生科有机化学习题.docx

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生科有机化学习题

习题一

1.写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。

2.写出分子式为C9H20，含有8个20氢原于和12个10氢原子的烷烃的结构式。

3.命名下列化合物：

4.写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式：

（1）不具有亚甲基，并含4个碳原子的烷烃；

（2）具有12个等性氢原子，分子式为C5H12的烷烃；

（3）分子式为C7H14，只有1个伯碳原子的环烷烃，写出可能的结构式并

命名。

5.画出2，3—二甲基丁烷以C2―C3键为轴旋转，所产生的最稳定构象的Newman投影式。

6.化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色，与HBr反应得化合物B（C6H13Br）。

A氢化得2，3—二甲基丁烷。

写出化合物A、B的结构式。

7.用Newman投影式表示下列化合物的优势构象：

8.写出5—甲基—3，3—二乙基—6—异丙基壬烷的结构式．并指出各碳原子的类型。

习题二

1.用系统命名法命名下列化合物：

3.写出下列化合物的结构式：

（1）2-甲基-2-丁烯

（2）1,4-己二炔（3）异丁烯

（4）2，5-二甲基-3-己炔（5）1-丁烯-3-炔

4.写出下列反应的主要产物：

5.用简便易行的化学方法区别下列各组化合物：

（1）2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁炔，3-甲基-1-丁烯

（2）1-戊炔，2-戊炔，戊烷

6.分子式为C4H8的两种链状化合物与溴化氢作用生成相同的溴代烷。

试推测原来两种化合物是什么？

写出它们的结构式。

7.分子式为C4H6的化合物能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应，写出化合物一切可能的结构式。

8.具有相同分子式的两个化合物A和B，氢化后都可以生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成，但A可与AgNO3的氨溶液作用产生白色沉淀，B则不能。

试推测A和B两个异构体的可能结构式。

9.某一烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，获得CH3CH2COOH、CO2和H2O。

另一烯烃经同样处理后则得C2H5COCH3和（CH3）2CHCOOH。

请写出这两种烯烃的结构式。

10.用Z-E法命名下列各化合物：

11.一个碳氢化合物C5H8，能使KmnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，与HgSO4的稀H2S04溶液反应生成一个含氧化合物。

写出该碳氢化合物所有可能的结构式。

12.下列化合物有无顾反异构体7若有，写出它的各异构体，并用cis、trans法和Z-E法分别标明其构型。

（1）1-苯基丙烯

（2）2-甲基-2-丁烯（3）2，3-二氯-2-丁烯（4）1-氯-1，2-二溴乙烯

13.用系统命名法命名下列化合物：

14.烯烃经高锰酸钾氧化后得到下述产物，试写出烯烃的结构：

15.判断下列化合物有无顺反异构，若有，用顺反异构和Z、E构型命名。

（1）1，2-二氯丙烯

（2）3-苯基-3-己烯（3）2-甲基-4-溴-2-戊烯（4）3-溴-2-戊烯

16.化合物A的分子为C5H8，可吸收两分子溴，但不能与硝酸银氨溶液作用。

A与酸性高锰酸钾溶液作用生成乙酸、乙二酸和二氧化碳。

推出A的可能的结构式。

17.化合物A的分子式为C6H10，A具有旋光性，与AgNO3氨溶液作用生成白色沉淀，A催化加氢生成无旋光性的化合物B。

写出A和B的结构式。

18.化合物A的分子式为C6H12。

A与溴水不反应。

A在紫外线照射下与等物质的量的Br2作用得产物B（C6H11Br），B与KOH的醇溶液加热得到C（C6H10），C与碱性KMn04作用得顺式环二醇，试写出A、B和C的结构式及各步反应式。

习题三

1.命名下列化合物：

2.命名下列化合物：

3.写出下列化合物的优势构象；

（1）顺—1—甲基—2—异丙基环己烷;

（2）反—1—甲基—3—异丙基环己烷;

4.完成下列反应：

（1）

（2）

（3）

习题四

1.写出下列芳香烃的名称：

2.指出下列化合物导人硝基的位置：

3.根据Huckel规则判断下列化合物是否具有芳香性：

4.以甲苯为原料合成下列化合物；

（1）苯甲酸

（2）间硝基苯甲酸（3）邻硝基苯甲酸

5.有三种化合物A、B、C分子式相同，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C为三元羧酸。

但经浓硝酸和浓硫酸硝化时，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C只生成一种硝基化合物。

试写出A、B、C的结构和名称。

6.某烃A分子式为C10H12，能使溴水褪色，与KMnO4酸性溶液作用得B和C，B分子式为C7H6O2，具有酸性，不能使溴水褪色，C为一酮，分子式为C3H6O，试推断A、B、C的结构。

7.由甲苯合成对溴苄醇。

8.试用化学方法区别环己二烯，苯和甲苯。

9.假定下列化合物的分子均具有平面结构，请指出哪个具有芳香性，并说明理由。

10.由苯合成间溴苯甲酸。

习题五

1.下列分子中哪些是手性分子?

