专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计.docx

专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计.docx

《专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计.docx（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计

微型专题重点突破（三）

[核心素养发展目标]　1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能辨识常见有机物分子的空间构型。

2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。

一、各类烃的结构与性质

例1　有四种无色液态物质：

己烯、己烷、苯和甲苯。

符合下列各题要求的分别是：

（1）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是________，反应的化学方程式为___________________________________，

此反应属于________反应。

（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________________________________。

（3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。

（4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。

答案　

（1）苯　溴苯　

　取代　

（2）苯、己烷　（3）己烯　

（4）甲苯

解析　己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。

【考点】常见烃类结构与性质的综合

【题点】常见烃类结构性质的综合

（1）苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。

（2）苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。

（3）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

变式1　下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（　　）

A．苯和甲苯B．1己烯和二甲苯

C．苯和1己烯D．己烷和苯

答案　C

解析　被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。

A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析

例2　下列关于

的说法正确的是（　　）

A．所有碳原子可能共平面

B．除苯环外的碳原子共直线

C．最多只有4个碳原子共平面

D．最多只有3个碳原子共直线

答案　A

解析　为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：

。

根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。

根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。

C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。

C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。

通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路

先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。

（1）明确三类结构模板

结构

四面体形

平面形

直线形

模板

5个原子构成四面体，有3个原子共面

6个原子共面；

12个原子共面

a—C≡C—b：

4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线

（2）对照模板确定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：

如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语（如最多、至少）。

变式2　分子中，在同一平面上的碳原子至少有（　　）

A．7个B．8个C．9个D．14个

答案　C

解析　苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。

分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。

两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

三、有机物不饱和度的计算及应用

例3　分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是（　　）

A．含1个双键的环状有机物

B．含2个双键的直链有机物

C．只含1个双键的直链有机物

D．含1个三键的直链有机物

答案　C

解析　把Cl原子看成H原子，可知C5H7Cl的不饱和度为

＝2，一个双键的不饱和度为1，一个三键的不饱和度为2，一个环的不饱和度为1，据此判断C错误。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构的综合

不饱和度的计算与应用

（1）不饱和度的一般计算方法

①规定烷烃Ω＝0（所有原子均已饱和），每增加一个双键或每形成一个环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。

如CH2==CH2、

的Ω分别为1、4。

②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx，则其Ω＝

。

已知有机物键线式，则Ω＝双键数＋环数＋三键数×2。

（2）不饱和度的应用

①应用不饱和度求有机物的化学式。

对于结构较复杂的有机物，碳、氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。

②用不饱和度判断和书写同分异构体。

互为同分异构体的两种有机物化学式相同，则它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。

变式3　已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—（不含

）的链状化合物C300H298，则C300H298分子中—C≡C—的个数为（　　）

A．70B．72C．74D．76

答案　D

解析　经计算该链状分子的不饱和度为（300×2＋2－298）÷2＝152，而碳碳三键的不饱和度为2，则该分子中含有碳碳三键的个数为152÷2＝76。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构的综合

四、烃类的燃烧规律

例4　下列说法正确的是（　　）

A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n

B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积

C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度大于100℃），则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4

D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高

答案　D

解析　有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B项不正确；

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O　体积变化ΔV

1L（x＋

）LxL

L（

－1）L

如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C项不正确；相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。

【考点】烷烃的化学性质

【题点】烷烃的燃烧规律及有关计算

烃类燃烧的三个规律及应用

（1）等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x＋

的值，其值越大，耗氧量越多。

（2）等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。

（3）实验式（最简式）相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。

（4）燃烧规律的应用

①若反应前后的温度保持在100℃以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O　ΔV

1x＋

x

－1

故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。

当y＝4，反应前后体积相等；

当y>4，反应后气体体积>反应前气体体积；

当y<4，反应后气体体积<反应前气体体积。

②若反应前后的温度低于100℃，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积为ΔV＝1＋

，也与氢原子数有关。

变式4　下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是（　　）

A．C2H2、C2H4B．C2H4、C4H6

C．C3H8、C3H6D．C6H6、C2H2

答案　D

解析　满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同，即两种烃的最简式（实验式）相同。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】烃的燃烧规律及有关计算

