考前三个月届高考化学人教通用考前专题复习学案专题6 有机化学基础31页含答案解析.docx

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考前三个月届高考化学人教通用考前专题复习学案专题6有机化学基础31页含答案解析

学案16　有机化学基础

最新考纲展示

　1.有机化合物的组成与结构：

（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；

（2）了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；（4）了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（5）能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；（6）能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。

2.烃及其衍生物的性质与应用：

（1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异；

（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；（3）能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；（4）了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；（5）了解加成反应、取代反应和消去反应；（6）结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

3.糖类、氨基酸和蛋白质：

（1）了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；

（2）了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；（3）了解蛋白质的组成、结构和性质；（4）了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

4.合成高分子化合物：

（1）了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；

（2）了解加聚反应和缩聚反应的特点；（3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；（4）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

基础回扣

1．按要求回答下列问题。

（1）写出下列有机物的名称

①

_________________________________________________________；

②

_________________________________________________________。

（2）写出下列物质的化学式：

①

_______________________________________________________________；

②

________________________________________________________________。

（3）有机物

中

①含有的官能团分别为________________；

②1mol该有机物最多能消耗________molNaOH。

答案　

（1）①1,2二溴丙烷　②苯甲醇

（2）①C4H8O　②C9H6O2

（3）①醛基、羟基、酯基、碳碳双键　②1

2．写出

中含有苯环的所有同分异构体____________________。

答案　

3．完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①______________________________，_________________________________________；

②______________________________，_________________________________________；

③______________________________，_________________________________________；

④______________________________，_________________________________________；

⑤______________________________，_________________________________________；

⑥______________________________，_________________________________________。

答案　①CH2===CH2＋HBr

CH3CH2Br　加成反应

②CH3CH2Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　消去反应

③CH3CH2Br＋H2O

CH3CH2OH＋HBr　取代反应

④CH3CHO＋2Cu（OH）2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O　氧化反应

⑥CH3CH2OH＋CH2===CHCOOH

CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O　酯化反应

题型1　有机物的结构特点及同分异构体

1．2014高考选项正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）（2014·天津理综，4改编）对下图两种化合物的结构描述判断，正确的打“√”，错误的打“×”。

①不是同分异构体（　　）

②分子中共平面的碳原子数相同（　　）

③可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分（　　）

答案　①×　②×　③×

（2）CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别（×）

（2014·浙江理综，10D）

解析　分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，因此CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用1HNMR来鉴别，错误。

（3）乙醛和丙烯醛（

）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物（×）

（2014·浙江理综，10B）

解析　结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物。

乙醛和丙烯醛的结构不相似，后者除了含有醛基外，还含有碳碳双键，所以二者一定不是同系物；它们与氢气充分反应后分别生成乙醇和丙醇，乙醇与丙醇互为同系物，即与氢气加成的产物属于同系物，错误。

2．（2014·上海，13）催化加氢可生成3甲基己烷的是（　　）

答案　C

解析　本题考查烷烃的命名，先把选项中不饱和的碳碳键全变成饱和的烷烃，找出最长的主链为6个碳原子的，即为某己烷；然后确定取代基（即甲基）的位置是在三号位，不难选出C。

3．（2014·高考同分异构片段）

（1）[2014·江苏，17（4）]

的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

________________________________________________

________________________。

答案　

解析　该物质与

互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为

。

（2）[2014·安徽理综，26（4）]TMOB是

的同分异构体，具有下列结构特征：

①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；

②存在甲氧基（CH3O—）。

TMOB的结构简式是____________________。

答案　

解析　TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有—OCH3，说明其分子中含有苯环，且—OCH3所处的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，结合其分子式，可知TMOB的结构简式为

。

（3）[2014·新课标全国卷Ⅰ，38（4）]

的同分异构体中含有苯环的还有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________（写出其中一种的结构简式）。

