专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计.docx

1、专题重点突破三学人教版高中化学选修5学案设计微型专题重点突破(三)核心素养发展目标1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能辨识常见有机物分子的空间构型。2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。一、各类烃的结构与性质例1有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成物的名称是_，反应的化学方程式为_，此反应属于_反应。(2)不能与溴水或酸性

2、KMnO4溶液反应的是_。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_。答案(1)苯溴苯取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。【考点】常见烃类结构与性质的综合【题点】常见烃类结构性质的综合(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的

3、氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。变式1下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯答案C解析被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分

4、层，上层颜色较深；C中1己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃性质的综合二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析例2下列关于的说法正确的是()A所有碳原子可能共平面B除苯环外的碳原子共直线C最多只有4个碳原子共平面D最多只有3个碳原子共直线答案A解析为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C

5、5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面与平面共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】共线共面问题分析解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。(1)明确三类结构模板结构四面体形平面形直线形模板5个原子构成四面体，有3个原子共面6个原子共面；12个原子共面aCCb：4

6、个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。变式2分子中，在同一平面上的碳原子至少有()A7个B8个C9个D14个答案C解析苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳

7、原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】共线共面问题分析三、有机物不饱和度的计算及应用例3分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是()A含1个双键的环状有机物B含2个双键的直链有机物C只含1个双键的直链有机物D含1个三键的直链有机物答案C解析把Cl原子看成H原子，可知C5H7Cl的不饱和度为2，一个双键的不饱和度为1，一个三键的不饱和度为2，一个环的不饱和度为1，据此判断C错误。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃结构的综合不饱和度的计算与应用(1)不饱和度的一般计算方法规定烷

8、烃0(所有原子均已饱和)，每增加一个双键或每形成一个环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。如CH2=CH2、的分别为1、4。已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx，则其。已知有机物键线式，则双键数环数三键数2。(2)不饱和度的应用应用不饱和度求有机物的化学式。对于结构较复杂的有机物，碳、氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。用不饱和度判断和书写同分异构体。互为同分异构体的两种有机物化学式相同，则它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。变式3已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个CC(不含)的链状化合

9、物C300H298，则C300H298分子中CC的个数为()A70B72C74D76答案D解析经计算该链状分子的不饱和度为(30022298)2152，而碳碳三键的不饱和度为2，则该分子中含有碳碳三键的个数为152276。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃结构的综合四、烃类的燃烧规律例4下列说法正确的是()A某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2nB一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积C某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100)，则y4；若体积减少，则y4；否

10、则y4D相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高答案D解析有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B项不正确；CxHy(x)O2xCO2H2O体积变化V1L(x)LxLL (1)L如果反应前后气体体积不变，则y4；若体积减少，则y4，C项不正确；相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。【考点】烷烃的化学性质【题点】烷烃的燃烧规律及有关计算烃类燃烧的三个规律及应用(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x的值，其值越大，耗氧量越多。(

11、2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。(3)实验式(最简式)相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。(4)燃烧规律的应用若反应前后的温度保持在100以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为CxHy(x)O2xCO2H2OV1xx1故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。当y4，反应前后体积相等；当y4，反应后气体体积反应前气体体积；当y4，反应后气体体积反应前气体体积。若反应前后的温度低于100，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积为V1，也与氢原子数有关。变式4

12、下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是()AC2H2、C2H4 BC2H4、C4H6CC3H8、C3H6 DC6H6、C2H2答案D解析满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同，即两种烃的最简式(实验式)相同。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】烃的燃烧规律及有关计算五、卤代烃在有机合成中的应用例5根据下面的反应路线及所给信息填空。A(一氯环己烷)B,(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)2NaOH2NaBr2H2O解析由

13、A可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为Br2，比较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到化学方程式为2NaOH2NaBr2H2O。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查思维启迪结合卤代烃在不同条件下官能团的转化，从本质上理解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。卤代烃在有机物的制备和合成中的应用(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或三键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的

14、反应实现碳链的增长(如RX2NaRXRR2NaX，常以已知条件给出)，得到新的有机物。(3)卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。变式5某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。C的化学名称是_；反应的化学方程式为_；E2的结构简式是_；、的反应类型依次_、_。答案(1)(2)是(3)2,3二甲基1,3丁二烯2NaOH加成反应取代反应(或水解

15、反应)解析(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)84/146，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。六、常见的有机基本反应类型例6下列反应中，属于有机氧化反应的有_(填序号，下同)，属于取代反应的有_，属于加成反应的有_，属于加聚反应的有_。C2H5OH

16、3O22CO23H2O2FeCl2Cl2=2FeCl3CH2=CH2HClCH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CH2H2O3CHCH (苯)nCHCH CH=CH (有导电性)答案解析为燃烧反应，属于氧化反应；是无机反应，属于化合反应，不是加成反应；是加成反应；不属于上述任意一种反应类型；都是只进不出，但生成了小分子，属于加成反应，生成了高分子，属于加聚反应；是有进有出，属于取代反应。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃性质的综合有机基本反应类型的理解与判断(1)从反应物类别判断烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。(2)从产物判断生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大，一

