《有机化学》教学大纲.docx

1、有机化学教学大纲有机化学教学大纲大纲说明总学时：120学时 讲课40学时 自学80学时适用专业：化学工程与工艺、生物工程、环境工程、高分子材料与工程预修要求：无机化学一、课程的性质、目的、任务：（一）课程性质有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及有关问题的学科，是一门理论性和实践性并重的学科，是高等院校化工、生化、环保、轻工、农、林、医、药等专业的一门重要专业基础课。学习有机化学不仅是后续课程之需要也是学生和掌握新的科技知识之需要。随着科学技术的高速发展，新药、新材料、新技术的不断问世及人类的更高需求，有机化学越来越显示出它的意义和重要性。（二）目的与任务1、研究各类有机化合

2、物的结构、命名和性质，了解重要代表物的用途及其在生产、生活中的意义。2、培养学生分析和解决问题的能力，掌握学习有机化学的基本方法，使学生明确理论来自于实践并指导实践，从而掌握科学研究的一般方法。3、使学生明确有机化合物及有机化学在国民经济中的重要作用及其一些负面影响，从而使学生在今后的生产、科研、设计等工作中加强环保意识，为人类作出更大贡献。二、课程教学的基本要求：1、掌握各类有机化合物的结构和命名2、掌握各类有机化合物的性质，主要化学反应（包括反应条件）及应用。3、熟悉各类化合物相互间的转化，能设计合理的合成路线。4、理解并掌握有机化学的基本理论及规律。三、教学方法和教学手段的建议：教学方法

3、和手段：采用启发式教学，课堂讨论和课后查资料相结合。课堂教学采用多媒体电化教学 。四、大纲的使用说明：本课程学时120，其中理论课40学时，自学80学时。大纲正文第一章 有机化合物和性质 学时：4学时（讲课2学时，自学2学时）基本要求：了解有机化学和有机化合物的基本知识，理解有机化合物的结构和特性、分子轨道理论，掌握杂化轨道理论、键的极性等知识。本章讲授要点：有机化合物的基本知识重点：1、有机化合物的结构2、 子轨道理论3、 杂化轨道理论。难点：分子轨道理论11 有机化合物和有机化学12 有机化合物的特性13 有机化合物的结构1、价键理论。共用电子对理论。原子轨道交盖理论。杂化轨道理论。2、分

4、子轨道理论。3、共价键的属性：键长、键角、键能、元素的电负性，键的极性。14 有机化合物的分类15 有机化学在国民经济中的地位和作用第二章 烷 烃 学时：4学时（讲课2学时，自学2学时）了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识，理解烷烃的结构和各类氢、杂化轨道理论解释烷烃的结构。掌握烷烃的化学性质和自由基取代历程。本章讲授要点： 烷烃的性质和结构重点：1、烷烃的结构和各类氢2、杂化轨道理论解释烷烃的结构3、烷烃的同分异构现象和命名4、烷烃的化学性质和自由基取代历程难点：取代反应的活性和自由基的稳定性21 烷烃的通式、同系列和同分异构22 烷烃的命名1、碳原子的类型、氢原子的类型、基的概念2、

5、命名法：习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。23 烷烃的结构1、 烷烃的结构，SP3杂化，键及特点。2、 其他烷烃的结构24 构象1、乙烷、正丁烷的构象、透视式等25烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、折光率、溶解度。26烷烃的化学性质1、取代反应：卤代反应，卤代反应历程自由基反应历程。2、氧化反应：低级烷烃的氧化，高级烷烃的氧化。3、裂化和裂解。27烷烃的来源第三章 烯 烃 学时：6学时（讲课2学时，自学4学时）了解烯烃的同系列、构造异构，理解杂化轨道理论解释烯烃的结构，掌握烯烃的同分异构的几何异构及命名、烯烃的化学性质和亲电取代反应机理。本章讲授要点：烯烃的结构和化学性质重点：1、杂

6、化轨道理论解释烯烃的结构2、烯烃的同分异构的几何异构及命名3、烯烃的化学性质和亲电取代反应机理难点：亲电取代反应活性和碳正离子的稳定性31 烯烃的同系列、构造异构32 烯烃的命名33 烯烃的结构1、乙烯的结构：SP2杂化，键及特点，成键和反键轨道2、顺反异构：构型。表示法：顺、反和ZE表示法。34 烯烃的主要来源及制法。35 烯烃的物理性质。36 烯烃的化学性质1、 加成反应：加H2、加X2（亲电试剂、亲电加成及历程），加HX（加成反应规则），诱导效应，过氧化物效应，加HOX，加H2SO4，加H2O。2、 氧化反应。3、 臭氧化反应。4、 聚合反应。37 重要烯烃：乙烯、丙烯、异丁烯。第四章

