有机物的结构和同分异构体教案.docx

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有机物的结构和同分异构体教案

有机物的构造和同分异构体

适用学科

高中化学

适用年级

高中三年级

适用区域

鲁科版

课时时长〔分钟〕

60分钟

知识点

同系物和同分异构体

表示有机物组成和构造的常用化学用语

▪烷基的异构体数目的推导思路

▪烷烃的取代物数目的判断技巧

教学目的

知识与技能

1．通过对典型实例的分析，理解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。

2．能区分同分异构体，并能书写有机物同分异构体的构造简式。

3．明确同分异构体的异构方式：

位置异构，碳链异构、官能团异构。

过程与方法

通过同分异构体的书写练习，通过综合和全面分析问题的才能

情感态度与价值观

物质的构造决定物质的性质，物质的性质反映物质的构造。

本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象，贯穿于后续各类同系物的学习中，并且有机物反响时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。

教学重点

1.根据常见原子的成键特点，书写有机物的构造简式或构造式，电子式，正确使用化学用语。

2.区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。

教学难点

区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。

教学过程

一、复习预习

1.有机化合物中碳原子的成键特点

2.有机化合物的同分异构现象

3.有机物分子构造的表示方法

二、知识讲解

考点1：

碳原子的成键特点

（1）碳原子最外层有4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。

（2）碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。

（3）多个碳原子可以互相结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。

考点2：

有机化合物的同分异构现象

1.同分异构现象

化合物具有一样的分子式，但具有不同构造的现象。

2．同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式一样，构造式不同，物理性质不同。

3．常见同分异构现象

异构类别

形成方式

例如

碳链异构

碳链骨架不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3与CCH3CH3CH2

位置异构

官能团位置不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3与CH3CH===CHCH3

官能团异构

官能团类别不同而产生的异构

CH3CH2OH与CH3—O—CH3

考点3：

同系物

构造相似，分子组成上相差一个或假设干个“CH2〞原子团的化合物互称同系物。

如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。

考点4：

表示有机物分子构造和组成的方法

种类

表示方法

实例

分子式

用元素符号表示物质的分子组成

CH4、C3H6

最简式

（实验式）

表示物质组成的各元素原子的最简整数比

乙烯最简式为CH2，

C6H12O6最简式为CH2O

电子式

用小黑点或“×〞号表示原子最外层电子的成键情况

构造式

用短线“—〞来表示1个共价键，用“—〞（单键）、“=〞（双键）或“≡〞（三键）将所有原子连接起来

构造简式

①表示单键的“—〞可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“〞、“≡〞不能省略③醛基（COH）、羧基（COOH）可简化成—CHO、—COOH

CH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH

键线式

①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，缺乏的用氢原子补足

CH3CHCHCHCH3CH3可表示为：

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键

比例模型

用不同体积的小球表示不同原子的大小

考点5：

同分异构体的书写及数目判断

1．同分异构体的书写方法

书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：

（1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

（2）按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

（书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构〞）

（3）假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

2.例题分析：

（1）以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。

（烷烃只有碳链异构）

四句话：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

②CH3CH2CHCH3CH2CH3

③CH3CHCH3CH2CH2CH3

④CH3CCH3CH3CH2CH3

⑤CH3CHCH3CHCH3CH3

注意：

①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线；③保证去掉碳后的链仍为主链。

（2）烯烃、炔烃同分异构体书写

①写出相应烷烃的同分异构体的构造简式。

②从相应烷烃的构造简式出发，变动不饱和键的位置。

烯烃、炔烃同分异构体包括：

位置异构（

或—C≡C—位置）、碳链异构、官能团异构。

（3）常见的官能团异构

烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和酯，酚与芳香醇或芳香醚。

有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2===CHCH3与

CnH2n－2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2

CnH2n＋2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

CH2===CHCH2OH、

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3

与HO—CH2—CHO

CnH2n－6O

酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n＋1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2与

H2NCH2—COOH

Cn（H2O）m

单糖或双糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）、

蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

3.同分异构体数目的判断方法

（1）基元法

如丁基有4种同分异构体，那么丁醇有4种同分异构体。

（2）替代法

如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）；CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也没有同分异构体。

（3）对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按以下三点进展：

①同一甲基上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。

3．定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的断定，可固定一个取代基位置，再挪动另一取代基，以确定同分异构体数目。

三、例题精析

【例题1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（　　）

A．形成4对共用电子对

B．通过非极性键

C．通过2个共价键

D．通过离子键和共价键

【答案】A

【解析】碳原子有4个价电子，所以可形成4对共用电子对，A正确，C不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键，B、D不正确。