17、定发生消去反应；生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，一定发生加成反应。(3)从反应形式判断两种物质互换原子或原子团，一定发生取代反应；物质由“多”变“少”，一定发生加成反应；物质由“少”变“多”，一般发生消去反应。变式6已知：RCH=CH2RCH2CH2Br，则由2溴丙烷制取少量的1丙醇(CH3CH2CH2OH)时，需要经过的各反应分别为()A加成消去取代 B取代消去加成C消去加成取代 D取代加成消去答案C解析要制取1丙醇，应先使2溴丙烷发生消去反应制得丙烯：NaOHCH3CH=CH2NaBrH2O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1溴丙烷：CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br

18、；最后由1溴丙烷水解得到产物1丙醇：CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr，故答案为C。【考点】卤代烃结构与性质的综合【题点】卤代烃性质的综合1下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是()A取代反应B加成反应C消去反应D水解反应答案B2(2018张家口市高二下学期段考)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯答案A解析向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，因此三种液体的颜色各不相同，可以

19、鉴别，A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误。己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层，上层颜色深，因此不能鉴别，C错误。己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃性质的综合3(2018天津调研)在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()A溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取B硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液C乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷D乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH

20、溶液和KMnO4酸性溶液中洗气答案B解析A项生成了新的杂质碘，碘单质与溴苯、汽油互溶，无法用汽油萃取；C项无法控制氢气的用量；D项乙烯会与KMnO4酸性溶液反应。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃性质的综合4(2018吉安市高二下学期期末)某烃的结构简式如下：分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为()A4、4、7B4、3、6C3、5、4D2、6、4答案B解析中，甲基、亚甲基均为四面体构型，则a4；与三键直接相连的C共线，则b3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所

21、以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c6。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃结构的综合5(2018云南曲靖一中期中)某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环，一个碳碳双键，一个碳碳三键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是()AC8H10BC14H22CC12H22DC10H16答案B解析分子中含有一个由CC键构成的六元环，再结合含一个C=C键，和一个CC键，可知该分子的不饱和度为4，即该烃分子的通式为CnH2n6，再根据C=C键和CC键不能共用同一碳，分子中至少有9个C，即B项正确。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃结构的综合6(2018吴忠中学月考)有8

22、种物质：乙烷；乙烯；聚氯乙烯；苯；甲苯；溴乙烷；乙炔；环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是()ABCD答案C解析能使酸性KMnO4溶液褪色的有：乙烯、甲苯、乙炔、环己烯；能与溴水反应而使溴水褪色的有：乙烯、乙炔、环己烯；既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是：乙烷()、聚氯乙烯()、苯()、溴乙烷()。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃性质的综合7(2018重庆校级月考)120时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是()A1B2C3D4答

23、案D解析由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根据该气态烃的体积和氧气的体积比为14，可排除C4H4，因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】烃的燃烧规律及有关计算8(2018张家口市高二下学期段考)AG是几种烃分子的球棍模型(如图)，据此回答下列问题：(1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是_(填字母)。(2)写出E失去一个氢原子后所得烃基的结构简式：_。(3)一卤代物种类最多的是_(填字母)。(4)写出实验室制取D的化学方程式：_。(5)写出F发生硝化反应的化学方程式

24、：_。答案(1)A(2)CH2CH2CH3或CH(CH3)2(3)G(4)CaC22H2OCa(OH)2C2H2(5)HNO3H2O解析(1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是甲烷，答案选A。(2)E是丙烷，失去一个氢原子后所得烃基的结构简式为CH2CH2CH3或CH(CH3)2。(3)甲苯分子中氢原子种类最多，则一卤代物种类最多的是甲苯，答案选G。(4)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC22H2OCa(OH)2C2H2。(5)苯发生硝化反应的化学方程式为HNO3H2O。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃结构与性质的综合题组一重要烃的结构与性质1(2018重庆十八中期中)下列对

25、有机物结构或性质的描述中正确的是()A根据甲烷分子中四个键的键角相等，就可推知甲烷为正四面体结构B分子式为C4H8的烯烃与氢气加成反应后得到的烷烃有3种结构C乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应答案C解析根据甲烷分子中键角均为10928，可确定其为正四面体结构，必须说明具体角度，A项错误；符合C4H8的烯烃与H2加成后仅得到CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3两种烷烃，B项错误；乙烷和丙烯分子中氢原子数均为6，即1mol该混合气体中含6molH，完全燃烧生成3molH2O，C项正确；苯燃烧的反应属于氧化反应，D项

26、错误。2只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是()AKMnO4酸性溶液 B溴化钾溶液C溴水 D硝酸银溶液答案C解析A项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI而褪色，不能用于区分它们。B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，故不能区分；溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。D项，AgNO3溶液与溴化钾溶液类似，但与KI溶液混合会出现黄色沉淀。C项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，接近无色，下层

27、为CCl4层，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2使溶液颜色加深。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃性质的综合3(2018全国卷，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案C解析与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】芳香烃结构与性质综合考查题组二常见有机反应类型的判断