《有机化学》教学大纲.docx
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《有机化学》教学大纲
《有机化学》教学大纲
大纲说明
总学时：
120学时讲课40学时自学80学时
适用专业：
化学工程与工艺、生物工程、环境工程、高分子材料与工程
预修要求：
无机化学
一、课程的性质、目的、任务：
（一）课程性质
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及有关问题的学科，是一门理论性和实践性并重的学科，是高等院校化工、生化、环保、轻工、农、林、医、药等专业的一门重要专业基础课。
学习有机化学不仅是后续课程之需要也是学生和掌握新的科技知识之需要。
随着科学技术的高速发展，新药、新材料、新技术的不断问世及人类的更高需求，有机化学越来越显示出它的意义和重要性。
（二）目的与任务
1、研究各类有机化合物的结构、命名和性质，了解重要代表物的用途及其在生产、生活中的意义。
2、培养学生分析和解决问题的能力，掌握学习有机化学的基本方法，使学生明确理论来自于实践并指导实践，从而掌握科学研究的一般方法。
3、使学生明确有机化合物及有机化学在国民经济中的重要作用及其一些负面影响，从而使学生在今后的生产、科研、设计等工作中加强环保意识，为人类作出更大贡献。
二、课程教学的基本要求：
1、掌握各类有机化合物的结构和命名
2、掌握各类有机化合物的性质，主要化学反应（包括反应条件）及应用。
3、熟悉各类化合物相互间的转化，能设计合理的合成路线。
4、理解并掌握有机化学的基本理论及规律。
三、教学方法和教学手段的建议：
教学方法和手段：
采用启发式教学，课堂讨论和课后查资料相结合。
课堂教学采用多媒体电化教学。
四、大纲的使用说明：
本课程学时120，其中理论课40学时，自学80学时。
大纲正文
第一章有机化合物和性质学时：
4学时（讲课2学时，自学2学时）
基本要求：
了解有机化学和有机化合物的基本知识，理解有机化合物的结构和特性、分子轨道理论，掌握杂化轨道理论、键的极性等知识。
本章讲授要点：
有机化合物的基本知识
重点：
1、有机化合物的结构
2、子轨道理论
3、杂化轨道理论。
难点：
分子轨道理论
§1－1有机化合物和有机化学
§1－2有机化合物的特性
§1－3有机化合物的结构
1、价键理论。
共用电子对理论。
原子轨道交盖理论。
杂化轨道理论。
2、分子轨道理论。
3、共价键的属性：
键长、键角、键能、元素的电负性，键的极性。
§1－4有机化合物的分类
§1－5有机化学在国民经济中的地位和作用
第二章烷烃学时：
4学时（讲课2学时，自学2学时）
了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识，理解烷烃的结构和各类氢、杂化轨道理论解释烷烃的结构。
掌握烷烃的化学性质和自由基取代历程。
本章讲授要点：
烷烃的性质和结构
重点：
1、烷烃的结构和各类氢
2、杂化轨道理论解释烷烃的结构
3、烷烃的同分异构现象和命名
4、烷烃的化学性质和自由基取代历程
难点：
取代反应的活性和自由基的稳定性
§2－1烷烃的通式、同系列和同分异构
§2－2烷烃的命名
1、碳原子的类型、氢原子的类型、基的概念
2、命名法：
习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。
§2－3烷烃的结构
1、烷烃的结构，SP3杂化，π键及特点。
2、其他烷烃的结构
§2－4构象
1、乙烷、正丁烷的构象、透视式等
§2－5烷烃的物理性质：
状态、沸点、熔点、比重、折光率、溶解度。
§2－6烷烃的化学性质
1、取代反应：
卤代反应，卤代反应历程――自由基反应历程。
2、氧化反应：
低级烷烃的氧化，高级烷烃的氧化。
3、裂化和裂解。
§2－7烷烃的来源
第三章烯烃学时：
6学时（讲课2学时，自学4学时）