【例题2】有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

①COOH　②

　③CH4

④COCHCH3O　⑤

⑥

⑦SHCCHSCCSCHCHS

⑧

　⑨

⑩HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH

（1）上述表示方法中属于构造简式的为：

______；属于构造式的为：

________；属于键线式的为________；属于比例模型的为：

________；属于球棍模型的为________。

（2）写出⑨的分子式：

________。

（3）写出⑩中官能团的电子式：

________、________。

（4）②的分子式为________，最简式为________。

【答案】　

（1）①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧

（2）C11H18O2

（3）·

：

H　·C：

：

：

H

（4）C6H12　CH2

【解析】①③④⑦是构造简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的构造式，其官能团有—OH和

；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。

【例题3】（2021·南京高二质检）以下五组物质，其中一定互为同分异构体的组是（　　）

①淀粉和纤维素　②硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH　③乙酸和乙二酸　④二甲苯和苯乙烯　⑤2戊烯和环戊烷

A．①②　　　　　　　　B．②③④

C．①③⑤D．②⑤

【答案】　D

【解析】①淀粉和纤维素均为有机高分子，属于混合物，二者不是同分异构体；②CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式一样，构造不同，二者互为同分异构体；③CH3COOH与

分子式不同；④二甲苯（C8H10）与苯乙烯（C8H8）分子式不同；⑤2戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。

【例题4】1．（2021·新课标全国卷，10）分子式为C5H12O且可与金属钠反响放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（　　）

A．5种B．6种C．7种D．8种

【答案】　D

【解析】　首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。

C5H12O能与Na反响产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。

戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。

【例题5】2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反响时，生成的一氯代物可能有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

【答案】　C

【解析】　2,2,4三甲基戊烷的构造简式为

，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。

四、课堂运用

【根底】

1．以下关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的选项是（　　）

A．饱和碳原子不能发生化学反响

B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键

C．具有六个碳原子的苯与环己烷的构造不同

D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

【答案】C

【解析】不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反响，如甲烷可以发生取代反响，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B错；苯环是平面构造，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线构造不能共面，C对；五个碳原子可以呈环，环状构造为5个碳碳单键。

2．（2021·南京高二质检）以下化学用语正确的选项是（　　）

A．聚丙烯的构造简式：

CH2—CH2—CH2

B．丙烷分子的比例模型：

C．四氯化碳分子的电子式：

D．1丁烯分子的键线式：

【答案】D

【解析】A项，应为CH2—CHCH3；B项，为丙烷分子的球棍模型；C项，CCl4的电子式为：

：

C：

：

：

：

：

：

。

3．（2021·石家庄高二质检）

的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的构造有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

【答案】B

【解析】　邻甲乙苯的同分异构体中，苯环上的一氯代物有两种构造的有：

4.以下各组物质中，属于同分异构体的是（　　）

A．CH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3

B．H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2

C．CH3—CH2—CH2—COOH和

H3C—CH2—CH2—CH2—COOH

D．H3C—CH2—O—CH2—CH3和CH3CHCH3CH3

【答案】　B

【解析】　A项，二者互为同系物；C项，二者互为同系物；D项，二者所含元素不同，故分子式不同。

【稳固】

1．（2021·长沙高二质检）一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是（　　）

A．丙烷

B．2甲基丙烷（CH3CHCH3CH3）

C．丙烯（CH2===CH—CH3）

D．苯

【答案】A

【解析】　丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl两种；二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C（Cl）2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4种。

