高考化学 有机化合物推断题综合试题及详细答案.docx

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高考化学有机化合物推断题综合试题及详细答案

高考化学有机化合物推断题综合试题及详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。

它能在酸性溶液中能发生如下反应：

（1）有机物（I）在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是__________；X的结构简式为__________。

（2）有机物（II）的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。

（3）下列关于MMF说法正确的是__________（选填字母编号）。

a.能溶于水

b.1molMMF最多能与3molNaOH完全反应

c.能发生取代反应和消去反应

d.镍催化下1molMMF最多能与6molH2发生加成反应

（4）1mol的有机物（I）在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物（II）在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

【答案】羧基、羟基

C6H13O2N5b1

【解析】

【分析】

（1）有机物（I）在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物（Ⅰ）结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。

（2）根据断键方式和原子守恒判断有机物（Ⅱ）的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。

（3）根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。

（4）连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。

【详解】

（1）有机物（Ⅰ）在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，X的结构简式为

，可见X含有的官能团是羧基和羟基；

（2）在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物（Ⅰ）和有机物（Ⅱ），断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物（Ⅱ），所以有机物（Ⅱ）的结构简式为

，所以该有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种；

（3）a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；

b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1molMMF最多能与3molNaOH完全反应，b正确；

c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，c错误；

d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1molMMF最多能与4molH2发生加成反应，d错误；

故合理选项是b；

（4）该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1mol的有机物（Ⅰ）在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1mol；有机物（Ⅱ）在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物，反应方程式为

。

【点睛】

本题考查了有机物中的官能团及其结构，明确苯酚和溴发生取代反应的位置，酯基发生水解反应，根据酯化反应历程：

酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。

2．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：

根据题意回答下列问题：

（1）2-氯乙醇（Cl-CH2-CH2-OH）不能发生的反应有________（填写编号）；

a.氧化反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应e.取代反应f.加聚反应

（2）写出丙烯腈（NC-CH=CH2）相邻同系物丁烯腈的结构简式：

___________。

（3）2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________；

（4）聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：

____________

（5）谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：

，聚谷氨酸（γ-PGA，侧链只有-COOH）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA的化学方程式：

_____；

（6）谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______（填写编号）。

a.2个-C-H

b.1个–NO2和1个-C-H

c.2个-C≡C-

d.1个-COO-（酯基）和1个-C=C-

【答案】bfCH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；

2Cl-CH2-CH2-OH+Ca（OH）2→2

+CaCl2+2H2OnCH2=CH-C-NH2

+nH2Oc

【解析】

【分析】

（1）2-氯乙醇（Cl-CH2-CH2-OH）含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；

（2）根据官能团的位置变化书写结构简式；

（3）根据流程图和物料守恒书写方程式；

（4）聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应；

（5）谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：

，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式；

（6）根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。

【详解】

（1）2-氯乙醇（Cl-CH2-CH2-OH）含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；

（2）丙烯腈（NC-CH=CH2）相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同，则丁烯腈的结构简式有：

CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；

；

（3）2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为：

2Cl-CH2-CH2-OH+Ca（OH）2→2

+CaCl2+2H2O；

（4）丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；

（5）谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：

，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为；

+nH2O；

（6）谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为：

×（碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个数＋氮的个数）=

×（5×2＋2－9－0＋1）=2，

a．当结构中含有2个-C-H单键时，结构简式为

，故a符合；

b．当结构中含有1个–NO2和1个-C-H单键，结构简式为

，故b符合；

c．一个-C≡C-的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4，不符合，故c错误；

d．当结构中含有1个-COO-（酯基）和1个-C=C-，结构简式为

，故d符合；

答案选c。

3．电石法（乙炔法）制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。

反应原理为HC≡CH+HCl

CH2=CHCl（HgCl2/活性炭作催化剂）。

某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率（不考虑其他副反应）。

铁架台及夹持仪器未画出。

（已知

的熔点为-159.8℃，沸点为-134℃。

乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A）

（1）各装置的连接顺序为（箭头方向即为气流方向）:

