高中有机化学基础知识点归纳全.docx

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高中有机化学基础知识点归纳全

高中《有机化学根底》学问点

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：

低级的[一般指N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸和盐、氨基酸和盐、单糖、二糖。

（它们都能及水形成氢键）。

二、重要的反响

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物①通过加成反响使之褪色：

含有、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反响使之褪色：

酚类留意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反响使之褪色：

含有—CHO（醛基）的有机物（有水参与反响）留意：

纯洁的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯和其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物①通过及碱发生歧化反响3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O

②及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

1）有机物：

含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反响）

2）无机物：

及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．及Na反响的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物

及NaOH反响的有机物：

常温下，易及—COOH的有机物反响加热时，能及卤代烃、酯反响（取代反响）

及Na2CO3反响的有机物：

含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；

及NaHCO3反响的有机物：

含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能及强酸，又能及强碱反响的物质

（1）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能及碱和酸反响。

5．银镜反响的有机物

（1）发生银镜反响的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。

（3）反响条件：

碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）试验现象：

①反响液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反响方程式：

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反响的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆窍门】：

1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：

（过量）CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：

—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag

6．及新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反响

（1）有机物：

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：

向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反响条件：

碱过量、加热煮沸

（4）试验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反响方程式：

2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O

（6）定量关系：

—COOH～½Cu（OH）2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O

7．能发生水解反响的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：

酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反响的是：

淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反响的是：

含苯环的自然蛋白质。

三、各类烃的代表物的构造、特性

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯和同系物

通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物构造式

H—C≡C—H

分子形态

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同始终线型

12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子构造结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子干脆及烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反响

1.及NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇

2.及NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：

32）

C2H5OH

（Mr：

46）

羟基干脆及链烃基结合，O—H和C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反响。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反响产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃

3.脱水反响:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键及羧酸和无机含氧酸反响生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

（Mr：

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响

酚

酚羟基

—OH

（Mr：

94）

—OH干脆及苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.及浓溴水发生取代反响生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

（Mr：

30）

（Mr：

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.及H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：

58）

有极性、能加成

及H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

（Mr：

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能及含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：

60）

（Mr：

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反响生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr：

75）

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能局部电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

构造困难

不行用通式表示

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

酶

多肽链间有四级构造

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反响

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反响

（复原性糖）

2.加氢复原

3.酯化反响

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反响

（皂化反响）

2.硬化反响

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂和某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

溶液

含醛基化合物和葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物和葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色）

羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯洁