化学选修五第二章导学案doc资料.docx
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化学选修五第二章导学案doc资料
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第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
（1）
【学习目标】
烷烃的结构与性质。
【学习重难点】
烷烃物理性质的变化规律和典型的化学性质。
【基础知识】
一．烷烃的结构与性质
1.烷烃的概念
在这些烃的分子里，碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，跟甲烷一样，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合。
这样的结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。
凡是具有这些共同特征的链烃都属于烷烃。
即分子里碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，叫做饱和链烃，或称烷烃。
注意：
①最简单的烷烃是甲烷。
②烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构，并不在一条直线上。
2．烷烃的物理性质：
（认真观察分析P28表2－1）
烷烃都是由分子构成的物质，分子之间的作用是分子间作用力，分子间作用力比化学键弱得多。
因此烷烃的熔点、沸点都较低，密度较小。
但是，不同的烷烃其物理性质也不同。
①一系列无支链的烷烃（分子组成和结构相似的烷烃），随着分子里碳原子数的增加（同时相对分子质量也增加），熔点、沸点逐渐，相对密度逐渐。
②分子里碳原子数等于或小于4的烷烃，在常温常压下都是。
另外新戊烷在常温常压下也是。
其他烷烃，在常温常压下都是。
③烷烃的相对密度水的密度。
④烷烃溶于水，但溶于有机溶剂。
液态烷烃本身就是有机溶剂。
3．烷烃的化学性质
由于其他烷烃的分子结构都与甲烷的分子结构相似，所以它们与甲烷有相似的化学性质。
具体地说，烷烃的主要化学性质是：
①取代反应（特征性质）
在光照下与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成种类更多的卤代烃和卤化氢气体。
②燃烧
CnH2n+2完全燃烧的化学方程式为。
③高温分解反应
甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为。
④通常情况下性质稳定，不与强酸、强碱和强氧化剂反应。
4.烷烃的通式为。
注意：
环烷烃的通式为。
二．甲烷的实验室制法
1.药品
无水醋酸钠与干燥的碱石灰。
2.反应原理（用化学方程式表示）
化学方程式为，反应类型为。
3.装置
固—固混合加热（与制O2或NH3的发生装置相同）。
4.收集
排水法或向下排空气法。
5.副反应（用化学方程式表示）
化学方程式为。
注意：
此反应所用药品一定要是干燥的，不能用醋酸钠晶体代替无水醋酸钠。
CaO的作用有：
①吸水；②使反应混合物疏松，有利于气体的逸出；③可减少固体NaOH与试管壁的接触，防止其在高温下腐蚀玻璃。
【过关训练】
1.0.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到0.16molCO2和3.6g水。
下列说法正确的是（）
A.混合气体中一定有甲烷
B.混合气体中一定是甲烷和乙烯
C.混合气体中一定有乙烷
D.混合气体中一定有乙炔
2.将1molCH4和一定物质的量的Cl2混合均匀，以漫散光照射使CH4与Cl2发生取代反应。
反应
后CH4与Cl2均无剩余，且生成了等物质的量的四种卤代烃。
参加反应的Cl2物质的量为（）
A.1.5molB.2molC.2.5molD.4mol
3.某两种气态烷烃组成的混合气体对氢气的相对密度为14，则该混合气体一定含有（）
A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷
4.一密闭容器中盛有甲烷，在隔绝空气条件下长时间加热到1000℃左右，然后恢复至室温
（20℃）。
这时容器内气体的压强是原来甲烷压强的m倍，原来甲烷的密度是容器内气体密度的n倍。
下列判断正确的是（）
A.m=2，n=4B.m=0.5，n=4C.m=2，n=0.25D.m=0.5，n=0.25
5.有下列物质：
丁烷
2-甲基丙烷
戊烷
2-甲基丁烷
2,2-二甲基丙烷，它们
沸点排列顺序正确的是（）
A．
>
>
>
>
B.
>
>
>
>
C.
>
>
>
>
D.