答案　19　

解析　

含有苯环的同分异构体还有：

共8种，同时—NH2还可连在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。

因此符合条件的同分异构体共有19种。

其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是

1．同分异构体的常见题型

（1）限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

（2）对“结构不同”要从两个方面考虑：

一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。

（3）判断取代产物同分异构体种类的数目。

其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。

2．同分异构体的种类、书写思路

3．常用的同分异构体的推断方法

（1）由烃基的异构体数推断

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。

如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

（2）由等效氢原子推断

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。

一般判断原则：

①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

（3）用替换法推断

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。

不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。

（4）用定一移一法推断

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

1．C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________（写结构简式）。

答案　13　

解析　能发生银镜反应说明含有—CHO，含有苯环的C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况：

①苯环上有两个取代基：

—Cl和—OCHO，②苯环上有三个取代基：

—Cl、—CHO和—OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体，后者因3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体，故同分异构体的总数为13种。

在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为2∶2∶1的是

。

2．如下图转化关系（Ph—表示苯基C6H5—）：

E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式____________。

①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基。

②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应。

答案　

解析　利用官能团的性质可知，②中“能发生水解反应”，说明含有酯基；“水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应”，说明两个苯环上分别连有1个酚羟基，一个是原有的酚羟基，另一个是水解生成的酚羟基，即该物质中含有酚羟基和水解生成酚羟基的酯基。

最后根据①的要求，可写出其同分异构体。

3．Ⅰ.分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。

F具有如下特点：

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有2种。

（1）F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__________________。

（2）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。

G有多种结构，写出其中一种的结构简式________________。

Ⅱ.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。

E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是__________________。

Ⅲ.分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是______________________。

答案　

Ⅲ.2　CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH

题型2　官能团与有机物性质（反应类型）的关系

1．[2014·广东理综，30

（1）]下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。

A．遇FeCl3溶液可能显紫色

B．可发生酯化反应和银镜反应

C．能与溴发生取代和加成反应

D．1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应

答案　AC

解析　通过所给物质的结构简式可知，一个Ⅰ分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。

A项，酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，所以正确；B项，因为不含醛基，不能发生银镜反应，所以错误；C项，因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，所以正确；D项，两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1mol化合物Ⅰ最多能与3mol氢氧化钠反应，所以错误。

2．（2014·江苏，12改编）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应

D．去甲肾上腺素能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应

答案　B

解析　A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；C项，溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且1molBr2取代1molH原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；D项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有—NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，不正确。

3．（2014·大纲全国卷，12）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。

该化合物可能的结构简式是（　　）

答案　A

解析　遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。

牢记常见官能团的特征反应

官能团

特征反应

碳碳双键

（碳碳三键）

①氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色）

②加成反应（使溴水褪色）

醇羟基

①催化氧化反应（连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化）

②酯化反应

③消去反应（连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应）

酚羟基

①氧化反应

②中和反应（极弱的酸性）

③显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）

醛基

①氧化反应[银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液的反应]

②还原反应

羧基

①中和反应

②酯化反应

卤原子

①取代反应（水解）

②消去反应（连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应）

酯基

取代反应（水解反应）

1．有机化学中取代反应范畴很广，下列有关CH3CH2OH的反应中（条件未注明）属于取代反应范畴的是（　　）

①CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O

②2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O

③CH3CH2OH―→CH2===CH2↑＋H2O

④2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O

A．①②④B．③C．①②D．全是

答案　C

解析　①由醇生成卤代烃属于取代反应；②乙醇分子间脱水属于取代反应；③乙醇分子内脱水属于消去反应；④属于乙醇的催化氧化。

2．下列化学反应中反应类型与其他反应不同的是（反应条件略）（　　）

B．CH2BrCH2Br＋2NaOH―→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

C．CH3CHOHCH3―→CH2===CHCH3↑＋H2O

D．CH3CH2Cl―→CH2===CH2↑＋H2O

答案　A

解析　A项属于酯化反应（取代反应），B、C、D均属于消去反应。

3．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。

其转化过程如下：

下列说法错误的是（　　）

A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应

B．对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团

C．1mol尿黑酸最多可与含3molNaOH的溶液反应

D．可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸

答案　D

解析　酪氨酸分子中含有酚羟基、羧基、氨基，所以其既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，A选项说法正确；对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团：

