大学有机化学推断结构试题B及答案解析.docx

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大学有机化学推断结构试题B及答案解析

大学有机化学结构推断试卷（B）及答案

班级姓名分数

一、合成题（共1题6分）

1.6分（3116）

3116

11-十八碳烯酸（油酸的异构体）已通过下列反应步骤合成出来:

请推出A,B,C,D,E的结构和确定11-十八碳烯酸的构型

试写出A，B，C，D，E和11-十八碳烯酸的结构式。

二、推结构题（共42题262分）

2.6分（3111）

3111

化合物A（C9H10）,其NMR:

δ/:

2.3（单峰,3H）;5.0（多重峰,3H）;7.0（多重峰,4H）,A经臭氧化后再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR:

δ/:

2.3（单峰,3H）;7.2（多重峰,4H）;12.0（单峰,1H）,B经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR为δ/:

7.4（多重峰,4H）;12.0（单峰,2H）,C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。

试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。

3.6分（3112）

3112

有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,δ/:

3.6单峰（3H）;2.3四重峰（2H）;1.15三重峰（3H）。

推断此化合物的结构。

4.6分（3113）

3113

化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据如下:

δ/:

2.1（单峰,3H）,2.9（三重峰,2H）,4.3（三重峰,2H）,7.2（单峰,5H）。

试写出A的可能结构式及各峰的归属。

5.6分（3114）

3114

化合物C6H12O3（A）经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）,B与1分子CH3MgI作用,经酸化后得C（C5H8O3）,C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。

A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。

6.6分（3115）

3115

茚（C9H8）能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氢而生成茚满（C9H10）。

茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。

试推测茚和茚满的结构。

7.6分（3117）

3117

从某种害虫Hemiptera（半翅目）中提出物质A（C7H12O）,具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,（C3H6O2）和C（C4H6O4）两酸性物质,A的IR在3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。

推出A,B,C的结构式。

8.8分（3118）

3118

某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B（C7H12O）,B用浓HNO3氧化得二元酸C（C7H12O4）,经加热,C形成一酸酐D（C7H10O3）。

A经LiAlH4还原,转化为E（C8H18O2）,E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯。

试写出A～E的结构式。

9.6分（3119）

3119

某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。

将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。

试写出A,B的结构式。

*.8分（3120）

3120

化合物A（C9H18O2）,对碱稳定,经酸性水解得B（C7H14O2）和C（C2H6O）,B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物F（C6H8O3）。

F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。

F的NMR数据为：

δ=1（3H,二重峰）,δ=2.1（1H,多重峰）,δ=2.8（4H,二重峰）。

推出A～F的结构式。

11.6分（3121）

3121

某含氧化合物与NH2OH作用所得产物加酸处理时发生重排反应,重排产物在稀NaOH水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。

残液经浓缩后结晶,该结晶与NaOH（或NaOH+CaO）共热而生成甲烷。

写出此含氧化合物结构式及各步反应式。

12.6分（3122）

3122

化合物A（C9H10O）,能和Ph3P+CH2-作用得B（C10H12）;A和羟氨作用得C（C9H11ON）,C在PCl5作用下得D,D水解产物之一为苯胺。

试推测化合物A的结构,用反应式表示各步反应。

13.8分（3123）

3123

某化合物A（C15H14O）,其IR谱在1700cm-1处有强吸收,能和NH2OH反应生成B,B的M+为225,B经D2O处理后,其NMR（δ,ppm）为7.0（单,10H）;2.5（单,1H）;2.1（单,3H）,B经H2SO4处理生成主要产物C,C的IR谱在1625cm-1处有强吸收,且M+仍为225,C在稀酸中回流后,经检验得知有醋酸生成。

写出A,B,C,D,E的结构式。

14.6分（3124）

3124

毒芹碱是毒芹的活性成分,试从下面所示的反应推定毒芹碱的结构

毒芹碱

15.6分（3125）

3125

化合物A（C4H8O2）对碱稳定,但被酸水解生成B（C2H4O）和C（C2H6O2）,B与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。

