医学检验专业有机化学教学大纲.docx

1、医学检验专业有机化学教学大纲3 23 23有机化学-教学大纲(一) 、课程基本信息课程名称(中、英文): 有机化学-Organic Chemistry-课程号(代码)：20327250课程类别: 类级平台课程，必修课学时：80学分：5先修课程：无机化学、分析化学基本面向：医学检验专业(二)、教学目的及要求有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程，其主要任务是通过本课程的学习，使学生了解和 掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上 的应用，提高分析和解决化学实际问题的能力。为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础。通过学习逐步熟悉有机化学的英文

2、专业单词。(三)、教学内容第一章绪论( 2 学时)【教学内容】123有机化合物的概念和有机化学的研究对象。有机化合物结构：共价键理论，碳原子三种杂化轨道类型(sp 、sp 、sp)、形状和特点。 有机化合物分子中的化学键类型(、 键 )及性质。4 共价键的断裂方式与有机化学反应类型。5 有机化合物分类：按官能团分类和碳骨架分类。 6 有机酸碱理论概念。【教学要求】1掌握碳原子的 sp 、sp 、sp 三种杂化类型及其形状特点。2 熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。3 了解键长、键角、键能的概念；价键的极性及分子的极性。 4 掌握什么叫官能团及常见官能团。5 掌握共轭酸碱概念及有机化学中的

3、运用。第二章烷烃( 4 学时)【教学内容】1、烷烃的同系列、同系物和通式。2、烷烃的命名（中英文，以后各章均同上）：系统命名（IUPAC 命名法）和普通命名法。 三、烷烃的异构现象及表示法：构造异构和构象异构，锯架式和纽曼式的书写方法。 四、烷烃的理化性质。烷烃的稳定性；自由基取代反应。【教学要求】一、重点掌握1 烷烃的系统命名（IUPAC 命名法）2 sp 杂化碳原子与烷烃的分子结构。第 1 页 共 11 页13 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机理和反应热；几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳 定性。2、掌握烷烃的构象异构：乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。3、了解普通命名法

4、。了解生物体内的自由基反应。第三章烯烃炔烃二烯烃(6 学时)【教学内容】第一节烯烃炔烃一、烯、炔烃的结构及 键的形成和特点 二、异构现象(构造异构及顺反异构)，及命名法 三、烯、炔烃的化学性质1 亲电加成反应及反应机理，诱异效应。 2 氧化还原反应(氧化和催化加氢)和用途。 3 烯烃 -氢的卤代反应。4 炔烃碳碳叁键相连的酸性 H 反应 。第二节二烯烃1、二烯烃的分类、命名2、共轭二烯烃的结构3、共轭体系（- 共轭，p- 共轭）和共轭效应4、1，3-丁二烯的化学性质：1，2 和 1，4 加成【教学要求】一、重点掌握1 碳碳双键、叁键的结构特点。烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构。2 烯烃、炔烃、共轭烯

5、烃的命名。3 烯烃的亲电加成反应（马氏规则）。亲电加成反应机理。和影响亲电加成反应的因素。 4 电性效应：诱导效应，共轭体系（- 共轭，p- 共轭）和共轭效应和特点。5 共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）。二、掌握1 烯、炔的氧化还原反应5 末端炔烃的反应三、了解二烯烃的结构类型；烯炔烃的命名第四章立体化学基础(6 学时)【教学内容】1、顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和 Z/E 标记法 ）；理化性质2、对映异构现象：分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系，对称因素(对称面、对 称中心)3、平面偏振光，旋光度，比旋光度，光学活性及其测定4、费歇尔(Fisch

6、er)投影式；对映体的命名(D/L 构型、R/S 构型命名原则)5、含两个手性碳原子的立体异构6、非对应体，内消旋化合物，外消旋体及外消旋体的拆分7、化学反应中的立体化学8、顺反异构体、对映异构体的生物学意义【教学要求】一、重点掌握第 2 页 共 11 页212含碳碳双键化合物的顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和 Z/E 标 记法）手性碳、分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系；对称因素（对称面、对称 中心）3 Fischer 投影式；对映体的命名(D/L 构型、R/S 构型命名原则)；含两个手性碳化合物的 R/S 命名。 二、掌握1 构象异构和构型异构

7、间的区别。2 内消旋体、外消旋体和非对映体的概念。3 化学反应中的立体化学。三、了解1 平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义。2 外消旋体的拆分3 顺反异构体、对映异构体的生物学意义。第五章环烃( 6 学时)【教学内容】第一节 脂环烃1、脂环烃的分类与命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）2、脂环烃的同分异构：构造异构和构型异构3、环烷烃的化学性质（三、四元环的开环加成；五、六元环的取代反应）4、环烷烃的稳定性5、环烷烃的构象异构1 环戊烷的构象。2 环己烷及其衍生物的构象。3 十氢萘的构象。第二节 芳香烃一、苯及其同系物(1)、苯的结构特点、同系物，同分异构，命名。(2)、苯的化学性质1

8、 苯环上亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和 Friedel-Crafts 反应）及反应机理 2 苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应1) 取代基的反应速率影响及定位效应。2) 取代规律及其活性的解释。3) 二取代苯亲电取代反应的定位规律。3 定位规律的应用。4 苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。二、稠环芳烃和非苯型芳香烃（Hckel 规则）(一)、稠环芳烃1 萘衍生物的同分异构和命名2 萘的结构3 萘的化学性质1) 亲电取代反应和定位规律2) 氧化反应(二)、非苯型芳香烃（Hckel 规则）第 3 页 共 11 页3【教学要求】一、 脂环烃掌握：1 脂环烃的命名（单环脂环烃、螺环和桥

9、环的命名）2 环己烷及其衍生物的构型、构象、十氢萘的构象（椅式，直立键、平伏键）了解：环烷烃的稳定性；三、四元环的开环反应二、芳香烃（一） 重点掌握1 苯的结构特点（环状闭合共轭体系）2 苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和 Friedel-Crafts 反应）及反应机理 3 苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点4 苯环侧链上的氧化5 萘的结构和化学性质（二） 掌握1 Hckel 规则2 苯的衍生物、萘及衍生物的命名（三） 了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。第六章卤代烃(5 学时)【教学内容】一、 卤代烃的分类和命名 二、 卤代烃的结构三、 卤代烃的化学性质：

10、 (一)、亲核取代反应(二)、亲核取代反应机理1 单分子亲核取代反应(SN1)2 双分子亲核取代反应(S 3 影响亲核的取代应反(SNN2)的因素：底物结构，亲核试剂，离去基团(3)、消去反应和 Saytzeff 规则：机理、取向、卤代烷活性(4)、与金属的反应：格式试剂的生成4、 亲核取代反应和消除反应的关系5、 不饱和卤烃的结构及卤原子活性【教学要求】一、 重点掌握1 卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇）、消除反应和 Saytzeff 规则2 亲核取代反应机理（SN1、SN2）；影响亲核取代反应的因素3 消去反应及机理(E1、E2反应)4 不饱和卤烃的结构及卤原子活性

11、二、 掌握1 消除反应及其与亲核取代的关系 2 格氏试剂的制备和应用三、 了解卤代烃的分类和命名第七章 【教学内容】醇、酚、醚( 5 学时)第一节醇第 4 页 共 11 页41、 醇的分类与命名2、 醇的物理性质：氢键对沸点、溶解度的影响3、 醇的结构4、 醇的化学性质1 氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应）2 碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应）3 与无机含氧酸反应：生成无机酸酯4 氧化和脱氢反应5 邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应） 五、硫醇的结构，命名和化学性质第二节酚1、酚的结构与命名2、酚的化学性质(一)、酚羟基的反应1 弱酸性与成盐2 影响酸性的因素3 与三氯

12、化铁的显色反应(二)、苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅克反应） (三)、氧化反应第三节醚1、醚的结构与命名2、醚的化学性质1 稳定性2 盐的生成3 醚键的断裂4 过氧化物的形成和检查5 环氧化合物的特殊性质（开环反应）三、冠醚的结构及命名【教学要求】(一)重点掌握1 醇的亲核取代反应（与 Lucas 试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）；消去反应（失水成烯）。 2 酚的弱酸性。3 邻二醇的反应4 酚与 FeCl (二)掌握3的显色；芳环上的取代反应（硝化、溴代）1 醇、酚、醚的命名及结构。2 醇、酚的氧化性，醇的酯化。3 环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。(三)了解1 醚的稳定性；

13、2 醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。 3 医学上常见的醇、酚和醚类化合物。第八章醛、酮、醌 第一节醛、酮 第 5 页 共 11 页( 6 学时)5【教学内容】一、醛、酮的命名和结构 二、醛、酮的化学性质1 羰基的亲核加成反应（与 HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨的衍生物、Grignard 试剂的加成 ）及反应机理。2 醛、酮 -碳原子上活泼氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应）3 醛酮的氧化与还原反应第三节 醌【教学内容】1、醌的结构和命名2、醌的化学性质(1)、醌的还原反应(2)、醌的加成反应1 烯键的加成反应2 羰基与羰基试剂的加成反应3 1.4加成4 1.6加成【教学要求】

14、一、 重点掌握1 羰基的结构特点。醛、酮在化学性质上的异同。2 醛、酮的亲核加成反应（与 HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成 ）及反应机理 3 醛、酮 -碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应）4 醛酮的还原反应（用 LiAlH4、NaBH4还原；羰基还原成亚甲基）5 醛酮的鉴别反应（Tollens 试剂、Fehling 试剂、Schiff 试剂）。 6 醌的结构和化学性质(加成反应)。二、 掌握1 醛、酮、醌的命名。2 醛酮与 Grignars 试剂的加成、羟醛缩合；歧化反应、催化氢化反应。 3 醌的还原反应。三、 了解在医学上常见的醛、酮、醌化合物。第九章羧酸及其衍生物(6 学时)【教学

15、内容】第一节 羧酸1、羧酸的分类和命名2、羧酸的结构3、羧酸的化学性质(一) 酸性与成盐1 酸性与成盐2 影响酸性因素(二) 羧酸衍生物的形成(酰卤、酸酐、酯及酰胺的生成) (三) 脱羧反应(4) -氢的反应(5) 二元羧酸的热分解反应第二节羧酸衍生物第 6 页 共 11 页61、羧酸衍生物的结构和命名2、羧酸衍生物的化学性质（三解反应、还原反应）3、酰胺的化学性质（酸碱性、与亚硝酸的反应、Hofmann 降解） 四、酯的缩合反应五、酮式和烯醇式互变异构现象1 乙酰乙酸乙酯2 互变异构形成及影响平衡混合物的比例因素3 酮式和酸式分解6、碳酸衍生物（脲的性质、丙二酰脲的结构）7、一些与医学有关的

16、羧酸和羧酸衍生物【教学要求】一重点掌握1 羧酸及其衍生物的命名，尤其与医学有关的一些羧酸的俗名(例如：醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)。2 酸性与结构的关系；羧酸盐(K、Na 盐)的水溶性3 羧基上的羟基被取代生成其衍生物4 酯化反应条件和酯的结构特点5 二元羧酸的热分解反应4 酮式和烯醇式互变异构现象二 掌握1 羧酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的三解反应2 碳酸衍生物（脲的性质、缩二脲反应、丙二酰脲的结构）三了解羧酸的 -碳上氢的卤代反应；酰胺的化学性质 第十章第一节羟基酸和酮酸 羟基酸(4 学时)【教学内容】1、羟基酸的结构和命名。2、羟基酸的化学性质：1 羟基酸的酸性2 羟

17、基酸受热脱水反应3 羟基酸的氧化反应4 酚酸的脱酸反应。第二节 酮酸1、酮酸的命名2、酮酸的化学性质1 酮酸的氧化反应2 酮酸的氨基化反应3 酮酸还原应反和 酮酸的脱酸反应4 和 酮酸的分解反应。【教学要求】一、重点掌握1 羟基酸和酮酸的命名。重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸及其衍生物乙酰 水杨酸、对氨基水杨酸等。重要的酮酸：丙酮酸、丁酮酸（乙酰乙酸）、丁酮二酸（草 酰乙酸）、酮体第 7 页 共 11 页72 醇酸受热脱水反应：生成交酯、不饱和酸、内酯 3 酮酸的脱酸反应。二、掌握羟基酸的酸性；羟基酸和酮酸的氧化反应； 三、了解酚酸的脱酸反应；酮酸的还原反应。第十一章胺和含磷

18、有机化合物( 6 学时)【教学内容】第一节 胺1、胺的分类及命名2、胺的结构3、化学性质1 碱性和成盐2 酰化反应和磺酰化反应3 与亚硝酸的反应4 芳环上的取代反应(卤代、硝化、磺化)四、重氮盐的结构和反应：取代反应（被羟基取代、被卤素或氰基取代、被氢取代）和偶联反应 五、季铵盐和季铵碱的结构和命名第二节 有机磷化合物1、有机磷化合物的分类和命名2、磷的含氧酸及其酯3、生物体内含磷有机物【教学要求】1 重点掌握胺的化学性质：碱性、酰化反应和磺酰化反应、与亚硝酸的反应及其应用、重氮盐的反应 2 掌握胺、季铵盐和季铵碱的命名。重氮化合物的性质及应用，有机磷化合物结构特点和命名3 了解重要的胺及其衍

19、生物：胆碱与乙酰胆碱的结构；偶氮化合物的结构，生物体内含磷有机物第十二章杂环化合物与生物碱( 5 学时)【教学内容】第一节 杂环化合物1、杂环化合物的定义、分类、命名2、五元杂环化合物的结构和化学性质(酸碱性、亲电取代反应)3、六元杂环化合物的结构和化学性质(碱性和亲核性，环上亲电取代反应性质，氧化和还原反应) 第二节 生物碱1、生物碱的基本概念及分类2、生物碱的一般性质及提取方法3、重要的生物碱【教学要求】一、重点掌握1 基本杂环母核的命名。重要的杂环及其衍生物：咪唑、组胺、烟酸、烟酰胺、异烟肼、胞嘧啶、 尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸2 五元杂环化合物的代表物吡咯的结构

20、与化学性质（亲电取代反应、酸碱性）4 六元杂环化合物的代表物吡啶的结构与化学性质（碱性、亲电取代反应、环的稳定性）二、掌握杂环化合物的分类。四、了解1 重要的五元、六元环衍生物（卟吩、血红素、叶绿素、青霉素、维生素 PP、维生素 B 等）。第 8 页 共 11 页82生物碱的基本概念及重要的生物碱（麻黄碱、颠茄碱、黄连素、吗啡碱）第十三章脂类( 3 学时)【教学内容】第一节 油脂1、油酯的组成、结构和性质2、油酯中高级脂肪酸的结构3、油酯的水解和皂化反应、加成第二节 磷脂磷脂的结构和重要的化合物；磷脂的生物学意义 【教学要求】一、重点掌握油脂的组成、结构、水解和皂化反应。 二、掌握卵磷脂、脑磷

21、脂和神经磷脂的组成和结构特点。 三 了解磷脂在生物体中的作用。第十四章糖类( 6 学时)【教学内容】第一节 单糖1、单糖的开链结构和构型2、单糖的环状结构和变旋光现象3、单糖的化学性质1 在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）2 氧化反应1) 与弱氧化剂的反应(还原糖，非还原糖)2) 与溴水的反应(醛、酮糖)3) 与稀硝酸的反应4) 与高碘酸的反应3 还原反应4 成苷的反应5 成酯的反应6 成脎的反应7 酸性条件下的脱水四、二糖：还原性二糖与非还原性二糖的结构特点、还原性与非还原性二糖化学性质上的差异 五、多糖：淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的结构【教学要求】一、重点掌握1 葡萄糖的结

22、构（开链式和哈沃斯式）、构型(D、L 构型)和命名2 单糖的变旋光性质3 单糖在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）、成苷反应、成脎反应和氧化反应 4 还原性二糖与非还原性二糖的结构特点（糖苷键）二、掌握1 还原性和非还原性二糖在化学性质上的差异(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖)2 重要的单糖及其衍生物：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖三、了解1 糖的定义和分类(单糖、低聚糖、多糖)第 9 页 共 11 页92多糖：淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能第十五章氨基酸和蛋白质( 6 学时)【教学内容】第一节 氨基酸1、氨基酸的结构、分类和命名2、氨基酸的化学性质

23、1 两性电离和等电点2 显色反应3 脱羧反应4 生成肽的反应第二节 肽1、肽键的结构特点、命名2、肽链的结构测定1 端基分析(N-端，C-端分析)2 部分水解第三节 蛋白质1、蛋白质的组成和结构（一级结构、高级结构）2、蛋白质的化学性质1 胶体性质2 两性电离和等电点3 沉淀与变性4 颜色反应【教学要求】一、重点掌握1 氨基酸的结构特点、L 构型和命名。2 氨基酸的化学性质：两性电离和等电点、生成肽的反应3 肽的结构特点（肽键）4 蛋白质的结构：一级结构、二级结构（螺旋，折叠，转角和无规则卷曲） 5 蛋白质的化学性质：两性电离和等电点颜色反应（与茚三酮的显色反应、缩二脲反应）二、掌握1 氨基酸

24、的脱羧反应、与茚三酮的显色反应2 蛋白质的胶体性质、沉淀与变性3 肽的命名三、了解必需氨基酸；重要的肽类：谷胱甘肽第十七章萜类和甾族化合物【教学内容】第一节 萜类一、萜类的结构和分类1 异戊二烯规律2 萜类的分类二、重要的萜类化合物1 链状单萜2 环状单萜第 10 页 共 11 页( 4 学时)101) 单环单萜2)双环单萜(基本骨架和命名)第二节 甾族化合物1、基本骨架编号和命名2、构型和构象：碳骨架的构型和甾族化合物的构象3、生物体内重要的甾族化合物【教学要求】1、重点掌握甾族化合物基本骨架和命名2、掌握萜类的结构和分类；甾族化合物构型和构象3、了解重要的萜类化合物（薄荷醇、叶绿醇、维生素

25、 A、-胡萝卜素等）；生物体内重要的甾族化合物 （胆固醇、维生素 D、胆酸、甾体激素等）(四)、教材有机化学，陈洪超主编，高等教育出版社，2001 年。(五)、主要参考资料1 徐景达主编 ，有机化学（三、四版），北京：人民卫生出版社。2 倪沛洲主编 ，有机化学（四版），北京：人民卫生出版社，1999。3 汪小兰主编 ，有机化学（三版），北京：高等教育出版社，1997。4 邢其毅，徐瑞秋，周政编 ，有机化学，北京：高等教育出版社，1987。5 姚新生，陈英杰等编，有机化合物波普分析，北京：人民卫生出版社, 1981。6 陆国元主编 ，有机化学， 南京大学出版社，2000。7 徐寿昌主编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1994。8 东北师范大学等五校合编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1984。9 徐积功编 ，有机化学基础 ，北京：高等教育出版社，1986。10 周爱儒主编 ，生物化学（五版），北京：人民卫生出版社，2000。(六)、成绩评定期末考试占总成绩的 55%期中考试占总成绩的 20%平时成绩占总成绩的 25%第 11 页 共 11 页11