酚羟基、羧基、羰基，B选项说法正确；1个尿黑酸分子中有两个酚羟基、一个羧基，所以1mol尿黑酸最多可与含3molNaOH的溶液反应，C选项说法正确；对羟苯丙酮酸与尿黑酸分子中都含酚羟基，所以不能用溴水鉴别，D选项说法不正确。

4．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。

（1）由A的结构推测，它能__________（填字母）。

a．使溴的四氯化碳溶液褪色

b．使酸性KMnO4溶液褪色

c．和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应

d．与Na2CO3溶液作用生成CO2

e．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH

f．和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应

g．1molA和足量的H2反应，最多可以消耗4molH2

（2）该有机物中含氧官能团的名称为_________________________________________。

答案　

（1）bcef　

（2）酯基、（醇）羟基

解析　

（1）首先分析A中的官能团。

A中无

、—COOH，所以a、d项错误；因为含有醇羟基、酯基，所以b、c项正确；结构式中含有一个—Cl、一个

，在NaOH溶液中水解，均消耗1mol的NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1mol的酚羟基（1mol酚羟基与1molNaOH反应），所以e项正确；与—Cl所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以f项正确；只有苯环与H2加成，所以1molA最多可以消耗3molH2，所以g项错误。

题型3　有机合成中反应类型的判断与方程式的书写

1．[2014·海南，15（3）]聚氯乙烯是生活中常用的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式为________________________________________________________，

反应类型为______________，反应②的反应类型为______________。

答案　H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应

解析　乙烯（H2C===CH2）生成1,2二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）是加成反应，方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）生成氯乙烯（CH2===CHCl）属于卤代烃的消去反应。

2．[2014·福建理综，32（4）]甲（

）可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：

①步骤Ⅰ的反应类型是___________________________________________________________。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是_____________________________________________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为_____________________________________________________。

答案　①取代反应　②保护氨基

解析　①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅲ中被氧化；③步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成—NH2。

3．[2014·江苏，17

（1）（3）]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________（填名称）。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。

答案　

（1）醚键　羧基　（3）①③④

解析　

（1）—O—为醚键、—COOH为羧基。

（3）第①步—Br被取代，第②步属于加成或者还原反应，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性条件下—CN转化为—COOH，反应的化学方程式：

R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·H2O，很显然不属于取代反应。

1．牢记特殊反应条件与反应类型的关系

（1）NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。

（2）NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。

（3）浓硫酸，加热——醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。

（4）溴水或溴的CCl4溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。

（5）O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。

（6）新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。

（7）稀硫酸，加热——酯的水解、淀粉的水解。

（8）H2、催化剂——烯烃（或炔烃）的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。

2．弄清官能团转化时，断键和成键的特点

（1）取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）；

（2）加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”；（3）消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。

1．X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为

，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。

它是由HC≡CH、（CN）2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。

由X的结构简式分析合成过程中发生反应的反应类型有（　　）

①加成反应　②取代反应　③缩聚反应　④加聚反应　⑤酯化反应

A．①④⑤B．①④

C．①②④D．①②③

答案　B

解析　由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH===CHCN和

，很显然前者是HC≡CH和（CN）2的加成产物，后者是HC≡CH和CH3COOH的加成产物，因此选项B正确。

2．现有下列转化：

（1）写出A与浓溴水反应的化学方程式____________。

（2）A→B→C转化的反应类型分别是________________，____________。

答案　

（1）

（2）加成反应　氧化反应

解析　

（2）A→B是一个开环加成反应。

3．相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。

芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。

用芳香烃A为原料合成M路线如下：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________，F中的官能团名称是__________。

（2）试剂X的名称可能是__________。

（3）反应①～⑧中属于取代反应的是________（填反应代号，下同），属于酯化反应的是________，属于加成反应的是________，属于消去反应的是____