医学检验专业有机化学教学大纲.docx
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医学检验专业有机化学教学大纲
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《有机化学-Ⅲ》教学大纲
(一)、课程基本信息
课程名称(中、英文):
有机化学-Ⅲ[OrganicChemistry-Ⅲ]
课程号(代码):
20327250
课程类别:
类级平台课程,必修课
学时:
80 学分:
5
先修课程:
《无机化学》、《分析化学》
基本面向:
医学检验专业
(二)、教学目的及要求
有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程,其主要任务是通过本课程的学习,使学生了解和掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能,了解这些知识、理论和技能在医学上的应用,提高分析和解决化学实际问题的能力。
为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础。
通过学习逐步熟悉有机化学的英文专业单词。
(三)、教学内容
第一章
绪论(2学时)
【教学内容】
1
2
3
有机化合物的概念和有机化学的研究对象。
有机化合物结构:
共价键理论,碳原子三种杂化轨道类型(sp、sp、sp)、形状和特点。
有机化合物分子中的化学键类型(σ、π键)及性质。
4共价键的断裂方式与有机化学反应类型。
5有机化合物分类:
按官能团分类和碳骨架分类。
6有机酸碱理论概念。
【教学要求】
1
掌握碳原子的sp、sp、sp三种杂化类型及其形状特点。
2熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。
3了解键长、键角、键能的概念;价键的极性及分子的极性。
4掌握什么叫官能团及常见官能团。
5掌握共轭酸碱概念及有机化学中的运用。
第二章
烷烃
(4学时)
【教学内容】
1、烷烃的同系列、同系物和通式。
2、烷烃的命名(中英文,以后各章均同上):
系统命名(IUPAC命名法)和普通命名法。
三、烷烃的异构现象及表示法:
构造异构和构象异构,锯架式和纽曼式的书写方法。
四、烷烃的理化性质。
烷烃的稳定性;自由基取代反应。
【教学要求】
一、重点掌握
1烷烃的系统命名(IUPAC命名法)
2sp杂化碳原子与烷烃的分子结构。
第1页共11页
1
3烷烃的化学性质:
卤代反应及卤代反应机理和反应热;几种类型氢的相对活性;自由基的相对稳定性。
2、掌握烷烃的构象异构:
乙烷和正丁烷的构象;构象的表示法;纽曼投影式。
3、了解普通命名法。
了解生物体内的自由基反应。
第三章
烯烃
炔烃
二烯烃
(6学时)
【教学内容】
第一节
烯烃
炔烃
一、烯、炔烃的结构及π键的形成和特点二、异构现象(构造异构及顺反异构),及命名法三、烯、炔烃的化学性质
1亲电加成反应及反应机理,诱异效应。
2氧化还原反应(氧化和催化加氢)和用途。
3烯烃α-氢的卤代反应。
4炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应。
第二节
二烯烃
1、二烯烃的分类、命名
2、共轭二烯烃的结构
3、共轭体系(π-π共轭,p-π共轭)和共轭效应
4、1,3-丁二烯的化学性质:
1,2和1,4加成
【教学要求】
一、重点掌握
1碳碳双键、叁键的结构特点。
烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构。
2烯烃、炔烃、共轭烯烃的命名。
3烯烃的亲电加成反应(马氏规则)。
亲电加成反应机理。
和影响亲电加成反应的因素。
4电性效应:
诱导效应,共轭体系(π-π共轭,p-π共轭)和共轭效应和特点。
5共轭二烯烃的加成反应(1,4-加成反应)。
二、掌握
1烯、炔的氧化还原反应
5末端炔烃的反应
三、了解二烯烃的结构类型;烯炔烃的命名
第四章
立体化学基础
(6学时)
【教学内容】
1、顺反异构现象;顺反异构体构型的标记(顺/反标记法和Z/E标记法);理化性质
2、对映异构现象:
分子的手性和对映异构体;化合物的光学活性与结构的关系,对称因素(对称面、对称中心)
3、平面偏振光,旋光度,比旋光度,光学活性及其测定