C可被酸性的热KMnO4氧化,放出一种气体D,将D通入Ca（OH）2水溶液出现白色沉淀。

试写出A,B,C,D的结构式及有关的反应方程式。

16.8分（3126）

3126

化合物A（C7H15N）用CH3I处理得到水溶性盐B（C8H18NI）,B悬浮在氢氧化银水溶液中加热,得到C（C8H17N）将C用CH3I处理后再与氢氧化银悬浮液共热得到三甲胺和化合物D（C6H10）,D吸收2molH2后生成的化合物,其NMR谱只有两个信号峰,将D与丙烯酸乙酯作用,得到3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。

试推出A～D的结构式。

17.8分（3127）

3127

有一化合物C18H32O2是从雌蛾体内提取分离出来的,对雄蛾是一种强烈的性诱剂。

它不旋光,不溶于酸和碱性的水溶液,能水解生成乙酸和一种C16醇,经臭氧分解生成4-庚酮,丁二醛和化合物C7H12O3,C7H12O3能水解,生成乙酸和化合物C5H10O2,C5H10O2经氧化变成戊二酸。

试问化合物C18H32O2的结构是什么?

18.6分（3128）

3128

从鸦片中分离出一种无旋光性化合物,分子式为C20H21NO4,难溶于水,易溶于氯仿中。

它同过量HI反应产生CH3I,用高锰酸钾氧化,首先生成酮C20H19NO5,然后生成下列各种化合物。

试问化合物C20H21NO4的结构是什么?

1-羧基-6,7-二甲氧基异喹啉,4,5-二甲氧基邻苯二甲酸,3,4-二甲氧基苯甲酸,2,3,4-吡啶三甲酸。

19.6分（3129）

3129

一种天然产物A,其分子式为C11H17NO3,NMR数据为δ/:

1.0（s,2H）;2.8（m,4H）;3.8（s,9H）;6.8（s,2H）。

A能与HCl作用生成分子式为C11H18ClNO3的化合物。

A经过彻底甲基化和Hofmann消去反应,生成三甲胺和化合物B（C11H14O3）,B经臭氧氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C（C10H12O4）,C与HI一起加热生成碘甲烷和3,4,5-三羟基苯甲醛。

试写出A,B,C的结构式及有关反应式。

20.6分（3130）

3130

颠茄碱分子式为C8H15NO,没有旋光性,能溶于水,它也能脱水变成颠茄烯C8H13N。

后者同碘甲烷反应后。

同氧化银一起蒸馏可得环庚三烯。

试问颠茄碱的结构是什么?

21.6分（3131）

3131

化合物A为光活性生物碱,试据下列反应推出A和B的结构。

22.6分（3132）

3132

化合物A（C4H10O）,核磁共振谱给出三个信号:

δ=4.1,七重峰（1H）;δ=3.1,单峰（3H）;δ=1.55,二重峰（6H）。

红外光谱在3000cm-1以上无吸收。

试推定其结构式。

23.4分（3133）

3133

推测C4H7Br3的结构,注明归属

NMR:

δ=2.0（3H）单峰;

3.9（4H）单峰。

24.6分（3134）

3134

化合物A（C7H14O）在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B与CH3MgI作用后再经水解得D（C8H16O）,D在浓硫酸作用下生成E（C8H14）,E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F（C8H16O2）,F在硫酸作用下可生成两种酮G和H,其中G的结构为2，2-二甲基环己酮，试写出A,F,H可能的结构式。

25.6分（3135）

3135

化合物A（C5H10O）不溶于水,与溴的CCl4溶液或金属钠均无反应,和稀酸反应生成化合物B（分子式为C5H12O2）,B与当量的高碘酸反应,得甲醛和化合物C（C4H8O）,C可发生碘仿反应,试推测化合物A,B,C的结构式,并用反应式表示有关反应。

26.6分（3136）

3136

乙酰基环己烷的氯仿溶液用过氧苯甲酸处理（16h,25℃）生成A:

1HNMR,δ＝2.0（单峰3H）,4.8（多峰1H）此外尚有其它质子。

IR,1740cm-1,1250cm-1,MS,（m/z）,142（M+.）43基峰。

试写出A的结构及其反应机理。

27.6分（3137）

3137

化合物A（C6H12O3）在1710cm-1有强吸收,A与I2/NaOH反应有黄色沉淀,A不与Ag（NH3）2NO3反应。

但A与稀酸作用后再与Ag（NH3）2NO3则有银镜生成。

A的NMR为:

δ＝2.1（单）;2.6（双）;3.2（单）,6H;4.7（三重峰）,试写出A的结构及其与I2/NaOH反应的反应机理。

28.6分（3138）

3138

某化合物分子式为C10H12O2（I）,它与土伦试剂,斐林试剂,热的NaOH溶液和金属Na都不起反应,但稀HCl能将其转变为II（C8H8O）,（II）能与土伦试剂作用。

将（I）和（II）强烈氧化时,都生成邻苯二甲酸,试写出（I）和（II）的结构式。

29.6分（3139）

3139

某含氧杂环化合物A,与强酸水溶液加热得到B（C6H10O2）,B与苯肼呈正反应,与吐伦斐林试剂呈负反应,B的IR谱在1715cm-1有强吸收,其NMR谱在δ=2.6及2.8有两个单峰,其面积比为2:

3。

请写出A与B的结构式。

30.6分（3140）

3140

某有机化合物,经元素分析,确知分子式为C8H8O,IR谱图发现在1680cm-1,1430cm-1和1360cm-1处有强吸收峰。

质谱分析知分子离子峰在120,最强峰m/z105,另外在m/z43和m/z77处有较强的峰。

根据这些数据,确定该化合物的结构,并标明各个峰的可能来源。

31.6分（3141）

3141

某化合物A,分子式为C8H12,经催化加氢1.08gA能吸收305mL的氢气（压力81.3kPaHg,温度25゜C）。

用K2Cr2O7-H2SO4氧化处理A可得到B,波谱解析发现B是一个不含有取代基的对称双酮。

推测A和B的结构。

32.6分（3142）

3142

某化合物的分子式为C5H10O,它的红外光谱在1700cm-1处有强吸收,核磁共振谱在δ:

9～10处没有信号,质谱的基峰m/z为57而没有43和71信号。

（1）请推出此化合物的结构式,并简单说明你的理由;

（2）请用化学方法（用反应式表示）验证你在

（1）中所推导出来的结构式。

33.6分（3143）

3143

某低熔点固体A（C9H10O）,与苯肼反应给出一个沉淀。

用NaOH/I2处理A时,产生CHI3沉淀,酸化其溶液回收出一个固体B。

用LiAlH4还原A得到C（C9H12O）,用NaOH/I2处理C时也得到B。

强烈氧化A,B或C都得到熔点为121～122℃的酸D。

试推测化合物A,B,C,D的结构并写出各步转变的化学反应方程式。

34.6分（3144）

3144

某一未知化合物A（C7H12O2）,在2.8和5.8μm（3600,1710cm-1）处出现IR吸收峰,而在200nm以上没有强的UV吸收。

该化合物与硫酸一起加热时,产生二异构体（C7H10O）,其主要的一个异构体B在258nm处有一个强的UV吸收峰,而另一个异构体C在220nm处有一个强的吸收峰。

试写出这三个化合物的结构式。

35.8分（3145）

3145

化合物A（C6H8O）;其NMR谱上显示有甲基单峰。

Pd-C催化氢化,A吸收1molH2得B（C6H10O）;B的IR谱在1745cm-1处有强吸收峰。

B与NaOD/D2O作用,所得产物分子式为C6H7D3O;B与过氧乙酸反应得产物C（C6H10O2）,C的NMR谱表明在δ=1.9处有甲基双峰,写出A～C的结构式。

36.6分（3146）

3146

某化合物分子式为C9H10O,其波谱数据如下:

UV:

260nm（ε=365）,285nm（ε=80）

IR:

1720cm-1有强吸收峰

1HNMR:

δ=7.2（多重峰,5H）

δ=3.6（单峰,2H）

δ=2.1（单峰,3H）

试写出该化合物的结构式。

37.6分（3147）

3147

某化合物A（C5H10O）和B互为异构体,它们的红外光谱在1720cm-1有强吸收,其NMR波谱分别为:

A:

δ=1.05有三重峰,δ=2.47有四重峰,B:

δ=1.02有二重峰,δ=2.13有一个单峰,δ=2.22有一个多重峰。

试写出Ａ和Ｂ的结构式，并加以合理解释。

38.8分（3148）

3148

化合物A（C11H18O）,与苯肼和Ag（NH3）2+都有反应,当与Br2/CCl4作用可得到B（C11H18Br4）,B与顺丁烯二酸酐不能生成Diels-Alder加成物。

当A进行臭氧化还原水解后可得到丙酮,乙二醛和一个酮C,C与P2O5作用得2,5-二甲基呋喃。

求A的结构,并写出其反应过程。

39.6分（3149）

3149

有三个化合物,只知它们为C5H10O的异构体,可能是:

3-甲基丁醛;3-甲基-2-丁酮;2,2-二甲基丙醛;2-戊酮;3-戊酮;戊醛等中的三个化合物。

它们的1HNMRδ分别是Aδ:

1.05（三重峰）;2.47（四重峰）,Bδ/:

1.02（二重峰）;2.22（多重峰）;2.13（单峰）,C只有两个单峰。

试推测此化合物的结构,并注明各个峰的位置。

40.6分（3150）

3150

在3-甲基-3-溴-2-丁酮的乙醚溶液中加入甲氧基钠时得到了沸点为101℃,n20=1.3890

的无色油状物,收率为40%,它不溶于水,可是与氢氧化钠水溶液一起加热时被分解而溶解。

它的红外光谱于1730,1190,1153cm-1显示强吸收,在NMR谱中于δ1.15,3.58,分别显示很尖的单峰,其强度比为3:

1。

在质谱中除了m/z15,28,31,57,85之处于116看到分子离子峰。

元素分析值为C62.07%,H10.34%,O27.59%。

写出这一化合物的结构式,并说明推定其结构的理由。

41.6分（3151）

3151

某杂环化合物A的分子式为C5H4O2,经氧化可得一羧酸B（C5H4O）,B的钠盐与钠石灰共热,则生成C（C4H4O），后者不与金属钠作用,也无醛酮反应。

写出A,B,C的结构式。

42.6分（3152）

3152

某化合物分子式为C7H8O,IR3350cm-1有一强吸收峰,1HNMRδ=3.6,4.4及7.2处有共振峰,其相对面积为1:

2:

5。

试推其结构。

43.4分（3500）

3500

分子式为C5H12的烃,其三种异构体在300℃时分别氯化,A得到三种不同的一氯化物,B只得到一种一氯化物,C可得到四种不同的一氯化物,试推测A,B,C之构造。

有机化学结构推断试卷（B）答案

一、合成题（共1题6分）

1.6分（3116）

3116

[解]（A）CH3（CH2）5C≡CNa

（B）CH3（CH2）5C≡C（CH2）8CH2Cl

（C）CH3（CH2）5C≡C（CH2）9CN（D）CH3（CH2）5C≡C（CH2）9COOK

（E）CH3（CH2）5C≡C（CH2）9COOH

11-十八碳烯酸:

（Z）-11-十八碳烯酸

二、推结构题（共42题262分）

2.6分（3111）

3111

[解]（A）邻甲基苯乙烯（B）邻甲基苯甲酸（C）邻苯二甲酸

3.6分（3112）

3112

[解]

4.6分（3113）

3113

[解]

5.6分（3114）

3114

[解]（B）丁二酸酐（C）CH3─COCH2CH2COOH

（D）CH3COCH2CH2COOCH3

6.6分（3115）

3115

[解]茚的结构式:

苯并环戊烯茚满的结构式:

苯并环戊烷

7.6分（3117）

3117

[解]（A）（E）-4-庚烯醛（B）CH3CH2CO2H（C）丁二酸

8.8分（3118）

3118

[解]（A）3,4-二甲基己二酸（B）3,4-二甲基环戊酮（C）2,3-二甲基戊二酸

（D）2,3-二甲基戊二酸酐（E）3,4-二甲基己二醇

9.6分（3119）

3119

[解]（A）邻羟基苯甲酸异丙酯（B）邻羟基苯甲酸

*.8分（3120）

3120

[解]

（A）（B）3-甲基-5-羟基己醛（C）C2H5OH

（D）（E）

（F）3-甲基戊二酸酐

11.6分（3121）

3121

[解]此含氧化物为苯乙酮

12.6分（3122）

3122

[解]化合物A为C6H5COCH2CH3

13.8分（3123）

3123

[解]（A）（C6H5）2CHCOCH3（B）（C）（C6H5）2CH─NHCOCH3

14.6分（3124）

3124

[解]毒芹碱为2-丙基六氢吡啶

15.6分（3125）

3125

[解]

（A）乙二醇缩乙醛（B）CH3CHO

（C）HOCH2CH2OH（D）CO2

16.8分（3126）

3126

[解]（A）1,3,4-三甲基四氢吡咯（B）碘化1,1,3,4-四甲基四氢吡咯

（C）（D）2,3-二甲基-1,3-丁二烯（S-顺）

17.8分（3127）

3127

[解]化合物的结构为:

18.6分（3128）

3128

[解]化合物为:

19.6分（3129）

3129

[解]（A）2-（3,4,5-三甲氧苯基）乙胺

（B）3,4,5-三甲氧基苯乙烯

（C）3,4,5-三甲氧基苯甲醛

20.6分（3130）

3130

[解]颠茄碱为:

3,6-（甲亚氨基）环庚醇

21.6分（3131）

3131

[解]（A）1-（3,4,5-三甲氧苯基）乙胺（B）3,4,5-三甲氧苯乙烯

22.6分（3132）

3132

[解]化合物A为:

（CH3）2CHOCH3

23.4分（3133）

3133

[解]化合物的结构为:

24.6分（3134）

3134

[解]（A）2-甲基环己醇或1-环戊基乙醇

（F）顺-1,2-二甲基-1,2-环己二醇或

（H）1-甲基-1-乙酰基环戊烷

25.6分（3135）

3135

[解]

（A）2-甲基-1,2-环氧丁烷（B）（C）

反应式略

26.6分（3136）

3136

[解]（A）为乙酸环己醇酯，反应机理为拜尔—魏立格氧化重排。

27.6分（3137）

3137

[解]（A）的结构为:

CH3─COCH2CH（OCH3）2

28.6分（3138）

3138

[解]（I）为邻甲基苯甲醛缩乙醇（II）为邻甲基苯甲醛

29.6分（3139）

3139

[解]A为2,5-二甲基呋喃B为CH3COCH2CH2COCH3

30.6分（3140）

3140

[解]该化合物为C6H5COCH3

31.6分（3141）

3141

[解]

32.6分（3142）

3142

[解]

（1）为CH3CH2COCH2CH3

33.6分（3143）

3143

[解]（A）C6H5CH2COCH3（B）C6H5CH2COOH

34.6分（3144）

3144

[解]

（A）（B）（C）

35.8分（3145）

3145

[解]（A）2-甲基-2-环戊烯酮（B）2-甲基环戊酮（C）δ-己酸内酯

36.6分（3146）

3146

[解]化合物为甲基苄基酮

37.6分（3147）

3147

[解]（A）CH3CH2COCH2CH3（B）

38.8分（3148）

3148

[解]（A）为:

3,6,7-三甲基-2,6-辛二烯醛

39.6分（3149）

3149

[解]（A）CH3CH2COCH2CH3（B）CH3COCH（CH3）2（C）（CH3）3C─CHO

40.6分（3150）

3150

[解],是法沃斯基重排反应.

41.6分（3151）

3151

[解]A呋喃甲醛B呋喃甲酸C呋喃

42.6分（3152）

3152

[解]化合物为C6H5CH2OH

43.4分（3500）

3500

[解]（A）CH3（CH2）3CH3

（B）（CH3）4C

（C）（CH3）2CHCH2CH3