>
>
>
>
6.下列化学式只表示一种纯净物的是（）
A.C2H6B.C4H10C.C2H4Cl2D.C
7.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）
A.（CH3）2CHCH2CH2CH3B.（CH3）2CHCH3
C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3
8.下列物质属于同种物质的是，属于同分异构体的是。
A．
B．
C．
D．
E．
F．
9．光照条件下，将各为2mol的甲烷和氯气混合，得到的物质的量最多的产物是（）
A．CH3ClB．CHCl3C．CCl4D．HCl
10．关于CF2Cl2（氟里昂-12）的叙述正确的是（）
A．有两种同分异构体
B．是平面型分子
C．只有一种结构
D．是正四面体构型
11.一定量的甲烷燃烧后产物为CO、CO2和水蒸气，共重28g，此混合气体缓慢通过浓硫酸后，浓硫酸增重14.4g。
则燃烧产物中CO2的质量是多少？
【问题与收获】
。
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第一节脂肪烃
（2）
【学习目标】
1.烯烃的结构与性质。
2.乙烯的实验室制法。
【学习重难点】
烯烃物理性质的变化规律和典型的化学性质。
【基础知识】
一．乙烯的实验室制法
1.试剂
酒精和浓H2SO4按体积比1:
3混合。
2.反应原理（用化学方程式表示）
化学方程式为。
3.反应装置和收集方法
“液+液→气体”（但需要加热）的反应装置。
（与制取Cl2、HCl等的装置类似，但多个温度计）。
排水法收集乙烯。
4.验纯
操作同H2的验纯。
5.注意事项
①浓H2SO4的作用：
催化剂、脱水剂。
②混合时必须将浓H2SO4沿器壁慢慢注入乙醇中，并不断搅拌至冷却。
③温度计的水银球应插入液面下，但不能触及瓶底，准确测定反应液的温度。
温度以170℃左右为宜，低至140℃主要生成乙醚。
反应方程式为。
高于180℃易使乙醇炭化。
④加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过140℃，达到170℃左右。
⑤烧瓶中应加入几片碎瓷片或沙子，以避免混合液暴沸。
⑥乙烯不能用浓H2SO4干燥，因为二者要反应生成硫酸氢乙酯。
⑦收集乙烯不能用排空气法，因为C2H4相对分子质量为28，接近空气的平均相对分子质量。
⑧实验结束时，先撤导管，后撤酒精灯。
反之，会导致水被倒吸。
⑨烧瓶要垫石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
二.烯烃的结构与性质
1．烯烃
⑴概念_______________________________。
注意：
①烯烃概念的内涵是分子里分子里含有碳碳双键，外延是链烃。
②通常说的烯烃即指单烯烃，其他的烯烃需要特别指明。
如：
CH2=CH-CH=CH2属于二烯烃。
③烯烃的特征结构是碳碳双键，它决定了烯烃的主要化学性质。
（2）组成通式________________________。
烯烃各同系物的共同点是分子里有且只有一个碳碳双键的链烃，不同点是在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
注意：
①烯烃的通式是CnH2n（n≥2）,但通式为CnH2n的烃不一定是烯烃。
②烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1）,通式为CnH2n+2的烃一定为烷烃。
（3）典型代表物________________。
2．烯烃的物理性质：
（认真观察分析P28表2－2）
（1）分子组成与结构相似的烯烃，随着分子里碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐，相对密度逐渐。
（2）碳原子数n≤4的烯烃（CnH2n）,在常温常压下都是，其他烯烃在常温常压下
是。
（3）烯烃溶于水，但溶于有机溶剂。
液态烯烃本身就是有机溶剂。
3．烯烃的同分异构体
【课堂练习】写出C4H8的所有同分异构体。
4.烯烃的化学性质
⑴燃烧
用通式表示烯烃完全燃烧的化学方程式_____________________________________________。
⑵氧化反应（双键的还原性，特征性质）
均能使酸性KMnO4溶液褪色。
⑶加成反应（特征性质）
①写出下列反应的化学方程式
乙烯通入溴的四氯化碳中___________________________________________________。
乙烯与水的反应___________________________________________________________。
乙烯与溴化氢的反应_______________________________________________________。
②1，3－丁二烯与Cl2的反应
1,2-加成。
1,4-加成。
【小结】二烯烃
分子里含有两个双键的烯烃叫做二烯烃。
它的通式是:
CnH2n-2（n≥4）。
⑷加聚反应
丙烯的加聚反应方程式为。
三.烯烃的顺反异构
观察下列两组有机物结构特点：
它们都是互为同分异构体吗？
【归纳总结】烯烃的顺反异构存在的条件
每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
【过关训练】
1.等物质的量的
与Br2起加成反应，生成的产物是（）
2.下列说法错误的是（）
A.C2H6和C4H10一定是同系物B.C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C.C3H6不只表示一种物质D.烯烃中各同系物中碳的质量分数相同
3．与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）
A.环丙烷B.环丁烷C.乙烯D.丙烷
4.有关烯烃的下列说法中正确的是（）
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
5.下列关于有机物的说法正确的是（）
A．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的本质是不同的
B．可用溴水或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的少量乙烯
C．聚氯乙烯塑料最适合用来作蔬菜、水果及熟食的保鲜膜
D．等物质的量的CH4与Cl2恰好反应时，生成的CH3Cl和HCl
6．分子式为C6H12的某烯烃,所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为：
，名称是。
7．1mol有机物A能与1mol氢气发生加成反应，其加成后的产物是2,2,3—三甲基戊烷，则此
有机物A可能的结构简式有
。
【问题与收获】
。
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第一节脂肪烃（3）
【学习目标】
1.炔烃的结构与性质。
2.乙炔的实验室制法。
【学习重难点】
炔烃物理性质的变化规律和典型的化学性质。
【基础知识】
一．乙炔
（一）乙炔的实验室制法
1.试剂
电石（CaC2）、水
2.反应原理（用化学方程式表示）
化学方程式为。
3.发生装置：
“固+液→气体”（不加热）的简易装置。
4.主要操作方法
在广口瓶里加入几小块电石，轻轻旋开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下。
【思考题】为什么可用饱和食盐水代替水控制反应速率?