4、费歇尔(Fischer)投影式;对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)
5、含两个手性碳原子的立体异构
6、非对应体,内消旋化合物,外消旋体及外消旋体的拆分
7、化学反应中的立体化学
8、顺反异构体、对映异构体的生物学意义
【教学要求】
一、重点掌握
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2
1
2
含碳碳双键化合物的顺反异构现象;顺反异构体构型的标记(次序规则,顺/反标记法和Z/E标记法)
手性碳、分子的手性和对映异构体;化合物的光学活性与结构的关系;对称因素(对称面、对称中心)
3Fischer投影式;对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则);含两个手性碳化合物的R/S命名。
二、掌握
1构象异构和构型异构间的区别。
2内消旋体、外消旋体和非对映体的概念。
3化学反应中的立体化学。
三、了解
1平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义。
2外消旋体的拆分
3顺反异构体、对映异构体的生物学意义。
第五章
环烃
(6学时)
【教学内容】
第一节脂环烃
1、脂环烃的分类与命名(单环脂环烃、螺环和桥环的命名)
2、脂环烃的同分异构:
构造异构和构型异构
3、环烷烃的化学性质(三、四元环的开环加成;五、六元环的取代反应)
4、环烷烃的稳定性
5、环烷烃的构象异构
1环戊烷的构象。
2环己烷及其衍生物的构象。
3十氢萘的构象。
第二节芳香烃
一、苯及其同系物
(1)、苯的结构特点、同系物,同分异构,命名。
(2)、苯的化学性质
1苯环上亲电取代反应(卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应)及反应机理2苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应
1)取代基的反应速率影响及定位效应。
2)取代规律及其活性的解释。
3)二取代苯亲电取代反应的定位规律。
3定位规律的应用。
4苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。
二、稠环芳烃和非苯型芳香烃(Hückel规则)
(一)、稠环芳烃
1萘衍生物的同分异构和命名
2萘的结构
3萘的化学性质
1)亲电取代反应和定位规律
2)氧化反应
(二)、非苯型芳香烃(Hückel规则)
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3
【教学要求】
一、脂环烃
掌握:
1脂环烃的命名(单环脂环烃、螺环和桥环的命名)
2环己烷及其衍生物的构型、构象、十氢萘的构象(椅式,直立键、平伏键)
了解:
环烷烃的稳定性;三、四元环的开环反应
二、芳香烃
(一)重点掌握
1苯的结构特点(环状闭合共轭体系)
2苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应)及反应机理3苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点
4苯环侧链上的氧化
5萘的结构和化学性质
(二)掌握
1Hückel规则
2苯的衍生物、萘及衍生物的命名
(三)了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。
第六章
卤代烃
(5学时)
【教学内容】
一、卤代烃的分类和命名二、卤代烃的结构
三、卤代烃的化学性质:
(一)、亲核取代反应
(二)、亲核取代反应机理
1单分子亲核取代反应(S
N
1)
2双分子亲核取代反应(S3影响亲核的取代应反(S
N
N
2)
)的因素:
底物结构,亲核试剂,离去基团
(3)、消去反应和Saytzeff规则:
机理、取向、卤代烷活性
(4)、与金属的反应:
格式试剂的生成
4、亲核取代反应和消除反应的关系
5、不饱和卤烃的结构及卤原子活性
【教学要求】
一、重点掌握
1卤代烃的亲核取代反应(与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇)、消除反应和Saytzeff规则
2亲核取代反应机理(S