2．苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种C．10种D．12种

【答案】　C

【解析】　苯环上有两个取代基的C9H12共有

、

、

3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。

3.（2021·甘肃古浪高二质检）一种有机物的化学式为C4H4，分子构造如下图

，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（　　）

A．2B．4C．5D．6

【答案】　B

【解析】　题给有机物与氯气发生取代反响可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。

【拔高】

1.如图表示4个碳原子互相结合的方式。

小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都是与氢结合。

（1）图中属于烷烃的是________（填字母）。

（2）在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。

（3）上图中互为同分异构体的是：

A与__________。

B与________；D与________（填字母）。

【答案】　

（1）A、C　

（2）双键　三键　碳链（3）C　EFH　G

【解析】　

（1）据烷烃的定义：

碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，图中8种分子中只有A、C为烷烃。

（2）据图中8种分子看出，A、C中碳碳原子间全为单键，B、E、F分子中含有双键，D与G分子中含有三键，除H分子形成碳环，其余均为直链。

（3）据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。

2.某仅含C、H、O三种元素的有机物A7.4g与足量O2点燃后，所得产物依次通过盛有浓

H2SO4和碱石灰的仪器，两仪器分别增重9g、17.6g；同温同压下，A蒸汽的密度是H2的

37倍，那么可以与钠反响放出H2的A的同分异构体的数目为（不考虑立体异构）（　　）

A．8B．6C．4D．2

【答案】　C

【解析】　n（H2O）＝

＝0.5mol

n（CO2）＝

＝0.4mol

n（A）＝

＝0.1mol

n（O）＝

＝0.1mol

该有机物的分子式为C4H10O，能与Na反响生成H2的是醇，由于丁基有4种，所以丁醇也有4种。

课程小结

1．5种常见原子的成键特点

H—1个共价键，C—4个共价键，N—3个共价键，O—2个共价键，Cl—1个共价键。

2．同分异构体的3种类别

（1）碳链异构；

（2）官能团位置异构；

（3）官能团类别异构。

3．碳链异构体书写的4个步骤

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。

课后作业

【根底】

1．以下化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（　　）

①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯

A．①②B．①③C．②③D．③④

【答案】　D

【解析】　—CH3为四面体构造，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。

苯和乙烯均为平面形构造，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，那么氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。

2．以下说法正确的选项是（　　）

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．

所有碳原子一定在同一平面上

D．

至少有16个原子共平面

【答案】　D

【解析】　A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状构造不是平面构造，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个（

），再加上其中一个苯环上的8个原子，所以致少有16个原子共平面。

【稳固】

1．有机物乙苯

溴取代物的同分异构体有（　　）

A．5种B．6种C．7种D．8种

【答案】　A

【解析】　乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，分别是

2．分子式为C5H11Cl，在NaOH溶液中加热反响，生成的有机物在Cu的催化作用下加热反响，氧化产物能发生银镜反响的有（不考虑立体异构）（　　）

A．2种B．4种C．6种D．8种

【答案】　B

【解析】　与—OH相连的C原子上含有两个H的能被氧化成醛基，分别是CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl、

3．分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（　　）

A．7种B．8种C．9种D．10种

【答案】　C

【解析】　分子式为C5H10O2的酯有：

【拔高】

1.氯吡格雷（clopidogrel,1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的

合成道路通常有两条，其中以2氯苯甲醛为原料的合成道路如下：

（1）分子D中的官能团名称为________________。

X的构造简式为____________。

（2）分子C可在一定条件下反响生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反响的化学方程式__________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）D→E的反响类型是________反响。

（4）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的构造简式：

__________。

（5）：

CO

COROH

COROR

那么由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物

，需要经历的反响类型有__________（填写编号）。

①加成反响　②消去反响　③取代反响　④氧化反响　⑤复原反响，写出制备化合物

的最后一步反响_______________________________________________。

【答案】　

（1）氨基、酯基、氯原子　

（2）

（3）取代

（4）ClCHO、ClCHO、COCl

（5）①②③④　HOCH2CH2OH＋HCHO

＋H2O

【解析】　

（1）D中应注意苯基不是官能团，根据E的构造简式，X应为

。

（2）根据信息，应是两分子C脱去两分子水形成的。

即：

NH2COOHCl＋ClNH2HOOC

（3）D→E的反响脱去1分子HBr，—NH2中的H原子被一个基团所代替，应属于取代反响。

（4）该有机物的同分异构体中应含有—Cl、—CHO或

基团。

（5）由CH3CH2OH，CH3OH生成

的流程图为CH3CH2OH―→CH2===CH2→

，经历的反响类型有加成反响、消去反响、取代反响、氧化反响。

2.乙基香草醛（

）是食品添加剂的增香原料。

（1）写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称______________________。

（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反响放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R—O—R′及R—O—COOH构造）的有________种。

（3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：

：

ⅰ.RCH2OH

RCHO；

ⅱ.与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

a．写出A的构造简式：

__________________________________________________，

反响②发生的条件是_____________________________________________________。

b．由A可直接生成D，反响①和②的目的是_______________________________。

c．写出反响方程式：

A→B_______________________________________________。

C与NaOH水溶液共热：

_________________________________________________。

（4）乙基香草醛的另一种同分异构体E

（

）是一种医药中间体。

由茴香醛（

）合成E（其他原料自选），涉及的反响类型有（按反响顺序填写）________________________。

【答案】　

（1）醛基、（酚）羟基（或醚键）

（2）4

（3）a.

　NaOH醇溶液，△

b．减少如酯化、成醚等副反响的发生

（4）氧化反响、酯化反响（或取代反响）

【解析】　

（2）满足条件的同分异构体应该含有一个羧基和一个醇羟基。

有以下四种：

（3）由题中信息可知，A→B为醇羟基的氧化，所得产物含有醛基，那么A中羟基必位于端基碳原子上，故A的构造简式为

。

反响①为羟基被取代，反响②为溴原子被消去。

（4）首先将醛基氧化成羧基，然后与甲醇发生酯化可得。

课后评价