五、卤代烃在有机合成中的应用

例5　根据下面的反应路线及所给信息填空。

A

（一氯环己烷）

B,

（1）A的结构简式是________，名称是________。

（2）①的反应类型是________________，③的反应类型是________。

（3）反应④的化学方程式是________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）

　环己烷　

（2）取代反应　加成反应

（3）

＋2NaOH

＋2NaBr＋2H2O

解析　由A

可知，

为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷（

），又

分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为

＋Br2―→

，比较B与

的结构可知，B应发生消去反应而得到

化学方程式为

＋2NaOH

＋2NaBr＋2H2O。

【考点】卤代烃结构与性质的综合考查

【题点】卤代烃性质的综合考查

思维启迪

结合卤代烃在不同条件下官能团的转化，从本质上理解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。

　卤代烃在有机物的制备和合成中的应用

（1）通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或三键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。

（2）可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长（如R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，常以已知条件给出），得到新的有机物。

（3）卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。

变式5　某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为__________________________________________________。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？

____________（填“是”或“不是”）。

（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

C的化学名称是______________________________________________________；

反应⑤的化学方程式为_________________________________________________；

E2的结构简式是______________________________________________________；

④、⑥的反应类型依次__________、__________。

答案　

（1）

（2）是

（3）2,3二甲基1,3丁二烯

＋2NaOH

　加成反应　取代反应（或水解反应）

解析　

（1）用商余法先求该烃的化学式，n（CH2）＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为

。

（2）由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。

（3）A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C（

），D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。

六、常见的有机基本反应类型

例6　下列反应中，属于有机氧化反应的有__________（填序号，下同），属于取代反应的有________，属于加成反应的有__________，属于加聚反应的有__________。

①C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

②2FeCl2＋Cl2==2FeCl3

③CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl

④CH3CH2OH

CH2==CH2↑＋H2O

⑤

⑥

⑦3CH≡CH

（苯）

⑧nCH≡CH

CH==CH（有导电性）

⑨

答案　①　⑥　③⑤⑦　⑧⑨

解析　①为燃烧反应，属于氧化反应；②是无机反应，属于化合反应，不是加成反应；③是加成反应；④不属于上述任意一种反应类型；⑤⑦⑧⑨都是只进不出，但⑤⑦生成了小分子，属于加成反应，⑧⑨生成了高分子，属于加聚反应；⑥是有进有出，属于取代反应。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

　有机基本反应类型的理解与判断

（1）从反应物类别判断

烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。

（2）从产物判断

生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大，一定发生消去反应；生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，一定发生加成反应。

（3）从反应形式判断

两种物质互换原子或原子团，一定发生取代反应；物质由“多”变“少”，一定发生加成反应；物质由“少”变“多”，一般发生消去反应。

变式6　已知：

R—CH==CH2

R—CH2—CH2Br，则由2溴丙烷制取少量的1丙醇（CH3CH2CH2OH）时，需要经过的各反应分别为（　　）

A．加成→消去→取代B．取代→消去→加成

C．消去→加成→取代D．取代→加成→消去

答案　C

解析　要制取1丙醇，应先使2溴丙烷发生消去反应制得丙烯：

＋NaOH

CH3—CH==CH2＋NaBr＋H2O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1溴丙烷：

CH3—CH==CH2

CH3CH2CH2Br；最后由1溴丙烷水解得到产物1丙醇：

CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH2CH2OH＋NaBr，故答案为C。

【考点】卤代烃结构与性质的综合

【题点】卤代烃性质的综合

1．下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是（　　）

A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．水解反应

答案　B

2．（2018·张家口市高二下学期段考）下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（　　）

A．己烯、苯、四氯化碳

B．苯、己炔、己烯

C．己烷、苯、环己烷

D．甲苯、己烷、己烯

答案　A

解析　向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，因此三种液体的颜色各不相同，可以鉴别，A正确。

己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误。

己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层，上层颜色深，因此不能鉴别，C错误。

己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

3．（2018·天津调研）在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取

B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液

C．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷

D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气

答案　B

解析　A项生成了新的杂质碘，碘单质与溴苯、汽油互溶，无法用汽油萃取；C项无法控制氢气的用量；D项乙烯会与KMnO4酸性溶液反应。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

