醇酚知识点.docx
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醇酚知识点
醇、酚知识点
1、醇
醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。
羟基-OH是醇的官能团。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。
根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。
根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。
1、醇的分类
（1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。
（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。
）
（2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。
（3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。
饱和一元醇的通式：
CnH2n+1OH或CnH2n+2O、R—OH
2、醇的物理性质
（1）n≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水
n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。
（2）碳原子数越多，沸点越高。
（3）碳原子数越多，溶解度越小。
（4）羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。
如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
乙醇
一、乙醇的分子组成和结构
乙醇的分子式为C2H6O结构式为
结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH
分子比例模型
二、—OH与OH-的区别与联系
羟基（—OH）
氢氧根（OH-）
电子式
电性
电中性
带负电的阴离子
存在形式
不能独立存在
能独立存在与溶液或离子化合物中
稳定性
不稳定，能与Na等发生反应
较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．
相同点
组成元素相同
3、物理性质
乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基（—OH）。
密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。
工业酒精含乙醇约95％。
含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。
乙醇是优良的有机溶剂。
注意：
1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃
取溴水中的溴单质。
2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。
四、化学性质
1.乙醇与活泼金属的反应
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
金属钠的变化
气体燃烧现象
检验产物
水
钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失
气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰
向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成
乙醇
钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢
气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴
向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成
比较：
有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：
羧酸>酚>醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇
C2H5OH
生成H2
不反应
不反应
不反应
酚
生成H2
中和反应
反应，不生成CO2
不反应
羧酸
CH3COOH
生成H2
中和反应
反应生成CO2
反应生成CO2
结论：
①水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：
水>钠>乙醇，乙醇钠显碱性CH3CH2ONa（aq）水解显碱性。
CH3CH2ONa＋H—OH
CH3CH2OH＋NaOH
②本反应是取代反应，也是置换反应．羟基上的氢原子被置换。
③乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
2HO—H＋2Na
2NaOH＋H2↑
④其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OH＋Mg
Mg（CH3CH2O）2＋H2↑
2．乙醇的氧化反应
（1）燃烧氧化
C2H6O＋3O2
2CO2＋3H2O
①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色
②烃的含氧衍生物燃烧通式为：
CxHyOz＋（x＋－）O2
xCO2＋H2O
（2）催化氧化
乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。
工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。
I、反应现象：
将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。
II、反应机理：
Ⅲ、化学键的断键部位：
在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断裂。
注意：
CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．
（1）条件—O2/Cu△或CuO[>CH-OH，去H氧化为>C=O]
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
△
（2）举例：
（3）分类
伯醇
仲醇
叔醇
结构
有两个α-H
有一个α-H
没有α-H
通式
—CH2-OH
>CH-OH
≡C-OH
产物
醛
酮
不可氧化
（3）与强氧化剂反应：
2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO4=2Cr2（SO4）3+3CH3-COOH+2K2SO4+11H2O
橙红色蓝绿色（检验酒驾）
3、卤代（取代）反应
乙醇与HBr的反应
CH3—CH2—OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
4.硝化反应
浓硫酸
△
5.酯化反应
RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O
4.磺化反应
5.
脱水（消去）反应
A.分子内脱水
B.分子间脱水（醚化反应）
①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．
②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．
③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．
五、乙醇的制法
A、溴乙烷在氢氧化钠溶液发生水解反应
B、乙烯与水发生加成反应CH2=CH2+H-OH
CH3CH2OH
C、乙醛与氢气加成
D、乙酸乙酯碱性水解
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
E、葡萄糖发酵
C6H12O6（葡萄糖）发酵2CO2+2C2H5OH
二、酚
1、苯酚的分子结构
（1）酚的分子结构特征：
①具有苯环结构；
②具有羟基官能团；
③羟基跟苯环连接。
（2）苯酚和乙醇的结构相同点和不同处：
①相同点：
它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。
②不同点：
烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。
2、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
熔点是43℃，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。
苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!
如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
3、苯酚的化学性质
（1）苯酚的酸性（苯酚俗称石炭酸）
［结论］苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。
［分析］乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H+，呈弱酸性。
这说明什么问题？
乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连的烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H还难电离，因此乙醇不显酸性。
而在苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H易电离，使苯酚显示一定酸性。
由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
［思考］苯酚水溶液的酸性如何?
你怎样用事实来证明它酸性的强弱呢?
①在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液，不变色。
②向苯酚钠溶液中通入足量的CO2，有浑浊出现。
［结论］①苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。
但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。
②苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用
表示。
③苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
（2）苯环上的取代反应——与浓溴水反应
取少量的苯酚溶液于一试管中，然后滴加过量的饱和溴水，溶液生成白色沉淀。
［结论］浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。
这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
［比较］苯和溴发生取代反应的条件：
用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。
苯酚的取代反应条件:
溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。
［结论］羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。
［总结］
①溴取代苯环上羟基的邻、对位。
（与甲苯相似）
②该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验。
③不能用该反应来分离苯和苯酚。
（3）苯酚的显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色，这一反应也可检验苯酚的存在。
反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。
注意溶液显紫色，没有沉淀析出。
［小结］在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。
苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。
4、苯酚的用途
（1）制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。
（2）可用于环境消毒。
（3）可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。
（4）是合成阿司匹灵的原料。
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