5.收集方法
排水法：
不能用排空气法（因为乙炔气体密度与空气密度相当）。
6.尾气处理
点燃
（7）干燥
浓H2SO4、碱石灰均可。
（二）乙炔的物理性质
乙炔俗称，纯的乙炔是颜色、臭味的。
在标准状况下，密度是1.16g/L，比空气的，乙炔溶于水，溶于有机溶剂。
（三）乙炔的分子组成与结构
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
注意：
乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在同一直线上，键角180°。
（四）乙炔的化学性质
1.氧化反应
⑴乙炔燃烧的现象_______________________________，写出乙炔燃烧反应的化学方程式_______________________________。
与甲烷、乙烯燃烧对比，说明为什么会出现不同的现象？
⑵乙炔易被氧化剂氧化（使酸性KMnO4溶液褪色）。
乙炔气体被KMnO4酸性溶液氧化成H2O和CO2。
3.加成反应
试写出下列反应的化学方程式：
乙炔与氢气反应_________________________________________________。
乙炔与氯化氢反应_______________________________________________。
乙炔与水反应___________________________________________________。
乙炔与溴水反应。
【思考题】用石灰石、食盐、焦炭、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。
（五）乙炔的用途
乙炔最主要的用途是用于有机化工的基础原料，如用乙炔制氯乙烯，再由氯乙烯制聚氯乙烯。
乙炔还可用于制氧炔焰，用氧炔焰对金属进行切割或焊接。
二．炔烃
1.定义
分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃。
注意：
常说的炔烃，是指分子里只含一个碳碳叁键的链烃。
（炔烃的官能团为：
）。
2.同系物
构成炔烃同系物的充要条件，一是分子里含有一个碳碳叁键的链烃，二是分子与分子之间相差
一个或若干个CH2原子团。
如：
CH≡C（CH2）2CH3、CH3C≡CC（CH3）3、CH3C≡CCH2CH（CH3）CH2CH3
等，都是炔烃的同系物。
3.通式为。
4.炔烃的性质
（1）物理性质
随分子中碳原子数目的增多，沸点：
由低→高；密度：
小→大（一般比水小）；状态：
气→液→
固（碳原子数≤4的炔烃常温下均为气态）；均不易溶于水，但易溶于有机溶剂。
（2）化学性质
与乙炔类似，能发生加成反应和氧化反应，但比烯烃困难些。
炔烃（CnH2n-2）完全燃烧的化学方程式是：
。
5.炔烃的同分异构现象
写出C5H8的所有同分异构体（不少于5种）。
三．脂肪烃的来源及其应用
【阅读】教材P34~P35
脂肪烃的来源有等。
石油中含有1～50个碳原子的及。
石油通过常压分馏可得等；而可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃；通过石油的及可得较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
天然气的化学组成主要是，以为主（按体积分数计约占80％～90％）。
天然气是，也是。
煤也是获得有机化合物的源泉。
通过煤焦油的分馏可以获得各种；通过煤的，可以获得燃料油及多种化工原料。
注意：
煤气的主要成分是CO和H2，而液化石油气的主要成分是丙烷。
【过关训练】
1．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，
从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）
A．CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔C.Al4C3水解生成甲烷D.Li2C2水解生成乙烯
2．所有原子都在一条直线上的分子是（）
A.C2H4B.CO2C.C3H4D.CH4
3．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2
取代，则此气态烃可能是（）
4．某炔烃氢化后得到的饱和烃结构如下：
，该炔烃可能的结构有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
5．由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（）
A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成D.先与Cl2加成后再与HBr加成
6．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为
HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N.对该物质判断正确的是（）
A.晶体的硬度与金刚石相当B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.不能发生加成反应D.不能使溴水褪色
7．据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键（-C三C-）的链状烃，
其分子中最多含碳碳三键可以是（）
A.49个B.50个C.51个D.100个
8.下列关于化石燃料的加工说法正确的是（）
A．石油裂化主要得到乙烯B.石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
9.等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是（）
A．CH4B.C2H4C.C3H4D.C6H6
10.一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。
将1.0体积这种烷烃和烯烃组
成的混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气（气体体积均在相
同状况下测定），则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为（）
A．3:
1B.1:
3C.2:
3D.3:
2
11．乙烯基乙炔（CH2==CH—C
CH）是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有个
原子在一条直线上；最多有个原子在同一个平面内。
12．A、B两种有机物互为同分异构体，加氢后都生成2-甲基丁烷，与溴加成后只有A的生成物分子中，溴原子集中在两个碳原子上，试推断：
（1）结构简式：