4．（2018·吉安市高二下学期期末）某烃的结构简式如下：

分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。

则a、b、c分别为（　　）

A．4、4、7B．4、3、6C．3、5、4D．2、6、4

答案　B

解析　

中，甲基、亚甲基均为四面体构型，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构的综合

5．（2018·云南曲靖一中期中）某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环，一个碳碳双键，一个碳碳三键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是（　　）

A．C8H10B．C14H22C．C12H22D．C10H16

答案　B

解析　分子中含有一个由C—C键构成的六元环，再结合含一个C==C键，和一个C≡C键，可知该分子的不饱和度为4，即该烃分子的通式为CnH2n－6，再根据C==C键和C≡C键不能共用同一碳，分子中至少有9个C，即B项正确。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构的综合

6．（2018·吴忠中学月考）有8种物质：

①乙烷；②乙烯；③聚氯乙烯；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦乙炔；⑧环己烯。

其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是（　　）

A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①③④⑥D．②③⑤⑧

答案　C

解析　能使酸性KMnO4溶液褪色的有：

乙烯、甲苯、乙炔、环己烯；能与溴水反应而使溴水褪色的有：

乙烯、乙炔、环己烯；既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是：

乙烷（①）、聚氯乙烯（③）、苯（④）、溴乙烷（⑥）。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

7．（2018·重庆校级月考）120℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是（　　）

A．1B．2C．3D．4

答案　D

解析　由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。

烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4，可排除C4H4，因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】烃的燃烧规律及有关计算

8．（2018·张家口市高二下学期段考）A～G是几种烃分子的球棍模型（如图），据此回答下列问题：

（1）常温下含氢质量分数最高的气态烃是____（填字母）。

（2）写出E失去一个氢原子后所得烃基的结构简式：

___________________________

________________________________________________________________________。

（3）一卤代物种类最多的是________（填字母）。

（4）写出实验室制取D的化学方程式：

__________________________________。

（5）写出F发生硝化反应的化学方程式：

____________________________________。

答案　

（1）A　

（2）—CH2CH2CH3或—CH（CH3）2

（3）G　（4）CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑

（5）

＋HNO3

＋H2O

解析　

（1）常温下含氢质量分数最高的气态烃是甲烷，答案选A。

（2）E是丙烷，失去一个氢原子后所得烃基的结构简式为—CH2CH2CH3或—CH（CH3）2。

（3）甲苯分子中氢原子种类最多，则一卤代物种类最多的是甲苯，答案选G。

（4）实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑。

（5）苯发生硝化反应的化学方程式为

＋HNO3

＋H2O。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构与性质的综合

题组一　重要烃的结构与性质

1．（2018·重庆十八中期中）下列对有机物结构或性质的描述中正确的是（　　）

A．根据甲烷分子中四个键的键角相等，就可推知甲烷为正四面体结构

B．分子式为C4H8的烯烃与氢气加成反应后得到的烷烃有3种结构

C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O

D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应

答案　C

解析　根据甲烷分子中键角均为109°28′，可确定其为正四面体结构，必须说明具体角度，A项错误；符合C4H8的烯烃与H2加成后仅得到CH3CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH3两种烷烃，B项错误；乙烷和丙烯分子中氢原子数均为6，即1mol该混合气体中含6molH，完全燃烧生成3molH2O，C项正确；苯燃烧的反应属于氧化反应，D项错误。

2．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是（　　）

A．KMnO4酸性溶液B．溴化钾溶液

C．溴水D．硝酸银溶液

答案　C

解析　A项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI而褪色，不能用于区分它们。

B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，故不能区分；溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。

D项，AgNO3溶液与溴化钾溶液类似，但与KI溶液混合会出现黄色沉淀。

C项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，接近无色，下层为CCl4层，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2使溶液颜色加深。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

3．（2018·全国卷Ⅲ，9）苯乙烯是重要的化工原料。

下列有关苯乙烯的说法错误的是（　　）

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

答案　C

解析　

与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯（

）在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；

含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；

含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】芳香烃结构与性质综合考查

题组二　常见有机反应类型的判断