高考化学大一轮总复习第十二章有机化学基础有机合成与推断学案60新人教版.docx

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高考化学大一轮总复习第十二章有机化学基础有机合成与推断学案60新人教版

学案60　有机合成与推断

[考纲要求]　1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

2.了解烃的衍生物之间的相互联系。

知识点一　有机合成的过程

1．目的

利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。

2．任务

包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。

问题思考

1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？

知识点二　逆合成分析法

1．原理

将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。

2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。

问题思考

2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。

知识点三　有机推断

常见重要官能团的检验方法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或

碳碳三键

溴的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

卤素原子

NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液

醇羟基

钠

酚羟基

FeCl3溶液

浓溴水

醛基

银氨溶液

新制Cu（OH）2悬浊液

羧基

NaHCO3溶液

问题思考

3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？

一、有机合成中官能团的转化

1．官能团的引入

（1）引入卤素原子的方法有哪些？

（2）引入羟基（—OH）的方法有哪些？

（3）引入碳碳双键或三键的方法有哪些？

（4）引入—CHO的方法有哪些？

（5）引入—COOH的方法有哪些？

2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？

3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。

典例导悟1

　相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。

其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）H的结构简式是

________________________________________________________________________。

（2）反应②的类型是

________________________________________________________________________。

（3）反应⑤的化学方程式是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）请用合成反应流程图表示出由

和其他无机物合成

最合理的方案（不超过4步）。

二、有机推断中常见的突破口

1．由性质推断（填写官能团的结构式或物质的种类）

（1）能使溴水褪色的有机物通常含有________、

________________________________________________________________________、

__________。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。

（3）能发生加成反应的有机物通常含有_______________、

________、________、________，其中__________、______只能与H2发生加成反应。

（4）能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。

（5）能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。

（6）能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。

（7）能发生消去反应的有机物为____、__________。

（8）能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。

（9）遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。

（10）能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。

比如有机物A能发生如下氧化反应：

A

B

C，则A应是__________，B是____，C是____。

2．由反应条件推断

（1）当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。

（2）当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为______的水解。

（3）当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为____脱水生成不饱和化合物，或者是________的酯化反应。

（4）当反应条件为稀酸并加热时，通常为____________水解反应。

（5）当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是____氧化为醛或酮。

（6）当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。

（7）当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为______________的H原子直接被取代。

3．由反应数据推断

（1）根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：

1molCC加成时需____molH2,1mol

完全加成时需____molH2,1mol—CHO加成时需____molH2，而1mol苯环加成时需____molH2。

（2）1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液完全反应时生成____molAg或____molCu2O。

（3）____mol—OH或____mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。

（4）1mol—COOH（足量）与碳酸氢钠溶液反应放出____molCO2。

（5）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加____。

（6）1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成____mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成____mol乙酸。

4．由物质结构推断

（1）具有4原子共线的可能含__________。

（2）具有3原子共面的可能含________。

（3）具有6原子共面的可能含____________。

（4）具有12原子共面的应含有________。

5．由物理性质推断

在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均____________4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。

典例导悟2

　有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。

用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

（1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。

有机物B的分子式为__________。

（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。

C的结构简式为________________。

（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：

用B和C为原料按如下路线合成A：

①上述合成过程中涉及的反应类型有：

________________________________________________________________________。

（填写序号）

a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应　d．氧化反应　e．还原反应

②B转化成D的化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

③G和B反应生成A的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一

个取代基的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

1．（2011·课标全国卷，38）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为__________；

（2）由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；

（3）由B生成C的化学反应方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________________________（写结构简式）；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________（写结构简式）。

2．（2011·江苏，17）敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________（填