2.500mg可的松溶解在100ml乙醇中，溶液注满25cm旋光管．测得的旋光度为+2.160，计算可的松的比旋光度。

3.下列化合物，各有几个手性碳原子?

4.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物？

（1）2,3-二溴丁烷

（2）2，3-二溴戊烷（3）2，4-二溴戊烷

5.S-2-甲基-1-氯丁烷在光的作用下，与控制量的氯气发生取代反应,生成二氯代产物的混合物，并分离得到2-甲基-1，4-二氯丁烷和2-甲基-1，2-二氯丁烷。

其中的一种产物有旋光性，另一种产物无旋光性。

分别用Fischer投影式写出结构。

6..用R、S构型命名法命名下列各个化合物的构型，并说明哪对互为对映体?

哪对互为非对映体?

7.写出下列3个透视式的Fischer投影式：

8.指出下列化合物A与B，B与C，C与D，A与E的关系（对映体、非对映体或相同化合物）。

9.命名或写出结构式：

10.具有旋光活性的2-辛醇（α＝-8.24°）转变成其钠盐后，再用溴乙烷处理，请问获得2-乙氧基辛烷是否具有光学活性?

是否会发生构型变化?

11.某链状化合物A的分子式为C5H9Cl，有旋光性，经催化加氢后得到化合物B，B仍有旋光性。

试写出A和B的可能的结构式。

12.某烃C5H12与Cl2在适当条件下发生一元取代反应，生成两种有旋光性的产物，请写出该烃与产物的结构式。

13．旋光性化合物D的分子式为C4H9Br，与NaOH醇溶液反应后，生成无旋光性的化合物E，但D与NaOH水溶液反应后，则生成外消旋体（±）-F。

试写出D、E、F的结构式。

习题六

1.命名下列化合物：

2.写出下列化合物的构造式：

（1）3，3-二甲基-2，4-二氯戊烷

（2）烯丙基溴（3）3-氯环己烯（4）间氯甲苯

3.用系统命名法命名下列化合物或写出结构式：

4.写出下列反应主要产物的结构式：

（1）3—甲基—3—溴戊烷与氢氧化钠醇溶液共热；

（2）1—苯基—2—溴丁烷与氢氧化钠醇溶液共热。

5.完成下列反应式：

6.写出下列卤代烷进行β-消除反应的反应式，指出主要产物并命名。

（1）3-甲基-1-溴丁烷

（2）2,3-二甲基-2-溴丁烷（3）2,2-二甲基-1-溴丙烷

7.判断下列化合物能否与硝酸银的醇溶液发生反应，如能发生，则写出反应式来，并注明是否需要加热？

（1）2-溴-2-戊烯；

（2）3-溴-2-戊烯（3）1-溴-2-戊烯；

（4）4-溴-2-戊烯;（5）5-溴-2-戊烯

8.分子式为C5H10的烃A，与溴水不发生反应，在紫外光照射下与等物质的量的Br2作用得到产物B（C5H9Br）。

B与KOH的醇溶液加热得到C（C5H8），C经酸性KmnO4氧化得到戊二酸。

写出A、B、C的结构式及各步反应式。

9.写出乙苯的各种一氯代产物的结构式，用系统命名法命名。

10.写出正丁基溴与下列物质反应的主要产物：

（1）Na0H溶液

（2）KOH醇溶液（3）Mg、乙醚（4）CH3C≡CNa

（5）NH3（6）NaCN（7）乙醇钠

11.完成下列反应式：

12.化合物A和B，分子式均为C4H8，都无顺反异构，A能使溴水褪色，但与KMnO4不反应。

B则能使KMnO4褪色。

A和B都能与HBr作用，得到同一种产物C。

试写出化合物A、B、C的结构和有关反应式。

13.化合物A的分子式为C9H10，它能使溴水褪色，但无顺反异构。

A与HBr作用得到B，B具有旋光性。

B用KOH醇溶液处理后可得到与A分子式相同的化合物C，C也可使溴水褪色，并有顺反异构。

试写出A、B、C的可能结构式。

14．环状化合物A（C7H12）与溴反应得化合物B（C7H12Br2），B在KOH-C2H5OH中加热得化合物C（C7H10），C在高锰酸钾的酸性溶液中加热得化合物D和乙二酸，D与I2-NaOH溶液反应后再酸化生成丁二酸。