了解烯烃的同系列、构造异构，理解杂化轨道理论解释烯烃的结构，掌握烯烃的同分异构的几何异构及命名、烯烃的化学性质和亲电取代反应机理。
本章讲授要点：
烯烃的结构和化学性质
重点：
1、杂化轨道理论解释烯烃的结构
2、烯烃的同分异构的几何异构及命名
3、烯烃的化学性质和亲电取代反应机理
难点：
亲电取代反应活性和碳正离子的稳定性
§3－1烯烃的同系列、构造异构
§3－2烯烃的命名
§3－3烯烃的结构
1、乙烯的结构：
SP2杂化，π键及特点，成键和反键轨道
2、顺反异构：
构型。
表示法：
顺、反和ZE表示法。
§3－4烯烃的主要来源及制法。
§3－5烯烃的物理性质。
§3－6烯烃的化学性质
1、加成反应：
加H2、加X2（亲电试剂、亲电加成及历程），加HX（加成反应规则），诱导效应，过氧化物效应，加HOX，加H2SO4，加H2O。
2、氧化反应。
3、臭氧化反应。
4、聚合反应。
§3－7重要烯烃：
乙烯、丙烯、异丁烯。
第四章炔烃、二烯烃、红外光谱学时：
10学时（讲课4学时，自学6学时）
了解有机物的红外光谱，理解分子轨道解释共轭效应和共轭二烯烃的结构，掌握炔烃和二烯烃的命名、炔烃和二烯烃的化学性质
本章讲授要点：
炔烃和二烯烃的结构和化学性质
1、分子轨道解释共轭效应和共轭二烯烃的结构
2、炔烃和二烯烃的命名
3、炔烃和二烯烃的化学性质
4、有机物的红外光谱
难点：
共轭效应
I、炔烃
§4－1炔烃的命名
§4－2炔烃的结构：
乙炔的结构，SP杂化。
§4－3炔烃的物理性质。
§4－4炔烃的化学性质
1、加成反应：
加H2，加X2，加HX，加H2O，加HCN，加ROH，乙烯基化反应。
2、聚合反应（两分子聚合）
3、氧化反应
4、活泼氢反应：
炔金属的生成，烷基化，炔氢的“酸性”。
§4－5乙炔的制法及用途
Ⅱ、二烯烃
§4－6分类和命名
§4－7共轭二烯烃的结构：
1.3－丁二烯的结构。
共轭效应。
离域键。
§4－8共轭二烯烃的性质
1、1.4－加成和1.2－加成。
2、双烯合成。
3、聚合反应。
共聚反应
§4－91.3－丁二烯。
异戊二烯与橡胶。
第五章脂环烃学时：
4学时（讲课2学时，自学2学时）
了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。
理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质
本章讲授要点：
脂环烃的构象和性质
重点：
1、环的结构和稳定性
2、烷烃的化学性质
3、环己烷的构象
难点：
环的结构和稳定性
§5－1环烷烃通式、分类、命名和异构。
§5－2环烷烃的物理性质。
§5－3环的结构和稳定性（燃烧热，弯曲键）。
§5－4环己烷的构象船式和椅式。
a键和e键。
取代环己烷。
§5－5环烷烃的化学性质：
加成、取代、氧化
§5－6环己烷。
环戊烷。
环戊二烯。
第六章单环芳烃学时：
10学时（讲课4学时，自学6学时）
了解单环芳烃的构造异构和命名、苯的结构：
分子轨道式，理解单环芳烃的化学性质、亲电取代反应机理、苯环上取代反应定位规则的理论解释杂化轨道理论，掌握苯的性质。
本章讲授要点：
单环芳烃的结构和化学性质
重点：
1、苯的结构：
分子轨道式
2、环芳烃的化学性质
3、亲电取代反应机理
4、苯环上取代反应定位规则的理论解释杂化轨道理论
5、定位规则在有机合成上的应用
难点：
定位规则
§6－1单环芳烃的构造异构和命名
§6－2苯的结构：
分子轨道式
§6－3单环芳烃的来源和制法
§6－4单环芳烃的物理性质
§6－5单环芳烃的化学性质
1、取代反应（苯环亲电取代反应历程）：
卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化。
2、加成反应：
加氢、加氯
3、氧化反应：
侧链氧化、苯环氧化
§6－6苯环上取代反应定位规则的理论解释：
电子效应和立体效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用。