7、炔烃、二烯烃、红外光谱 学时：10学时（讲课4学时，自学6学时）了解有机物的红外光谱，理解分子轨道解释共轭效应和共轭二烯烃的结构，掌握炔烃和二烯烃的命名、炔烃和二烯烃的化学性质本章讲授要点：炔烃和二烯烃的结构和化学性质1、 分子轨道解释共轭效应和共轭二烯烃的结构2、炔烃和二烯烃的命名3、炔烃和二烯烃的化学性质4、有机物的红外光谱难点：共轭效应I、炔烃41 炔烃的命名42 炔烃的结构：乙炔的结构，SP杂化。43 炔烃的物理性质。44 炔烃的化学性质1、加成反应：加H2，加X2，加HX，加H2O，加HCN，加ROH，乙烯基化反应。2、聚合反应（两分子聚合）3、氧化反应4、活泼氢反应：炔金属的生成，

8、烷基化，炔氢的“酸性”。45 乙炔的制法及用途、二烯烃46 分类和命名47 共轭二烯烃的结构：1.3丁二烯的结构。共轭效应。离域键。48 共轭二烯烃的性质1、1.4加成和1.2加成。2、双烯合成。3、聚合反应。共聚反应49 1.3丁二烯。异戊二烯与橡胶。第五章 脂环烃 学时：4学时（讲课2学时，自学2学时）了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质本章讲授要点： 脂环烃的构象和性质重点：1、环的结构和稳定性2、 烷烃的化学性质3、 环己烷的构象难点：环的结构和稳定性51 环烷烃通式、分类、命名和异构。52 环烷烃的物理性质。53 环的结构和稳

9、定性（燃烧热，弯曲键）。54 环己烷的构象船式和椅式。a键和e键。取代环己烷。55 环烷烃的化学性质：加成、取代、氧化56 环己烷。环戊烷。环戊二烯。第六章 单环芳烃 学时：10学时（讲课4学时，自学6学时）了解单环芳烃的构造异构和命名、苯的结构：分子轨道式，理解单环芳烃的化学性质、亲电取代反应机理、苯环上取代反应定位规则的理论解释杂化轨道理论，掌握苯的性质。本章讲授要点：单环芳烃的结构和化学性质重点：1、苯的结构：分子轨道式 2、 环芳烃的化学性质3、 亲电取代反应机理4、 苯环上取代反应定位规则的理论解释杂化轨道理论5、 定位规则在有机合成上的应用难点：定位规则61 单环芳烃的构造异构和命

10、名62 苯的结构：分子轨道式 63 单环芳烃的来源和制法64 单环芳烃的物理性质65 单环芳烃的化学性质1、取代反应（苯环亲电取代反应历程）：卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化。2、加成反应：加氢、加氯3、氧化反应：侧链氧化、苯环氧化66 苯环上取代反应定位规则的理论解释：电子效应和立体效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用。67 苯。甲苯。二甲苯。苯乙烯第七章 稠环芳烃 学时：4学时（讲课2学时，自学2学时）了解其他稠环芳烃：蒽、菲，理解非苯芳烃。掌握萘的性质本章讲授要点：稠环芳烃的结构和性质重点：1、联苯的结构和命名2、萘的结构和命名3、非苯芳烃。难点：非苯芳烃。7-

11、1 联苯的结构和命名7-2 萘的结构和命名7-3 萘的性质7-4 其他稠环芳烃：蒽、菲7-5 非苯芳烃。第八章 立体化学 学时：10学时（讲课4学时，自学6学时）了解外消旋体折分和手性合成，理解手性及对映体，对称因素和手性关系，掌握具有一个手性碳原子的对映异构现象。本章讲授要点：对映异构的命名和表示方式重点：1、手性及对映体，对称因素和手性关系2、具有一个手性碳原子的对映异构现象3、D、L标记法和R、S标记法4、手性化合物的合成难点：对称因素和手性关系81 手性及对映体82 具有一个手性碳原子的对映异构现象83 具有两个手性碳原子的对映异构现象84 透视式。85 D、L标记法和R、S标记法第九

12、章 卤代烃 学时：15学时（讲课5学时，自学10学时）了解卤烷的分类和命名、卤烷的物理性质，理解双键位置对卤原子活泼性的影响，掌握卤烷的化学性质、卤烷的制法、亲核取代反应（SN1、SN2）历程本章讲授要点： 卤代烃的化学性质和合成重点：1、卤烷的制法2、卤烷的化学性质3、亲核取代反应（SN1、SN2）历程4、双键位置对卤原子活泼性的影响难点：双键位置对卤原子活泼性的影响91 卤烷的分类和命名92 卤烷的制法：烷烃卤代、烯烃加HX、从醇制备。93 卤烷的物理性质94 卤烷的化学性质1、取代反应：水解、氰解、氨解、醇解、与AgNO3作用，亲核取代反应（SN1、SN2）历程。2、消除反应：脱HX，E