N
1、S
N
2);影响亲核取代反应的因素
3消去反应及机理(E1
、E2
反应)
4不饱和卤烃的结构及卤原子活性二、掌握
1消除反应及其与亲核取代的关系2格氏试剂的制备和应用
三、了解卤代烃的分类和命名
第七章【教学内容】
醇、酚、醚
(5学时)
第一节
醇
第4页共11页
4
1、醇的分类与命名
2、醇的物理性质:
氢键对沸点、溶解度的影响
3、醇的结构
4、醇的化学性质
1氧-氢键断裂的反应(与活泼碱金属反应)
2碳氧键断裂的反应(亲核取代反应、脱水反应)
3与无机含氧酸反应:
生成无机酸酯
4氧化和脱氢反应
5邻二醇的反应(与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应)五、硫醇的结构,命名和化学性质
第二节
酚
1、酚的结构与命名
2、酚的化学性质
(一)、酚羟基的反应
1弱酸性与成盐
2影响酸性的因素
3与三氯化铁的显色反应
(二)、苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应)(三)、氧化反应
第三节
醚
1、醚的结构与命名
2、醚的化学性质
1稳定性
2盐的生成
3醚键的断裂
4过氧化物的形成和检查
5环氧化合物的特殊性质(开环反应)
三、冠醚的结构及命名
【教学要求】
(一)重点掌握
1醇的亲核取代反应(与Lucas试剂反应,用以鉴别伯、仲、叔醇);消去反应(失水成烯)。
2酚的弱酸性。
3邻二醇的反应
4酚与FeCl
(二)掌握
3
的显色;芳环上的取代反应(硝化、溴代)
1醇、酚、醚的命名及结构。
2醇、酚的氧化性,醇的酯化。
3环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。
(三)了解
1醚的稳定性;
2醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。
3医学上常见的醇、酚和醚类化合物。
第八章
醛、酮、醌第一节
醛、酮第5页共11页
(6学时)
5
【教学内容】
一、醛、酮的命名和结构二、醛、酮的化学性质
1羰基的亲核加成反应(与HCN、NaHSO
3
、H
2
O、ROH、氨的衍生物、Grignard试剂的加成)及
反应机理。
2醛、酮α-碳原子上活泼氢的反应(羟醛缩合、卤仿反应)
3醛酮的氧化与还原反应
第三节醌
【教学内容】
1、醌的结构和命名
2、醌的化学性质
(1)、醌的还原反应
(2)、醌的加成反应
1烯键的加成反应
2羰基与羰基试剂的加成反应
31.4-加成
41.6-加成
【教学要求】
一、重点掌握
1羰基的结构特点。
醛、酮在化学性质上的异同。
2醛、酮的亲核加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成)及反应机理3醛、酮α-碳原子上活泼氢的反应(卤仿反应)
4醛酮的还原反应(用LiAlH
4
、NaBH
4
还原;羰基还原成亚甲基)
5醛酮的鉴别反应(Tollens试剂、Fehling试剂、Schiff试剂)。
6醌的结构和化学性质(加成反应)。
二、掌握
1醛、酮、醌的命名。
2醛酮与Grignars试剂的加成、羟醛缩合;歧化反应、催化氢化反应。
3醌的还原反应。
三、了解在医学上常见的醛、酮、醌化合物。
第九章
羧酸及其衍生物
(6学时)
【教学内容】
第一节羧酸
1、羧酸的分类和命名
2、羧酸的结构
3、羧酸的化学性质
(一)酸性与成盐
1酸性与成盐
2影响酸性因素
(二)羧酸衍生物的形成(酰卤、酸酐、酯及酰胺的生成)(三)脱羧反应
(4)α-氢的反应
(5)二元羧酸的热分解反应
第二节
羧酸衍生物
第6页共11页
6
1、羧酸衍生物的结构和命名
2、羧酸衍生物的化学性质(三解反应、还原反应)
3、酰胺的化学性质(酸碱性、与亚硝酸的反应、Hofmann降解)四、酯的缩合反应
五、酮式和烯醇式互变异构现象
1乙酰乙酸乙酯
2互变异构形成及影响平衡混合物的比例因素
3酮式和酸式分解
6、碳酸衍生物(脲的性质、丙二酰脲的结构)
7、一些与医学有关的羧酸和羧酸衍生物
【教学要求】
一
重点掌握
1羧酸及其衍生物的命名,尤其与医学有关的一些羧酸的俗名(例如:
醋酸、草酸、硬脂酸、软脂
酸、油酸、亚油酸等)。
2酸性与结构的关系;羧酸盐(K、Na盐)的水溶性
3羧基上的羟基被取代生成其衍生物
4酯化反应条件和酯的结构特点