§6－7苯。
甲苯。
二甲苯。
苯乙烯
第七章稠环芳烃学时：
4学时（讲课2学时，自学2学时）
了解其他稠环芳烃：
蒽、菲，理解非苯芳烃。
掌握萘的性质
本章讲授要点：
稠环芳烃的结构和性质
重点：
1、联苯的结构和命名
2、萘的结构和命名
3、非苯芳烃。
难点：
非苯芳烃。
§7-1联苯的结构和命名
§7-2萘的结构和命名
§7-3萘的性质
§7-4其他稠环芳烃：
蒽、菲
§7-5非苯芳烃。
第八章立体化学学时：
10学时（讲课4学时，自学6学时）
了解外消旋体折分和手性合成，理解手性及对映体，对称因素和手性关系，掌握具有一个手性碳原子的对映异构现象。
本章讲授要点：
对映异构的命名和表示方式
重点：
1、手性及对映体，对称因素和手性关系
2、具有一个手性碳原子的对映异构现象
3、D、L标记法和R、S标记法
4、手性化合物的合成
难点：
对称因素和手性关系
§8－1手性及对映体
§8－2具有一个手性碳原子的对映异构现象
§8－3具有两个手性碳原子的对映异构现象
§8－4透视式。
§8－5D、L标记法和R、S标记法
第九章卤代烃学时：
15学时（讲课5学时，自学10学时）
了解卤烷的分类和命名、卤烷的物理性质，理解双键位置对卤原子活泼性的影响，掌握卤烷的化学性质、卤烷的制法、亲核取代反应（SN1、SN2）历程
本章讲授要点：
卤代烃的化学性质和合成
重点：
1、卤烷的制法
2、卤烷的化学性质
3、亲核取代反应（SN1、SN2）历程
4、双键位置对卤原子活泼性的影响
难点：
双键位置对卤原子活泼性的影响
§9－1卤烷的分类和命名
§9－2卤烷的制法：
烷烃卤代、烯烃加HX、从醇制备。
§9－3卤烷的物理性质
§9－4卤烷的化学性质
1、取代反应：
水解、氰解、氨解、醇解、与AgNO3作用，亲核取代反应（SN1、SN2）历程。
2、消除反应：
脱HX，E1和E2反应历程
3、与金属作用：
Grignard试剂的合成。
§9－5卤代烯烃和芳卤
1、双键位置对卤原子活泼性的影响
2、氯乙烯和氯苯。
3、氯丙烯和氯苄
§9－6多卤代烃：
CHCl3、CCl4、CCl2F2，F2C＝CF2，聚四氟乙烯。
第十章醇、酚、醚学时：
15学时（讲课5学时，自学10学时）
了解饱和一元醇的构造、异构和命名，理解醚的化学性质，掌握饱和一元醇的化学性质和合成和酚化学性质。
本章讲授要点：
醇酚醚的化学性质和制备
重点：
1、饱和一元醇的制法
2、饱和一元醇的化学性质
3、酚的制法
4、酚的化学性质
5、醚的制法
6、醚的化学性质
7、环氧乙烷的性质
难点：
饱和一元醇的化学性质和合成
I、醇
§10－1饱和一元醇的构造、异构和命名
§10－2饱和一元醇的制法：
烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯的还原和从Grignard试剂制备。
§10－3饱和一元醇的物理性质。
氢键。
§10－4饱和一元醇的化学性质：
1、醇金属的生成。
2、卤烃的生成。
酸的催化作用。
2、与无机酸的反应。
4、脱水。
5、氧化与脱氢
§10－5甲醇。
乙醇。
乙二醇。
丙三醇。
苯甲醇。
Ⅱ、酚
§10－7酚的构造和命名
§10－8酚的制法：
异丙苯法，*从芳卤衍生物制备，*从芳磺酸制备
§10－9酚的物理性质
§10－10酚的化学性质
1、酚羟基的反应：
酸性、成酯和成醚
2、环上的反应：
卤代、硝化、磺化，与羰基化合物的缩合，烷基化。
3、与FeCl3显色反应
Ⅲ、醚
§10－12醚的构造和命名
§10－13醚的制法：
醇脱水，Williamson合成法
§10－14醚的物理性质
§10－15醚的化学性质：
盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成。
§10－16乙醚
§10－17环醚
环氧乙烷的制法和用途
2、环氧乙烷的性质：
与H2O作用，与ROH作用，与NH3作用，与Grignard试剂作用。
第十一章醛、酮、醌学时：
10学时（讲课4学时，自学6学时）
了解醛、酮的构造和命名，理解亲核加成反应机理、掌握醛、酮的制法、醛、酮的化学性质
本章讲授要点：
醛、酮的化学性质和合成
重点：
1、醛、酮的制法
2、醛、酮的化学性质
3、亲核加成反应机理
4、核磁共振谱
难点：
亲核加成反应机理和活性
§11－1醛、酮的构造和命名
§11－2醛、酮的制法：
从ROH制备，羰基合成，同碳二氯化物水解，芳烃氧化，环上甲酰基化。
§11－3醛、酮的物理性质
§11－4醛、酮的化学性质
1、羰基的加成反应：
加HCN（亲核加成反应历程），加NaHSO3,加ROH，加Grignard试剂，与NH3衍生物的缩合。
2、氧化与还原：
银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，歧化反应。
§11－5甲醛。
乙醛。
丙酮。
§11－6苯甲醛。
苯乙酮。
§11－7醌。
苯醌。
萘醌。
蒽醌。
第十二章羧酸及其衍生物学时：
10学时（讲课4学时，自学6学时）
了解羧酸的物理性质、羧酸的构造和命名、油脂、蜡的组成和性质，理解乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用，掌握羧酸的制法、羧酸的化学性质
本章讲授要点：
羧酸及其衍生物和性质和合成
重点：
1、羧酸的制法
2、羧酸的化学性质
3、乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用
难点：
丙二酸二乙酯在合成上的应用
I、羧酸
§12－1羧酸的构造和命名
§12－2羧酸的制法：
烃氧化，腈水解，伯醇或醛氧化，Grignard试剂制备
§12－3羧酸的物理性质
§12－4羧酸的化学性质
1、酸性
2、羧酸衍生物的生成
3、羧基中羰基的反应（LiALH4的作用）
4、脱羧反应。
5、α－H原子的氯代，诱导效应。
Ⅲ、羧酸衍生物
§12－6酰氯
构造和命名。
物理性质。
化学性质：
水解、醇解、氨解。
乙酰氯。
§12－7酸矸。
构造和命名。
物理性质。
化学性质：
水解、醇解、氨解。
乙酐、顺矸。
邻苯二甲酸酐。
§12－8酯
构造和命名。
物理性质。
化学性质：
水解、醇解、氨解、还原。
酯化反应历程。
α－甲基丙烯酸甲酯及其聚合物。
乙酸乙烯酯及其聚合物。
丙二酸二乙酯及其在合成上的应用。
油脂和蜡。
§12－9酰胺
构造和命名。
物理性质。
化学性质：
酸碱性，水解，脱水，Hoffmann降级反应。
N，N一二甲基甲酰胺。
ε－己内酰胺及其聚合物。
第十三章羟基酸、羰基酸学时：
4学时（讲课2学时，自学2学时）
了解羟基酸的物理性质、羟基酸命名，掌握羟基酸制法及基本反应
本章讲授要点：
羟基酸的性质和应用
重点：
1、羟基酸的制法
基酸的化学性质
乙酰乙酸乙酯的制法
乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
难点：
乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
I、羟基酸
§13－1羟基酸的命名
§13－2羟基酸的制法
§13－3羟基酸的物理性质
§13－4羟基酸的化学性质：
酸性，脱水，脱羧
第十四章含氮化合物学时：
15学时（讲课5学时，自学10学时）
了解重要代表物的性质和用途、了解偶氮化合物和偶氮染料，理解相转移催化的机理，影响其碱强弱的因素及原因、硝基、氨基对环上取代基的影响，掌握含氮化合物的命名、制法及主要化学性质、胺的碱性次序、掌握氨基的保护在有机合成上的应用、重氮化反应，重氮盐的反应及其在合成上的应用。
本章讲授要点：
有机化合物的基本知识
重点：
1、硝基化合物的制法
2、硝基化合物的化学性质
3、胺的分类、命名、结构
4、胺的化学性质
5、重氮盐的制备
6、重氮盐反应及应用
难点：
重氮盐反应及应用
I、硝基化合物
