届高考化学第9章《有机化合物A》新人教版含答案.docx

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届高考化学第9章《有机化合物A》新人教版含答案

第九章（A）　有机化合物

为兼顾各地市教学实际，保持知识的连贯性、系统性，有机化学设（A）（B）两章：

第九章（A）供不开设《有机化学基础》的地市使用；凡开设《有机化学基础》的地市，可略去第九章（A）直接使用第九章（B）复习。

1．了解有机化合物中碳的成键特征。

2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3．了解煤、石油、天然气的综合利用。

4．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

第一节

甲烷　乙烯　

苯煤和石油

考点一

[记牢主干知识]

1．甲烷、乙烯、苯的组成结构和物理性质

甲烷

乙烯

苯

分子式

CH4

C2H4

C6H6

空间构型

正四面体形

平面形

平面正六边形

结构式

结构简式

CH4

CH2===CH2

或

结构特点

全部是单键，属于饱和烃

含碳碳双键，属于不饱和烃

碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

物理性质

无色气体，难溶于水

无色特殊气味液体，密度比水小，难溶于水

2．甲烷和烷烃

（1）甲烷的化学性质

①稳定性：

与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。

③取代反应：

在光照条件下与Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

④取代反应的概念：

指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）烷烃

①通式：

CnH2n＋2（n≥1）。

②结构特点：

每个碳原子都达到价键饱和。

a．烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状。

b．剩余价键全部与氢原子结合。

③物理性质：

随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。

a．常温下的状态由气态到液态到固态。

b．熔沸点逐渐升高。

c．密度逐渐增大。

④化学性质：

类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。

如烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋（n＋1）H2O。

3．同系物和同分异构体

（1）同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。

（2）同分异构体：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。

（3）在以下四种有机物中，a.CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，b.CH3—CH2—CH2—CH3，c.CH3—CH2—CH3，d.C（CH3）4，其中a、b、c互为同系物，a、d互为同分异构体。

（4）有机物种类繁多的原因：

①有机物中每个碳原子可以与其他四个原子形成4个共价键，而且碳碳之间不仅可以形成单键，还可形成双键或三键。

②多个碳原子可相互结合形成很长的碳链。

碳链上还可以形成支链，碳原子间还可以形成环状结构。

③有机物中存在着同分异构现象。

4．乙烯、苯的化学性质

（1）乙烯

①写出相关反应的化学方程式

②加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。

（2）苯

①稳定性：

不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水（或溴的四氯化碳溶液）反应。

②取代反应：

a．卤代反应：

苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为

。

b．硝化反应：

化学方程式为

。

③加成反应：

苯和H2发生加成反应的化学方程式为

。

④燃烧反应：

化学方程式：

2C6H6＋15O212CO2＋6H2O；

现象：

火焰明亮，带浓烟。

[练通基础小题]

一、基础知识全面练

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）乙烯可作水果的催熟剂（√）

（2）甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型（×）

（3）乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键（×）

（4）二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体形分子（×）

（5）1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl（×）

（6）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应（×）

（7）将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯（×）

（8）在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物（×）

（9）同分异构体不一定是同类物质（√）

2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？

能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2?

提示：

褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。

3．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。

（填写序号）

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。

答案：

⑥　②④　①③　⑤

二、常考题点分组练

题点

（一）　有机物组成和结构的表示方法

1．（2016·长沙模拟）下列化学用语正确的是（　　）

A．结构简式（CH3）2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷

B．丙烷分子的比例模型：

C．甲烷分子的球棍模型：

D．乙烷的电子式：

解析：

选D　结构简式（CH3）2CHCH3只表示异丁烷，A错；B为丙烷分子的球棍模型，C为甲烷分子的比例模型，B、C错。

2．（2016·宝鸡模拟）下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体（相同种类）数目最少的是（　　）

A．烃

B．醇

C．苯的同系物

D．酯C4H8O2

解析：

选A　A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1丁醇，符合条件的同分异构体有2丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。

综上分析，同分异构体数目最少的为A项。

3．（2016·南昌三校联考）有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是（　　）

A．1mol甲分子内含有10mol共价键

B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应

C．丙分子的二氯取代产物只有三种

D．丁分子显然是不可能合成的

解析：

选B　1mol甲分子中含有6mol碳碳键和4mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C正确；丁分子中的碳原子不符合四价键原则，不可能合成，D正确。

题点

（二）　常见烃的结构与性质

4．（2016·松滋模拟）在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是（　　）

A．甲烷（CH4）　　　　　　　B．一溴甲烷（CH3Br）

C．乙烯（CH2===CH2）D．CH2===CH—C≡CH

解析：

选D　甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有3个原子，一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个H原子被Br原子取代产生的，在一个平面上最多有三个原子；乙烯分子是平面分子，分子中所有原子在一个平面上；乙炔分子是直线形分子，分子中所有原子在一条直线上，一条直线上若有2个原子在一个平面上，则直线上所有原子在一个平面上。

