1819 第3章 第2节 醛.docx

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1819第3章第2节醛

第二节　醛

学习目标：

1.掌握乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。

2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。

3.了解丙酮的主要性质、用途。

4.了解甲醛对环境和健康的影响。

[自主预习·探新知]

一、醛类

1．醛

微记忆：

醛基的结构简式是—CHO，不能写成—COH。

2．常见的醛

甲醛（蚁醛）

乙醛

分子式

CH2O

C2H4O

结构简式

HCHO

CH3CHO

物

理

性

质

颜色

无色

无色

气味

有刺激性气味

有刺激性气味

状态

气体

液体

溶解性

易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林

能跟水、乙醇等互溶

二、乙醛的化学性质

1．氧化反应

（1）银镜反应

实验操作

实验现象

向（a）中滴加氨水，现象为：

先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

有关方程式

①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓（白色）＋NH4NO3

②AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O

③CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

（2）与新制Cu（OH）2的反应

实验操作

实验现象

（a）中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，（c）中溶液有红色沉淀产生

有关方程式

①2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4

②CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

注意：

醛发生银镜反应、与新制的氢氧化铜反应都必须在碱性条件下进行。

（3）催化氧化

乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为

2CH3CHO＋O22CH3COOH。

（4）燃烧反应方程式为

2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。

2．加成反应

乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为

注意：

醛也能使溴水褪色，能发生的不是加成反应，而是氧化反应。

三、酮

1．酮的概念和结构特点

2．丙酮

（1）丙酮是最简单的酮类化合物，其结构简式为

。

（2）常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶。

不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成

。

[基础自测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）

属于醛。

（　　）

（2）乙醛是无色液体，不溶于水。

（　　）

（3）乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。

（　　）

（4）能发生银镜反应的有机物都属于醛类有机物。

（　　）

（5）甲醛常温下为气体，其水溶液可用于浸制生物标本。

（　　）

【答案】　

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）√

2．丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。

下列关于它的性质的叙述中错误的是（　　）

【导学号：

40892123】

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇

C．能发生银镜反应表现出氧化性

D．在一定条件下能被空气氧化

C　[丙烯醛发生银镜反应表现醛基的还原性。

]

3．下列说法中，正确的是（　　）

A．甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体

B．

是乙醛的同系物

C．可用浓盐酸洗去银镜反应实验生成的银镜

D．1mol

最多能与5molH2发生反应

D　[甲醛在通常情况下是气体；

不是乙醛的同系物；应用稀硝酸洗去银镜反应实验生成的银镜。

]

[合作探究·攻重难]

乙醛的两个特征反应

[背景材料]

[实验1]　在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。

再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。

观察现象。

[实验2]　在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。

观察现象。

[思考交流]

分析乙醛与新制银氨溶液、氢氧化铜悬浊液反应的两个实验操作，思考下列问题：

（1）要得到预期的实验现象，两个实验需注意哪些问题？

（2）乙醛与新制的银氨溶液反应为什么不能直接加热？

【提示】　

（1）①能和银氨溶液发生银镜反应

实验中注意事项：

a．试管内壁（玻璃）要光滑洁净；

b．银氨溶液要现用现配；

c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；

d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；

e．在加热过程中，试管不能振荡。

②与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀

实验中注意事项：

a．Cu（OH）2要新制；

b．制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

c．反应条件必须是加热煮沸。

（2）直接加热不易得到光洁如镜的银。

1．乙醛的两个特征反应的比较

银镜反应

与新制Cu（OH）2悬浊液反应

定量关系

CH3CHO～2Ag

CH3CHO～2Cu（OH）2～Cu2O

反应现象

产生光亮的银镜

产生红色沉淀

2．含醛基物质中碳碳双键的检验方法

醛基有较强的还原性，能使酸性KMnO4溶液或溴水等褪色（相关反应不作要求），当有机物中同时含有碳碳双键和醛基时，若要用酸性KMnO4溶液或溴水

检验碳碳双键（

），就要先用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液把—CHO氧化成—COOH，再用酸性KMnO4或溴水等检验碳碳双键。

