高中有机化学基础知识点归纳全.docx

1、高中有机化学基础知识点归纳全高中有机化学根底学问点一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸和盐、氨基酸和盐、单糖、二糖。（它们都能及水形成氢键）。二、重要的反响1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类 留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反响）留

2、意：纯洁的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯和其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过及碱发生歧化反响 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反响）2）无机物：及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、

3、SO32-、Br-、I-、Fe2+3及Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物及NaOH反响的有机物：常温下，易及COOH的有机物反响加热时，能及卤代烃、酯反响（取代反响）及Na2CO3反响的有机物：含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；及NaHCO3反响的有机物：含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能及强酸，又能及强碱反响的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈

4、碱性的NH2，故蛋白质仍能及碱和酸反响。5银镜反响的有机物（1）发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反响条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH

5、+ 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆窍门】： 1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3

6、)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6及新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反响条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉

7、淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O

8、（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯和同系物通 式CnH

9、2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子干脆及烃

10、基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.及NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.及NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基干脆及链烃基结合， OH和CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键及羧酸和无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H

11、5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OH（Mr：94）OH干脆及苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.及浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.及H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成及H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能

12、被H2加成3.能及含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响（生物催化剂）5.

13、灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（皂化反响）2.硬化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂和某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物和葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物和葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯洁