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1、考前三个月届高考化学人教通用考前专题复习学案专题6 有机化学基础31页含答案解析学案16有机化学基础最新考纲展示1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的

2、代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；(3)了解蛋白质的组成、结构和性质；(4)了

3、解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。基础回扣1按要求回答下列问题。(1)写出下列有机物的名称 _； _。(2)写出下列物质的化学式： _；_。(3)有机物中含有的官能团分别为_；1 mol该有机物最多能消耗_mol NaOH。答案(1)1,2二溴丙烷苯甲醇(2)C4H8OC9H6O2(3)醛基、羟基、酯基、碳碳双键12写出中含

4、有苯环的所有同分异构体_。答案3完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。_，_；_，_；_，_；_，_；_，_；_，_。答案CH2=CH2HBrCH3CH2Br加成反应CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反应CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr取代反应CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O氧化反应CH3CH2OHCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3H2O酯化反应题型1有机物的结构特点及同分异构体12014高考选项正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)(2014天津理综，4改编)对下图两种化合物的结构描述判断，正确

5、的打“”，错误的打“”。不是同分异构体()分子中共平面的碳原子数相同()可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分()答案(2)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别()(2014浙江理综，10D)解析分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，因此CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用1HNMR来鉴别，错误。(3)乙醛和丙烯醛()不是同系物，

6、它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物()(2014浙江理综，10B)解析结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物。乙醛和丙烯醛的结构不相似，后者除了含有醛基外，还含有碳碳双键，所以二者一定不是同系物；它们与氢气充分反应后分别生成乙醇和丙醇，乙醇与丙醇互为同系物，即与氢气加成的产物属于同系物，错误。2(2014上海，13)催化加氢可生成3甲基己烷的是()答案C解析本题考查烷烃的命名，先把选项中不饱和的碳碳键全变成饱和的烷烃，找出最长的主链为6个碳原子的，即为某己烷；然后确定取代基(即甲基)的位置是在三号位，不难选出C。3(2014高考同分异构片段)(1)2014江苏，17

7、(4)的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。答案解析该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。(2)2014安徽理综，26(4)TMOB是的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是_

8、。答案解析TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有OCH3，说明其分子中含有苯环，且OCH3所处的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，结合其分子式，可知TMOB的结构简式为。(3)2014新课标全国卷，38(4)的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。答案19 解析含有苯环的同分异构体还有： 共8种，同时NH2还可连在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221

9、的是1同分异构体的常见题型(1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。2同分异构体的种类、书写思路3常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H

10、9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确

11、定同分异构体的数目。1C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。答案13 解析能发生银镜反应说明含有CHO，含有苯环的C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况：苯环上有两个取代基：Cl和OCHO，苯环上有三个取代基：Cl、CHO和OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体，后者因3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体，故同分异构体的总数为13种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为221的是。2如下图转化关系(Ph表示苯基C6H5)：

12、E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式_。分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基。能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应。答案解析利用官能团的性质可知，中“能发生水解反应”，说明含有酯基；“水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应”，说明两个苯环上分别连有1个酚羟基，一个是原有的酚羟基，另一个是水解生成的酚羟基，即该物质中含有酚羟基和水解生成酚羟基的酯基。最后根据的要求，可写出其同分异构体。3.分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有

13、2种。(1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。(2)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式_。.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_。.分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。答案.2CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH题型2官能团与有机物性质(反应类型)的关系12014广东理综，30(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代

14、和加成反应D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应答案AC解析通过所给物质的结构简式可知，一个分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A项，酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，所以正确；B项，因为不含醛基，不能发生银镜反应，所以错误；C项，因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，所以正确；D项，两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1 mol化合物最多能与3 mol氢氧化钠反应，所以错误。2(2014江苏，12改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A每个去

15、甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D去甲肾上腺素能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应答案B解析A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；C项，溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且 1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；D项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢

16、氧化钠溶液反应，不正确。3(2014大纲全国卷，12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()答案A解析遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。牢记常见官能团的特征反应官能团特征反应碳碳双键(碳碳三键)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加成反应(使溴水褪色)醇羟基催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化)酯化反应消去反应(连接羟基的碳原子