若顺序颠倒，则无法验证。

如检验肉桂醛（

）中含有

的方法

褪色。

[对点训练]

1．某醛的结构简式为（CH3）2C===CHCH2CH2CHO。

（1）可用银镜反应来检验分子中的醛基，其化学反应方程式为__________

______________________________________________________________。

（2）检验分子中碳碳双键的方法是_________________________________，

化学反应方程式为_____________________________________________。

【解析】　

（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基，反应的方程式为

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋3NH3＋（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O。

（2）检验碳碳双键，可用溴水，但醛基也可与溴水发生氧化反应而使溴水褪色，则应先加入银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性后再加入溴水，看溴水是否褪色，反应的方程式为（CH3）2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→

。

【答案】　

（1）（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋3NH3＋

（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O

（2）银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性后再加入溴水，看溴水是否褪色

（CH3）2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→

醛的转化关系和相关定量计算

[典例]　已知

＋

（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是________，在一定条件下能发生________（填序号）。

①银镜反应　②酯化反应　③还原反应

（2）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：

结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。

试回答：

①有关C的说法正确的是________。

a．分子式为C6H10O2

b．C属于醛类，且1molC与足量的新制Cu（OH）2反应可得4molCu2O

c．C具有氧化性，也具有还原性

d．由D催化氧化可以得到C

②写出下列转化关系的化学方程式，并指出反应类型。

A―→B：

_____________________________________________________________，

________；

D―→E：

_____________________________________________________，

________。

【解析】　

（1）按题给信息知，当双键碳原子上连有氢原子时，能在Zn、H2O存在下被O3氧化得到醛。

醛的官能团是醛基，醛能发生银镜反应和还原反应（如与H2加成），但不能发生酯化反应。

（2）根据有机物A～E的相互转化图可知，A为卤代烃，B为烯烃，C为醛，D为醇，则E为乙酸酯。

由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个

2个—CH3，残基为C6H12，只有构成—（CH2）6—才能得出符合题意的E，则E的结构简式为

。

再逆推可得D为HO—（CH2）6—OH，C为OHC—（CH2）4—CHO，B为

，则

ACl，正好符合C6H11Cl。

且1molC与足量的新制Cu（OH）2可得到2molCu2O。

【答案】　

（1）醛基　①③

（2）①acd

②

Cl＋NaOH

＋NaCl＋H2O　消去反应

2CH3COOH＋HO—（CH2）6—OH

CH3COO（CH2）6OOCCH3＋2H2O　酯化反应

醇、醛、酸的衍变关系及相关定量计算

1．醇氧化为醛、酮，醛、酮还原成醇的规律

R—CH2OH

R—CHO羧酸，

不能被氧化成醛或酮，也不能由醛或酮制得。

2．有机物的氧化、还原反应

（1）氧化反应：

有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。

（2）还原反应：

有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。

3．相关定量计算

（1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系如下：

1mol

～2molAg

1mol

～1molCu2O

（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为

所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molAg

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O

[对点训练]

2．下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是（　　）

【导学号：

40892124】

①HCHO　②CH3CHO　③（CH3）2CHCHO　④OHC（CH2）3CHO

A．①②③　　　B．①④

C．①②③④D．③④

B　

[当堂达标·固双基]

1．下列说法中，正确的是（　　）

【导学号：

40892125】

A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛

C．醛基既能被氧化为羧基，又能被还原为羟基

D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

C　[—CH3中四个原子不共面；凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，但不一定是醛；完全燃烧1mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5mol、3mol。

]

2．下列反应中属于有机物被还原的是（　　）

A．乙醛发生银镜反应

B．新制Cu（OH）2悬浊液与乙醛反应

C．乙醛加氢制乙醇

D．乙醛制乙酸

C　[有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。

A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。

C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。

]

3．在一定条件下，能把醛基（—CHO）氧化的物质有（　　）

①新制的Cu（OH）2悬浊液　②银氨溶液　③氧气

④溴水　⑤酸性KMn