CH3

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

同“结构式”

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键

用于表示分子的空间结构（立体形状）

比例模型

用不同体积的小球表示大小不同的原子

用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

键线式

——

将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，特殊的原子或原子团需标出

常用于较复杂的有机物

4．几种表示方法的关系

　有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

（1）上述表示方法中属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。

（填序号）

（2）写出⑨的分子式：

________。

（3）写出⑩中官能团的电子式：

__________、__________。

（4）写出②的分子式：

________，最简式：

________。

[解析]　②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。

[答案]　

（1）　②⑥⑨　⑤　⑧

（2）C11H18O2

（3）　　（4）C6H12　CH2

（1）上述例题中①是键线式吗？

如果不是，则其键线式应如何表示？

（如果是，则不必回答）请写出甲苯的结构简式和键线式。

（2）上述例题中⑤既可以表示CH4也可以表示CCl4，该说法是否正确？

为什么？

答案：

（1）①不是键线式而是结构简式。

苯甲酸若表示成键线式应为。

甲苯的结构简式为，其键线式为。

（2）不正确，⑤可以表示甲烷，但不能表示CCl4。

因为比例模型中不同小球的大小表示了其构成原子的相对大小，氢原子半径小于碳原子半径，但氯原子半径大于碳原子半径，所以⑤不能表示CCl4。

书写有机化合物的结构简式时，要注意以下三点：

（1）不能将官能团（双键、三键、羟基、羧基等）忽略，如C2H2结构简式中的三键。

（2）结构简式的分子表达以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。

（3）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成（CH3）3C（CH2）2CH3。

　碳原子的成键特点

1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（　　）

A．饱和碳原子不能发生化学反应

B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键

C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同

D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

解析：

选C。

饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键，D错。

2．根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是（　　）

A．C4H4　　B．C6H13

C．C7H16OD．C5H12

解析：

选B。

烷烃分子通式为CnH2n＋2，n≥1，也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时，结合的H原子数为偶数。

当碳原子与碳原子以双键结合时，含一个双键，比相应烷烃少2个氢原子，同理可知当含一个碳碳三键，必比相应烷烃少4个氢原子，也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数。

由于氧原子为二价，形成单键时可插在任意两个原子之间，所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数，也就是说烃的含氧衍生物分子中的H原子数也一定为偶数。

　有机化合物分子结构的表示方法

3．下列化学用语表达正确的是（　　）

解析：

选D。

选项A中，乙烯的电子式应为；选项B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。

4．下列说法或表示方法正确的是（　　）

A．C2H4O的结构简式为

B．键线式为的有机物分子式为C5H6O2

C．苯分子的比例模型图为

D．乙烯的结构简式为CH2CH2

解析：

选C。

A项中表示出的是键线式；B项中有机物分子式为C4H6O2；D项中乙烯的结构简式为CH2===CH2。

　有机化合物的同分异构现象[学生用书P8]

1．同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

2．同分异构体

（1）概念：

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（2）实例：

戊烷的同分异构体如下表所示

物质名称

正戊烷

异戊烷

新戊烷

分子式

C5H12

结构简式

CH3CH2CH2CH2CH3

C（CH3）4

相同点

分子式相同，都属于烷烃

不同点

碳原子间的连接顺序不同

3.同分异构体的类型

异构方式

形成途径

示例

碳链异构

碳骨架不同而产生的异构

CH3CH2CH2CH3与

位置异构

官能团位置不同而产生的异构

CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3

官能团异构

官能团种类不同而产生的异构

CH3CH2OH与CH3—O—CH3

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）分子式为C3H8的烃一定是纯净物。

（　　）

（2）同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。

（　　）

（3）同系物之间可以互为同分异构体。

（　　）

（4）化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）×　（3）×　（4）×

2．（教材改编题）下列各组有机物属于同分异构体的是（　　）

A．CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3

C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH

D．CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F

答案：

B

1．烷烃同分异构体的书写技巧——减碳对称法

下面以C5H12为例说明：

第一步：

所有碳，一条链：

C—C—C—C—C（先写碳链，后用H原子饱和，下同）

第二步：

缩一碳，作支链：

第三步：

再缩碳，组合连：

以上写法也可记为“成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边排，不到端；摘两碳，乙基先，两甲基，同邻间，不重复，要写全”。

书写同分异构体时，要注意两点：

（1）有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏。

（2）等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。

2．烯烃、炔烃同分异构体的书写技巧

（1）写出相同碳原子数烷烃的同分异构体结构简式。

（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

烯烃、炔烃同分异构体类型包括位置异构（或—C≡C—的位置）、碳链异构、官能团异构。

3．同分异构体数目的判断方法

（1）基元法

如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。

（2）换元法

如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl、Cl替代H）。

（3）对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一甲基上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于对称位置上的氢原子是等效的。

（4）定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

　有下列几种有机化合物的结构简式：

①CH3CH===CH—CH2CH3

③CH3CH2—CH2—CH2OH

④CH3—C≡C—CH3

⑤CH3—CH2—C≡CH

⑦CH3CH2CH2OCH3

⑧

⑨CH2===CH—CH===CH2

⑩CH2===CH—CH2CH2CH3

（1）属于同分异构体的是________________________________________________________________________。

（2）属于同系物的是________________________________________________________________________。

（3）官能团位置不同的同分异构体是________________________________________________________________________。

（4）官能团类型不同的同分异构体是________________________________________________________________________。

[解析]　

（1）先确定①～各物质的分子式：

①C5H10　②C6H12　③C4H10O　④C4H6　⑤C4H6　⑥C4H10O　⑦C4H10O　⑧C6H12　⑨C4H6　⑩C5H10

根据同分异构体的概念即可确定各组同分异构体。

（2）确定同系物要注意两点：

一是结构相似，是同类物质，二是相差CH2的整数倍，即分子式不能相同。

（3）（4）两步根据异构类型，区分开官能团种类及其位置即可解答。

[答案]　

（1）