17、的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酚羟基氧化反应中和反应(极弱的酸性)显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)醛基氧化反应银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应羧基中和反应酯化反应卤原子取代反应(水解)消去反应(连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酯基取代反应(水解反应)1有机化学中取代反应范畴很广，下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应范畴的是()CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OA B C D全

18、是答案C解析由醇生成卤代烃属于取代反应；乙醇分子间脱水属于取代反应；乙醇分子内脱水属于消去反应；属于乙醇的催化氧化。2下列化学反应中反应类型与其他反应不同的是(反应条件略)()BCH2BrCH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2OCCH3CHOHCH3CH2=CHCH3H2ODCH3CH2ClCH2=CH2H2O答案A解析A项属于酯化反应(取代反应)，B、C、D均属于消去反应。3尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下：下列说法错误的是()A酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应B对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团C1 mol尿黑酸最多可与含3 mol

19、NaOH的溶液反应D可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸答案D解析酪氨酸分子中含有酚羟基、羧基、氨基，所以其既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，A选项说法正确；对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团：酚羟基、羧基、羰基，B选项说法正确；1个尿黑酸分子中有两个酚羟基、一个羧基，所以1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应，C选项说法正确；对羟苯丙酮酸与尿黑酸分子中都含酚羟基，所以不能用溴水鉴别，D选项说法不正确。4某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。(1)由A的结构推测，它能_(填字母)。a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性KMnO4溶液褪色c和稀硫酸混合加热，可以发

20、生取代反应d与Na2CO3溶液作用生成CO2e1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOHf和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应g1 mol A和足量的H2反应，最多可以消耗4 mol H2(2)该有机物中含氧官能团的名称为_。答案(1)bcef(2)酯基、(醇)羟基解析(1)首先分析A中的官能团。A中无、COOH，所以a、d项错误；因为含有醇羟基、酯基，所以b、c项正确；结构式中含有一个Cl、一个，在NaOH溶液中水解，均消耗1 mol的NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1 mol的酚羟基(1 mol酚羟基与1 mol NaOH反应)，所以e项正确；

21、与Cl所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以f项正确；只有苯环与H2加成，所以1 mol A最多可以消耗3 mol H2，所以g项错误。题型3有机合成中反应类型的判断与方程式的书写12014海南，15(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式为_，反应类型为_，反应的反应类型为_。答案H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反应 消去反应解析乙烯(H2C=CH2)生成1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl,1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2=CHCl)属于卤代烃的消

22、去反应。22014福建理综，32(4)甲()可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。答案取代反应保护氨基解析根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；步骤和在合成甲过程中的目的是把NH2暂时保护起来，防止在步骤中被氧化；步骤是肽键发生水解，重新生成NH2。32014江苏，17(1)(3)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。答案(1)醚键羧基(3)解析(1)O为醚键、

23、COOH为羧基。(3)第步Br被取代，第步属于加成或者还原反应，第步OH被取代，第步Br被取代，第步酸性条件下CN转化为COOH，反应的化学方程式：RCN3H2ORCOOHNH3H2O，很显然不属于取代反应。1牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1)NaOH水溶液，加热卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓硫酸，加热醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag，加热醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。(7)稀

24、硫酸，加热酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。2弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)；(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”；(3)消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。1X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的反应类型有()加成反应取代反应缩聚反

25、应加聚反应酯化反应A BC D答案B解析由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH=CHCN和，很显然前者是HCCH和(CN)2的加成产物，后者是HCCH 和CH3COOH的加成产物，因此选项B正确。2现有下列转化：(1)写出A与浓溴水反应的化学方程式_。(2)ABC转化的反应类型分别是_，_。答案(1) (2)加成反应氧化反应解析(2)AB是一个开环加成反应。3相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为122212。用芳香烃A为原料合成M路线如下：试回答下列问题：(1)A的结构简式为_，F中的官能团名称是_。(2)试剂X的名称可能是_。(3)反应中属于取代反应的是_(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_