_________→________→_________→h→_________→______→_________→__________

（2）戊装置除了均匀混合气体之外，还有_________和_________的作用。

（3）乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。

（4）若实验所用的电石中含有1.28gCaC2，甲装置中产生0.02mol的HCl气体。

则所选用的量筒的容积较合理的是_______

填字母代号

。

A．500mlB．1000mlC．2000ml

（5）假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A的体积为672ml（导管内气体体积忽略不计），则乙炔的转化率为_________。

【答案】

fegcdj干燥气体观察气体流速

50%

【解析】

【分析】

（1）根据反应过程可知，装置乙的作用为制取乙炔，利用装置丁除去杂质后，在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，利用装置己和庚测定气体的体积，据此连接装置；

（2）装置乙中制得的乙炔，利用装置丁除去杂质后，与装置甲制得的HCl在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀后在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，由此确定装置戊的作用；

（3）乙装置中发生的反应为电石与水生成乙炔和氢氧化钙；

（4）碳化钙的物质的量为

，可计算出0.02molHCl反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积，再考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，据此选择量筒的体积；

（5）碳化钙的物质的量为

，可计算出乙炔与0.02molHCl气体的总体积，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，由此可计算出乙炔的转化率。

【详解】

（1）根据给定装置图分析可知甲装置用于制取氯化氢，乙装置用于制取乙炔，丙装置用于氯乙烯的制备，丁装置用于除去乙炔中的杂质，戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，己和庚用于测定气体的体积，所以装置的连接顺序为：

b；f；e；g；c；d；j；

（2）戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀等；

（3）碳化钙与水反应的化学方程式为：

；

（4）碳化钙的物质的量为

，与0.02molHCl反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积为0.02mol×22.4L/mol=0.448L=448ml，考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，所以应选取1000mL的量筒；

（5）碳化钙的物质的量为

，故乙炔与0.02molHCl气体的总体积在标准状况下为（0.02mol+0.02mol）×22.4L/mol=0.896L=896mL，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，所以乙炔的转化率为

。

【点睛】

本题涉及到了仪器连接顺序问题，在分析时要注意思维流程：

4．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

（1）邻二甲苯的结构简式为____（填编号，从A～E中选择）。

（2）A、B、C之间的关系为____（填序号）。

a．同位素b．同系物　c．同分异构体　d.同素异形体

（3）请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：

_____________。

（4）有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：

______（填编号）。

【答案】Eb取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；E＞D＞C

【解析】

【分析】

（1）邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；

（2）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；

（4）根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】

（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：

E；

（2）A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n-6（n≥6），所以它们互为同系物，故答案为：

b；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；

（4）对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：

E＞D＞C。

5．某课外活动小组利用如图1装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛（试管丁中用水吸收产物），图中铁架台等装置已略去，实验时，先加热玻璃管中的镀银铜丝，约lmin后鼓入空气，请填写下列空白：

（1）检验乙醛的试剂是__；

A、银氨溶液B、碳酸氢钠溶液C、新制氢氧化铜D、氧化铜

（2）乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为____________；

（3）实验时，常常将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中，目的是_____________，由于装置设计上的陷，实验进行时可能会____________；

（4）反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行，进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图2所示，试解释鼓气速度过快，反应体系温度反而下降的原因________，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为__________________可用来估量；

（5）该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色，该同学为解释上述现象，提出两种猜想：

①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应，请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确______________________________？

【答案】AC2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀发生倒吸鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走单位时间内甲中的气泡数用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性：

若酸性明显增强，则猜想①正确；若酸性明显减弱，则猜想②正确

【解析】分析：

（1）乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛；

（2）乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O；

（3）将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象；

（4）反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来；

（5）乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应。

详解:

（1）乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛,即A、C正确,

因此，本题正确答案是:

AC；

（2）乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O,

因此，本题正确答案是:

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O；

（3）将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象,

因此，本题正确答案是:

使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀；发生倒吸；

（4）反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来,

因此，本题正确答案是:

鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走；单位时间内甲中的气泡数；

（5）乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应，

因此，本题正确答案是:

用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性:

若酸性明显增强,则猜想

（1）正确；若酸性明显减弱，则猜想

（2）正确。

6．肉桂醛F（

）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：

两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

+

请回答：

（1）D的名称为__________________。

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___________（填序号）。

（3）写出反应③的化学方程式：

______________________________________； 

反应④的化学方程式：

_________________________________________。

（4）在实验室里鉴定

分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。

A．滴加AgNO3溶液B．加NaOH溶液C．加热D．用稀硝酸酸化

（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。

甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有__________种。

（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图例如下：

_____________________

【答案】苯甲醛①⑤

+NaOH

+NaCl2

+O2

2

+2H2OBCDA4

【解析】

【分析】

CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；

与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为

；

催化氧化得到D，D为

；乙醛和

反应生成E，E为

；

发生消去反应得到F，F为

．再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。

【详解】

（1）

与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为

；

催化氧化得到D，D为

，故答案为苯甲醛；

（2）由上述流程分析可知反应①、⑤为加成反应，故答案为①、⑤；

（3）

与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为

，方程式为：

；

催化氧化生成

，故答案为

；2

+O2

2

+2H2O；

（4）检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为BCDA；

（5）由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸四种，则甲也有四种结构，故答案为4；

（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO，通为原料与目标产物的对比，发现可通过两个醛加成，然后再消去来实现制备，故答案为

。

【点睛】

本题主要考查有机物的合成与推断，有机物结构简式书写不规范是一个较严重的失分点，另外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是学生易忽视的地方。

7．已知：

有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

现以A为主要原料合成F，其合成路线如下图所示。

（1）A分子中官能团的名称是____________，D中官能团的名称是________反应①的反应类型是___________反应。

（2）反应②的化学方程式是___________________________。

反应④的化学方程式是___________________________。

（3）E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是_____________________________。

（4）某同学用如右图所示的实验装置制取少量F。

实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。

①实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是______________。

②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）________。

A．中和乙酸和乙醇

B．中和乙酸并吸收部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

③在实验室利用B和D制备F的实验中，若用1molB和1molD充分反应，__________（能/不能）生成1molF，原因是__________________。

【答案】碳碳双键羧基加成反应2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2OnCH2＝CH2

防止倒吸BC不能酯化反应为可逆反应

【解析】

【分析】

有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；结合图中转化可知，A和水发生加成反应生成B，B可发生连续氧化反应，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，E是常见的高分子材料，则乙烯发生加聚反应生成E为

，以此来解答。

【详解】

（1）A分子中官能团的名称是碳碳双键，D中官能团的名称是羧基；反应①为乙烯与水的加成反应，反应类型是加成反应；

（2）反应②为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O，反应④为乙醇和乙酸的酯化反应，反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O；

（3）E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是nCH2=CH2

；

（4）①因乙酸、乙醇易溶于水，实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的目的是防止倒吸；

②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸并吸收部分乙醇、降低乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度，有利于分层析出，故答案为BC；

③在实验室利用B和D制备乙酸乙酯的实验中，若用1molB和1molD充分反应，不能生成1mol乙酸乙酯，因为该反应是可逆反应，当反应达到一定限度时达到平衡状态。

【点睛】

乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用：

①浓硫酸的作用：

催化剂、吸水剂；②饱和Na2CO3的作用：

中和乙酸，溶解乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；③玻璃导管的作用：

冷凝回流、导气。

8．按要求完成下列填空。

Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是___（填字母）。

a.苯b.甲苯c.苯甲酸d.苯酚

（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。

①苯乙烯的分子式为___。

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有___种。

Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：

（1）（CH3）2C（OH）CH（OH）CH2OH发生催化氧化反应：

___。

（2）1，2-二溴丙烷发生完全的消去反应：

___。

（3）

发生银镜反应：

___。

Ⅲ.水杨酸的结构简式为：

，用它合成的阿司匹林的结构简式为：

（1）请写出能将

转化为

的试剂的化学式___。

（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。

【答案】dC8H86（CH3）2C（OH）CH（OH）CH2OH+O2

（CH3）2C（OH）COCHO+2H2OCH3-CHBr-CH2Br+2NaOH

CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O

+2Ag（NH3）2OH

+2Ag↓+3NH3+H2ONaHCO33

【解析】

【分析】

Ⅰ.

（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