有机化学基础知识生命的基础有机化学物质.docx
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有机化学基础知识生命的基础有机化学物质
有机化学基础知识
专题三、生命的基础有机化学物质
一、知识框架
二、糖类
1、糖类的分类
根据所含碳原子数目分类
单糖
醛糖或酮糖
糖低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖
多糖——含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质
2、各类糖中常见糖的结构及性质
（1）、单糖
①葡萄糖
分子式：
C6H12O6
结构简式：
所属类型：
己糖、醛糖
物理性质：
白色固体，有甜味，易溶于水
化学性质：
A能发生银镜反应
B能与菲林试剂反应
②果糖
分子式：
C6H12O6与葡萄糖互为同分异构体
结构简式：
所属类型：
己糖、酮糖
果糖也能发生银镜反应
（2）低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖
常见的二糖：
蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖
分子式：
都是C12H22O11，它们互为同分异构体
化学性质：
二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应
分子式
有无甜味
水解产物
能否发生银镜反应
蔗糖
C12H22O11
有
葡萄糖＋果糖
不能
麦芽糖
有
2葡萄糖
能
乳糖
有
半乳糖＋葡萄糖
纤维二糖
无
（3）多糖
多糖在自然界中分布广泛，是生物体的重要组成部分。
常见的多糖有：
淀粉和纤维素
①淀粉
物理性质：
淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末，没有甜味。
分子式：
（C6H10O5）n
化学性质：
本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应
（C6H10O5）n＋nH2OnC6H12O6
淀粉葡萄糖
②纤维素
自然界中的存在：
构成植物细胞壁的基础物质
分子式：
（C6H10O5）n
化学性质及用途：
A本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应
（C6H10O5）n＋nH2OnC6H12O6
纤维素葡萄糖
B制备硝化纤维
硝化纤维的制备：
硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物
＋3nHNO3＋3nH2O
硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药。
C制备醋酸纤维
纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维），醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。
＋3n＋3nCH3COOH
D粘胶纤维的制备
浓NaOH溶液、CS2
纤维素粘胶液粘胶纤维
长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉。
E铜氨纤维的制备
纤维素溶于铜氨溶液，再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。
三、油脂
1、油脂的组成及结构特点
（1）油脂的存在及在生物体内的作用
油脂也是人体所需的六大营养素之一，是生物体内储存能量的物质，油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。
人类摄入的营养物中，油脂的热能最高。
（2）油脂的结构
（1）主要成份——高级脂肪酸甘油酯
（2）结构简式：
（R1、R2、R3为烃基）
R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯（单甘油酯）
R1、R2、R3不同——异酸甘油三酯（混甘油酯）
自然界中存在的绝大部分是混甘油酯。
（3）常见的高级脂肪酸
C15H31COOH软酯酸
C17H33COOH油酸
C17H35COOH硬脂酸
2、油脂的性质
（1）油脂的物理性质
常温常压下，呈固态的——脂肪，主要存在于动物体内——其中的烃基为饱和结构
呈液态的——油主要存在于植物体内——其中的烃基为不饱和结构
水溶性：
油脂都难溶于水，在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，以利于人体吸收
（2）油脂的化学性质
A水解反应
人体内水解：
＋3H2O＋3C17H35COOH
B皂化反应——油脂的碱性水解
＋3NaOH＋3C17H35COONa
C“不饱和”油脂的催化加氢
不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯，这个过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”
四、蛋白质
1、氨基酸的结构及性质
（1）氨基酸的结构
氨基酸由C、H、O、N四种元素构成，天然氨基酸都是L型的α－氨基酸，自然界中有二十种。
（2）氨基酸的性质
①检验方法
实验：
取1mL0.1%的茚三酮溶液，加入1％的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴中，观察现象
现象：
溶液变为蓝紫色。
②两性
氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质），羧基具有酸性，因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质——两性
A固态氨基酸的存在形式——内盐
由于氨基酸的两性，使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子
，称为内盐。
固态氨基酸主要以这种形式存在，其熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。
B氨基酸的两性电离
C氨基酸的分离方法
当溶液中的氨基酸以两性离子存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH不同，因此，可以通过控制溶液的pH来分离不同的氨基酸。
