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高中化学 第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点精选新题 新人教版选修5.docx

1、高中化学 第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点精选新题 新人教版选修5第二节有机化合物的结构特点1.了解有机化合物中碳原子的成键特点和分子结构的表示方法。2.了解有机化合物存在同分异构现象。3能判断简单有机化合物的同分异构体。有机化合物中碳原子的成键特点学生用书P51碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点决定了含原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。2甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型CH4CH4(2)甲烷分子的立体构型:以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。在

2、CH4分子中4个CH键完全等同。1下列不属于碳原子成键特点的是()A易失去最外层的电子形成离子B最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对C有单键、双键和三键等多种成键形式D每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键解析:选A。碳原子不易得失电子,易与其他原子形成共价键。2下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是()解析:选B。C、Si能形成4条共价键,N能形成3条共价键,而O、S能形成2条共价键,可以看出B项中碳、硅原子成键不合理。1碳原子的成键方式与分子立体构型的关系2常见有机化合物分子的立体构型(1)四面体形:CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。(2)平面形:CH

3、2=CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。(3)直线形:CHCH(4个原子位于同一直线上)。3表示有机物分子结构和组成的几种方法比较种类实例(乙烷)含义应用范围分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子构成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成续表种类实例(乙烷)含义应用范围最简式(实验式)CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示立体构

4、型多用于研究有机物的性质由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式CH3CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示大小不同的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,特殊的原子或原子团需标出常用于较复杂的有机物4几种表示方法的关系有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:(1)上述表示方法中属于结构式的为_;属于键线式的为_;属于比例模型的为_;属于球棍模型的为_。(填序号) (2)写出的分子式:_。(3

5、)写出中官能团的电子式:_、_。(4)写出的分子式:_,最简式:_。解析是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;是CH4的比例模型;是正戊烷的球棍模型;是葡萄糖的结构式,其官能团有OH和;的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。答案(1)(2)C11H18O2(3) (4)C6H12CH2(1)上述例题中是键线式吗?如果不是,则其键线式应如何表示?(如果是,则不必回答)请写出甲苯的结构简式和键线式。(2)上述例题中既可以表示CH4也可以表示CCl4,该说法是否正确?为什么?答案:(1)不是键线式而是结构简式。苯甲酸若表示成键线式应为。甲苯的结构简式为,其键

6、线式为。(2)不正确,可以表示甲烷,但不能表示CCl4。因为比例模型中不同小球的大小表示了其构成原子的相对大小,氢原子半径小于碳原子半径,但氯原子半径大于碳原子半径,所以不能表示CCl4。书写有机化合物的结构简式时,要注意以下三点:(1)不能将官能团(双键、三键、羟基、羧基等)忽略,如C2H2结构简式中的三键。(2)结构简式的分子表达以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH,这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。(3)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻且相同的原子团亦可以合并,如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 碳原子的成键

7、特点1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键解析:选C。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等,A错;碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键,B错;五个碳原子若构成环戊烷,可以形成5个碳碳单键,D错。2根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是()AC4H4 BC6H13CC7H16O DC5H12解析:选B。烷烃分子通式为CnH2n2,n1,也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时,结合的H原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时

8、,含一个双键,比相应烷烃少2个氢原子,同理可知当含一个碳碳三键,必比相应烷烃少4个氢原子,也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数。由于氧原子为二价,形成单键时可插在任意两个原子之间,所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数,也就是说烃的含氧衍生物分子中的H原子数也一定为偶数。有机化合物分子结构的表示方法3下列化学用语表达正确的是()解析:选D。选项A中,乙烯的电子式应为;选项B中,表示的是丙烷分子的球棍模型;选项C中,表示的是间氯甲苯,对氯甲苯的结构简式为。4下列说法或表示方法正确的是()AC2H4O的结构简式为B键线式为的有机物分子式为C5H6O2C苯分子的比例模型图为D乙烯的结构简式为C

9、H2CH2解析:选C。A项中表示出的是键线式;B项中有机物分子式为C4H6O2;D项中乙烯的结构简式为CH2=CH2。有机化合物的同分异构现象学生用书P81同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。2同分异构体(1)概念:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)实例:戊烷的同分异构体如下表所示物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置

10、不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH31判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。()(2)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。()(3)同系物之间可以互为同分异构体。()(4)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。()答案:(1)(2)(3)(4)2(教材改编题)下列各组有机物属于同分异构体的是()ACH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3CCH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHDCH3CH2Cl、CH3CH

11、2CH2F答案:B1烷烃同分异构体的书写技巧减碳对称法下面以C5H12为例说明:第一步:所有碳,一条链:CCCCC(先写碳链,后用H原子饱和,下同)第二步:缩一碳,作支链:第三步:再缩碳,组合连:以上写法也可记为“成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边排,不到端;摘两碳,乙基先,两甲基,同邻间,不重复,要写全”。书写同分异构体时,要注意两点:(1)有序性,即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。2烯烃、炔烃同分异构体的书写技巧(1)写出相同碳原子数烷烃的同分异构体结构简式。(2)从相应烷烃的结构简式出发,

12、变动不饱和键的位置。烯烃、炔烃同分异构体类型包括位置异构(或CC的位置)、碳链异构、官能团异构。3同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构,则丁醇有四种同分异构体。(2)换元法如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一甲基上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。有下列几种有机化合物的结构简式:CH3CH=C

13、HCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CH2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3(1)属于同分异构体的是_。(2)属于同系物的是_。(3)官能团位置不同的同分异构体是_。(4)官能团类型不同的同分异构体是_。解析(1)先确定各物质的分子式:C5H10C6H12C4H10OC4H6C4H6C4H10OC4H10OC6H12C4H6C5H10根据同分异构体的概念即可确定各组同分异构体。(2)确定同系物要注意两点:一是结构相似,是同类物质,二是相差CH2的整数倍,即分子式不能相同。(3)(4)两步根据异构类型,区分开官能团种类及其位置即可解答。答案(1)

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