写出A、B、C、D的可能结构式。

15.某溴代化合物A能使稀KMnO4溶液褪色，并生成含有一个溴原子的1，2-二醇，A与Br2作用生成含有3个溴原子的化合物B。

A很容易与NaOH作用生成C，C氢化后得到D，D再经脱水得到E，E催化加氢得到正丁烷。

写出A、B、C、D和E可能结构式及各步反应式。

习题七

1.下列醇用系统命名法命名或写出结构式。

并指出它们分别属于哪一类？

2.命名下列化合物：

3.下列化合物，按酸性由强到弱排列顺序。

4.下列各醇分别在酸催化下进行分子内脱水反应，写出各醇所得两种烯烃的结构，并指出何者为主要产物。

（1）l-甲基环己醇

（2）2,3-二甲基-2-丁醇（3）2-甲基-3-戊醇（4）1-苯基-2-丁醇

5.试将下列化合物按酸性由强到弱排列：

6.用化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）对苯酚与苯甲醇

（2）1，2-丙二醇与1，3-丙二醇（3）水杨酸与乙酰水杨酸（4）苯酚与苯甲酸（5）1-丁醇与叔丁醇

7.请写出分子式为C4H10O的脂肪醇的所有异构体的结构（包括对映体），并用系统命名法命名。

8.完成下列反应式：

9.某化合物A的分子式为C7H8O，A不溶于水和NaHCO3溶液中，但能溶于Na0H溶液中，并可与溴水反应生成化合物B，分子式为C7H5OBr3。

试写出A和B的结构式。

若A不能溶于NaOH溶液中，试推测A可能是什么结构。

10.某化合物A的分子式为C6H14O，A与金属钠反应放出氢气；与KMnO4的酸性溶液反应可得化合物B，其分子式为C6H12O。

B在碱性条件下与I2反应生成碘仿和化合物C，共分子式为C5H10O2。

A与浓硫酸共热生成化合物D。

将D与KMnO4的酸性溶液反应可得丙酮。

试写出A、B、C和D的结构式。

并写出有关反应式。

11.试写出下面反应式的反应机制：

12.合成题：

（1）．从乙醇合成2-丁烯醇。

（2）．从异丙醇合成2，3-二甲基-2-丁醇。

（3）.从甲醇和苯合成间硝基苯甲醚。

13.用化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）甲基烯丙基醚与丙醚

（2）环己烷与正丁醚；（3）丁醚与丁醇。

14.化合物A的分子式为C4H8O，它不与金属钠作用，也不与高锰酸钾溶液反应，但与氢碘酸共热生成化合物B。

B在碱性条件下水解，得到化合物C。

C能与金属钠作用，并能被高锰酸钾溶液氧化生成3-酮酸。

试写出A、B和C的结构。

15.某化合物A的分子式为C10H14O，A不与钠发生反应，与浓硫酸共热生成化合物B和C。

B能溶于氢氧化钠溶液，并与三氯化铁溶液作用显紫色。

C经催化加氢后，得到分子中只有1个叔氢的烷烃。

试写出A、B和C的结构式。

16.某化合物A的分子式为C5H10O，与金属钠无反应，与稀HCl溶液或NaOH溶液反应均得分子式为C5H12O2的化合物，该化合物与当量的HIO4反应得甲醛和2-丁酮。

推出A的结构式。

习题八

一.用系统命名法给下列化合物命名：

8.

9.

10.

11.

12.

二.用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮

三.下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？

并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。

四.分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。

A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。

推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

五.分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。

C经臭氧化并水解得D和E。

D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A-E的结构式及各步反应式。

六.写出相应分子质量为86的饱和一元醛、酮所有同分异构体，并命名之。

七.写出下列反应的主要产物

八.以苯、甲苯及四碳以下简单原料合成下列化合物。

4.

九.化合物A，分子式为C6H120，能与羟胺反应，与Tollen’s试剂或饱和亚硫酸氢钠溶液均不起反应，A催化加氢得B，分子式为C6H140，B和浓硫酸作用脱水生成C，C的分子式为C6H12，C经臭氧化还原性水解生成D和E，两者分子式均为C3H60，D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应，推测A、B、C、D、E的结构。

十.化合物A，分子式为C3H100，与Br2／CCl4溶液或金属钠均不起反应，用稀盐酸或稀氢氧化钠处理后得化合物B，分子式C5H1202，B与HI04水溶液作用得甲醛和分子式为C4H8O的化合物C，C可发生碘仿反应，试推出A、B、C的合理结构。

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