届高三化学一轮复习有机合成题专项训练广州一模二模有机合成题汇总.docx

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届高三化学一轮复习有机合成题专项训练广州一模二模有机合成题汇总

有机合成题专项训练

1、（2010年广州一模）化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。

化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有　　　种处于不同化学环境的氢原子。

（2）化合物Ⅱ的合成方法为：

肉桂酸

A＋（CH3CO）2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOH

－CH＝CHCOOH　　化合物Ⅱ

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。

反应物A的结构简式是　　　　　　，名称是　　　　。

（3）反应①属于　　　　　　（填反应类型）。

化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是。

（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是（填序号）。

a．分子中有三个苯环b．难溶于水

c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反应

2、（2010年广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

（1）写出香草醛分子中含氧官能团的名称（任意写两种）。

（2）下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。

A．丁香酚既能发加成反应又能发生取代反应

B．香草醛中的—OH能被酸性

氧化

C．丁香酚和化合物I互为同分异构体

D．1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应

（3）写出化合物III

香草醛的化学方程式

（4）乙基香草醛（其结构见图15）也是食品添加剂的增香原

料，它的一种同分异构体A属于酯类。

A存酸性条件下水

解，其中一种产物的结构见图16。

A的结构简式是。

3、（2011年广州一模）以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：

（1）反应①的反应类型是__________________。

化合物I的分子式为，1mol化合物I最多可与mol氢气发生加成反应。

（2）反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物

互为同分异构体，它们的结构简式分别为______________和_________________。

（3）化合物Ⅲ与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为（不要求写出反应条件）

。

（4）下列说法正确的是____________（双选，填字母）。

A．化合物

的名称是2－硝基苯甲醛

B．化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物

C．反应⑤属于还原反应

D．化合物Ⅴ的分子式为C16H12N2O4

（5）用丙酮（）代替化合物

发生反应②、反应③可以得到化合物Ⅵ（生产有机玻璃的中间体），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。

4、（2011年广州二模）化合物Ⅴ的合成路线如下（反应条件、部分生成物省略）：

（1）化合物Ⅰ的分子式为　　　　，1mol该物质完全燃烧需消耗　　molO2。

（2）反应①的化学方程式为。

（3）下列说法正确的是____________（双选，填字母）。

A．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃衍生物

B．反应③属于加成反应

C．化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．化合物Ⅴ能与NaOH溶液反应

（4）反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，该同分异构体的结构简式为。

（5）该合成工艺中可以循环利用的有机物是_____________________。

5、（2012年广州一模）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条

件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，

邻羟基苯甲醇的结构简式为。

（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。

Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。

（5）一定条件下，

与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为。

6、（2012年广州二模）共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：

化合物Ⅱ可发生以下反应：

（1）化合物Ⅰ的分子式为____________，1mol该物质完全燃烧需消耗__________molO2。

（2）反应②的化学方程式为。

（3）反应③是缩聚反应，化合物Ⅳ的结构简式为。

（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为、。

（5）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有_________（填字母）。

A．Ⅰ属于芳香烃

B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．Ⅴ与足量H2加成后的产物是3-甲基戊烷

D．加热条件下Ⅵ能与新制Cu（OH）2反应生成红色沉淀

7、（2013年广州一模）液晶高分子材料应用广泛。

新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下：

（1）化合物Ⅰ的分子式为__________，1mol化合物Ⅰ最多可与_____molNaOH溶液反应。

（2）CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为（注明条件）。

；

（3）化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式。

（4）下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是_______（填字母）。

A.属于烯类B.能与FeCl3溶液反应呈紫色

C.一定条件下能发生加聚反应D.能使溴的四氯化碳溶液褪色

（5）反应③的反应类型是。

在一定条件下，化合物

也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。

Ⅴ的结构简式是。

8、（2013年广州二模）钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。

例如：

反应①

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为。

（2）化合物E的分子式为。

（3）化合物m与化合物π在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为（注明条件）。

；

（4）化合物汉的结构简式为。

（5）V是化合物E的同分异构体。

V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种。

V的结构简式可能是

（6）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物W，W的结构简式为。

【参考答案】

1、（2010年广州一模）

（1）4（3分）

（2）　　－CHO（2分），苯甲醛（2分）

（3）取代反应（2分），　　　　　　　　　　　　　　　　

（3分）

（4）b、c、d（3分）

2、（2010年广州二模）

（1）醛基、酚羟基、醚键

（2）A、B、C

（3）

（4）

解析：

（1）考的是几种常见官能团的认识，属于基础常识题

（2）D选项中香草醛含有一个苯环和一个醛基，因此1mol香草醛最多可以与4mol氢气进行加成反应。

（3）化合物Ⅲ—→8*香草醛的反应可根据官能团的变化来判断，它实际上就是酯在酸性条件下的的水解反应。

（4）通过原子种类守恒可知，A水解产生了图b物质和甲醇，因此可以推出A的结构简式。

分类：

有机合成题，结合常见官能团性质。

3、（2011年广州一模）

（1）取代反应（或硝化反应）C7H5NO34（各2分）

（2）（4分）

OOCCH3

＋H2O

COOH

O2N

－CH

＋CH3COOH

（3）

（3分）

（4）BC（4分）

（5）（3分）

4、（2011年广州二模）

（1）C7H14O（2分）10（2分）

（2）（3分）

（3）BD（4分）

（4）

（3分）（5）

（2分）

5、（2012年广州一模）

（1）C7H6O2

（2）消去反应酯化反应

（4）

6、（2012年广州二模）

（1）C13H20（2分）18（2分）

（2）

（3分）

（3）

（2分）

（4）

（4分）

（5）BCD（3分）

7、（2013年广州一模）

（1）C7H6O3（2分）；2（2分）

Δ

（2）CH2=CH-CH2Br+NaOHCH2=CH-CH2OH+NaBr（2分）

（3）以下其中一种即可：

（3分）

、

、

（4）CD（2分）

（5）取代（2分）；

（3分）

8、（2013年广州二模）

（1）CH2Br-CHBr-COOH（2分）

（2）C9H8O2（2分）

（3）（3分）

（答：

酸、催化剂或H+均可；反应条件漏或“=”扣1分；

不扣分）

（4）CH2=CH-CHO（2分）

（5）

（每空2分）

（6）

（3分）