5二元羧酸的热分解反应
4酮式和烯醇式互变异构现象
二掌握
1羧酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的三解反应
2碳酸衍生物(脲的性质、缩二脲反应、丙二酰脲的结构)
三
了解羧酸的α-碳上氢的卤代反应;酰胺的化学性质
第十章
第一节
羟基酸和酮酸羟基酸
(4学时)
【教学内容】
1、羟基酸的结构和命名。
2、羟基酸的化学性质:
1羟基酸的酸性
2羟基酸受热脱水反应
3羟基酸的氧化反应
4酚酸的脱酸反应。
第二节酮酸
1、酮酸的命名
2、酮酸的化学性质
1α—酮酸的氧化反应
2α—酮酸的氨基化反应
3酮酸还原应反和β—酮酸的脱酸反应
4α和β—酮酸的分解反应。
【教学要求】
一、重点掌握
1羟基酸和酮酸的命名。
重要的羟基酸:
乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸及其衍生物乙酰水杨酸、对氨基水杨酸等。
重要的酮酸:
丙酮酸、β—丁酮酸(乙酰乙酸)、α—丁酮二酸(草酰乙酸)、酮体
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2醇酸受热脱水反应:
生成交酯、不饱和酸、内酯3β—酮酸的脱酸反应。
二、掌握羟基酸的酸性;α—羟基酸和酮酸的氧化反应;三、了解酚酸的脱酸反应;β—酮酸的还原反应。
第十一章
胺和含磷有机化合物
(6学时)
【教学内容】
第一节胺
1、胺的分类及命名
2、胺的结构
3、化学性质
1碱性和成盐
2酰化反应和磺酰化反应
3与亚硝酸的反应
4芳环上的取代反应(卤代、硝化、磺化)
四、重氮盐的结构和反应:
取代反应(被羟基取代、被卤素或氰基取代、被氢取代)和偶联反应五、季铵盐和季铵碱的结构和命名
第二节有机磷化合物
1、有机磷化合物的分类和命名
2、磷的含氧酸及其酯
3、生物体内含磷有机物
【教学要求】
1重点掌握胺的化学性质:
碱性、酰化反应和磺酰化反应、与亚硝酸的反应及其应用、重氮盐的反应2掌握胺、季铵盐和季铵碱的命名。
重氮化合物的性质及应用,有机磷化合物结构特点和命名
3了解重要的胺及其衍生物:
胆碱与乙酰胆碱的结构;偶氮化合物的结构,生物体内含磷有机物
第十二章
杂环化合物与生物碱
(5学时)
【教学内容】
第一节杂环化合物
1、杂环化合物的定义、分类、命名
2、五元杂环化合物的结构和化学性质(酸碱性、亲电取代反应)
3、六元杂环化合物的结构和化学性质(碱性和亲核性,环上亲电取代反应性质,氧化和还原反应)第二节生物碱
1、生物碱的基本概念及分类
2、生物碱的一般性质及提取方法
3、重要的生物碱
【教学要求】
一、重点掌握
1基本杂环母核的命名。
重要的杂环及其衍生物:
咪唑、组胺、烟酸、烟酰胺、异烟肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸
2五元杂环化合物的代表物吡咯的结构与化学性质(亲电取代反应、酸碱性)
4六元杂环化合物的代表物吡啶的结构与化学性质(碱性、亲电取代反应、环的稳定性)
二、掌握杂环化合物的分类。
四、了解
1重要的五元、六元环衍生物(卟吩、血红素、叶绿素、青霉素、维生素PP、维生素B等)。
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8
2
生物碱的基本概念及重要的生物碱(麻黄碱、颠茄碱、黄连素、吗啡碱)
第十三章
脂类
(3学时)
【教学内容】
第一节油脂
1、油酯的组成、结构和性质
2、油酯中高级脂肪酸的结构
3、油酯的水解和皂化反应、加成
第二节磷脂
磷脂的结构和重要的化合物;磷脂的生物学意义【教学要求】
一、重点掌握油脂的组成、结构、水解和皂化反应。
二、掌握卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂的组成和结构特点。
三了解磷脂在生物体中的作用。
第十四章
糖类
(6学时)
【教学内容】
第一节单糖
1、单糖的开链结构和构型
2、单糖的环状结构和变旋光现象
3、单糖的化学性质
1在弱碱溶液中的互变异构反应(差向异构化)
2氧化反应
1)与弱氧化剂的反应(还原糖,非还原糖)
2)与溴水的反应(醛、酮糖)
3)与稀硝酸的反应
4)与高碘酸的反应
3还原反应
4成苷的反应
5成酯的反应
6成脎的反应
7酸性条件下的脱水
四、二糖:
还原性二糖与非还原性二糖的结构特点、还原性与非还原性二糖化学性质上的差异五、多糖:
淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的结构
【教学要求】
一、重点掌握
1葡萄糖的结构(开链式和哈沃斯式)、构型(D、L构型)和命名
2单糖的变旋光性质
3单糖在弱碱溶液中的互变异构反应(差向异构化)、成苷反应、成脎反应和氧化反应4还原性二糖与非还原性二糖的结构特点(糖苷键)
二、掌握
1还原性和非还原性二糖在化学性质上的差异(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖)
2重要的单糖及其衍生物:
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖
三、了解
1糖的定义和分类(单糖、低聚糖、多糖)
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2
多糖:
淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异;糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能
第十五章
氨基酸和蛋白质
(6学时)
【教学内容】
第一节氨基酸
1、氨基酸的结构、分类和命名
2、氨基酸的化学性质
1两性电离和等电点
2显色反应
3脱羧反应
4生成肽的反应
第二节肽
1、肽键的结构特点、命名
2、肽链的结构测定
1端基分析(N-端,C-端分析)
2部分水解
第三节蛋白质
1、蛋白质的组成和结构(一级结构、高级结构)
2、蛋白质的化学性质
1胶体性质
2两性电离和等电点
3沉淀与变性
4颜色反应
【教学要求】
一、重点掌握
1α—氨基酸的结构特点、L构型和命名。
2α—氨基酸的化学性质:
两性电离和等电点、生成肽的反应
3肽的结构特点(肽键)
4蛋白质的结构:
一级结构、二级结构(α—螺旋,β—折叠,β—转角和无规则卷曲)5蛋白质的化学性质:
两性电离和等电点颜色反应(与茚三酮的显色反应、缩二脲反应)
二、掌握
1氨基酸的脱羧反应、与茚三酮的显色反应
2蛋白质的胶体性质、沉淀与变性
3肽的命名
三、了解必需氨基酸;重要的肽类:
谷胱甘肽
第十七章
萜类和甾族化合物
【教学内容】
第一节萜类
一、萜类的结构和分类
1异戊二烯规律
2萜类的分类
二、重要的萜类化合物
1链状单萜
2环状单萜
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(4学时)
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1)单环单萜
2)双环单萜(基本骨架和命名)
第二节甾族化合物
1、基本骨架编号和命名
2、构型和构象:
碳骨架的构型和甾族化合物的构象
3、生物体内重要的甾族化合物
【教学要求】
1、重点掌握甾族化合物基本骨架和命名
2、掌握萜类的结构和分类;甾族化合物构型和构象
3、了解重要的萜类化合物(薄荷醇、叶绿醇、维生素A、β-胡萝卜素等);生物体内重要的甾族化合物(胆固醇、维生素D、胆酸、甾体激素等)
(四)、教材
《有机化学》,陈洪超主编,高等教育出版社,2001年。
(五)、主要参考资料
1.徐景达主编,有机化学(三、四版),北京:
人民卫生出版社。
2.倪沛洲主编,有机化学(四版),北京:
人民卫生出版社,1999。
3.汪小兰主编,有机化学(三版),北京:
高等教育出版社,1997。
4.邢其毅,徐瑞秋,周政编,有机化学,北京:
高等教育出版社,1987。
5.姚新生,陈英杰等编,有机化合物波普分析,北京:
人民卫生出版社,1981。
6.陆国元主编,有机化学,南京大学出版社,2000。
7.徐寿昌主编,有机化学(二版),北京:
高等教育出版社,1994。
8.东北师范大学等五校合编,有机化学(二版),北京:
高等教育出版社,1984。
9.徐积功编,有机化学基础,北京:
高等教育出版社,1986。
10.周爱儒主编,生物化学(五版),北京:
人民卫生出版社,2000。
(六)、成绩评定
期末考试占总成绩的55%
期中考试占总成绩的20%
平时成绩占总成绩的25%
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