乙烯基中的C原子取代乙炔分子的H原子，所以CH2===CH—C≡CH能够在同一个平面内的原子数最多，故D项正确。

5．下列关于有机物性质描述中，正确的是（　　）

A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4

B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应

C．聚乙烯能使溴水褪色

D．苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键

解析：

选A　A项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四

氯化碳溶液不反应；B项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应；C项，聚乙烯

中不存在，不能使溴水褪色；D项，苯分子中不存在。

6．从柑橘中炼制萜二烯（），下列有关它的推测，不正确的是（　　）

A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．常温下为液态，难溶于水

C．分子式为C10H16

D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为

解析：

选A　该有机物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾溶液褪色，A项错误。

[知能存储]

甲烷、乙烯、苯化学性质的比较

物质

甲烷

乙烯

苯

与Br2反应

Br2试剂

纯溴

溴水（或溴的四氯化碳）

纯溴

反应条件

光照

无

FeBr3

反应类型

取代

加成

取代

氧化反应

酸性KMnO4溶液

不能使酸性KMnO4溶液褪色

能使酸性KMnO4溶液褪色

不能使酸性KMnO4溶液褪色

燃烧

火焰呈淡蓝色

火焰明亮，带黑烟

火焰明亮，带浓烟

鉴别

不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色

题点（三）　有机反应类型

7．（2016·南昌模拟）下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是（　　）

A．乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加成反应

B．除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

C．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构

D．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应

解析：

选A　酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，所以除去甲烷气体中的乙烯不能将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，应该用溴水，B错误；苯的二氯代物有3种，但苯分子中不存在单双键交替结合而成的六元环结构，C错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于取代反应，D错误。

8．下列反应属于取代反应的是（　　）

A．CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br

B．nCH2===CH2CH2—CH2

C．C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O

D．＋3H2

解析：

选C　A．属于加成反应；B.属于加聚反应；C.苯的硝化反应属于取代反应；D.属于加成反应。

[探规寻律]

有机反应类型的判断方法

1．依据概念及所含官能团判断

（1）取代反应

取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。

（2）加成反应

加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。

（3）氧化反应

主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖（含醛基）与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。

2．依据反应条件判断

（1）当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。

（2）当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。

（3）当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。

（4）当反应条件为光照时且与卤素单质（Cl2或溴蒸气）反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。

（5）当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。

考点二

[基础自主落实]

1．煤的综合利用

（1）煤的组成

（2）煤的加工

②煤的气化：

制取水煤气，反应的化学方程式为C＋H2O（g）CO＋H2。

③煤的液化：

a．直接液化：

煤＋氢气液体燃料

b．间接液化：

煤＋水水煤气甲醇等

2．天然气的综合利用

（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为

CH4＋H2O（g）CO＋3H2。

3．石油的综合利用

（1）石油的成分：

多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。

（2）石油的综合利用

分馏

原理

利用原油中各组分沸点的不同进行分离

产品

常压

石油气、汽油、煤油、柴油、重油

减压

柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油

裂化

目的

提高轻质油的产量和质量

方法

热裂化和催化裂化

裂解

目的

生产气态的有机化工原料

产物

乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷

4．三大合成材料

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式：

nCH2===CH2CH2—CH2，聚乙烯的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为__n__。

小题热身

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质变性和纳米银离子的聚集都是化学变化（×）

（2）包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃（×）

（3）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来（×）

（4）煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化（×）

（5）石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物（×）

（6）汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴（×）

（7）聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装（×）

2．把下列各物质的制取、加工方法填写在题后的括号内。

（1）煤―→焦炭（　　　　）

（2）煤焦油―→苯（　　　　）

（3）石蜡―→汽油（　　　　）

（4）煤―→水煤气（　　　　）

（5）石油―→汽油、煤油、柴油（　　　　）

（6）石油―→苯、甲苯（　　　　）

答案：

（1）干馏　

（2）蒸馏　（3）裂化　（4）煤的气化　（5）分馏　（6）催化重整

3．

（1）下列变化中，属于化学变化的是________。

①煤的干馏　②煤的液化　③煤的气化　④石油的分馏　⑤石油的裂化　⑥石油的裂解

（2）煤的干馏和石油的分馏有何不同？

答案：

（1）①②③⑤⑥

（2）煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。

[考向合作探究]

化石燃料的组成及综合应用

1．（2016·武汉模拟）下列说法不正确的是（　　）

A．煤和石油都是混合物

B．石油通过催化重整可获得环状烃

C．煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化

D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油

解析：

选C　煤和石油都是混合物，A正确；石油通过催化重整可获得环状烃，B正确；煤的干馏发生的是化学变化，石油的分馏是物理变化，C错误；分馏汽油不能与溴发生加成反应，无明显现象。