（多肽和蛋白质也可以用这种方法分离）
③缩聚反应
氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质，氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应。
规则：
羧基脱去羟基，胺基脱去H原子。
2、蛋白质的结构及性质
（1）结构
蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的，所以也都有C、H、O、N四种元素。
蛋白质是天然的高分子物质。
（2）性质
A盐析
蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出，这种性质可以用来提纯或分离蛋白质。
B变性
蛋白质遇到
C蛋白质的检验
黄蛋白反应：
含苯环的蛋白质遇浓硝酸会显黄色
双缩脲反应：
在过量的NaOH溶液中加入硫酸铜溶液，可制得双缩脲试剂，蛋白质遇该试剂显紫玫瑰色。
D蛋白质的水解
肽键断裂
E蛋白质遇到灼烧会发出烧焦羽毛的味道
五、重点●难点●易错点
重点：
1、糖类的结构及分类和常见的糖的性质
2、氨基酸的性质及结构
3、蛋白质的性质
4、油脂的性质
难点：
1、常见糖类的性质及其应用
2、蛋白质的性质判断
3、氨基酸的两性及多肽的水解
4.、油脂的皂化
考点：
1、会根据实验现象区分多糖、单糖，谅解糖类的性质及分类
2、掌握氨基酸的两性应用及肽键的结构和水解
3、了解蛋白质的性质
4、油脂的合成、制造和皂化
易错易混点：
1、单糖、多糖以及还原性糖和非还原性糖之间的区别
2、掌握氨基酸两性的应用
3、学会根据蛋白质的性质区分蛋白质
4、了解什么是油脂的皂化
六、典型例题
（一）、常见的糖类性质及其应用
例1、根据下列实验事实，推测葡萄糖的分子结构：
①1.80g葡萄糖完全燃烧，只得到2.64gCO2和1.08gH2O；
解：
∴的实验式（最简式）为CH2O。
②葡萄糖的相对分子质量为180；
解：
∴葡萄糖的分子式为（CH2O）6，即C6H12O6。
③在一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90g；
解：
葡萄糖＋nCH3COOH→乙酸葡萄糖酯＋nH2O△m
18060n18n（60－18）n
1.80g3.90g-1.80g
得n=5，∴一个葡萄糖分子中含5个羟基。
④葡萄糖可以发生银镜反应；
结合②、③知道葡萄糖分子中含一个醛基。
⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇；
结合②、③、④、⑤知道葡萄糖分子是一个直链的六羟基一元醛。
例2、某学生取9g淀粉溶于水，为测定淀粉的水解百分率，其程序如图：
（1）各步所加试剂为：
A、B、C、D。
（2）只加A溶液而不加B溶液是否可以，理由。
（3）当析出2.16g沉淀时，淀粉水解率为。
答案
（1）稀硫酸、NaOH溶液、碘水、银氨溶液
（2）不可以，硫酸会破坏银氨溶液，导致不能发生银镜反应
（3）18%解：
（C6H12O6）n————nC6H12O6————2nAg
162ng2n×108g
m（淀粉）2.16g
m（淀粉）＝1.62g
（二）、酯的水解应用及有机物的推导
例1、化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。
从A出发，可发生下
图所示的一系列反应。
图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为C6H6O；G能进行银镜反应。
回答以下问题。
下列化合物可能的结构简式：
A；E；K。
反应类型：
（Ⅰ）；（Ⅱ）；（Ⅲ）。
反应方程式：
H→K；C→E；
C＋F→G。
分析：
根据A的物理性质可知A为酯类。
酯在碱性条件下水解一般生成羧酸盐和醇。
进而推测C可能是醇，因为醇和醇经两步氧化后的产物（羧酸）在一定条件（浓H2SO4、加热）下，可以发生酯化反应生成酯G。
根据G能进行银镜反应推知G为甲酸酯，逆推可知C为甲醇。
由H与溴水反应产知白色沉淀，知H为苯酚，逆推知D为苯酚钠。
由碱石灰可联想到实验室制CH4的反应：
CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑类推出
NaOCOONa＋NaOHNa2CO3＋
再从A的分子式推知A为羟基苯甲酸甲酯又A在硝化时能生成四种一硝基取代物可确定A的结构简式为
A：
或
依次可推知其他物质。
答案：
A：
见上面的结构简式；E为HCHO；K为
反应类型：
（Ⅰ）水解反应；（Ⅱ）酯化反应；（Ⅲ）取代反应。
反应方程式：
H→K：
C→E：
2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
C＋F→G：
CH3OH＋HCOOHHCOOCH3＋H2O
例2、已知苯和卤代烃在催化剂作用下发生烷基化反应，生成苯的同系物。
工业上以、浓H2SO4、C12H26、Cl2、NaOH为原料制取（洗衣粉的主要成分），依照合理途径写出有关化学方程式。
分析：
由合成洗衣粉结构可看出，该物质是对烷基苯磺酸钠，逆推可知关键要制出对烷基苯磺酸，根据题目所给信息（苯的同系物的磺化反应可在烷基苯的对位引入磺酸基－SO3H、苯的烷基化反应可将烷基引入到苯环上），不难分析出合成的步骤：
答案：
C12H26＋Cl2C12H25Cl＋HCl
解答有机合成题的关键在于：
①选择出合理简单的合成路线②熟练掌握各类有机物的性质及重要官能团的引入和消
去等基础知识。
有机合成路线的推导比较常用的是“逆推法”。
本题考查了卤原子的引入方法：
烃与X2的取代，其他引入卤的方法还有：
不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代等。
（三）、氨基酸的相关应用及蛋白质性质
例1、酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用，以下表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是
分析：
酶是催化剂，在室温下就能对有机反应充分发挥催化作用，但在稍高温度下，会发生变性而失去催化能力。
答案：
D
例2、一定条件下，一个甘氨酸分子和一个丙氨酸分子，可缩合成
试写出该分子的结构简式：
（1）
（2）。
分析：
氨基酸分子之间可通过羧酸脱羧基，氨基脱氢后相互连接成肽。
答案：
（1）
（2）
七、巩固练习
一、选择题（每小题5分，共45分）