A，B。
（2）系统名称：
A，B。
【问题与收获】
。
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第二节芳香烃
（1）
【学习目标】
1.苯的组成和结构特征。
2.苯的化学性质。
【学习重难点】
苯的结构与性质。
【基础知识】
一．苯的结构和物理性质
1.苯的结构
（1）分子式结构简式。
（2）空间结构：
苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°，碳碳键长完全，介于和之间的独特的键。
2.苯的物理性质
苯是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为
80.1℃。
当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成无色的晶体。
二．苯的化学
性质
1.氧化反应
苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：
；苯（填“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色。
2.取代反应
（1）苯与溴的反应
化学反应方程式为：
。
注意：
①在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素，一是溴为纯的液态溴，溴水不反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应，用Fe作催化剂（实际起催化作用的是Fe与Br2反应生成的FeBr3）。
②苯分子里的6个结构相同氢原子，但在上述条件下，一般是苯分子的一个氢原子被取代。
③溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。
溴苯中溶解了溴时显褐色。
除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤，以分液漏斗分液。
溴苯易溶于酒精等有机溶剂。
④反应十分剧烈，本身放热可达沸腾，所以不用加热。
⑤本实验试剂加入顺序是苯-液溴-Fe粉，绝不能颠倒，液溴的密度最大（3.11g/cm3）。
先加苯，再加液溴是为使液溴与苯能均匀混合，待加入Fe粉后，反应立即剧烈反应。
⑥长导管的作用：
因该反应是放热反应且苯和Br2易挥发，长导管除了导气外，兼起冷凝作用。
（导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止水倒吸。
）
⑦现象：
导管口有白雾（生成的HBr溶于水）、水底有油状液体（溴苯不溶于水、密度比水大）；锥形瓶中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。
剧烈反应，烧瓶内上方导管充满了橙红色的蒸气。
这是由于反应放热导致溴挥发的结果。
（2）苯的硝化反应
苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物共热至55℃～60℃，发生反应：
。
注意：
①苯分子里的氢原子被-NO2所取代的反应，叫做硝化反应。
HNO3分子中的“-NO2”原子团叫做硝基。
②硝基苯是一种带有苦杏仁气味的、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯有毒，硝基苯与人的皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒。
硝基苯易溶于酒精和乙醚，洗去人体皮肤上硝基苯的安全、常用试剂是酒精，一般不用乙醚，因为乙醚易使人麻痹。
③在上述反应条件下，一般是苯分子里的一个氢原子被硝基取代。
④要用水浴加热。
⑤配制混酸时，要将浓H2SO4逐滴加入到浓HNO3中，且边加边搅拌至冷却。
⑥向冷却后的混酸中滴加苯，且边加边振荡，以防产生大量的热，造成苯的蒸发。
⑦实验制得硝基苯有一定黄色，是浓HNO3分解生成的NO2溶于其中所致，可用碱（NaOH）洗除去。
洗涤后再分液，得下层液体为硝基苯。
⑧浓H2SO4作催化剂和吸水剂。
（3）苯的磺化反应
苯与浓H2SO4（作反应物）共热至70℃～80℃时发生反应。
化学方程式为：
。
注意：
①苯分子里的氢原子被H2SO4分子里磺酸基（—SO3H）取代，这样的反应叫做磺化反应。
②苯的磺化反应一般是苯分子里的一个氢原子被磺酸基取代。
③苯磺酸易溶于水，是一元强酸（并不是所有的有机酸都是弱酸）。
④水浴加热（温度计水银球应插入水中）。
3.加成反应
苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍能发生加成反应。
苯与氢气加成反应的方程式：
。
苯与氯气加成反应的方程式：
。
【归纳总结】苯的化学性质
易取代，难加成；易燃烧，其他氧化反应一般不能发生（难氧化）。
三．苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂。
【过关训练】
1．现代居室装修可造成污染，苯是污染物之一。
家居内的苯主要来自于建筑装饰中使用的大量化工原料，如涂料、填料及各种有机溶剂等。
长期吸入含苯空气可导致各种疾病，人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1）由于苯的含碳量与乙炔C2H2相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式。
（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。
但1,3—环己二烯（
）脱去2mol氢原子变成苯却放热。
可推断苯比1,3—环己二烯（填“稳定”或“不稳定”）。
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）。
A．苯不能使溴水褪色B.苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种
（4）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是。
2.某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和溴苯，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式。
（2）观察到A中的现象是。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式：
。
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。
【问题与收获】
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