§14－1硝基化合物的结构与命名
§14－2硝基化合物的制法
§14－3硝基化合物的物理性质
§14－4硝基化合物的化学性质
§14－5硝基苯。
2，4，6一三硝基甲苯。
2，4，6一三硝基苯酚。
Ⅱ、胺
§14－6胺的分类、命名、结构
§14－7胺的制法：
卤烃胺化，腈、硝基化合物还原，Hoffmann降级反应。
§14－8胺的物理性质
§14－9胺的化学性质：
碱性，烃基化，酰基化，与HNO2作用，氨化，苯环上的亲电取代反应。
§14－10重要的胺
Ⅲ、芳香族重氮和偶氮化合物
§14－11重氮盐的制备：
重氮化反应。
§14－12重氮盐反应及应用：
1、失去氮的反应：
重氮基被H、－OH，－X，－CN取代。
2、保留氮的反应：
还原、偶合。
§14－13偶氮化合物和偶氮染料。
Ⅳ、季铵盐和季铵碱
§14－14季铵盐与相转移催化剂
§14－15季铵碱
第十五章杂环化合物学时：
10学时（讲课4学时，自学6学时）
了解杂环的命名与天然生物碱、理解稠杂环化合物的电子分布，掌握常见杂环化合物的结构和命名、掌握五元、六元代表物的主要性质。
本章讲授要点：
杂环化合物的性质
重点：
1、杂环化合物的分类和命名
2、杂环化合物的构造和芳香性
3、五员杂环化合物
4、六员杂环化合物
难点：
杂环化合物的构造和芳香性
§15－1杂环化合物的分类和命名
§15－2杂环化合物的构造和芳香性
§15－3五员杂环化合物：
呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚。
§15－4六员杂环化合物：
吡啶。
习题：
第十六章碳水化合物学时：
8学时（讲课4学时，自学4学时）
了解多糖：
淀粉。
纤维素及其衍生物、理解葡萄糖、果糖的结构、掌握单糖、二糖、多糖的结构特点及性质。
本章讲授要点：
碳水化合物的性质和氧环结构
重点：
1、葡萄糖的结构
2、葡萄糖的化学性质
3、二糖的结构和性质
4、多糖：
淀粉。
纤维素及其衍生物
难点：
二糖的结构推测
§16－1概述
§16－2单糖
1、葡萄糖的结构，果糖的结构。
2、化学性质：
还原性。
§16－3二糖
1、结构和性质
2、蔗糖。
麦芽。
§16-4多糖：
淀粉。
纤维素及其衍生物。
第十七章氨基酸、蛋白质、核酸学时：
8学时（讲课4学时，自学4学时）
了解多肽的结构和命名、核酸的组成及结构，理解蛋白质的组成、结构，掌握其性质、鉴别方法，掌握α－氨基酸的结构、命名和性质
本章讲授要点：
氨基酸、蛋白质、核酸的性质
重点：
1、氨基酸分类和命名
2、氨基酸性质
3、蛋白质性质和结构
难点：
氨基酸性质
§17－1氨基酸
分类和命名。
性质：
两性，等电点，受热后的反应。
多肽。
§17－2蛋白质
本课程对学生自学的要求：
本课程内容丰富，涉及面广，各章独立性又强，需要学生在课后做好预复习工作，并逐渐培养自学能力。
课时分配表
章节名称
总学时
面授学时
自学学时
有机化合物和性质
4
2
2
烷烃
4
2
2
烯烃
6
2
4
二烯烃、炔烃、红外光谱
6
2
4
脂环烃
4
2
2
单环芳烃
10
2
8
多环芳烃和非苯芳烃
4
2
2
立体化学
10
4
6
卤代烃
10
2
8
醇、酚、醚
10
4
6
醛、酮、醌
10
4
6
羧酸及其衍生物
10
2
8
羟基酸、羰基酸
4
2
2
含氮化合物
10
2
8
杂环化合物
10
2
8
碳水化合物
4
2
2
氨基酸、蛋白质、核酸
4
2
2
合计
120
40
80
考核方式与评分说明：
考核方式为开卷考，要求为在规定时间内完成。
平时成绩占30%，期末考试占70%。
教材选用：
徐寿昌《有机化学》（第二版）高等教育出版社2001.5
参考书：
邢其毅《基础有机化学》（上、下）高等教育出版社1988
华东化工、天津大学编写《有机化学》高等教育出版社1986
执笔人：
朱伟
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