13、1和E2反应历程3、与金属作用：Grignard试剂的合成。95 卤代烯烃和芳卤1、 双键位置对卤原子活泼性的影响2、 氯乙烯和氯苯。3、 氯丙烯和氯苄96 多卤代烃： CHCl3、 CCl4、CCl2F2，F2CCF2，聚四氟乙烯。第十章 醇、酚、醚 学时：15学时（讲课5学时，自学10学时）了解饱和一元醇的构造、异构和命名，理解醚的化学性质，掌握饱和一元醇的化学性质和合成和酚化学性质。本章讲授要点：醇 酚 醚的化学性质和制备重点：1、饱和一元醇的制法2、饱和一元醇的化学性质3、酚的制法4、酚的化学性质5、醚的制法6、醚的化学性质7、环氧乙烷的性质难点：饱和一元醇的化学性质和合成I、醇101

14、 饱和一元醇的构造、异构和命名102 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯的还原和从Grignard试剂制备。103 饱和一元醇的物理性质。氢键。104 饱和一元醇的化学性质：1、 醇金属的生成。2、卤烃的生成。酸的催化作用。2、 与无机酸的反应。 4、脱水。5、氧化与脱氢105 甲醇。乙醇。乙二醇。丙三醇。苯甲醇。、酚107 酚的构造和命名108 酚的制法：异丙苯法，*从芳卤衍生物制备，*从芳磺酸制备109 酚的物理性质1010 酚的化学性质1、酚羟基的反应：酸性、成酯和成醚2、环上的反应：卤代、硝化、磺化，与羰基化合物的缩合，烷基化。3、 与FeCl3显色反应、醚 1012

15、 醚的构造和命名1013 醚的制法：醇脱水，Williamson合成法1014 醚的物理性质1015 醚的化学性质： 盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成。1016 乙醚1017 环醚环氧乙烷的制法和用途2、环氧乙烷的性质：与H2O作用，与ROH作用，与NH3作用，与Grignard试剂作用。第十一章 醛、酮、醌 学时：10学时（讲课4学时，自学6学时）了解醛、酮的构造和命名，理解亲核加成反应机理、掌握醛、酮的制法、醛、酮的化学性质本章讲授要点：醛、酮的化学性质和合成重点：1、醛、酮的制法2、醛、酮的化学性质3、亲核加成反应机理4、核磁共振谱难点：亲核加成反应机理和活性111 醛、酮的构造和命

16、名112 醛、酮的制法：从ROH制备，羰基合成，同碳二氯化物水解，芳烃氧化，环上甲酰基化。113 醛、酮的物理性质114 醛、酮的化学性质 1、羰基的加成反应：加HCN（亲核加成反应历程），加NaHSO3,加ROH，加Grignard试剂，与NH3衍生物的缩合。 2、氧化与还原：银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，歧化反应。115 甲醛。乙醛。丙酮。116 苯甲醛。苯乙酮。117 醌。苯醌。萘醌。蒽醌。第十二章 羧酸及其衍生物 学时：10学时（讲课4学时，自学6学时）了解羧酸的物理性质、羧酸的构造和命名、油脂、蜡的组成和性质，理解乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用，掌握羧酸的制法

17、、羧酸的化学性质本章讲授要点：羧酸及其衍生物和性质和合成重点：1、羧酸的制法 2、羧酸的化学性质3、乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用难点：丙二酸二乙酯在合成上的应用 I、羧酸121 羧酸的构造和命名122 羧酸的制法：烃氧化，腈水解，伯醇或醛氧化，Grignard试剂制备123 羧酸的物理性质124 羧酸的化学性质 1、酸性 2、羧酸衍生物的生成 3、羧基中羰基的反应（LiALH4的作用） 4、脱羧反应。 5、H原子的氯代，诱导效应。、羧酸衍生物126 酰氯 构造和命名。物理性质。化学性质：水解、醇解、氨解。乙酰氯。127 酸矸。 构造和命名。物理性质。化学性质：水解、醇解、氨解。乙酐、顺矸。

18、邻苯二甲酸酐。128 酯 构造和命名。物理性质。化学性质：水解、醇解、氨解、还原。酯化反应历程。 甲基丙烯酸甲酯及其聚合物。乙酸乙烯酯及其聚合物。丙二酸二乙酯及其在合成上的应用。油脂和蜡。129 酰胺构造和命名。物理性质。化学性质：酸碱性，水解，脱水，Hoffmann降级反应。N，N一二甲基甲酰胺。己内酰胺及其聚合物。第十三章 羟基酸、羰基酸 学时：4学时（讲课2学时，自学2学时）了解羟基酸的物理性质、羟基酸命名，掌握羟基酸制法及基本反应本章讲授要点：羟基酸的性质和应用重点：1、羟基酸的制法基酸的化学性质乙酰乙酸乙酯的制法乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用难点：乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 I、

19、羟基酸131 羟基酸的命名132 羟基酸的制法133 羟基酸的物理性质134 羟基酸的化学性质：酸性，脱水，脱羧第十四章 含氮化合物 学时：15学时（讲课5学时，自学10学时）了解重要代表物的性质和用途、了解偶氮化合物和偶氮染料，理解相转移催化的机理，影响其碱强弱的因素及原因、硝基、氨基对环上取代基的影响，掌握含氮化合物的命名、制法及主要化学性质、胺的碱性次序、掌握氨基的保护在有机合成上的应用、重氮化反应，重氮盐的反应及其在合成上的应用。本章讲授要点：有机化合物的基本知识重点：1、硝基化合物的制法2、硝基化合物的化学性质3、胺的分类、命名、结构4、胺的化学性质5、重氮盐的制备6、重氮盐反应及应

20、用难点：重氮盐反应及应用 I、硝基化合物141 硝基化合物的结构与命名142 硝基化合物的制法143 硝基化合物的物理性质144 硝基化合物的化学性质145 硝基苯。2，4，6一三硝基甲苯。2，4，6一三硝基苯酚。 、胺146 胺的分类、命名、结构147 胺的制法：卤烃胺化，腈、硝基化合物还原，Hoffmann降级反应。148 胺的物理性质149 胺的化学性质：碱性，烃基化，酰基化，与HNO2作用，氨化，苯环上的亲电取代反应。1410 重要的胺 、芳香族重氮和偶氮化合物1411 重氮盐的制备：重氮化反应。1412 重氮盐反应及应用：1、 失去氮的反应：重氮基被H、OH，X，CN取代。2、 保留

21、氮的反应：还原、偶合。1413 偶氮化合物和偶氮染料。、季铵盐和季铵碱1414 季铵盐与相转移催化剂1415 季铵碱第十五章 杂环化合物 学时：10学时（讲课4学时，自学6学时）了解杂环的命名与天然生物碱、理解稠杂环化合物的电子分布，掌握常见杂环化合物的结构和命名、掌握五元、六元代表物的主要性质。本章讲授要点：杂环化合物的性质重点：1、杂环化合物的分类和命名2、杂环化合物的构造和芳香性3、五员杂环化合物4、六员杂环化合物难点：杂环化合物的构造和芳香性151 杂环化合物的分类和命名152 杂环化合物的构造和芳香性153 五员杂环化合物：呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚。154 六员杂环化合物：吡啶。

22、习题：第十六章 碳水化合物 学时：8学时（讲课4学时，自学4学时）了解多糖：淀粉。纤维素及其衍生物、理解葡萄糖、果糖的结构、掌握单糖、二糖、多糖的结构特点及性质。本章讲授要点：碳水化合物的性质和氧环结构重点：1、葡萄糖的结构 2、葡萄糖的化学性质3、二糖的结构和性质4、多糖：淀粉。纤维素及其衍生物难点：二糖的结构推测161 概述162 单糖1、葡萄糖的结构，果糖的结构。2、化学性质：还原性。163 二糖 1、结构和性质 2、蔗糖。麦芽。16-4 多糖：淀粉。纤维素及其衍生物。第十七章 氨基酸、蛋白质、核酸 学时：8学时（讲课4学时，自学4学时）了解多肽的结构和命名、核酸的组成及结构，理解蛋白质

23、的组成、结构，掌握其性质、鉴别方法，掌握氨基酸的结构、命名和性质本章讲授要点：氨基酸、蛋白质、核酸的性质重点：1、氨基酸分类和命名2、氨基酸性质3、蛋白质性质和结构难点：氨基酸性质171 氨基酸分类和命名。性质：两性，等电点，受热后的反应。多肽。172 蛋白质本课程对学生自学的要求：本课程内容丰富，涉及面广，各章独立性又强，需要学生在课后做好预复习工作，并逐渐培养自学能力。课时分配表章节名称总学时面授学时自学学时有机化合物和性质422烷烃422烯烃624二烯烃、炔烃、红外光谱624脂环烃422单环芳烃1028多环芳烃和非苯芳烃422立体化学1046卤代烃1028醇、酚、醚1046醛、酮、醌1046羧酸及其衍生物1028羟基酸、羰基酸422含氮化合物1028杂环化合物1028碳水化合物422氨基酸、蛋白质、核酸422合计1204080考核方式与评分说明： 考核方式为开卷考，要求为在规定时间内完成。平时成绩占30%，期末考试占70%。教材选用：徐寿昌 有机化学(第二版)高等教育出版社2001.5参考书：邢其毅 基础有机化学（上、下）高等教育出版社1988华东化工、天津大学编写有机化学高等教育出版社 1986 执笔人：朱伟