1.（2000年广东高考题）可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置，反应液分为两层
D.反应后静置，反应液不分层
2.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是
A.油酸甘油酯
B.软酯酸甘油酯
C.油酸
D.乙酸乙酯
3.下列叙述正确的是
A.牛油是纯净物，它不属于高分子
B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C.牛油可以在碱性条件下加热水解
D.工业上将牛油加氢制造成硬化油
4.1997年诺贝尔医学奖授予经过十年研究发现毒蛋白的普鲁西纳。
1997年诺贝尔化学奖授予在酶的研究方面有杰出贡献的三位化学家，他们研究了三种磷酸腺苷酶的结构和作用机理。
下面关于毒蛋白和三磷酸腺苷的结构性质，叙述错误的是
A.都是由氨基酸这一基本单位构成的
B.都属于高分子化合物
C.遇重金属盐都能起反应改变性质
D.前者能水解，后者不能水解
5.总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后产生的CO2为常量的是
①乙炔和苯②烯烃的同系物③甲烷与乙烷④甲醛和乙醛⑤甲醛和乙酸⑥甲醛和甲酸甲酯⑦乙酸和果糖
A.①②③
B.①②④
C.①②⑤⑥⑦
D.①②⑤⑥
6.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是
A.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如再加水也不溶解
B.蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜
C.重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上呈黄色，是由于蛋白质和浓HNO3发生颜色反应
7.将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好袋口，浸入流动的温水中。
相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu（OH）2（加热）和浓HNO3（微热）作用，其现象分别是
A.显蓝色、无现象、显黄色
B.显蓝色、红色沉淀、无现象
C.无现象、变黑色、显黄色
D.显蓝色、变红色、黄色沉淀
8.在有机化合物中，若一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，则这个碳原子称为“手性碳原子”。
有手性碳原子的物质具有光学活性。
下列物质中不具有光学活性的物质是
9.在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生：
①取代反应，②加成反应，③水解反应，④中和反应四种反应的是
二、非选择题（共55分）
10.（10分）参考下列①~③项回答问题。
①皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。
②碘值是使100g油脂加成时消耗单质碘的克数。
③各种油脂的皂化值，碘值列表如下：
花生油
亚麻仁油
牛油
黄油
硬化大豆油
大豆油
皂化值
190
180
192
226
193
193
碘值
90
182
38
38
5
126
（1）单纯油（C17H33COO）3C3H5（相对分子质量884）形成的油，用氢氧化钾皂化时，皂化值为，写出其反应方程式：
。
（2）在下列①~③的括号内填入适当的词句。
①亚麻仁油比花生油所含的多；②黄油比牛油所含的多；③硬化大豆油的碘值小的原因是。
（3）为使碘值为180的100g鱼油硬化，所需的氢气的体积在标准状况下为多少升？
（4）用下列结构式所代表的酯，若皂化值为430，求n为多少？
完成下面反应方程式：
11.（8分）A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示分子结构中不存在甲基，化合物A的结构式是。
（2）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物（硝基连在芳环上）。
化合物B的结构式是。
12.（12分）紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯：
（1）A可在无机酸催化下水解，其反应方程式是。
（2）A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为氨基不在（填希腊字母）位。
（3）写出ROH的分子式。
13.（12分）下面是一个四肽，它可以看做是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得到：
式中R、R′、R″、R可能是相同的或不同的烃基，或有取代基的烃基，
称为肽键。
今有一个“多肽”，其分子是C55H70O19N10，已知将它彻
底水解后得到下列四种氨基酸：
请计算回答：
（1）这个“多肽”是几肽?
肽（填汉字）。
（2）该多肽水解后，有几个氨基戊二酸生成（指一分子该多肽完全水解）?
个（填数字）。
（3）该多肽水解后，有几个苯丙氨酸生成?
个（填数字）。
14.（13分）下列蛋白质结构片段：
在胃液中能发生水解反应。
（1）上述蛋白质结构片段水解时不可能生成的氨基酸是下列中的（填序号）。
（2）天然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是。
（3）上述蛋白质结构片段水解反应所生成的各种氨基酸分子中，其碳氢原子数比值最大的氨基酸的结构式为。
（4）上述蛋白质结构片段的化学式量是Ｍ＝，水解生成的各种氨基酸的式量和为。
巩固练习参考答案
一、1.D2.A3.C4.D
5.解析：
若碳的质量分数相同则符合题意。
答案：
C
6.AC
7.解析：
淀粉酶作催化剂，淀粉水解完全变成麦芽糖，麦芽糖透过了半透膜，酶属蛋白质，为胶体，还在袋中。
答案：
C
8.B9.BD
二、10
（1）190方程式略
（2）①不饱和脂肪酸②低级脂肪酸③不饱和键少
（3）15.9L
（4）4C4H9COOC2H5+KOH
C4H9COOK+C2H5OH
（2）α（3）C3１H38O11
13.
（1）十
（2）4（3）3
14.
（1）BD
（2）α—氨基酸
（4）364436（或Ｍ＋72）
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