裂化汽油能与溴发生加成反应，使橙色褪去因此用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油，D正确。

2．（2016·宁德模拟）下列说法不正确的是（　　）

A．石油是由烃组成的混合物

B．①主要发生物理变化

C．②是石油的裂化、裂解

D．③属于取代反应

解析：

选D　石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错。

[知能存储]

化学中的“三馏”、“两裂”比较

（1）化学中的“三馏”

名称

干馏

蒸馏

分馏

原理

隔绝空气、高温下使物质分解

根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离

与蒸馏原理相同

产物

产物为混合物

产物为单一组分的纯净物

产物为沸点相近的各组分组成的混合物

变化类型

化学变化

物理变化

物理变化

（2）化学中的“两裂”

名称

定义

目的

裂化

在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃

提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量

裂解

在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃

获得短链不饱和烃

合成高分子化合物

3．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是（　　）

A．该高分子化合物的链节为

B．该化合物的分子式是C3H3Cl3

C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl

D．该化合物的结构简式可写为CHCl

解析：

选C　碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，

这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单

元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成

CHCl—CHCl，其分子式可写为CnHnCln或（CHCl）n。

4．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。

旧法合成的反应是：

（CH3）2C===O＋HCN―→（CH3）2C（OH）CN

（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4―→

CH2===C（CH3）COOCH3＋NH4HSO4

新法合成的反应是：

CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C（CH3）COOCH3，与旧法相比，新法的突出优点是（　　）

A．原料无爆炸危险

B．原料都是无毒物质

C．没有副产物，原料利用率高

D．对设备腐蚀性小

解析：

选C　旧法和新法的原料都有毒，都有易燃物，即都有爆炸危险。

新法没有用到硫酸，对设备腐蚀性减小了，但是新法突出的优点应是生成物唯一，没有副产物，原料利用率高，符合绿色化学要求。

考点三

（难点拉分型——讲细练全）

1．同分异构体的特点——一同一不同

（1）一同：

分子式相同，即相对分子质量相同。

同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。

（2）一不同：

结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

2．同分异构体的类型

（1）碳链异构：

如CH3CH2CH2CH3和。

（2）官能团位置异构：

如CH3—CH2—CH2—OH和。

（3）官能团类别异构：

如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。

3．烷烃同分异构体的书写技巧（减碳法）

（1）烷烃同分异构体的书写——“两注意、四句话”。

烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。

（2）以C6H14为例，例析用“有序思维”法书写同分异构体。

第一步：

将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C

第二步：

从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

[注意]　不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：

从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：

[注意]　②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

4．同分异构体数目的判断

（1）记忆法

记住常见同分异构体的数目。

①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。

③丁烷、丙基（—C3H7）有2种，如丙烷的一氯代物有2种。

④戊烷有3种。

⑤丁基（—C4H9）有4种，如丁烷的一氯代物有4种。

⑥戊基（—C5H11）有8种，如戊烷的一氯代物有8种。

（2）等效氢法

①同一碳原子上的氢为等效氢。

②同一碳原子上所连甲基（—CH3）为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。

③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。

④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。

（3）先定后动法

分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：

、

、

、，共4种。

[题组训练]

1．（2016·长春模拟）分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物的种类有（　　）

A．3种　　　　　　　　　B．4种

C．5种D．6种

解析：

选B　分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物有：

、、、

，共4种，B项正确。

2．有机物支链上的二氯代物的种数（不考虑立体异构）为（　　）

A．4B．5

C．6D．7

解析：

选C　两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有2种同分异构体；取代不同碳上的氢原子有4种同分异构体：

、、

和，故共有6种。

3．（2015·全国卷Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：

选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基（C4H9—）有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。

以“聚氯乙烯的制备”为载体串联常见烃的结构与性质

高考载体（2013·海南高考T15）

　　聚氯乙烯是生活中常见的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

[知识串联设计]

（1）乙烯的结构简式为________，乙烯分子中的所有原子共平面吗？

_______________。

（2）反应①的反应类型为________，反应①的化学方程式为_______________________。

（3）乙烯和SO2均能使溴水褪色，二者褪色的原理相同吗？

_______________________。

（4）1,2二氯乙烷有无同分异构体？

____________________________________________，

若存在同分异构体，写出其结构简式：

_______________________________________。

（5）制备1,2二氯乙烷是用乙烯与Cl2反应还是用乙烷与Cl2反应好？

________。

为什么？

________________________________________________________________________。

（6）反应③的化学方程式为___________________________________________________

________________________________________________________________________。

（7）聚氯乙烯能否使溴水褪色？

________。

聚氯乙烯是纯净物还是混合物？

________。

答案：

（1）CH2===CH2　6个原子共平面

（2）加成反应　CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl

（3）不相同；SO2使溴水褪色是由于发生了氧化反应而乙烯使溴水褪色是由于发生了加