1819 第3章 第2节 醛.docx
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1819第3章第2节醛
第二节 醛
学习目标:
1.掌握乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。
2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。
3.了解丙酮的主要性质、用途。
4.了解甲醛对环境和健康的影响。
[自主预习·探新知]
一、醛类
1.醛
微记忆:
醛基的结构简式是—CHO,不能写成—COH。
2.常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物
理
性
质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林
能跟水、乙醇等互溶
二、乙醛的化学性质
1.氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象
向(a)中滴加氨水,现象为:
先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程式
①AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3
②AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
③CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
(2)与新制Cu(OH)2的反应
实验操作
实验现象
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中溶液有红色沉淀产生
有关方程式
①2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
注意:
醛发生银镜反应、与新制的氢氧化铜反应都必须在碱性条件下进行。
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为
2CH3CHO+O22CH3COOH。
(4)燃烧反应方程式为
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
2.加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为
注意:
醛也能使溴水褪色,能发生的不是加成反应,而是氧化反应。
三、酮
1.酮的概念和结构特点
2.丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物,其结构简式为
。
(2)常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等混溶。
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成
。
[基础自测]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)
属于醛。
( )
(2)乙醛是无色液体,不溶于水。
( )
(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。
( )
(4)能发生银镜反应的有机物都属于醛类有机物。
( )
(5)甲醛常温下为气体,其水溶液可用于浸制生物标本。
( )
【答案】
(1)√
(2)× (3)√ (4)× (5)√
2.丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。
下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
【导学号:
40892123】
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1丙醇
C.能发生银镜反应表现出氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
C [丙烯醛发生银镜反应表现醛基的还原性。
]
3.下列说法中,正确的是( )
A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体
B.
是乙醛的同系物
C.可用浓盐酸洗去银镜反应实验生成的银镜
D.1mol
最多能与5molH2发生反应
D [甲醛在通常情况下是气体;
不是乙醛的同系物;应用稀硝酸洗去银镜反应实验生成的银镜。
]
[合作探究·攻重难]
乙醛的两个特征反应
[背景材料]
[实验1] 在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。
再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。
观察现象。
[实验2] 在试管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,得到新制的氢氧化铜,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热。
观察现象。
[思考交流]
分析乙醛与新制银氨溶液、氢氧化铜悬浊液反应的两个实验操作,思考下列问题:
(1)要得到预期的实验现象,两个实验需注意哪些问题?
(2)乙醛与新制的银氨溶液反应为什么不能直接加热?
【提示】
(1)①能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项:
a.试管内壁(玻璃)要光滑洁净;
b.银氨溶液要现用现配;
c.银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定;
d.混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以水浴加热为宜;
e.在加热过程中,试管不能振荡。
②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项:
a.Cu(OH)2要新制;
b.制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;
c.反应条件必须是加热煮沸。
(2)直接加热不易得到光洁如镜的银。
1.乙醛的两个特征反应的比较
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
定量关系
CH3CHO~2Ag
CH3CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生红色沉淀
2.含醛基物质中碳碳双键的检验方法
醛基有较强的还原性,能使酸性KMnO4溶液或溴水等褪色(相关反应不作要求),当有机物中同时含有碳碳双键和醛基时,若要用酸性KMnO4溶液或溴水
检验碳碳双键(
),就要先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液把—CHO氧化成—COOH,再用酸性KMnO4或溴水等检验碳碳双键。
若顺序颠倒,则无法验证。
如检验肉桂醛(
)中含有
的方法
褪色。
[对点训练]
1.某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)可用银镜反应来检验分子中的醛基,其化学反应方程式为__________
______________________________________________________________。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是_________________________________,
化学反应方程式为_____________________________________________。
【解析】
(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基,反应的方程式为
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4+H2O。
(2)检验碳碳双键,可用溴水,但醛基也可与溴水发生氧化反应而使溴水褪色,则应先加入银氨溶液氧化—CHO后,调pH至酸性后再加入溴水,看溴水是否褪色,反应的方程式为(CH3)2C===CHCH2CH2COOH+Br2―→
。
【答案】
(1)(CH3)2C===CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+
(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4+H2O
(2)银氨溶液氧化—CHO后,调pH至酸性后再加入溴水,看溴水是否褪色
(CH3)2C===CHCH2CH2COOH+Br2―→
醛的转化关系和相关定量计算
[典例] 已知
+
(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是________,在一定条件下能发生________(填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答:
①有关C的说法正确的是________。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1molC与足量的新制Cu(OH)2反应可得4molCu2O
c.C具有氧化性,也具有还原性
d.由D催化氧化可以得到C
②写出下列转化关系的化学方程式,并指出反应类型。
A―→B:
_____________________________________________________________,
________;
D―→E:
_____________________________________________________,
________。
【解析】
(1)按题给信息知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn、H2O存在下被O3氧化得到醛。
醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成),但不能发生酯化反应。
(2)根据有机物A~E的相互转化图可知,A为卤代烃,B为烯烃,C为醛,D为醇,则E为乙酸酯。
由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个
2个—CH3,残基为C6H12,只有构成—(CH2)6—才能得出符合题意的E,则E的结构简式为
。
再逆推可得D为HO—(CH2)6—OH,C为OHC—(CH2)4—CHO,B为
,则
ACl,正好符合C6H11Cl。
且1molC与足量的新制Cu(OH)2可得到2molCu2O。
【答案】
(1)醛基 ①③
(2)①acd
②
Cl+NaOH
+NaCl+H2O 消去反应
2CH3COOH+HO—(CH2)6—OH
CH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O 酯化反应
醇、醛、酸的衍变关系及相关定量计算
1.醇氧化为醛、酮,醛、酮还原成醇的规律
R—CH2OH
R—CHO羧酸,
不能被氧化成醛或酮,也不能由醛或酮制得。
2.有机物的氧化、还原反应
(1)氧化反应:
有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
(2)还原反应:
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
3.相关定量计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下:
1mol
~2molAg
1mol
~1molCu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molAg
1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O
[对点训练]
2.下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相等的是( )
【导学号:
40892124】
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A.①②③ B.①④
C.①②③④D.③④
B
[当堂达标·固双基]
1.下列说法中,正确的是( )
【导学号:
40892125】
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C.醛基既能被氧化为羧基,又能被还原为羟基
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
C [—CH3中四个原子不共面;凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基,但不一定是醛;完全燃烧1mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5mol、3mol。
]
2.下列反应中属于有机物被还原的是( )
A.乙醛发生银镜反应
B.新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应
C.乙醛加氢制乙醇
D.乙醛制乙酸
C [有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应,加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
A、B、D中均由乙醛生成乙酸,是在有机物分子中加入了氧原子,属于氧化反应。
C中由乙醛生成乙醇,是在有机物分子中加入氢原子,属于还原反应。
]
3.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有( )
①新制的Cu(OH)2悬浊液 ②银氨溶液 ③氧气
④溴水 ⑤酸性KMn